132. Structural Comparison of Oligoribonucleotides and Their 2′-Deoxy-2′-fluoro Analogs by Heteronuclear NMR Spectroscopy

Helvetica Chimica Acta

Volumn 80, Issue 6, 1997, Pages 1952-1971

  Reif, Bernd ^a   Wittmann, Valentin ^a   Schwalbe, Harald ^a   Griesinger, Christian ^a   Wörner, Karlheinz ^a   Jahn Hofmann, Kerstin ^a   Engels, Joachim W ^a   Bermel, Wolfgang ^b  

^a GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

^b Bruker Analytik GmbH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUOROURIDINE; OLIGORIBONUCLEOTIDE; RIBONUCLEASE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; DNA PROBE; ENZYME ACTIVITY; FLUORINATION; GENE TARGETING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEOTIDE SEQUENCE; PROTEIN DNA INTERACTION; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; PROTEIN STRUCTURE;

EID: 0030768418     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19970800614     Document Type: Article

References (76)

1. R. Duschinsky, E. Pleven, C. Heidelberger, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4559.
2. K. L. Kirk, 'Biochemistry of the Halogens', 'Biochemistry of Halogenated Organic Compounds', Plenum, New York, 1991, Vol. II.
3. 19F-NMR Spektroskopie', Georg Thieme Verlag, Stuttgart-New York, 1994, Vol. IV.
4. F. Rastinejad, P. Lu, J. Mol. Biol. 1993, 232, 105.
5. W.-C. Chu, V. Feiz, W. B. Derrick, J. Horowitz, J. Mol. Biol. 1992, 227, 1164.
6. W.-C. Chu, J. Horowitz, FEBS Lett. 1991, 295, 159.
7. D. Parisot, M. C. Malet-Martino, R. Martino, P. Crasnier, Appl. Environ. Microbiol. 1991, 57, 3605.
8. D. E. Bergstrom, A. W. Mott, E. De Clercq, J. Balzarini, D. J. Swartling, J. Med. Chem. 1992, 35, 3369.
9. O. Heidenreich, F. Benseler, A. Fahrenholz, F. Eckstein, J. Biol. Chem. 1994, 269, 2131; M. Scherr, M. Grez, A. Ganser, J. W. Engels, ibid. 1997, 272, 14304.
10. O. Heidenreich, F. Benseler, A. Fahrenholz, F. Eckstein, J. Biol. Chem. 1994, 269, 2131; M. Scherr, M. Grez, A. Ganser, J. W. Engels, ibid. 1997, 272, 14304.
11. S. Schmidt, A. Niemann, N. F. Krynetskaya, T. S. Oretskaya, V. G. Metelev, V. V. Suchomlinov, Z. A. Shabarova, D. Cech, Biochim. Biophys. Acta 1992, 1130, 41.
12. A. M. Kawasaki, M. D. Casper, S. M. Freier, E. A. Lesnik, M. C. Zounes, L. L. Cummins, C. Gonzalez, P. D. Cook, J. Med. Chem. 1993, 36, 831.
13. E. Uhlmann, A. Peyman, Chem. Rev. 1990, 90, 563.
14. D. M. Cheng, L.-S. Kan, P. O. P. Ts'O, Biopolymers 1983, 22, 1427; M. Blandin, T.-D. Son, J. C. Cathlin, W. Guschlbauer, Biochim. Biophys. Acta 1974, 361, 249.
15. D. M. Cheng, L.-S. Kan, P. O. P. Ts'O, Biopolymers 1983, 22, 1427; M. Blandin, T.-D. Son, J. C. Cathlin, W. Guschlbauer, Biochim. Biophys. Acta 1974, 361, 249.
16. D. Suck, W. Saenger, P. Main, G. Germain, J.-P. DeClercq, Biochim. Biophys. Acta 1974, 361, 257.
17. W. Guschlbauer, M. Blandin, J. L. Drocourt, M. N. Thang, Nucleic Acids Res. 1977, 4, 1933; N. Kakiuchi, C. Marek, N. Rousseau, M. Leng, E. DeClercq, W. Guschlbauer, J. Biol. Chem. 1982, 257, 1924.
