EPR detection of guanine radicals in a DNA duplex under biological conditions: Selective base oxidation by Ru(phen)2dppz3+ using the flash-quench technique

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 104, Issue 30, 2000, Pages 7214-7220

  Schiemann, Olav ^a   Turro, Nicholas J ^b   Barton, Jacqueline K ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

^b Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ANTIFERROMAGNETISM; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANOMETALLICS; OXIDATION; PHOTOLYSIS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

FLASH-QUENCH TECHNIQUE; GUANINE;

DNA;

EID: 0034247790     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp000725p     Document Type: Article

References (74)

1. (a) Kelley, S. O.; Barton, J. K. Met. Ions Biol. Syst. 1999, 36, 211.
2. (b) Holmlin, R. E.; Dandliker, P. J.; Barton, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2714.
3. (c) O'Neill, P.; Fielden, E. M. Adv. Rad. Biol. 1993, 17, 53.
4. (d) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025.
5. (d) Gasper, S. M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12762.
6. (f) Lewis, F. D.; Wu, T.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Science 1997, 277, 673.
7. (g) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 358.
8. (h) Meggers E.; Kusch D.; Spichty, U.; Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 460.
9. (i) Fukui, K.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 158.
10. (j) Beratan, D. N.; Priyadarshy, S.; Risser, S. M. J. Biol. Chem. 1998, 3, 196.
11. (k) Fink, H.-W.; Schönenberger, C. Nature 1999, 398, 407.
12. (l) Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 945.
13. (a) Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science 1999, 283, 375.
14. (b) Wan, C.; Fiebig, T.; Kelley, S. O.; Treadway, C. R.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6014.
15. (c) Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861.
16. (a) Kelley, S. O.; Jackson, N. M.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 111, 991.
17. (a) Nùñez, M. E.; Hall, D. B.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1999, 6, 85.
18. (b) Hall, D. B.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Nature 1996, 382, 731.
19. (c) Hall, D. B.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5045.
20. (d) Hall, D. B.; Kelley, S. O.; Barton, J. K. Biochemistry 1998, 37, 5708.
21. (a) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465.
22. (b) Dandliker, P. J.; Nùñez, M. E.; Barton, J. K. Biochemistry 1998, 37, 6491.
23. Rajski, S. R.; Kumar, S.; Roberts, R. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5615.
24. Fielden, E. M.; Lillicrap, S. C.; Robins, A. B. Radiat. Res. 1971, 48, 421.
25. Cullis, P. M.; McClymont, J. D.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 591.
26. (a) Miller, J. H.; Frasco, D. L.; Swanberg, C. E.; Rupprecht, A. In Radiation Research: A Twentieth Century Perspective; Chapman, J. D., Dewey, W. C., Witmore, G. F., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 1992; Vol. 2.
27. (b) Debije, M. G.; Milano, M. T.; Bernhard, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2752.
28. (c) Messer, A.; Carpenter, K.; Forzley, K.; Buchanan, J.; Yang, S.; Razskazovskii, Y.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1128.
29. Houee-Levin, C.; Gardes-Albert, M.; Rouscilles, A.; Ferradini, C.; Hickel, B. Biochemistry 1991, 30, 8216.
30. (a) Hildenbrand, K.; Behrens, G.; Schulte-Frohlinde, D.; Herak, J. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1989, 2, 283.
31. (b) Catterall, H.; Davies, M. J.; Gilbert, B. C. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1992, 2, 1379.
32. (c) Novais, H. M.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1.
33. (d) Novais, H. M.; Steenken, S. J. Phys. Chem. 1987, 91, 426.
34. (e) Weiland, B.; Hüttermann, J.; van Tol, B. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 585.
35. (a) Hüttermann, J.; Voit, K.; Oloff, H.; Köhnlein, W.; Gräslund, A.; Rupprecht, A. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1984, 78, 135.
