Detecting hydrogen bonding by NMR relaxation of the acceptor nuclei

Chemistry - A European Journal

Volumn 6, Issue 16, 2000, Pages 2915-2924

  Bagno, Alessandro ^a   Gerard, Sébastien ^b   Kevelam, Jan ^c   Menna, Enzo ^a   Scorrano, Gianfranco ^a  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b LABORATOIRE DES SCIENCES DU CLIMAT ET DE L ENVIRONNEMENT   (France)

^c UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

ab initio calculations; Hydrogen bonds; NMR spectroscopy; Quadrupolar relaxation; Solvation

Indexed keywords

AMIDE; CARBON TETRACHLORIDE; CARBONYL DERIVATIVE; METHYL CHLORIDE; NITRILE; PHENOL; PYRIDINE; TRIFLUOROACETAMIDE DERIVATIVE;

ANISOTROPY; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SOLVATION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0034683088     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20000818)6:16<2915::AID-CHEM2915>3.0.CO;2-O     Document Type: Article

References (76)

1. S. Scheiner, Molecular Interactions, Wiley, London, 1997.
2. G. A. Jeffrey, W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer, Berlin, 1991.
3. F. Hibbert, J. Emsley, Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255.
4. J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 1994, 94, 2383.
5. J. Bernstein, M. C. Etter, L. Leiserowitz, in Structure Correlation (Eds.: H.-B. Bürgi, J. D. Dunitz), VCH, Weinheim, 1994.
6. U. Koch, P. L. A. Popelier, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747.
7. For recent leading references see: a) B. Schwartz, D. G. Drueckhammer, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11902;
8. b) C. L. Perrin, Y.-J. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12641;
9. c) Y. Kato, L. M. Toledo, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8575;
10. d) M. Garcia-Villoca, R. Gelabert, A. Gonzalez-Lafont, M. Moreno, J. M. Lluch, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10203;
11. e) Y. Pan, M. A. McAllister, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 166;
12. f) N. S. Golubev, I. G. Shenderovich, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, H. H. Limbach, Chem. Eur. J. 1999, 5, 492.
13. M. H. Abraham, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 73.
14. R. W. Taft, D. Gurka, L. Joris, P. von R. Schleyer, J. W. Rakshys, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4801.
15. D. Gurka, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4794.
16. M. Berthelot, F. Besseau, C. Laurence, Eur. J. Org. Chem. 1998, 925, and previous papers by the same group.
17. J. Marco, J. M. Orza, R. Notario, J. L. M. Abboud, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8841.
18. a) E. M. Arnett, L. Joris, E. Mitchell, T. S. S. R. Murty, T. M. Gorrie, P. von R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2365;
19. b) R. Gurka, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4794;
20. c) R. W. Taft, D. Gurka, L. Joris, P. von R. Schleyer, J. W. Rakshys, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4801;
21. d) L. Joris, J. Mitsky, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3438.
22. a) A. Bagno, G. Scorrano, S. Stiz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2299;
23. b) A. Bagno, M. Campulla, M. Pirana, G. Scorrano, S. Stiz, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1160.
24. G. Wider, R. Riek, K. Wüthrich, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11629.
25. G. Q. Wagner, Rev. Biophys. 1983, 16, 1.
26. L. J. Altman, D. Laungani, G. Gunnarsson, H. Wennerström, S. Forsén, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8264.
27. a) N. Juranic, P. K. Ilich, S. Macura, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 405;
28. b) F. Cordier, S. Grzesiek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1601.
29. a) A. J. Dingley, S. Grzesiek, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8293;
30. b) K. Pervushin, A. Ono, C. Fernandez, T. Szyperski, M. Kainosho, K. Wüthrich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 14147.
31. G. Cornilescu, J.-S. Hu, A. Bax, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2949.
32. a) N. Tjandra, A. Bax, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8076;
33. b) M. Tessari, H. Vis, R. Boelens, R. Kaptein, G. W. Vuister, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8985.
