Cα-tetrasubstituted amino acid based peptides in asymmetric catalysis

Biopolymers - Peptide Science Section

Volumn 84, Issue 1, 2006, Pages 97-104

  Licini, Giulia ^a   Bonchio, Marcella ^b   Broxterman, Quirinus B ^c   Kaptein, Bernard ^c   Moretto, Alessandro ^a   Toniolo, Claudio ^a   Scrimin, Paolo ^a  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b INSTITUTE ON MEMBRANE TECHNOLOGY   (Italy)

^c DSM RESEARCH   (Netherlands)

Author keywords

amino acids; Catalysis; Oxidations; Peptides; Stereoselection; Transacylation

Indexed keywords

CATALYSIS; CONFORMATIONS; OXIDATION; REACTION KINETICS;

Α-AMINO ACIDS; STEREOSELECTION; TRANSACYLATION;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; CARBON; CHALCONE; OXIDE; PEPTIDE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYST; CHIRALITY; KINETICS; OXIDATION; PROTEIN CONFORMATION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

ACYLATION; AMINO ACIDS; CATALYSIS; CHALCONE; CHALCONES; EPOXY COMPOUNDS; KETONES; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PEPTIDES; PHENYLETHYL ALCOHOL; STEREOISOMERISM;

EID: 33644594476     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.20356     Document Type: Article

References (54)

