The shielding constants and scalar couplings in N-H⋯O=C and N-H⋯N=C hydrogen bonded systems: An ab initio MO study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 104, Issue 34, 2000, Pages 8105-8113

  Pecul, Magdalena ^a,b   Leszczynski, Jerzy ^a,b   Sadlej, Joanna ^a,b  

^a JACKSON STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIMERS; MOLECULAR STRUCTURE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTONS;

INTERMOLECULAR COUPLINGS; SHIELDING CONSTANTS; SPIN-SPIN COUPLING CONSTANTS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 0034249011     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp001251x     Document Type: Article

References (60)

1. Wu, Z. R.; Ebrahimian, S.; Zawrotny, M. E.; Thornburg, L. D.; Perez-Alvarado, G. C.; Brothers, P.; Pollack, R. M.; Summers, M. F. Science 1997, 276, 415.
2. Perrin, C. L. Science 1994, 266, 1665.
3. Cleland, W. W.; Frey, P. A.; Gertl, J. A. J. Biol. Chem. 1998,273, 25529.
4. Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970.
5. Guthrie, J. P.; Kluger, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11569.
6. Waeshel, A.; Papazyan, A.; Kollman, P. A. Science 1995,269,103.
7. Gertl, J. A.; Gassman, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994,115, 11552.
8. Del Bene, J. E.; Perera, S. A.; Bartlett, R. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8121.
9. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927.
10. Brunner, E.; Strenberg, U. Prog. NMR. Spectrosc. 1998, 32, 21.
11. Kumar, G. A.; McAlIister, M. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6968.
12. Sitkoff, D.; Case, D. A. Prag. Nucl. Magn. Resonan. Spectrosc. 1998, 32, 165.
13. LiWang, A. C.; Bax, A. J. Magn. Reson. 1999, 127, 54.
14. Juranic, N.; Ilich, P. K.; Macura, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 405.
15. Cordier, F.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1601.
16. Cornilescu, G.; Hu, J.-S.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2949.
17. Dingley, A. J.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8293.
18. Blake, P. R.; Park, J. B.; Adams, M. W. W.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4931.
19. Cornilescu, G.; Ramirez, B. E.; Frank, M. K.; Marius Clore, G.; Gronenbom, A. M.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6275.
20. Dingley, A. J.; Masse, J. E.; Peterson, R. D.; Barfield, M.; Feigen, J.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6019.
21. Shenderovich, I. G.; Smirnov, S. H.; Denisov, G. S.; Gindin, V. A.; Golubev, N. S.; Dunger, A.; Reibke, R.; Kirpekar, S.; Malkina, O. L.; Limbach, H.-H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 422.
22. Golubev, N. S.; Shenderovich, I. G.; Smirnov, S. H.; Denisov, G. S.; Limbach, H.-H. Chem-Eur. J. 1999, 5, 492.
23. Cordier, F.; Rogowski, M.; Grzesiek, S.; Bax, A. J. Magn. Reson. 1999, 140, 510.
24. Helgaker, T.; Jaszunski, M.; Ruud, K. Chem. Rev. 1999, 99, 293.
25. Fukui, H. Prag. Nucl. Magn. Spectrosc. 1999, 35, 267.
26. Fukui, H. Prag. Nucl. Magn. Spectrosc. 1997, 31, 317.
27. Ditchfield, R. J. Chem. Phys. 1976, 65, 3123.
28. McMichael Rohlfmg, C.; Allen, L. C.; Ditchfield, R. Chem. Phys. Lett. 1982, 86, 380.
29. McMichael Rohlfmg, C.; Allen, L. C.; Ditchfield, R. J. Chem. Phys. 1983, 79, 4958.
30. Chesnut, D. B.; Rusiloski, B. E. J. Phys. Chem. 1993, 97, 2839.
31. Janoschek, R. Mol. Phys. 1996, 89, 1301.
32. Hinton, J. F.; Wolinski, K. Ab initio GIAO Magnetic Shielding Tensor for Hydrogen Bonded Systems. In Theoretical Treatments of Hydrogen Bonding; Hadzi, D., Ed.; Wiley & Sons: New York 1997.
33. Perera, S. A.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1231.
34. Scheurer, C.; BrÜschweiler, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8661.
35. Pecul, M.; Leszczynski, J.; Sadlej, J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7930.
36. Pecul, M.; Sadlej, J. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 486.
37. Benedict, H.; Shenderovich, I. G.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 772, 1979.
38. Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Salahub, D. R. Chem. Phys. Lett. 1994, 227, 91.
39. Malkina, O. L.; Salahub, D. R.; Malkin, V. G. J. Chem, Phys. 1996, 705, 8793.
40. Vahtras, O.; Ågren, H.; Jørgensen, P.; Helgaker, T.; Jensen, H. J. Aa. Chem. Phys. Lett. 1993, 209, 201.
41. Ghanty, T. K.; Staroverov, V. N.; Koren, P. R.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1210.
42. Zhanpeisov, N.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999,103, 8317.
43. Sponer, J.; Hobza, P. Chem. Phys. Lett. 1997, 267, 263.
44. Sponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4592.
45. Vaara, J.; Kaski, J.; Jokisaari, J.; Diehl, P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5069.
46. Vaara, J.; Kaski, J.; Jokisaari, J.; Diehl, P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9185.
47. Boys, S. F.; Bemardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
48. Xanteas, S. S. J. Chem. Phys. 1996, 104, 8821.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C; Adamo, C; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon; M. GAUSSIAN 98 Revision a.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
50. Vahtras, O.; Ågren, H.; Jørgensen, P.; Jensen, H. J. Aa.; Padkjær, S. B.; Helgaker, T. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6120.
51. Helgaker, T.; Jensen, H. J. Aa.; Jørgensen, P.; Olsen, J.; Ruud, K.; Ågren, H.; Andersen, T.; Bak, K. L.; Bakken, V.; Christiansen, O.; Dahle, P.; Dalskov, E. K.; Enevoldsen, T.; Feraandez, B.; Heiberg, H.; Hettema, H.; Johsson, D.; Kirpekar, S.; Kobayashi, R.; Koch, H.; Mikkelsen, K. V.; Norman, P.; Packer, M. J.; Saue, T.; Taylor, P. R.; Vahtras, O. Dalton: an ab initio Electronic Structure Program Release 1.0, 1997. See http://www.kjemi.uio.no/software/dalton/dalton.html.
52. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
53. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
54. Helgaker, T.; Jaszuński, M.; Ruud, K.; Górska, A. Theor. Chim. Acc. 1998, 99, 175.
55. Pecul, M.; Leszczynski, J. Unpublished results.
56. Ferchiou, S.; Giessner-Prettre, C. J. Magn. Reson. 1985, 61, 262.
57. Vizioli, C.; de Azúa, M. C. R.; Giribet, C. G.; Contreras, R. H.; Turi, L.; Danenberg, J. J.; Rae, I. D.; Weigold, J. A.; Malagoli, M.; Zanasi, R.; Lazzeretti, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8858.
58. Afonin, A. V.; Vizioli, C.; de Azúa, M. C. R.; Contreras, R. H. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 1292.
59. Pecul, M.; Sadlej, J. Chem. Phys. 1999, 248, 27.
60. Tsuchiya, K.; Takahashi, A.; Takeda, N.; Asakawa, N.; Kuroki, S.; Ando, I.; Shoji, A.; Ozaki, T. J. Mol. Struct. 1995, 350, 233.