Low-temperature NMR studies of the structure and dynamics of a novel series of acid-base complexes of HF with collidine exhibiting scalar couplings across hydrogen bonds

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 38, 2003, Pages 11710-11720

  Shenderovich, Ilja G ^a,b   Tolstoy, Peter M ^a,b   Golubev, Nikolai S ^b   Smirnov, Sergei N ^b   Denisov, Gleb S ^b   Limbach, Hans Heinrich ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPOSITION; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

COUPLING CONSTANTS;

COMPLEXATION;

AMPHOLYTE; COLLIDINE; COLLIDINE HYDROFLUORIDE; COLLIDINIUM HYDROGEN DIFLUORIDE; FLUORIDE; FLUORINE; HYDROGEN; NITROGEN 15; PROTON; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ACID BASE BALANCE; ATOM; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFERENCE PAPER; ENERGY; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; LOW TEMPERATURE; MOLECULAR DYNAMICS; PARAMETER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0141645550     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja029183a     Document Type: Conference Paper

References (55)

1. (a) Davis, M. M. Acid-Base Behavior in Aprotic Organic Solvents, Natl. Bur. Standards Monograph 1968, 105, 1.
2. (b) Zeegers-Huyskens, Th.: Sobczyk, L. J. Mol. Liq. 1990, 46, 263.
3. (c) Schreiber, V. M.; Kulbida, A. I.; Rospenk, M.; Sobczyk, L.; Rabold, A.; Zundel, G. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 2555.
4. (d) Barnes, A. J.; Larsson, E.; Nielsen, C. J. J. Mol. Struct. 1994, 322, 165.
5. (e) Borisenko, V. E.; Denisov, G. S.; Zavjalova, Y. A.; Furin, G. G. J. Mol. Struct. 1994, 322, 151.
6. (a) Golubev, N. S.; Denisov, G. S. J. Mol. Struct. 1992, 270, 263.
7. (b) Ilczyszyn, M.; Ratajczak, H. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1995, 91, 1611; ibid. 1995, 91, 3859.
8. (b) Ilczyszyn, M.; Ratajczak, H. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1995, 91, 1611; ibid. 1995, 91, 3859.
9. (c) Szafran, M. J. Mol. Struct. 1996, 381, 39.
10. Schah-Mohammedi, P.; Shenderovich, I. G.; Detering, C.; Limbach, H. H.; Tolstoy, P. M.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12878.
11. (a) Gennick, I.; Harmon, K. M.; Potvin, M. M. Inorg. Chem. 1976, 16, 2033.
12. (b) Boenigk, D.; Mootz, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2135.
13. (a) Foces-Foces, C.; Llamas-Saiz, A. L.; Lorente, P.; Golubev, N. S.; Limbach, H. H. Acta Crystallogr. 1999, C55, 377.
14. (b) Lorente, P.; Shenderovich, I. G.; Buntkowsky, G.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Limbach, H. H. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S18.
15. (a) Golubev, N. S.; Smirnov, S. N.; Gindin, V. A.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12055.
16. (b) Smirnov, S. N.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Schah-Mohammedi, P.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4094.
17. (c) Golubev, N. S.; Smirnov, S. N.; Schah-Mohammedi, P.; Shenderovich, I. G.; Denisov, G. S.; Gindin, V. A.; Limbach, H. H. Russian J. Gen. Chem. 1997, 67, 1150.
18. (d) Shenderovich, I. G.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Gindin, V. A.; Golubev, N. S.; Dunger, A.; Reibke, R.; Kirpekar, S.; Malkina, O. L.; Limbach, H. H. Ber, Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 422.
19. (e) Benedict, H.; Shenderovich, I. G.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1979.
20. (f) Shenderovich, I. G.; Limbach, H. H.; Smirnov, S. N.; Tolstoy, P. M.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5488.
21. (g) Smirnov, S. N.; Benedict, H.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Kreevoy, M. M.; Schowen, R. L.; Limbach, H. H. Can. J. Chem. 1999, 77, 943.