18. W. Guschlbauer, M. Blandin, J. L. Drocourt, M. N. Thang, Nucleic Acids Res. 1977, 4, 1933; N. Kakiuchi, C. Marek, N. Rousseau, M. Leng, E. DeClercq, W. Guschlbauer, J. Biol. Chem. 1982, 257, 1924.
19. M. Ikehara, Heterocycles 1984, 21, 75; W. Guschlbauer, K. Jankowski, Nucleic Acids Res. 1980, 8, 1421; W. K. Olson, J. L. Sussman, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 270.
20. M. Ikehara, Heterocycles 1984, 21, 75; W. Guschlbauer, K. Jankowski, Nucleic Acids Res. 1980, 8, 1421; W. K. Olson, J. L. Sussman, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 270.
21. M. Ikehara, Heterocycles 1984, 21, 75; W. Guschlbauer, K. Jankowski, Nucleic Acids Res. 1980, 8, 1421; W. K. Olson, J. L. Sussman, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 270.
22. G. Varani, B. Wimberly, I. Tinoco, Biochemistry 1989, 28, 7760; J. S. Puglisi, J. R. Wyatt, I. Tinoco, ibid. 1990, 29, 4215.
23. G. Varani, B. Wimberly, I. Tinoco, Biochemistry 1989, 28, 7760; J. S. Puglisi, J. R. Wyatt, I. Tinoco, ibid. 1990, 29, 4215.
24. C.-H. Lee, I. Tinoco, Biophys. Chem. 1980, 11, 283; L. J. Ringel, C. Altona, J. Biomol. Struct. Dyn. 1987, 4, 621.
25. C.-H. Lee, I. Tinoco, Biophys. Chem. 1980, 11, 283; L. J. Ringel, C. Altona, J. Biomol. Struct. Dyn. 1987, 4, 621.
26. S. G. Withers, I. P. Street, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8551.
27. a) G. Varani, C. Cheong, I. Tinoco, Biochemistry 1991, 30, 3280;
28. b) F. H.-T. Allain, G. Varani, J. Mol. Biol. 1995, 250, 333.
29. J. F. Codington, I. L. Doerr, J. J. Fox, J. Org. Chem. 1964, 29, 558.
30. 'Oligonucleotides and Analogues: a Practical Approach', Ed. F. Eckstein, IRL Press, Oxford, 1991.
31. I. L. Doerr, J. J. Fox, J. Org. Chem. 1967, 32, 1462.
32. K. J. Divakar, C. B. Reese, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1171; B. F. L. Li, C. B. Reese, P. F. Swann, Biochemistry 1987, 26, 1086.
33. K. J. Divakar, C. B. Reese, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1171; B. F. L. Li, C. B. Reese, P. F. Swann, Biochemistry 1987, 26, 1086.
34. V. Bhat, B. G. Ugarkar, V. A. Sayeed, K. Grimm, N. Kosora, P. A. Domenico, E. A. Stocker, Nucleosides Nucleotides 1989, 8, 179.
35. J. S. Lucia, Jr., R. Kierzek, D. H. Turner, Biochemistry 1991, 30, 8242.
36. C. Griesinger, O. W. Sørensen, R. R. Ernst, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6394; J. Chem. Phys. 1986, 85, 6837; J. Magn. Reson. 1987, 75, 474.
37. C. Griesinger, O. W. Sørensen, R. R. Ernst, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6394; J. Chem. Phys. 1986, 85, 6837; J. Magn. Reson. 1987, 75, 474.
38. C. Griesinger, O. W. Sørensen, R. R. Ernst, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6394; J. Chem. Phys. 1986, 85, 6837; J. Magn. Reson. 1987, 75, 474.
39. A. A. Bothner-By, R. L. Stephens, J. Lee, C. D. Warren, R. W. Jeanloz, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811; A. Bax, D. G. Davis, J. Magn. Reson. 1985, 63, 207; C. Griesinger. R. R. Ernst, ibid. 1987, 75, 261; H. Desvaux, P. Berthault, N. Birlirakis, M. Goldman, M. Piotto, J. Magn. Reson., Ser. A 1995, 113, 47.
