Characterizing the cooperativity in H-bonded amino structures

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 44, 2007, Pages 11350-11358

  Van Mourik, Tanja ^a,b   Dingley, Andrew J ^a,c  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONSTRAINED OPTIMIZATION; CYANIDES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS; MONOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

CYANAMIDE MONOMERS; ELECTRON REDISTRIBUTION; PLANAR CHAIN STRUCTURES; RING STRUCTURES; SPIN-SPIN COUPLING CONSTANTS;

AMINO ACIDS;

CYANAMIDE; GUANINE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STANDARD;

CYANAMIDE; GUANINE; HYDROGEN BONDING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, CHEMICAL; REFERENCE STANDARDS;

EID: 36348976857     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp072379i     Document Type: Article

References (80)

1. Sauer, S. P. A.; Špirko, V.; Paidarova, I.; Kraemer, W. P. Chem. Phys. 1997, 214, 91.
2. Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8124.
3. Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14065.
4. Kobko, N.; Paraskevas, L.; del Rio, E.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4348.
5. Kobko, N.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10389.
6. Kobko, N.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6688.
7. Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14198.
8. Provasi, P. F.; Aucar, G. A.; Sanchez, M.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Sauer, S. P. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6555.
9. Dingley, A. J.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8293.
10. Pervushin, K.; Ono, A.; Fernandez, C.; Szyperski, T.; Kainosho, M.; Wuthrich, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 14147.
11. Cordier, F.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1601.
12. Cordier, F.; Rogowski, M.; Grzesiek, S. J. Magn. Reson. 1999, 140, 510.
13. Comilescu, G.; Hu, J.-S.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2949.
14. Cornilescu, G.; Ramirez, B. E.; Frank, M. K.; Clore, G. M.; Gronenbaum, A. M.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6275.
15. Dingley, A. J.; Masse, J. E.; Peterson, R. D.; Barfield, M.; Feigon, J.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6019.
16. Majumdar, A.; Kettani, A.; Skripkin, E. J. Biomol. NMR 1999, 14, 67.
17. Majumdar, A.; Kettani, A.; Skripkin, E.; Patel, D. J. J. Biomol. NMR 1999, 15, 207.
18. Wöhnert, J.; Dingley, A. J.; Stoldt, M.; Gorlach, M.; Grzesiek, S. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 3104.
19. Benedict, H.; Shenderovich, I. G.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1979.
20. Liu, A. Z.; Majumdar, A.; Hu, W. D.; Kettani, A.; Skripkin, E.; Patel, D. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3206.
21. Löhr, F.; Mayhew, S. G.; Rüterjans, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9289.
22. Luy, B.; Marino, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8095.
23. Meissner, A.; Sorensen, O. W. J. Magn. Reson. 2000, 143, 431.
24. Meissner, A.; Sorensen, O. W. J. Magn. Reson. 2000, 143, 387.
25. Mishima, M.; Hatanaka, M.; Yokoyama, S.; Ikegami, T.; Wälchli, M.; Ito, Y.; Shirakawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5883.
26. Pervushin, K.; Fernandez, C.; Riek, R.; Ono, A.; Kainosho, M.; Wuthrich, K. J. Biomol. NMR 2000, 16, 39.
27. Majumdar, A.; Kettani, A.; Skripkin, E.; Patel, D. J. J. Biomol. NMR 2001, 19, 103.
28. Pietrzak, M.; Limbach, H.-H.; Pérez-Torralba, M.; Sanz, D.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S100.
29. Luy, B.; Richter, U.; DeJong, E. S.; Sorensen, O. W.; Marino, J. P. J. Biomol. NMR 2002, 24, 133.
30. Cordier, F.; Barfield, M.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15750.
31. Giedroc, D. P.; Cornish, P. V.; Hennig, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4676.
32. Shenderovich, I. G.; Tolstoy, P. M.; Golubev, N. S.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11710.
33. Bouvignies, G.; Bernado, P.; Meier, S.; Cho, K.; Grzesiek, S.; Braschweiler, R.; Blackledge, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 13885.
34. Dingley, A. J.; Peterson, R. D.; Grzesiek, S.; Feigon, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14466.
35. Meier, S.; Strohmeier, M.; Blackledge, M.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 754.
36. Grzesiek, S.; Cordier, F.; Jaravine, V.; Barfield, M. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2004, 34, 275.
37. Bagno, A. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2925.
38. Bagno, A.; Gerard, S.; Kevelam, J.; Menna, E.; Scorrano, G. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2915.
39. Del Bene, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3560.
40. Pecul, M.; Leszczynski, J.; Sadlej, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8105.
41. Barfield, M.; Dingley, A. J.; Feigon, J.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4014.
42. Del Bene, J. E.; Perera, S. A.; Bartlett, R. J. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S109.
43. Barfield, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4158.
44. Munzarova, M. L.; Sklenar, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10666.
45. Markwick, P. R. L.; Sprangers, R.; Sattler, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 644.
46. Munzarova, M. L.; Sklenar, V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3649.
47. van Mourik, T.; Dingley, A. J. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6064.
48. Del Bene, J. E.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7496.
49. Salvador, P.; Kobko, N.; Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14190.
50. Juranić, N.; Slobodan, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4099.
51. Juranić, N.; Moncrieffe, M. C.; Likić, V. A.; Prendergast, F. G.; Macura, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14221.
52. van Mourik, T.; Dingley, A. J. ChemPhysChem 2007, 8, 288.
53. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
54. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
56. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts. R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu. G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
57. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
58. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
59. Helgaker, T.; Jaszunski, M.; Ruud, K.; Górska, A. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 175.
60. Ramsay, N. F. Phys. Rev. 1953, 91, 303.
61. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
62. Wolinsky, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
63. Kutzelnigg, W.; Fleischer, U.; Schindler, M. NMR Basic Principles and Progress; Springer: Berlin, Germany, 1990: p 165.
64. Litchman, W. M.; Alei, M., Jr.; Florin, A. E. J. Chem. Phys. 1969, 50, 1031.
65. Alei, M., Jr.; Florin, A. E.; Litchman, W. M.; O'Brian, J. F. J. Phys. Chem. 1971, 75, 932.
66. Witanowski, M.; Stefaniak, L.; Webb, G. A. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1993, 25, 88.
67. Del Bene, J. E.; Elguaro, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11762.
68. Tuttle, T.; Kraka, E.; Wu, A.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5093.
69. van Mourik, T. J. Chem. Phys. 2006, 125, 191101.
70. Tuttle, T.; Gräfenstein, J.; Wu, A.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1115.
71. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
72. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct.:THEOCHEM 1988, 169, 41.
73. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
74. Bordwell, F. G.; Drucker, G. E.; Fried, H. E. J. Org. Chem. 1981, 46, 632.
75. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456.
76. Ruiz de Azua, M. C.; Giribet, C. G.; Vizioli, C. V.; Contreras, R. H. J. Mol. Struct.:THEOCHEM 1998, 433, 141.
77. Contreras, R. H.; Peralta, J. E. Progress Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000, 37, 321.
78. Viswanathan, R.; Asensio, A.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2004, 128, 92059.
79. Song, H.-S.; Xiao, H.-M.; Dong, H.-S.; Zhu, W.-H. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2225.
80. Chen, Y.-F.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8100.