34. a) J. Boyd, T. K. Mal, N. Soffe, I. D. Campbell, J. Magn. Reson. 1997, 124, 61;
35. b) A. C. LiWang, A. Bax, J. Magn. Reson. 1997, 127, 54.
36. S. N. Smirnov, N. S. Golubev, G. S Denisov, H. Benedict, P. Schah-Mohammedi, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4094.
37. H. Benedict, H. H. Limbach, M. Wehlan, W. P. Fehlhammer, N. S. Golubev, R. Janoschek, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2939.
38. a) J. D. Dill, L. C. Allen, W. C. Topp, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7220;
39. b) P. Hobza, J. Sauer, Theor. Chim. Acta 1984, 65, 279;
40. c) M. J. Frisch, J. A. Pople, J. E. Del Bene, J. Phys. Chem. 1985, 89, 3664;
41. d) J. J. Novoa, M. H. Whangbo, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9017;
42. e) Y. C. Tse, M. D. Newton, L. C. Allen, Chem. Phys. Lett. 1980, 75, 350.
43. For some recent references see: a) J. E. Del Bene, W. B. Person, K. Szczepaniak, J. Phys. Chem. 1995, 99, 10705;
44. b) M. W. Feiereisen, D. Feller, D. A. Dixon, J. Phys. Chem. 1996, 100, 2993;
45. c) I. N. Demetropoulos, I. P. Gerothanassis, C. Vakka, C. Kakavas, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 921;
46. d) W. G. Han, S. Suhai, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3942;
47. e) M. Lozynski, D. Rusinska-Roszak, H. G. Mack, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2899;
48. f) P. R. Rablen, J. W. Lockman, W. L. Jorgensen, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782;
49. g) H. Guo, D. R. Salahub, Angew. Chem. 1998, 110, 3155; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2985.
50. g) H. Guo, D. R. Salahub, Angew. Chem. 1998, 110, 3155; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2985.
51. C. A. Deakyne, M. Mautner, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1546, and previous papers by the same group.
52. a) G. Desiraju, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441;
53. b) I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 163;
54. c) P. Hobza, V. Spirko, Z. Havlas, K. Buchhold, B. Reimann, H.-D. Barth, B. Brutschy, Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 180.
55. M. Ramos, I. Alkorta, J. Elguero, N. S. Golubev, G. S. Denisov, H. Benedict, H. H. Limbach, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9791.
56. Multinuclear NMR (Ed.: J. Mason), Plenum Press, London, 1987.
57. IUPAC recommends the symbol η for the asymmetry parameter (R. K. Harris, J. Kowalewski, S. Cabral de Menezes, Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 145). To avoid confusion with the symbol for the NOE we use here the other common symbol ε.
58. a) A. Bagno, C. Comuzzi, G. Scorrano, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 916;
59. b) A. Bagno, B. Bujnicki, S. Bertrand, C. Comuzzi, F. Dorigo, P. Janvier, G. Scorrano, Chem. Eur. J. 1999, 5, 523, and references cited therein.
60. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
61. 17O NMR Spectroscopy in Organic Chemistry (Ed.: D. W. Boykin), CRC Press, Boca Raton, 1991.
62. A. Bagno, G. Scorrano, J. Phys. Chem. 1996, 100, 1545, and references cited therein.
63. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.6, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
64. K. B. Wiberg, M. Marquez, H. Castejon, J. Org. Chem. 1994, 59, 6817.
65. P. Murray-Rust, J. P. Glusker, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1018.
66. A. Bagno, R. L. Boso, N. Ferrari, G. Scorrano, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1507.
67. a) W. T. Huntress, Adv. Magn. Reson. 1970, 4, 1;
68. b) W. T. Huntress, J. Chem. Phys. 1968, 48, 3524.
69. L. M. Jackman, J. C. Trewella, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2519.
70. F. Ramondo, L. Bencivenni, G. Portalone, A. Domenicano, Struct. Chem. 1995, 6, 37.
71. W. Germann, J. M. Aramini, H. J. Vogel, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6971.
72. E. R. Bissel, M. Finger, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1372.
73. W. von E. Doering, K. Okamoto, K. Krauch, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3579.
74. G. M. Coppinger, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1372.
75. A. Bagno, Magn. Reson. Chem. 1992, 30, 1164.
76. CRC Handbook of Chemistry and Physics (Ed.: D. R. Lide), 77th ed., CRC Press, Boca Raton, 1997.