Synthesis and structural studies of peptides containing a mannose-derived furanoid sugar amino acid

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 22, 2007, Pages 3713-3716

  Chakraborty, Tushar Kanti ^a   Koley, Dipankar ^a   Ravi, Rapolu ^a   Kunwar, Ajit Chand ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HEAD-TO-TAIL DUPLEXES; MANNOSE-DERIVED FURANOID SUGAR AMINO ACID (MAA);

PEPTIDES;

AMINO ACID; FURAN DERIVATIVE; MANNOSE; PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; TITRIMETRY;

AMINO ACIDS; FURANS; MANNOSE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PEPTIDES; THERMODYNAMICS; TITRIMETRY;

EID: 35649023696     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b712365p     Document Type: Article

References (50)

1. E. Graf von Roedern H. Kessler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 687
2. T. K. Chakraborty S. Jayaprakash P. V. Diwan R. Nagaraj S. R. B. Jampani A. C. Kunwar J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12962
3. K. J. Jensen J. Brask Peptide Sci. 2005 80 747
4. T. K. Chakraborty P. Srinivasu S. Tapadar B. K. Mohan Glycoconjugate J. 2005 22 83
5. T. K. Chakraborty P. Srinivasu S. Tapadar B. K. Mohan J. Chem. Sci. 2004 116 187
6. S. A. W. Gruner E. Locardi E. Lohof H. Kessler Chem. Rev. 2002 102 491
7. F. Schweizer Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 230
8. T. K. Chakraborty S. Ghosh S. Jayaprakash Curr. Med. Chem. 2002 9 421
9. T. K. Chakraborty S. Jayaprakash S. Ghosh Comb. Chem. High Throughput Screening 2002 5 373
10. F. Peri L. Cipolla E. Forni B. La Ferla F. Nicotra Chemtracts: Org. Chem. 2001 14 481
11. J. Gervay-Hague and T. M. Weathers, Pyranosyl Sugar Amino Acid Conjugates: Their Biological Origins, Synthetic Preparations and Structural Characterisation, in Glycochemistry: Principles, Synthesis and Applications, ed., P. G. Wang, and, C. R. Bertozzi, Dekker, New York, 2001
12. Y. Suhara M. Kurihara A. Kittaka Y. Ichikawa Tetrahedron 2006 62 8207
13. A. A. Edwards G. J. Sanjayan S. Hachisu G. E. Tranter G. W. J. Fleet Tetrahedron 2006 62 7718
14. M. D. P. Risseeuw G. M. Grotenbreg M. D. Witte A. W. Tuin M. A. Leeuwenburgh G. A. Van der Marel H. S. Overkleeft M. Overhand Eur. J. Org. Chem. 2006 3877
15. T. D. W. Claridge D. D. Long C. M. Baker B. Odell G. H. Grant A. A. Edwards G. E. Tranter G. W. J. Fleet M. D. Smith J. Org. Chem. 2005 70 2082
16. T. K. Chakraborty S. Roy S. K. Kumar A. C. Kunwar Tetrahedron Lett. 2005 46 3065
17. L. F. Bornaghi B. L. Wilkinson M. J. Kiefel S.-A. Poulsen Tetrahedron Lett. 2004 45 9281
18. T. K. Chakraborty P. Srinivasu S. S. Madhavendra S. K. Kumar A. C. Kunwar Tetrahedron Lett. 2004 45 3573
19. T. Q. Gregar J. Gervay-Hague J. Org. Chem. 2004 69 1001
20. D. F. A. Hunter G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 3831
21. M. D. Smith T. D. W. Claridge M. S. P. Sansom Org. Biomol. Chem. 2003 1 3647
22. A. Vescovi A. Knoll U. Koert Org. Biomol. Chem. 2003 1 2983
23. S. A. W. Gruner V. Truffault G. Voll E. Locardi M. Stöckle H. Kessler Chem.-Eur. J. 2002 8 4365
24. Y. Suhara Y. Yamaguchi B. Collins R. L. Schnaar M. Yanagishita J. E. K. Hildreth I. Shimada Y. Ichikawa Bioorg. Med. Chem. 2002 10 1999
25. T. K. Chakraborty S. Jayaprakash P. Srinivasu M. G. Chary P. V. Diwan R. Nagaraj A. R. Sankar A. C. Kunwar Tetrahedron Lett. 2000 41 8167
26. D. E. A. Brittain M. P. Watterson T. D. W. Claridge M. D. Smith G. W. J. Fleet J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3655
27. N. L. H. Hungerford T. D. W. Claridge M. P. Watterson R. T. Aplin A. Moreno G. W. J. Fleet J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3666
28. N. Hungerford G. W. J. Fleet J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3680
29. B. Reif V. Wittmann H. Schwalbe C. Griesinger K. Worner K. Jahn-Hofmann J. W. Engels Helv. Chim. Acta 1997 80 1952
30. C. S. Wilcox, in Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry, ed., H.-J. Schneider, H. Durr, VCH, New York, 1991; p. 123
31. A. G. Cochran N. J. Skelton M. A. Starovasnik Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 5578
32. D. Znamenskiy K. L. Tuan A. Poupon J. Chomilier J.-P. Mornon Protein Eng. 2000 13 407
33. L. Wang T. O'Connell A. Tropsha J. Hermans J. Mol. Biol. 1996 262 283
34. C. Chothia J. Mol. Biol. 1973 75 295
35. A. S. Yang B. Honig J. Mol. Biol. 1995 252 366
36. E. Vass M. Hollossi F. Besson R. Buchet Chem. Rev. 2003 103 1917
37. T. Moriuchi T. Tamura T. Hirao J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9356
38. J. Yang L. A. Christianson S. H. Gellman Org. Lett. 1999 1 11
39. T. Heimburg J. Schunemann K. Weber N. Geisler Biochemistry 1999 38 12727
40. T. Blundell D. Barlow N. Borkakoti J. Thornton Nature 1983 306 281
41. M. Sastry C. Brown G. Wagner T. D. Clark J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10650
42. H.-D. Arndt D. Bockelmann A. Knoll S. Lamberth C. Griesinger U. Koert Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4062
43. B. M. Burkhart R. M. Gassman D. A. Langs W. A. Pangborn W. L. Duax V. Pletnev Biopolymers 1999 51 129
44. B. Di Blasio E. Benedetti V. Pavone C. Pedone C. Gerber G. P. Lorenzi Biopolymers 1989 28 203
45. D. A. Langs Science 1988 241 188
46. A. S. Arseniev I. L. Barsukov V. F. Bystrov FEBS Lett. 1985 180 33
47. G. P. Lorenzi H. Jackle L. Tomasic V. Rizzo C. Pedone J. Am. Chem. Soc. 1982 104 1728
48. M. Bodanszky and A. Bodanszky, The Practices of Peptide Synthesis, Springer-Verlag, New York, 1984
49. G. A. Grant, Synthetic Peptides: A User's Guide, W. H. Freeman, New York, 1992
50. M. Bodanszky, Peptide Chemistry: A Practical Textbook, Springer-Verlag, Berlin, 1993