1. Crisma, M.; Moretto, A.; Toniolo, C. Biopolymers (Pept Sci) 2006, 84, 3-12.
2. Gierasch, L. M. Biopolymers (Pept Sci) 2006, 84, 13-22.
3. Licini, G.; Prins, L. J.; Scrimin, P. Eur J Org Chem 2005, 969-977.
4. Scrimin, P.; Veronese, A.; Tecilla, P.; Tonellato, U.; Monaco, V.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C. J Am Chem Soc 1996, 118, 2505-2507.
5. Rossi, P.; Felluga, F.; Tecilla, P.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Scrimin, P. J Am Chem Soc 1999, 121, 6948-950.
6. Sissi, C.; Rossi, P.; Felluga, F.; Formaggio, F.; Palumbo, M.; Tecilla, P.; Toniolo, C.; Scrimin, P. J Am Chem Soc 2001, 123, 3169-3170.
7. Rossi, P.; Felluga, F.; Tecilla, P.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Scrimin, P. Biopolymers 2000, 55, 496-501.
8. Scarso, A.; Scheffer, U.; Göbel, M.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Scrimin, P. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 5144-5148.
9. Scrimin, P.; Tecilla, P.; Tonellato, U.; Veronese, A.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Toniolo, C. Chem Eur J 2002, 8, 2753-2759.
10. Pengo, P.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B.; Pasquato, L.; Scrimin, P. Langmuir 2003, 19, 2521-2526.
11. Pengo, P.; Pasquato, L.; Moro, S.; Brigo, A.; Fogolari, F.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B.; Scrimin, P. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 3388-3392.
12. Formaggio, F.; Bonchio, M.; Crisma, M.; Peggion, C.; Mezzato, S.; Polese, A.; Barazza, A.; Antonello, S.; Maran, F.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B.; Kamphuis, J.; Vitale, R. M.; Saviano, M.; Benedetti, E.; Toniolo, C. Chem Eur J 2002, 8, 84-93.
13. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F. Biopolymers (Pept Sci) 1998, 47, 153-158.
14. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Biopolymers (Pept Sci) 2001, 60, 396-419.
15. Toniolo, C. Crit Rev Biochem 1980, 9, 1-44.
16. Toniolo, C.; Benedetti, E. Trends Biochem. Sci 1991, 16, 350-353.
17. Anelli, P. L.; Biffi, C.; Montanari, F.; Quici, S. J Org Chem 1987, 52, 2559-2562.
18. Müller, J. A.; Sigman, M. S. J Am Chem Soc 2003, 125, 7005-7013.
19. Trend, R. M.; Stoltz, B. M. J Am Chem Soc 2004, 126, 4482-4483.
20. Jeffrey, T.; Bagdanoff, J. T.; Stoltz, B. M. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 353-357.
21. Kagan, H. B.; Fiaud, J. C. Topics Sterochem 1988, 18, 249-330.
22. Pamies, O.; Backvall, J.-E. Chem Rev 2003, 103, 3247-3262.
23. Formaggio, F.; Barazza, A.; Bertocco, A.; Toniolo, C.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B.; Brasola, E.; Pengo, P.; Pasquato, L.; Scrimin, P. J Org Chem 2004, 69, 3849-3856.
24. Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J Am Chem Soc 1998, 120, 1629-1630.
25. Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J Org Chem 1998, 63, 6784-6785.
26. Copeland, G. T.; Miller, S. J. J Am Chem Soc 1999, 121, 4306-4307.
27. Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Miller, S. J. J Am Chem Soc 1999, 121, 11638-11643.
28. Harris, R. F.; Nation, A. J.; Copeland, G. T.; Miller, S. J. J Am Chem Soc 2000, 122, 11270-11271.
29. Blank, J. T.; Guerin, D. J.; Miller, S. J. Org Lett 2000, 2, 1247-1249.
30. Jarvo, E. R.; Vasbinder, M. M.; Miller, S. J. Tetrahedron 2000, 56, 9773-9779.
31. Vasbinder, M. M.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 2824-2827.
32. Copeland, G. T.; Miller, S. J. J Am Chem Soc 2001, 123, 6496-6502.
33. Jarvo, E. R.; Evans, C. A.; Copeland, G. T.; Miller, S. J. J Org Chem 2001, 66, 5522-5527.
34. Hoveyda, A. H. Chem Biol 1999, 6, R305-R308.
35. Jarvo, E. R.; Miller, S. J. Tetrahedron 2002, 58, 2481-2495.
36. Marshall, G. R. In Intra-Science Chemistry Report; Kharasch, N., Ed.; Gordon & Breach: New York, 1971; pp 305-316.
37. Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747-6756.
38. Toniolo, C.; Benedetti, E. Macromolecules 1991, 24, 4004-4009.
39. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Valle, G.; Cavicchioni, G.; Précigoux, G.; Aubry, A.; Kamphuis, J. Biopolymers 1993, 33, 1061-1072.
40. Juliá, S.; Guixer, J.; Masana, J.; Rocas, J.; Colonna, S.; Annuziata, R.; Molinari, H. J Chem So Perkin Trans 1, 1982, 1317-1324.
41. Bentley, P. A.; Bergeron, S.; Cappi, M. W.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Nugent, T. C.; Pulido, R.; Roberts, S. M.; Wu, L. E. Chem Commun 1997, 739-740.
42. Lauret C.; Roberts, S. M. Aldrichim Acta 2002, 35, 47-51.
43. Berkessel, A.; Gasch., N.; Glaubitz, K.; Koch, C. Org Lett 2001, 3, 3839-3842.
44. Lopez-Pedrosa, J. M.; Pitts, M. R.; Roberts, S. M.; Sainathan, S.; Whittall, J. Tetrahedron Lett 2004, 45, 5073-5075.
45. Gerlach, A.; Geller, T. Adv Synth Catal 2004, 346, 1247-1249.
46. Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Kamphuis, J. Chem Eur J 1996, 2, 1104-1111.
47. Moretto, A. Ph.D. thesis, University of Padova, 2001.
48. Adger, B. M.; Barkley, J. V.; Bergeron, S.; Cappi, M. W.; Flowerdew, B. E.; Jackson, M. P.; McCague, R.; Nugent, T. C.; Roberts, S. M. J Chem Soc, Perkin Trans 1, 1997, 3501-3507.
49. Kelly, D. R.; Caroff, E.; Flood, R. W.; Heal, W.; Roberts, S. M. Chem Commun 2004, 2016-2017.
50. Colonna, S.; Molinari, H.; Banfi, S.; Juliá, S.; Masana, J.; Alvarez, A. Tetrahedron 1983, 39, 1635-1641.
51. Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Chem Commun 2004, 2018-2020.
52. Aubry, A.; Bayeul, D.; Précigoux, G.; Pantano, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis J. J Chem Soc, Perkin Trans 2 1994, 525-529.
53. Toniolo, C.; Pantano, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Aubry, A.; Bayeul, D.; Dautant, A.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Int J Biol Macromol 1994, 16, 7-14.
54. Rainaldi, M.; Lancelot, N.; Elbayed, K.; Raya, J.; Piotto, M.; Briand, J.-P.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Berkessel, A.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Bianco A. Org Biomol Chem 2003, 1, 1835-1837.