40. A. A. Bothner-By, R. L. Stephens, J. Lee, C. D. Warren, R. W. Jeanloz, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811; A. Bax, D. G. Davis, J. Magn. Reson. 1985, 63, 207; C. Griesinger. R. R. Ernst, ibid. 1987, 75, 261; H. Desvaux, P. Berthault, N. Birlirakis, M. Goldman, M. Piotto, J. Magn. Reson., Ser. A 1995, 113, 47.
41. A. A. Bothner-By, R. L. Stephens, J. Lee, C. D. Warren, R. W. Jeanloz, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811; A. Bax, D. G. Davis, J. Magn. Reson. 1985, 63, 207; C. Griesinger. R. R. Ernst, ibid. 1987, 75, 261; H. Desvaux, P. Berthault, N. Birlirakis, M. Goldman, M. Piotto, J. Magn. Reson., Ser. A 1995, 113, 47.
42. A. A. Bothner-By, R. L. Stephens, J. Lee, C. D. Warren, R. W. Jeanloz, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811; A. Bax, D. G. Davis, J. Magn. Reson. 1985, 63, 207; C. Griesinger. R. R. Ernst, ibid. 1987, 75, 261; H. Desvaux, P. Berthault, N. Birlirakis, M. Goldman, M. Piotto, J. Magn. Reson., Ser. A 1995, 113, 47.
43. D. J. Patel, S. A. Kozlowski, S. Ikuta, K. Itakura, FASEB J. 1984, 11, 2663.
44. K. Wüthrich, 'NMR of Proteins and Nucleic Acids', Wiley, New York, 1986; J. Jenner, B. H. Meier, P. Bachmann, R. R. Ernst, J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546.
45. K. Wüthrich, 'NMR of Proteins and Nucleic Acids', Wiley, New York, 1986; J. Jenner, B. H. Meier, P. Bachmann, R. R. Ernst, J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546.
46. G. Otting, H. Senn, G. Wagner, K. Wüthrich, J. Magn. Reson. 1986, 70, 500; G. Otting, K. Wüthrich, ibid. 1989, 85, 586; G. Otting, K. Wüthrich, Q. Rev. Biophys. 1990, 23, 39.
47. G. Otting, H. Senn, G. Wagner, K. Wüthrich, J. Magn. Reson. 1986, 70, 500; G. Otting, K. Wüthrich, ibid. 1989, 85, 586; G. Otting, K. Wüthrich, Q. Rev. Biophys. 1990, 23, 39.
48. G. Otting, H. Senn, G. Wagner, K. Wüthrich, J. Magn. Reson. 1986, 70, 500; G. Otting, K. Wüthrich, ibid. 1989, 85, 586; G. Otting, K. Wüthrich, Q. Rev. Biophys. 1990, 23, 39.
49. G. Varani, I. Tinoco, Q. Rev. Biophys. 1991, 24, 479.
50. C. Griesinger, U. J. Eggenberger, J. Magn. Reson. 1992, 97, 426; U. Eggenberger, Y. Karimi-Nejad, H. Thüring, H. Rüterjans, C. Griesinger, J. Biomol. NMR 1992, 2, 583; H. B. Olsen, S. Ludvigsen, O. W. Sørensen, J. Magn. Reson., Ser. A 1993, 104. 226; H. Schwalbe, J. P. Marino, G. C. King, R. Wechselberger, W. Bermel, C. Griesinger, J. Biomol. NMR 1994, 4, 631.
51. C. Griesinger, U. J. Eggenberger, J. Magn. Reson. 1992, 97, 426; U. Eggenberger, Y. Karimi-Nejad, H. Thüring, H. Rüterjans, C. Griesinger, J. Biomol. NMR 1992, 2, 583; H. B. Olsen, S. Ludvigsen, O. W. Sørensen, J. Magn. Reson., Ser. A 1993, 104. 226; H. Schwalbe, J. P. Marino, G. C. King, R. Wechselberger, W. Bermel, C. Griesinger, J. Biomol. NMR 1994, 4, 631.
