Bend ribbon-forming tetrahydrofuran amino acids

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 1, Issue 21, 2003, Pages 3647-3655

  Smith, Martin D ^a,b   Claridge, Timothy D W ^a   Sansom, Mark S P ^c   Fleet, George W J ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOMERS; SOLUTIONS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

GLYCOSYL ARABINOFURANOSE; SECONDARY STRUCTURE; TETRAHYDROFURAN;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; FURAN DERIVATIVE; TETRAHYDROFURAN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

AMINO ACIDS; FURANS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR;

EID: 0345570522     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b307707c     Document Type: Article

References (41)

1. B. G. Davis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 3215.
2. S. A. W. Gruner, E. Locardi, E. Lohof and H. Kessler, Chem. Rev., 2002, 192, 491.
3. F. Schweizer, Angew. Chem., 2001, 41, 230.
4. K. Heyns and H. Paulsen, Chem. Ber., 1955, 88, 188.
5. Y. Suhara, J. E. K. Hildreth and Y. Ichikawa, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1575.
6. J. P. McDevitt and P. T. Lansbury, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3818.
7. E. G. von Roedern and H. Kessler, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 687.
8. H. S. Overkleeft, S. H. L. Verhelst, E. Pieterman, W. J. Meeeuwenoord, M. Overhand, L. H. Cohen, G. A. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4103.
9. B. Aguilera, G. Siegal, H. S. Overkleeeft, N. J. Meeuwenoord, F. Rutjes, J. C. M. van Hest, H. E. Schoemaker, G. A. van der Marel, J. H. van Boom and M. Overhand, Eur. J. Org. Chem., 2001, 1541.
10. E. G. von Roedern, E. Lohof, G. Hessler, M. Hoffmann and H. Kessler, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10156.
11. C. J. F. Bichard, E. P. Mitchell, M. R. Wormald, K. A. Watson, L. N. Johnson, S. E. Zographos, D. D. Koutra, N. G. Oikonomakos and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2145.
12. L. Poitout, Y. Lemerrer and J. C. Depezay, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6887.
13. G. J. Sanjayan, A. J. Stewart, S. Hachisu, R. Gonzalez, M. P. Watterson and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5847.
14. M. P. Watterson, A. A. Edwards, J. A. Leach, M. D. Smith, O. Ichihara and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5853.
15. T. K. Chakraborty, S. Jayaprakash, P. V. Diwan, R. Nagaraj, S. R. B. Jampani and A. C. Kunwar, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12962.
16. A. Schrey, A. Vescovi, A. Knoll, C. Rickert and U. Koert, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 900.
17. T. D. W. Claridge, J. M. Goodman, A. Moreno, D. Angus, S. F. Barker, C. Taillefumier, M. P. Watterson and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4251.
18. S. A. W. Gruner, V. Truffault, G. Voll, E. Locardi, M. Stockle and H. Kessler, Chem. Eur. J., 2002, 8, 4366.
19. Y. Suhara, Y. Yamaguchi, B. Collins, R. L. Schnaar, M. Yanagishita, J. E. K. Hildreth, I. Shimada and Y. Ichikawa, Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 1999.
20. L. Szabo, B. L. Smith, K. D. McReynolds, A. L. Parrill, E. R. Morris and J. Gervay, J. Org. Chem. 1998, 63, 1074.
21. C. M. Timmers, J. J. Turner, C. M. Ward, G. A. vanderMarel, M. Kouwijzer, P. D. J. Grootenhuis and J. H. vanBoom, Chem. Eur. J. 1997, 3, 920.
22. C. Muller, E. Kitas and H. P. Wessel, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2425.
23. S. H. Gellman, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 173.
24. R. P. Cheng, S. H. Gellman and W. F. DeGrado, Chem. Rev., 2001, 101, 3219.
25. N. L. Hungerford, T. D. W. Claridge, M. P. Watterson, R. T. Aplin, A. Moreno and G. W. J. Fleet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 3666.
26. M. D. Smith and G. W. J. Fleet, J. Pept. Sci., 1999, 5, 425.
27. M. D. Smith, T. D. W. Claridge, G. E. Tranter, M. S. P. Sansom and G. W. J. Fleet, Chem. Commun., 1998, 2041.
28. M. D. Smith, D. D. Long, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge and G. W. J. Fleet, Chem. Commun., 1998, 2039.
29. M. D. Smith, D. D. Long, A. Martin, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge and G.W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2191.
30. D. D. Long, M. D. Smith, A. Martin, J. R. Wheatley, D. G. Watkin, M. Muller and G. W. J. Fleet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1982.
31. T. L. Hwang and A. J. Shaka, J. Magn. Reson., 1993, 102, 155.
32. H. Kessler, P. Schmieder, M. Kock and M. Kurz, J. Magn. Reson., 1990, 88, 615.
33. I. Segalas, Y. Prigent, D. Davous, B. Bodo and S. Rebuffat, Biopolymers, 1999, 50, 71.
34. A. Schrey, F. Osterkamp, A. Straudi, C. Rickert, H. Wagner, U. Koert, B. Herrschaft and K. Harms, Eur. J. Org. Chem., 1999, 2977.
35. J. S. Norwick, M. Pairish, I. Q. Lee, D. L. Holmes and J. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5413.
36. E. S. Stevens, N. Sugawara, G. M. Bonora and C. Toniolo, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7048.
37. H. Guo and M. Karplus, J. Phys. Chem., 1994, 98, 7104.
38. B. W. Gung, Z. H. Zhu, D. Zou, B. Everingham, A. Oyeamalu, R. M. Crist and J. Baudlier, J. Org. Chem., 1998, 63, 5750.
39. T. D. W. Claridge, D. D. Long, N. L. Hungerford, R. T. Aplin, M. D. Smith, D. G. Marquess and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2199.
40. B. R. Brooks, R. E. Bruccoleri, B. D. Olafson, D. J. States, S. Swaminathan and M. Karplus, J. Comput. Chem., 1983, 4, 187.
41. T. K. Chakraborty, S. Jayaprakash, P. Srinivasu, M. G. Chary, P. V. Diwan, R. Nagaraj, A. R. Sankar and A. C. Kunwar, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 8167.