22. Denisov, G. S.; Bureiko, S. F.; Golubev, N. S.; Tokhadze, K. G. In Molecular Interactions, Ratajczak, H.; Orville-Thomas, W. J., Eds.; John Wiley & Sons; Chichester - New York - Brisbane - Toronto, 1981; Vol. 2, p 107.
23. Shenderovich, I. G.; Burtsev, A. P.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S.; Limbach, H. H. Magn. Res. Chem. 2001, 39, S91.
24. Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Smirnov, S. N.; Shchepkin, D. N.; Limbach, H. H. Z. Phys. Chem. (Muenchen) 1996, 196, 73.
25. Perera, S. A.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1231.
26. (a) Dingley, A. J.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8293.
27. (b) Cornilescu, G.; Ramirez, B. E.; Frank, M. K.; Clore, G. M.; Gronenborn, A. M.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6275.
28. (c) Pervushin, K.; Ono, A.; Fernández, C.; Szyperski, T.; Kainosho, M.; Wütrich, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 14147.
29. (d) Pietrzak, M.; Limbach, H. H.; Perez-Torralba, M.; Sanz, D.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S100.
30. (a) Del Bene, J. E.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 112, 10480.
31. (b) Del Bene, J. E.; Perera, S. A.; Bartlett, R. J. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S109.
32. Golubev, N. S.; Shenderovich, I. G.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Limbach, H. H. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 492.
33. (a) Binsch, G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1304.
34. (b) Binsch, G.; Kleier, D. A. Quantum Chemistry Program Exchange; Indiana University; Bloomington, IN; #140. http://qcpe.chem.indiana.edu/.
35. (a) Shimidzu, H. J. Chem. Phys. 1964, 40, 3357.
36. (b) Rüterjans, H.; Kaun, E.; Hull, W. E.; Limbach, H. H. Nucleic Acids Res. 1982, 10, 7027.
37. (c) Griffey, R. H.; Poulter, C. D.; Yamaizumi, Z.; Nishimura, S.; Hurd, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5811.
38. (d) Gueron, M.; Leroy, J. L.; Griffey, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7262.
39. (e) Farrar, T. C.; Adams. B. R.; Grey, G. C.; Quintero-Arcaya, R. A.; Zuo, Q. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8190.
40. Kumar, A.; Christy Rani Grace, R.; Madhu, P. K. Cross-correlations in NMR in Prog. in NMR Spectroscopy 2000, 37, 191.
41. Emsley, J. W.; Feeney, J.; Sutcliffe, L. H. High - Resolution Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; Pergamon Press; Oxford, 1965; Vol. 1.
42. (a) Fujiwara, F. Y.; Martin, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7625.
43. (b) Christe, K. O.; Wilson, W. W. J. Fluorine Chem. 1990, 46, 339.
44. (a) Mahjoub, A. R.; Leopold, D.; Seppelt, K. Eur. J. Solid State Inorg. Chem. 1992, 29, 635.
45. (b) Chandler, W. D.; Johnson, K. E.; Campbell, J. L. E. Inorg. Chem. 1995, 34, 4943.
46. Reynhardt, E. C.; Watton, A.; Petch, H. H. J. Chem. Phys. 1979, 71, 4421.
47. (a) Steiner, Th.; Saenger, W. Acta Crystallogr. 1994, B50, 348.
48. (b) Steiner, Th. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1331.
49. (c) Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909.
50. (d) Steiner, Th. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7041.
51. Ramos, M.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Limbach, H. H. J. Phys. Chem. 1997, A101, 9791.
52. Benedict, H.; Limbach, H. H.; Wehlan, M.; Fehlhammer, W. P.; Golubev, N. S.; Janoschek, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2939.
53. (a) Pauling, L. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 542.
54. (b) Brown, I. D. Acta Cryst. 1992, B48, 553.
55. Del Bene, J. E.; Bartlett, R. J.; Elguero, J. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 767.