52. C. Griesinger, U. J. Eggenberger, J. Magn. Reson. 1992, 97, 426; U. Eggenberger, Y. Karimi-Nejad, H. Thüring, H. Rüterjans, C. Griesinger, J. Biomol. NMR 1992, 2, 583; H. B. Olsen, S. Ludvigsen, O. W. Sørensen, J. Magn. Reson., Ser. A 1993, 104. 226; H. Schwalbe, J. P. Marino, G. C. King, R. Wechselberger, W. Bermel, C. Griesinger, J. Biomol. NMR 1994, 4, 631.
53. C. Griesinger, U. J. Eggenberger, J. Magn. Reson. 1992, 97, 426; U. Eggenberger, Y. Karimi-Nejad, H. Thüring, H. Rüterjans, C. Griesinger, J. Biomol. NMR 1992, 2, 583; H. B. Olsen, S. Ludvigsen, O. W. Sørensen, J. Magn. Reson., Ser. A 1993, 104. 226; H. Schwalbe, J. P. Marino, G. C. King, R. Wechselberger, W. Bermel, C. Griesinger, J. Biomol. NMR 1994, 4, 631.
54. H. Schwalbe, J. P. Marino, S. J. Glaser, C. Griesinger, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7251; J. P. Marino, H. Schwalbe, S. J. Glaser, C. Griesinger, ibid. 1996, 118, 4388; S. J. Glaser, H. Schwalbe, J. P. Marino, C. Griesinger, J. Magn. Reson., Ser. B 1996, 112, 160.
55. H. Schwalbe, J. P. Marino, S. J. Glaser, C. Griesinger, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7251; J. P. Marino, H. Schwalbe, S. J. Glaser, C. Griesinger, ibid. 1996, 118, 4388; S. J. Glaser, H. Schwalbe, J. P. Marino, C. Griesinger, J. Magn. Reson., Ser. B 1996, 112, 160.
56. H. Schwalbe, J. P. Marino, S. J. Glaser, C. Griesinger, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7251; J. P. Marino, H. Schwalbe, S. J. Glaser, C. Griesinger, ibid. 1996, 118, 4388; S. J. Glaser, H. Schwalbe, J. P. Marino, C. Griesinger, J. Magn. Reson., Ser. B 1996, 112, 160.
57. A. G. Palmer, J. Cavanagh, P. F. Wright, M. Rance, J. Magn. Reson. 1991, 93, 151; L. E. Kay, P. Keifer. T. Saarinen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10663; J. Schleucher, M. Sattler, C. Griesinger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1489; M. Sattler, M. G. Schwendinger, J. Schleucher, C. Griesinger, J. Biomol. NMR 1995, 5, 11.
58. A. G. Palmer, J. Cavanagh, P. F. Wright, M. Rance, J. Magn. Reson. 1991, 93, 151; L. E. Kay, P. Keifer. T. Saarinen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10663; J. Schleucher, M. Sattler, C. Griesinger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1489; M. Sattler, M. G. Schwendinger, J. Schleucher, C. Griesinger, J. Biomol. NMR 1995, 5, 11.
59. A. G. Palmer, J. Cavanagh, P. F. Wright, M. Rance, J. Magn. Reson. 1991, 93, 151; L. E. Kay, P. Keifer. T. Saarinen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10663; J. Schleucher, M. Sattler, C. Griesinger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1489; M. Sattler, M. G. Schwendinger, J. Schleucher, C. Griesinger, J. Biomol. NMR 1995, 5, 11.
60. A. G. Palmer, J. Cavanagh, P. F. Wright, M. Rance, J. Magn. Reson. 1991, 93, 151; L. E. Kay, P. Keifer. T. Saarinen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10663; J. Schleucher, M. Sattler, C. Griesinger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1489; M. Sattler, M. G. Schwendinger, J. Schleucher, C. Griesinger, J. Biomol. NMR 1995, 5, 11.
61. R. Weisemann, H. Rüterjans, H. Schwalbe, J. Schleucher, W. Bermel, C. Griesinger, J. Biomol. NMR 1994, 4, 231.
62. J. Schleucher, M. Schwendinger, M. Sattler, P. Schmidt, O. Schedletzky, S. J. Glaser, O. W. Sørensen, C. Griesinger, J. Biomol. NMR 1994, 4, 301.
