Phosphorescent platinum(II) complexes derived from multifunctional chromophores: Synthesis, structures, photophysics, and electroluminescence

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 26, 2006, Pages 10922-10937

  He, Ze ^a   Wong, Wai Yeung ^a   Yu, Xiaoming ^b   Kwok, Hoi Sing ^b   Lin, Zhenyang ^b  

^a HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33846512284     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic061566c     Document Type: Article

References (96)

1. Tang, C. W.; Van Slyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915.
2. (a) Chen, C. H.; Shi, J. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 161-174.
3. (b) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121-128.
4. (c) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402-428.
5. (d) Veinot, J. G. C.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 632-643.
6. (e) Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2927-2931.
7. (f) Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Chem. Mater. 2004, 16, 4574-4585.
8. Hughes, G.; Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2005, 15, 94-107.
9. Kido, J.; Okamoto, Y. Chem. Rev. 2002, 102, 2357-2368.
10. Yersin, H. Top. Curr. Chem. 2004, 242, 1-42.
11. (a) Tamoto, N.; Adachi, C.; Nagai, K. Chem. Mater. 1997, 9, 1077-1085.
12. (b) Mitschke, U.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471-1507.
13. (a) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6.
14. (b) Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151-154.
15. (c) Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2095-2106.
16. (d) Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750-753.
17. (e) Tsutsui, T.; Yang, M.-J.; Yahiro, M.; Nakamura, K.; Watanabe, T.; Tsuji, T.; Fukuda, Y.; Wakimoto, T.; Miyaguchi, S. Jpn. J. Appl. Phys. 1999, 38, L1502-L1504.
18. (f) Holder, E.; Langeveld, B. M. W.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2005, 17, 1109-1121.
19. (g) Li, C.-L.; Su, Y.-J.; Tao, Y.-T.; Chou, P.-T.; Chien, C.-H.; Cheng, C.-C.; Liu, R.-S. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 387-395.
20. (h) Rayabarapu, D. K.; Paulose, B. M. J. S.; Duan, J.-P.; Cheng, C.-H. Adv. Mater. 2005, 17, 349-353.
21. (i) Lu, W.; Mi, B.-X.; Chan, M. C. W.; Hui, Z.; Che, C.-M.; Zhu, N.; Lee, S.-T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4958-4971.
22. (j) Chan, S.-C.; Chan, M. C. W.; Wang, Y.; Che, C.-M.; Cheung, K.-K.; Zhu, N. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4180-4190.
23. (k) Song, Y.-H.; Yeh, S.-J.; Chen, C.-T.; Chi, Y.; Liu, C.-S.; Yu, J.-K.; Hu, Y.-H.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1221-1226.
24. (l) Kavitha, J.; Chang, S.-Y.; Chi, Y.; Yu, J.-K.; Hu, Y.-H.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Tao, Y.-T.; Chien, C.-H.; Carty, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 223-229.
25. (m) Tung, Y.-L.; Chen, L.-S.; Chi, Y.; Chou, P.-T.; Cheng, Y.-M.; Li, E. Y.; Lee, G.-H.; Shu, C.-F.; Wu, F.-I.; Carty, A. J. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1615-1626.
26. (n) Tung, Y.-L.; Lee, S.-W.; Chi, Y.; Chen, L.-S.; Shu, C.-F.; Wu, F.-I.; Carty, A. J.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Adv. Mater. 2005, 17, 1059-1064.
27. (o) Niu, Y.-H.; Chen, B.; Liu, S.; Yip, H.; Bardecker, J.; Jen, A. K.-Y.; Kavitha, J.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Tseng, Y.-H.; Chien, C.-H. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1619-1621.
28. (p) Chang, S.-Y.; Kavitha, J.; Li, S.-W.; Hsu, C.-S.; Chi, Y.; Yeh, Y.-S.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Carty, A. J.; Tao, Y.-T.; Chien, C.-H. Inorg. Chem. 2006, 45, 137-146.
29. (q) Chou, P.-T.; Chi, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3319-3332.
30. (a) Köhler, A.; Wilson, J. S.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2002, 14, 701-707.
31. (b) Gong, X.; Robinson, M. R.; Ostrowski, J. C.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2002, 14, 581-585.
32. (c) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048-5051.
33. (a) Kido, J.; Shionoya, H.; Nagai, K. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 2281-2283.
34. (b) Granstrom, M.; Inganas, O. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 147-149.
35. (c) Jiang, X.; Zhang, Z.; Zhao, W.; Zhu, W.; Zhang, B.; Zu, S. J. Phys. D: Appl. Phys. 2000, 33, 473-476.
36. (d) D'Andrade, B. W.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2002, 14, 147-151.
37. (e) Wong, K. M.-C.; Zhu, X.; Hung, L.-L.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W.; Kwok, H.-S. Chem. Commun. 2005, 2906-2908.
