Immunostimulatory CpG oligonucleotides form defined three-dimensional structures: Results from an NMR study

ChemMedChem

Volumn 2, Issue 4, 2007, Pages 549-560

  He, Guangyu ^a,c   Patra, Amritraj ^a   Siegmund, Karsten ^a   Peter, Mirjam ^b   Heeg, Klaus ^b   Dalpke, Alexander ^b   Richert, Clemens ^a  

^a UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

^b UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^c CHANGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

CpG oligonucleotides; DNA; Immunostimulation; NMR spectros copy; Structure

Indexed keywords

IMMUNOLOGICAL ADJUVANT; OLIGONUCLEOTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; CPG ISLAND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

ADJUVANTS, IMMUNOLOGIC; CPG ISLANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; NUCLEIC ACID CONFORMATION; OLIGONUCLEOTIDES;

EID: 36749097758     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200600262     Document Type: Article

References (77)

1. D. M. Klinman, Nat. Rev. Immunol. 2004, 4, 249-257.
2. A. H. Dalpke, K. Heeg, Int. J. Med. Microbiol. 2004, 294, 345-354.
3. S. Yamamoto, T. Yamamoto, S. Shimada, E. Kuramoto, O. Yano, T. Kataoka, T. Tokunaga, Microbiol. Immunol. 1992, 36, 983-997.
4. E. Uhlmann, A. Peyman, Chem. Rev. 1990, 90, 543-584.
5. H. Wagner, Adv. Immunol. 1999, 73, 329-368.
6. T. Sparwasser, T. Miethke, G. B. Lipford, A. Erdmann, H. HTcker, K. Heeg, H. Wagner, Eur. J. Immunol. 1997, 27, 1671-1679.
7. a) G. B. Lipford, M. Bauer, C. Blank, R. Reiter, H. Wagner, K. Heeg, Eur. J. Immunol. 1997, 27, 2340-2344;
8. b) D. M. Klinman, Expert Rev. Vaccines 2003, 2, 305-315.
9. A. M. Harandi, J. Sanchez, K. Eriksson, J. Holmgren, Curr. Opin. Invest. Drugs 2003, 4, 156-161.
10. A. M. Krieg, Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 471-484.
11. A. Dalpke, S. Zimmermann, K. Heeg, BioDrugs 2002, 16, 419-431.
12. L. A. J. O'Neill, Science 2004, 303, 1481-1482.
13. H. Wagner, Trends Immunol. 2004, 25, 381-386.
14. G. M. Barton, R. Medzhitov, Science 2003, 300, 1524-1525.
15. A.-M. Dragoi, X. Fu, S. Ivanov, P. Zhang, L. Sheng, D. Wu, G. C. Li, W.-M. Chu, EMBO J. 2005, 24, 779-789.
16. H. Hemmi, O. Takeuchi, T. Kawai, T. Kaisho, S. Sato, H. Sanjo, M. Matsumoto, K. Hoshino, H. Wagner, K. Takeda, S. Akira, Nature 2000, 408, 740-745.
17. S. Cornelie, J. Hoebeke, A. M. Schacht, B. Bertin, J. Vicogne, M. Capron, G. J. Riveau, Biol. Chem. 2004, 279, 15 124-15 129.
18. M. Rutz, J. Metzger, T. Gellert, P. Luppa, G. B. Lipford, H. Wagner, S. Bauer, Eur. J. Immunol. 2004, 34, 2541-2550.
19. J. Choe, M. S. Kelker, I. A. Wilson, Science 2005, 309, 581-585.
20. J. K. Bell, I. Botos, P. R. Hall, J. Askins, J. Shiloach, D. M. Segal, D. R. Davies, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 10976-10980.
21. N. J. Gay, M. Gangloff, A. N. R. Weber, Nat. Rev. Immunol. 2006, 6, 693-698.
22. S. Zelenay, F. Elias, J. Flo, Eur. J. Immunol. 2003, 33, 1382-1392.