63. C. A. G. Haasnoot, F. A. A. M. de Leeuw, H. P. M. de Leeuw, C. Altona, Org. Magn. Reson. 1981, 15, 43.
64. D. Neuhaus, M. Williamson, 'The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis', VCH, New York, 1989.
65. R. Havlin, E. Oldfield, personal communication.
66. A. M. Pyle, F. L. Murphy, T. R. Cech, Nature (London) 1992, 358, 123; S. A. Strobel, T. R. Cech, Nai. Struct. Biol. 1994, 1, 13.
67. A. M. Pyle, F. L. Murphy, T. R. Cech, Nature (London) 1992, 358, 123; S. A. Strobel, T. R. Cech, Nai. Struct. Biol. 1994, 1, 13.
68. F. M. Jucker, H. A. Heus, P. F. Yip, E. H. M. Moors, A. Pardi, J. Mol. Biol. 1996, 264, 986; S. R. Lynch, J. G. Pelton, I. Tinoco, Magn. Reson. Chem. 1996, 34, 11.
69. F. M. Jucker, H. A. Heus, P. F. Yip, E. H. M. Moors, A. Pardi, J. Mol. Biol. 1996, 264, 986; S. R. Lynch, J. G. Pelton, I. Tinoco, Magn. Reson. Chem. 1996, 34, 11.
70. S. J. Rettig, J. Trotter, Acta Crystallogr., Sect. B 1974, 30, 2139; S. G. Withers, I. P. Street, S. J. Rettig, Can. J. Chem. 1986, 64, 232; P. E. Hansen, H. D. Dettman, B. D. Sykes, J. Magn. Reson. 1985, 62, 487; J. D. Dunitz, R. Taylor, Chem. - Eur. J. 1997, 3, 89.
71. S. J. Rettig, J. Trotter, Acta Crystallogr., Sect. B 1974, 30, 2139; S. G. Withers, I. P. Street, S. J. Rettig, Can. J. Chem. 1986, 64, 232; P. E. Hansen, H. D. Dettman, B. D. Sykes, J. Magn. Reson. 1985, 62, 487; J. D. Dunitz, R. Taylor, Chem. - Eur. J. 1997, 3, 89.
72. S. J. Rettig, J. Trotter, Acta Crystallogr., Sect. B 1974, 30, 2139; S. G. Withers, I. P. Street, S. J. Rettig, Can. J. Chem. 1986, 64, 232; P. E. Hansen, H. D. Dettman, B. D. Sykes, J. Magn. Reson. 1985, 62, 487; J. D. Dunitz, R. Taylor, Chem. - Eur. J. 1997, 3, 89.
73. S. J. Rettig, J. Trotter, Acta Crystallogr., Sect. B 1974, 30, 2139; S. G. Withers, I. P. Street, S. J. Rettig, Can. J. Chem. 1986, 64, 232; P. E. Hansen, H. D. Dettman, B. D. Sykes, J. Magn. Reson. 1985, 62, 487; J. D. Dunitz, R. Taylor, Chem. - Eur. J. 1997, 3, 89.
74. T. Sakata, H. Hiroaki, Y. Oda, T. Tanaka, M. lkehara, S. Uesugi, Nucleic Acids Res. 1990, 18, 3831; V. P. Antao, S. Y. Lai, I. Tinoco, ibid. 1991, 19, 5901; J. K. James, I. Tinoco, ibid. 1993, 21, 3287.
75. T. Sakata, H. Hiroaki, Y. Oda, T. Tanaka, M. lkehara, S. Uesugi, Nucleic Acids Res. 1990, 18, 3831; V. P. Antao, S. Y. Lai, I. Tinoco, ibid. 1991, 19, 5901; J. K. James, I. Tinoco, ibid. 1993, 21, 3287.
76. T. Sakata, H. Hiroaki, Y. Oda, T. Tanaka, M. lkehara, S. Uesugi, Nucleic Acids Res. 1990, 18, 3831; V. P. Antao, S. Y. Lai, I. Tinoco, ibid. 1991, 19, 5901; J. K. James, I. Tinoco, ibid. 1993, 21, 3287.