Carbazole compounds as host materials for triplet emitters in organic light-emitting diodes: Polymer hosts for high-efficiency light-emitting diodes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 24, 2004, Pages 7718-7727

  Van Dijken, Addy ^a   Bastiaansen, Jolanda J A M ^b   Kiggen, Nicole M M ^b   Langeveld, Bea M W ^b   Rothe, Carsten ^c   Monkman, Andy ^d   Bach, Ingrid ^d   Stössel, Philipp ^d   Brunner, Klemens ^a  

^a PHILIPS RESEARCH LABORATORIES   (Netherlands)

^b TNO   (Netherlands)

^c DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^d Industriepark Höchst ^*  (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FERMI LEVEL; LIGHT EMITTING DIODES; PHOSPHORESCENCE; SEMICONDUCTOR DOPING; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBAZOLE HOMOPOLYMERS; ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES;

COPOLYMERS;

3,3' BICARBAZOLYL 2,5 DIPHENYL 1,3,4 OXADIAZOLE; 9,9 BIS[4 (3,7 DIMETHYLOCTYLOXY)PHENYL]FLUORENE; ALKYL GROUP; CARBAZOLE DERIVATIVE; COPOLYMER; FLUORENE DERIVATIVE; OXADIAZOLE DERIVATIVE; POLY(9 VINYLCARBAZOLE); POLYMER; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL COMPOSITION; DENSITY; ENERGY; LIGHT EMITTING DIODE; LUMINANCE; MATERIALS; PHOSPHORESCENCE; SYNTHESIS;

EID: 2942656803     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja049771j     Document Type: Article

References (56)

1. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
2. Tsutsui, T.; Yang, M. J.; Yahiro, M.; Nakamura, K.; Watanabe, T.; Tsuji, T.; Fukuda, M.; Wakimoto, T.; Miyaguchi, S. Jpn. J. Appl. Phys. 1999, 38, L1502.
3. O'Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442.
4. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622.
5. Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
6. Adachi, C.; Kwong, R. C.; Forrest, S. R. Org. Electron. 2001, 2, 37.
7. Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082.
8. Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750.
9. D'Andrade, B. W.; Baldo, M. A.; Adachi, C.; Brooks, J., Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 1045.
10. Watanabe, T.; Nakamura, K.; Kawami, S.; Fukuda, Y.; Tsuji, T.; Wakimoto, T.; Miyaguchi, S.; Yahiro, M.; Yang, M. J.; Tsutsui, T. Synth. Metals 2001, 122, 203.
11. Brown, A. R.; Pichler, K.; Greenham, N. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Chem. Phys. Lett. 1993, 210, 61.
12. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 1999, 60, 14 422.
13. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048.
14. Cao, Y.; Parker, I. D.; Yu, G.; Zhang, C.; Heeger, A. J. Nature 1999, 397, 414.
15. Wilson, J. S.; Dhoot, A. S.; Seeley, A. J. A. B.; Khan, M. S.; Köhler, A.; Friend, R. H. Nature 2001, 413, 828.
16. Dhoot, A. S.; Ginger, D. S.; Beljonne, D.; Shuai, Z.; Greenham, N. C. Chem. Phys. Lett. 2002, 360, 195.
17. Wohlgenannt, M.; Tandon, K.; Mazumdar, S.; Ramasesha, S.; Vardeny, Z. V. Nature 2001, 409, 494.
18. Wohlgenannt, M.; Jiang, X. M.; Vardeny, Z. V.; Janssen, R. A. J. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 197 401.
19. Segal, M.; Baldo, M. A.; Holmes, R. J.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2003, 68, 075 211.
20. Bässler, H.; Arkhipov, V. I.; Emelianova, E. V.; Gerhard, A.; Hayer, A.; Im, C.; Rissler, J. Synth. Metals 2003, 135-136, 377.
21. Romanovskii, Y. V.; Gerhard, A.; Schweitzer, B.; Scherf, U.; Personov, R. I.; Bässler, H. Phys. Rev. Lett. 2000, 84, 1027.
22. Monkman, A. P.; Burrows, H. D.; Hartwell, L. J.; Horsburgh, L. E.; Hamblett, I.; Navaratnam, S. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 1358.
23. Yang, M. J.; Tsutsui, T. Jpn. J. Appl. Phys. 2000, 39, L828.
24. Lee, C. L.; Lee, K. B.; Kim, J. J. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2280.
25. Lamansky, S.; Kwong, R. C.; Nugent, M.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. Org. Electron. 2001, 2, 53.
26. Gong, X.; Robinson, M. R.; Ostrowski, J. C.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2002, 14, 581.
27. Das, R. R.; Lee, C.-L.; Noh, Y.-Y.; Kim, J.-J. Optical Materials 2002, 21, 143.
28. Kawamura, Y.; Yanagida, S.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2002, 92, 87.
29. Brunner, K.; van Dijken, A.; Börner, H.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, accepted for publication.
30. Schoo, H. F. M.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W., to be submitted.
31. DE Patent 10238903-09.
32. Goes, M.; Verhoeven, J. W.; Hofstraat, J. W.; Brunner, K. ChemPhysChem 2003, 4, 349.
33. Cao, Y.; Yu, G.; Zhang, C.; Menon, R.; Heeger, A. J. Synth. Metals 1997, 87, 171.
34. Groenendaal, L.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2000, 12, 481.
35. Rothe, C.; Monkman, A. P. Phys. Rev. B 2003, 68, 075208.
36. Bockris, J. O. M.; Khan, S. U. M. Surface Electrochemistry. A Molecular Level Approach; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 1993.
37. Kalinowski, J.; Giro, G.; Cocchi, M.; Fattori, V.; Di Marco, P. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 2352.
38. Lee, Y.-Z.; Chen, X.; Chen, M.-C.; Chen, S.-A.; Hsu, J.-H.; Fann, W. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 308.
39. Jiang, X.; Register, R. A.; Killeen, K. A.; Thompson, M. E.; Pschenitzka, F.; Hebner, T. R.; Sturm, J. C. J. Appl. Phys. 2002, 91, 6717.
40. Pai, D. M.; Yanus, J. F.; Stolka, M. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4714.
41. Takada, N.; Tsutsui, T.; Saito, S. Optoelectronics-Devices and Technologies 1993, 8, 403.
42. Becker, H.; Burns, S. E.; Friend, R. H. Phys. Rev. B 1997, 56, 1893.
43. Zhang, Z.; Jiang, X.; Xu, S. Thin Solid Films 2000, 363, 61.
44. Zhang, Z.-L.; Jiang, X.-Y.; Zhu, W.-Q.; Zhang, B.-X.; Xu, Z.-H. J. Phys. D: Appl. Phys. 2001, 34, 3083.
45. Tao, Y. T.; Balasubramaniam, E.; Danel, A.; Tomasik, P. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 933.
46. Tao, Y. T.; Balasubramaniam, E.; Danel, A.; Jarosz, B.; Tomasik, P. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1575.
47. Tao, Y. T.; Chuen, C. H.; Ko, C. W.; Peng, J. W. Chem. Mater. 2002, 14, 4256.
48. Kido, J.; Shionoya, H.; Nagai, K. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 2281.
49. Wu, C. C.; Sturm, J. C.; Register, R. A.; Tian, J.; Dana, E. P.; Thompson, M. E. IEEE Trans. Electron Devices 1997, 44, 1269.
50. Peng, Z.; Bao, Z.; Galvin, M. E. Adv. Mater. 1998, 10, 680.
51. Jiang, X.; Register, R. A.; Killeen, K. A.; Thompson, M. E.; Pschenitzka, F.; Sturm, J. C. Chem. Mater. 2000, 12, 2542.
52. Stéphan, O.; Vial, J.-C. Synth. Metals 1999, 106, 115.
53. Rippen, G.; Kaufmann, G.; Klöpfer, W. Chem. Phys. 1980, 52, 165.
54. Hu, B.; Yang, Z.; Karasz, F. E. J. Appl. Phys. 1994, 76, 2419.
55. Higuchi, J.; Hayashi, K.; Seki, K.; Yagi, M.; Ishizu, K.; Kohno, M.; Ibuki, E.; Tajima, K. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6084.
56. Higuchi, J.; Hayashi, K.; Yagi, M.; Kondo, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8609.