The synthesis of cis- and trans-fused bicyclic sugar amino acids

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2006, Pages 3877-3886

  Risseeuw, Martijn D P ^a   Grotenbreg, Gijsbert M ^a   Witte, Martin D ^a   Tuin, Adriaan W ^a   Leeuwenburgh, Michiel A ^a   Van Der Marel, Gijsbert A ^a   Overkleeft, Herman S ^a   Overhand, Mark ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Petasis olefination; Pyranopyran; Ring closing metathesis; Sugar amino acids

Indexed keywords

EID: 33748537009     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600228     Document Type: Article

References (40)

1. a) E. Locardi, M. Stockle, S. Gruner, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8189-8196;
2. b) M. Menand, J. C. Blais, L. Hamon, J. M. Valery, J. Xie, J. Org. Chem. 2005, 70, 4423-4430;
3. c) T. K. Chakraborty, S. Roy, S. K. Kumar, A. C. Kunwar, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3065-3070;
4. d) J. F. Billing, U. J. Nilsson, Tetrahedron 2005, 61, 863-874;
5. e) M. Raunkjaer, F. El Oualid, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, Org. Lett. 2004, 6, 3167-3170;
6. f) T. K. Chakraborty, P. Srinivasu, S. S. Madhavendra, S. K. Kumar, A. C. Kunwar, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3573-3577;
7. g) B. A. Mayes, R. J. E. Stetz, C. W. G. Ansell, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 153-156;
8. h) D. F. A. Hunter, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3831-3839;
9. i) A. Montero, E. Mann, B. Herradon, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3063-3073;
10. j) T. Q. Gregar, J. Gervay-Hague, J. Org. Chem. 2004, 69, 1001-1009.
11. a) F. Durrat, J. Xie, J. M. Valéry, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1477-1479;
12. b) T. K. Chakraborty, P. Srinivasu, E. Bikshapathy, R. Nagaraj, M. Vairamani, S. K. Kumar, A. C. Kunwar, J. Org. Chem. 2003, 68, 6257-6263;
13. c) S. A. W. Gruner, V. Truffault, G. Voll, E. Locardi, M. Stöckle, H. Kessler, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4366-4376;
14. d) M. Stöckle, G. Voll, R. Gunther, E. Lohof, E. Locardi, S. Gruner, H. Kessler, Org. Lett. 2002, 4, 2501-2504.
15. a) S. A. W. Gruner, E. Locardi, E. Lohof, H. Kessler, Chem. Rev. 2002, 102, 491-514;
16. b) F. Schweizer, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 230-253;
17. c) L. Cipolla, F. Peri, B. La Ferla, C. Redaelli, F. Nicotra, Curr. Org. Svnth. 2005, 2, 153-173;
18. d) L. F. Bornaghi, B. L. Wilkinson, M. J. Kiefel, S. A. Poulsen, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9281-9284;
19. e) A. A. Edwards, O. Ichihara, S. Murfin, R. Wilkes, M. Whittaker, D. J. Watkin, G. W. J. Fleet, J. Comb. Chem. 2004, 6, 230-238;
20. f) M. S. M. Timmer, S. H. L. Verhelst, G. M. Grotenbreg, M. Overhand, H. S. Overkleeft, Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1173-1181.
21. a) F. Peri, L. Cipolla, B. La Ferla, F. Nicotra, Chem. Commun. 2000, 23, 2303-2304;
22. b) G. M. Grotenbreg, A. W. Tuin, M. D. Witte, M. A. Leeuwenburgh, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, Synlett 2004, 904-906;
23. c) A. Dondoni, A. Marra, B. Richichi, Synlett 2003, 15, 2345-2348;
24. d) B. La Ferla, F. Cardona, I. Perdiga, F. Nicotra, Synlett 2005, 2641-2642.
25. a) R. L. Halcomb, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6661-6666;
26. b) R. W. Murray, R. Jeyaraman, J. Org. Chem. 1985, 50, 2847-2853.
27. a) M. A. Leeuwenburgh, C. M. Timmers, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, J. M. Mallet, P. G. Sinaÿ, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6251-6254;
28. b) M. A. Leeuwenburgh, C. Kulker, H. I. Duynstee, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron 1999, 55, 8253-8262.
29. During the reaction a considerable amount of trans-cyclopropane-1,2,3- tricarboxylic acid trimethylester was formed. This side product could be removed by means of size exclusion chromatography (Sephadex LH-20).
30. N. A. Petasis, E. I. Bzowej, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6392-6394.
31. a) P. Schwab, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110;
32. b) S. J. Miller, H. E. Blackwell, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606-9614;
33. c) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29;
34. d) A. K. Chatterjee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 1751-1753.
35. For an explanation of exo and endo descriptors see: G. P. Moss, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2193-2222.
36. The rate of substitution of the mesylates was greatly enhanced upon addition of 15-Crown-5, which is also known as 1,4,7,10,13- pentaoxacyclopentadecane.
37. P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari, S. Quici, J. Org. Chem. 1987, 52, 2559-2562.
38. S. Tanaka, M. Isobe, Tetrahedron 1994, 50, 5633-5644.
39. J. Coste, D. Le-Nguyen, B. Castro, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205-208.
40. R. M. van Well, H. S. Overkleeft, J. H. van Boom, A. Coop, J. B. Wang, H. Wang, G. A. van der Marel, M. Overhand, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1704-1710.