Nuclear scalar spin-spin couplings and geometries of hydrogen bonds

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 9, 2000, Pages 1979-1988

  Benedict, Hans ^a   Shenderovich, Ilja G ^b   Malkina, Olga L ^a   Malkin, Vladimir G ^c   Denisov, Gleb S ^a   Golubev, Nikolai S ^b   Limbach, Hans Heinrich ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovakia)

^c ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FORMAMIDINE;

ARTICLE; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0034620780     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9907461     Document Type: Article

References (52)

1. (a) The Hydrogen Bond; Schuster, P., Zundel, G., Sandorfy, C., Eds.; North-Holland Publ. Co.: Amsterdam, 1976.
2. (b) Jeffrey, G. A.; Saenger, W., Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, 1991.
3. Ratajczak, H.; Orville-Thomas, W. J., Molecular Interactions; John Wiley & Sons: Chichester, New York, Brisbane, Toronto, 1980; Vol 1.
4. (a) Pauling, L. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 542.
5. (b) Brown, I. D. Ada Crystallogr. 1992, B48, 553.
6. Dunitz, D. Philos. Trans. R. Soc. London 1975, B 272, 99.
7. (a) Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1972,94,7854.
8. (b) Agmon, N. Chem. Phys. Lett. 1977, 45, 343.
9. (a) Steiner, Th.; Saenger, W. Acta Crystallogr. 1994, B50, 348.
10. (b) Steiner, Th., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1331.
11. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994,116, 909.
12. Steiner, Th. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7041.
13. (a) Benedict, H.; Hoelger, C.; Aguilar-Parrilla, F.; Fehlhammer, W. P.; Wehlan, M.; Janoschek, R.; Limbach, H. H. J. Mol. Struct. 1996, 375, 11.
14. (b) Benedict, H.; Limbach, H. H.; Wehlan, M.; Fehlhammer, W. P.; Golubev, N. S.; Janoschek, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 2939.
15. Ramos, M.; Alkorta, L; Elguero, J.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Limbach, H. H. J. Phys. Chem. 1997, A101, 9791.
16. (a) Alkorta, L; Rozas, I.; Elguero, J. Struct. Chem. 1998,9, 243.
17. (b) Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Oxford University Press: New York, 1990.
18. Isaacs, E. D.; Shukla, A.; Platzman, P. M.; Hamann, D. R.; Barbiellini, B.; Tulk, C. A. Phys. Rev. Lett. 1999, 82, 600.
19. Shenderovich, I. G.; Smimov, S. N.; Denisov, G. S.; Gindin, V. A.; Golubev, N. S.; Dunger, A.; Reibke, R.; Kirpekar, S.; Malkina, O. L.; Limbach, H. H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 422.
20. (a) Golubev, N. S.; Shenderovich, I. G.; Smimov, S. N.; Denisov, G. S.; Limbach, H. H. Chem. Eur. Journal 1999, 5, 492.
21. (b) Smimov, S. N.; Benedict, H.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Kreevoy, M. M.; Schowen, R. L.; Limbach, H. H. Can J. Chem. 1999, 77, 943.
22. Smimov, S. N.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Schah-Mohammedi, P.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4094.
23. Golubev, N. S.; Smirnov, S. N.; Gindin, V. A.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Limbach, H. H. J. Ain. Chem. Soc. 1994, 116, 12055.
24. (e) Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Smimov, S. N.; Shchepkin, D. N.; Limbach, H. H. Z Phys. Chem. 1996, 196, 73.
25. (a) Borman, S. Chem. Eng. News 1999, 77, 36.
26. (b) Dingley, A. J., Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 8293.
27. Pervushin, K.; Ono, A.; Fernândez, C.; Szyperski, T.; Kainosho, M.; Wüthrich, K. Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A. 1998, 95, 14147.
28. (a) deMon-NMR program: Salahub, D. R.; Fournier, R.; Mlynarski, P.; Papai, I.; St-Amant, A.; Ushio, J. In Density Functional Methods in Chemistry; Labanowski, J., Andzelm, J., Eds.; Springer, New York, 1991;
29. St-Amant, A.; Salahub, D. R.; Chem. Phys. Lett. 1990,169, 387.
30. (b) Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776,5898.
31. Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Eriksson, L. A.; Salahub, D. R.; Modem Density Functional Theory: A Tool for Chemistry, Seminario, J. M., Politzer, P., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1995; Vol.2,
32. Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Salahub, D. R. Chem. Phys. Lett. 1994, 227, 91.
33. (e) Malkina, O. L.; Salahub, D. R.fMalkin, V. G. J. Chem. Phys. 1996, 705, 8793.
34. (a) Meschede, L.; Gerritzen, D.; Limbach, H. H. Ber. Bimsen-Ges. Phys. Chem. 1988, 92, 5669.
35. (b) Lirabach, H. H.; Meschede, L.; Scherer, G. Z Naturforsch. 1989, 44a, 459.
36. Meschede L.; Limbach, H. H. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10267.
37. Männle F.; Wawer, I.; Limbach, H. H. Chem. Phys. Lett. 1996,256, 657.
38. (e) Anulewicz, R.; Wawer, I.; Krygowski, T. M.; Männle, F.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 12223.
39. (a) Svensson, P.; Bergmann, N. A.; Ahlberg, P. Z Naturforsch. 1989, 44a, 473.
40. (b) Nguyen, K. A.; Gordon, M. S.; Truhlar, D. G. J. Am Chem, Soc. 1991, 113, 1596.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; HeadGordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, revision D.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
42. (a) Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. 1986, B 33,8800.
43. (b) Perdew, J. P. Phys. Rev. 1988, A 38, 3098.
44. Kutzelnigg, W.; Fleischer, U.; Schindler, M. NMR-Basic Principles and Progress; Springer, Heidelberg, 1990, 23, 165.
45. (a) Craw, J. S.; Bacskay, G. B.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5937.
46. (b) Bacskay, G. B.; Bytheway, I.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1996,118, 3753.
47. Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1997,119, 1717.
48. Gründemann, S.; Limbach, H. H.; Buntkowsky, G.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Phys. Chem. A. 1999, 103, 4752.
49. Hartman, J. S.; Stilbs, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975,566.
50. Martin, G.; Martin, M. L.; Gouesnard, J. P. NMR Basic Principles and Progress; Springer: Heidelberg, Germany, 1989; Vol. 18, I5N NMR Speclroscopy.
51. Dingley, A. J.; Masse, J. E.; Peterson, R. D.; Barfield, M.; Feigon, J.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6019.
52. Perera, S. A.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 1231.