23. See also: T. Tokunaga, O. Yano, E. Kuramoto, Y. Kimura, T. Yamamoto, T. Kataoka, S. Yamamoto, Microbiol. Immunol. 1992, 36, 55-66.
24. P. Lenert, A. J. Goeken, R. F. Ashman, Immunology 2006, 117, 474-481.
25. C. C. N. Wu, J. Lee, E. Ray, M. Corr, D. A. Carson, J. Biol. Chem. 2004, 279, 33071-33078.
26. D. M. Klinman, A. K. Yi, S. L. Beaucage, J. Conover, A. M. Krieg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 2879-2883.
27. G. Hartmann, R. D. Weeratna, Z. K. Ballas, S. Payette, S. Blackwell, I. Suparto, W. L. Rasmussen, D. Waldschmidt, D. Sajuthi, R. H. Purcell, H. L. Davis, A. M. Krieg, J. Immunol. 2000, 164, 1617-1624.
28. E. R. Kandimalla, L. Bhagat, D. Yu, Y. P. Cong, J. Tang, S. Agrawal, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 966-974.
29. D. Yu, E. R. Kandimalla, L. Bhagat, J. Y. Tang, Y. P. Cong, J. Tang, S. Agrawal, Nucleic Acids Res. 2002, 30, 4460-4469.
30. Y. Li, E. R. Kandimalla, D. Yu, S. Agrawal, Int. Immunopharmacol. 2005, 5, 981-991.
31. R. A. Goldsby, T. J. Kindt, B. A. Osborne, J. Kuby, Immunology, 5th ed., W. H. Freeman, New York, 2002, pp. 69-72.
32. See for example: J. G. Arnez, T. A. Steitz, Biochemistry 1996, 35, 14725-14733.
33. N. D. Clarke, J. M. Berg, Science 1998, 282, 2018-2022.
34. W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer, New York, 1984, pp. 137-140.
35. Y. Choo, A. Klug, Curr. Opin. Struct. Biol. 1997, 7, 117-125.
36. a) A. M. Krieg, S. M. Efler, M. Wittpoth, J. Al Adhami, H. L. Davis, J. Immunother. 2004, 27, 460-471;
37. b) J. Vollmer, Expert Opin. Biol. Ther. 2005, 5, 673-682.
38. J. Vollmer, Int. Rev. Immunol. 2006, 25, 125-134.
39. S. Narayanan, A. H. Dalpke, K. H. Siegmund, K. Heeg, C. Richert, J. Med. Chem. 2003, 46, 5031-5044.
40. E. R. Kandimalla, L. Bhagat, Y. Li, D. Yu, D. Wang, Y.-P. Cong, S. S. Song, J. X. Tang, T. Sullivan, S. Agrawal, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 6925-6930.
41. A. M. Krieg, Y. Ae-Kyung, S. Matson, T. J. Waldschmidt, G. A. Bishop, R. Teasdale, G. A. Koretzky, D. M. Klinman, Nature 1995, 374, 546-549.
42. a) S. W. Lee, M. K. Song, K. H. Baek, Y. Park, J. K. Kim, C. H. Lee, H. K. Cheong, C. Cheong, Y. C Sung, J. Immunol. 2000, 165, 3631-3639;
43. b) A. H. Dalpke, S. Zimmermann, I. Albrecht, K. Heeg, Immunology 2002, 106, 102-112;
44. c) H. Bartz, Y. Mendoza, M. Gebker, T. Fischborn, K. Heeg, A. Dalpke, Vaccine 2004, 23, 148-155;
45. d) Z. Zhang, U. Fauser, H. J. Schluesener, Neuroreport 2006, 17, 1579-1583.
46. a) D. Verthelyi, K. J. Ishii, M. Gursel, F. Takeshita, D. M. Klinman, J. Immunol. 2001, 166, 2372-2377;
47. b) J. D. Marshall, E. M. Hessel, J. Gregorio, C. Abbate, P. Yee, M. Chu, G. Van Nest, R. L. Coffman, K. L. Fearon, Nucleic Acids Res. 2003, 31, 5122-5133.
48. D. J. Patel, S. A. Kozlowski, L. A. Marky, C. Broka, J. A. Rice, K. Itakura, K. J. Breslauer, Biochemistry 1982, 21, 428-436.
49. D. J. Patel, L. L. Canuel, Eur. J. Biochem. 1979, 96, 267-276.