36. (b) Gräslund, A.; Ehrenberg, A.; Rupprecht, A.; Ström, G. Biochim. Biophys. Acta 1971, 254, 172.
37. (c) Cullis, P. M.; McClymont, J. D.; Malone, M. E.; Mather, A. N.; Podmore, I. D.; Sweeney, M. C.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1992, 2, 1695.
38. (d) J. Phys. Chem. 1983, 97, 3401.
39. An EPR spectrum of a heteropolymeric DNA in a perchlorate glass at 77 K was observed upon biphotonic photoionization and was attributed primarily to the guanine radical. See: Cullis, P. M.; Malone, M. E.; Merson-Davies, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2775.
40. (a) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. R.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2921.
41. (b) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Pulver, S. C.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1997, 4, 389.
42. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85.
43. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617.
44. Steenken, S. Chem. Rev. 1989, 89, 503.
45. Amouyal, E.; Homsi, A.; Chambron, J. C.; Sauvage, J. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 6, 1841.
46. Weil, J. A.; Bolton, J. R.; Wertz, J. E. Electron Paramagnetic Resonance. Elementary Theory and Practical Applications; Wiley-Interscience: New York, 1994; p 322.
47. Vunakis, H. V.; Seaman, E.; Kahan, L.; Kappler, J. W.; Levine, L. Biochemistry 1966, 5, 3986.
48. Johnson, C. S., Jr.; Gutowsky, H. S. J. Chem. Phys. 1963, 39, 58.
49. Johnston, D. H.; Glasgow, K. C.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8933.
50. Weiland, B.; Hüttermann, J. Int. J. Radiat. Biol. 1998, 74, 341.
51. Olson, E. J. C.; Hu, D.; Hörmann, A.; Jonkman, A. M.; Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K.; P. F. Barbara J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11458.
52. (b) Friedman, A. E.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960.
53. Jenkins, Y.; Friedman, A. E.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Biochemistry 1992, 31, 10809.
54. Saito, I.; Takayama, M.; Sugiyama, H.; Nakatani, K.; Tsuchida, A.; Yamamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6406.
55. (b) Sugiyama, H.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7063.
56. Faraggi, M.; Broitman, F.; Trent, J. B.; Klapper, M. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14751.
57. Catterall, H.; Davies, M. J.; Gilbert, B. C.; Polack, N. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 2039.
58. (b) Kuwabara, M.; Inanami, O.; Endoh, D.; Sato, F. Biochemistry 1987, 26, 2458.
59. Davies, M. J.; Gilbert, B. C.; Hazelwood, C.; Polack, N. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995, 2, 13.
60. Kuwabara, M.; Ohshima, H.; Sato, F.; Ono, A.; Matsuda, A. Biochemistry 1993, 32, 10599.
61. Pou, S. J.; Anderson, D. E.; Surichamorn, W.; Keaton, L. L.; Tod, M. L. Mol. Pharmacol. 1994, 46, 709.
62. Buettner, G. R. Free Radical Biol. Med. 1987, 3, 259.
63. (a) Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109.
64. (b) Cadet, J.; Berger, M.; Buchko, G. W.; Joshi, P. C.; Raoul, S.; Ravant, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7403.
65. Franklin, S. J.; Treadway, C. R.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1998, 37, 5198.
66. (a) Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1998, 37, 29.
67. (b) Tuite, E.; Lincoln, P.; Nordén, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 239.
68. Pezeshk, A.; Symons, M. C. R.; McClymont, J. D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18562.
69. Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hörmann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475.
70. Candeias, L. P.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2437.
71. Steenken, S. Biol. Chem. 1997, 378, 1293.
72. Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. E.; Giese, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12950.
73. (b) Giese, B.; Wessely, S.; Spormann, M.; Lindemann, U.; Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 8, 996.
74. Henderson, P. T.; Jones, D.; Hampikian, G.; Kan, Y. Z.; Schuster, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci., USA 1999, 96, 8353.