50. For related use of this transfection agent, see for example: K. Yasuda, P. Yu, C. J. Kirschning, B. Schlatter, F. Schmitz, A. Heit, S. Bauer, H. Hochrein, H. Wagner, J. Immunol. 2005, 174, 6129-6136.
51. G. M. Barton, J. C. Kagan, R. Medzhitov, Nat. Immunol. 2006, 7, 49-56.
52. S. S. Wijmenga, M. M. W. Mooren, C. W. Hilbers, NMR of Macromolecules: A Practical Approach (Ed.: G. C. K. Roberts), Oxford University Press, Oxford, 1993. pp. 217-288.
53. V. Sklenar, M. Piotto, R. Leppik, V. Saudek, J. Magn. Reson. Ser. A 1993, 102, 241-245.
54. J. A. McDowell, D. H. Turner, Biochemistry 1996, 35, 14077-14089.
55. a) I. G. Panyutin, O. I. Kovalsky, E. I. Buddowsky, R. E. Dickerson, M. E. Rikhirev, A. A. Lipanov, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 867-870;
56. b) Y. Wang, D. J. Patel, J. Mol. Biol. 1993, 234, 1171-1183;
57. c) G. N. Parkinson, M. P. H. Lee, S. Neidle, Nature 2002, 417, 876-880;
58. d) J. T. Davis, Angew. Chem. 2004, 116, 684-716;
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 668-698;
60. e) A. T. Phan, V. Kuryavyi, D. J. Patel, Curr. Opin. Struct. Biol. 2006, 16, 288-298.
61. C. Guiducci, G. Ott, J. H. Chan, E. Damon, C. Calacsan, T. Matray, K.-D. Lee, R. L. Coffman, F. J. Barrat, J. Exp. Med. 2006, 203, 1999-2008.
62. H. HTcker, H. Mischak, T. Miethke, S. Liptay, R. Schmid, T. Sparwasser, K. Heeg, G. B. Lipford, H. Wagner, EMBOJ. 1998, 17, 6230-6240.
63. K. Yasuda, Y. Ogawa, I. Yamane, M. Nishikawa, Y. Takakura, J. Leukocyte Biol. 2005, 77, 71-79.
64. E. R. Kandimalla, L. Bhagat, Y.-P. Cong, R. K. Pandey, D. Yu, Q. Zhao, S. Agrawal, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 306, 948-953.
65. See for example: a) K. Kariko, M. Buckstein, H. Ni, D. Weissman, Immunity 2005, 23, 165-175;
66. b) I. Ohki, N. Shimotake, N. Fujita, J.-G. Jee, T. Ikegami, M. Nakao, M. Shirkawa, Cell 2001, 105, 487-497;
67. c) N. M. Inamdar, K. C. Ehrlich, M. Ehrlich, Plant Mol. Biol. 1991, 17, 111-123.
68. K. J. Stacey, M. Sweet, D. A. Hume, J. Immunol. 1996, 157, 2116-2122.
69. M. Jurk, A. Kritzler, H. Debelak, J. Vollmer, A. M. Krieg, E. Uhlmann, ChemMedChem 2006, 1, 1007-1014.
70. A. D. Judge, V. Sood, J. R. Shaw, D. Fang, K. McClintock, I. MacLachlan, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 457-462.
71. I. Wickelgren, Science 2006, 312, 184-187.
72. A. Kumar, R. R. Ernst, K. A. Wüthrich, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 95, 1-6.
73. U. Piantini, O. W. Sørensen, R. R. Ernst, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6800-6801.
74. A. Bax, D. Davis, J. Magn. Reson. 1985, 65, 355-360.
75. A. T. Brünger, P. D. Adams, G. M. Clore, W. L. DeLano, P. Gros, R. W. Grosse-Kunstleve, J. S. Jiang, J. Kuszewski, M. Nilges, N. S. Pannu, R. J. Read, L. M. Rice, T. Simonson, G. L. Warren, Acta Crystallogr. Sect. D 1998, 54, 905-921.
76. B. A. Borgias, T. L. James, J. Magn. Reson. 1990, 87, 475-487.
77. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-38.