38. (f) Chen, Y.-L.; Li, S.-W.; Cheng, Y.-M.; Pu, S.-C.; Yeh, Y.-S.; Chou, P.-T. ChemPhysChem 2005, 6, 2012-2017.
39. (a) D'Andrade, B. W.; Brooks, J.; Adamovich, V.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2002, 14, 1032-1036.
40. (b) Adamovich, V.; Brooks, J.; Tamayo, A.; Alexander, A. M.; Djurovich, P. R.; D'Andrade, B. W.; Adachi, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. New J. Chem. 2002, 26, 1171-1178.
41. (a) Lundin, N. J.; Blackman, A. G.; Gordon, K. C.; Officer, D. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2582-2584.
42. (b) Chisholm, M. H.; Epstein, A. J.; Gallucci, J. C.; Feil, F.; Pirkle, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6537-6540.
43. (c) Gong, X.; Ng, P. K.; Chan, W. K. Adv. Mater. 1998, 10, 1337-1340.
44. (d) Wong, W.-Y.; He, Z.; So, S.-K.; Tong, K.-L.; Lin, Z. Organometallics 2005, 24, 4079-4082.
45. (e) Liu, Z.; Guan, M.; Bian, Z.; Nie, D.; Gong, Z.; Li, Z.; Huang, C. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1441-1448.
46. (a) Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556-4573.
47. (b) Furuta, P. T.; Deng, L.; Garon, S.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15388-15389.
48. (c) Suzuki, M.; Tokito, S.; Sato, F.; Igarashi, T.; Kondo, K.; Koyama, T.; Yamaguchi, T. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 103507-1-103507-3.
49. (d) Ng, P. K.; Gong, X.; Chan, S. H.; Lam, L. S. M.; Chan, W. K. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4358-4367.
50. (e) Manners, I. Synthetic Metal-Containing Polymers; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
51. (a) Tokito, S.; Iijima, T.; Tsuzuki, T.; Sato, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 2459-2461.
52. (b) Gong, X.; Wang, S.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2005, 17, 2053-2058.
53. (c) Tu, G.; Mei, C.; Zhou, Q.; Cheng, Y.; Geng, Y.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 101-106.
54. (d) Liu, J.; Zhou, Q.; Cheng, Y.; Geng, Y.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 957-965.
55. (e) D'Andrade, B. W.; Holmes, R. J.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2004, 16, 624-628.
56. (f) Chuen, C. H.; Tao, Y. T. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 4499-4501.
57. (g) Gong, X.; Ma, W.; Ostrowski, J. C.; Bazan, G. C.; Moses, D.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2004, 16, 615-619.
58. (h) Lei, G.; Wang, L.; Qiu, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5403-5405.
59. (i) Sun, Y.; Giebink, N. C.; Kanno, H.; Ma, B.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2006, 440, 908-912.
60. (j) Heeger, A. J. Solid State Commun. 1998, 107, 673-679.
61. (k) Shih, P.-I.; Shu, C.-F.; Tung, Y.-L.; Chi, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 251110-1-251110-3.
62. Dawson, W. R.; Windsor, M. W. J. Phys. Chem. 1968, 72, 3251-3260.
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P.; Morokuma, Y. K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03, revision B05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
64. (a) Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
65. (b) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
66. Schaftenaar, G. Molden, version 3.5; CAOS/CAMM Center Nijmegen, Toernooiveld: Nijmegen, The Netherlands, 1999.
67. Kato, S.-I.; Matsumoto, T.; Ishi-I, T.; Thiemann, T.; Shigeiwa, M.; Gorohmaru, H.; Maeda, S.; Yamashita, Y.; Mataka, S. Chem. Commun. 2004, 2342-2343.
68. Hou, S.; Chan, W. K. Macromolecules 2002, 35, 850-856.
69. SAINT+, version 6.02a; Bruker Analytical X-ray System, Inc.: Madison, WI, 1998.
70. Sheldrick, G. M. SADABS, Empirical Absorption Correction Program; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
71. Sheldrick, G. M. SHELXTL™, Reference Manual, version 5.1; Madison, WI, 1997.
72. (a) Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1470.
73. (b) Martínez-Palau, M.; Perea, E.; López-Calahorra, F.; Velasco, D. Lett. Org. Chem. 2004, 1, 231-237.
74. (a) Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055-3066.
75. (b) Laskar, I. R.; Hsu, S.-F.; Chen, T.-M. Polyhedron 2005, 24, 881-888.
76. Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556-4573.
77. (a) Strohriegl, P.; Grazulevicius, J. V. Adv. Mater. 2002, 14, 1439-1452.
78. (b) Hreha, R. D.; George, C. P.; Haldi, A.; Domercq, B.; Malagoli, M.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 967-973.
79. (c) Kunda, P.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chien, C.-H. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 445-447.
80. (a) Ma, B.; Li, J.; Djurovich, P. I.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 28-29.
81. (b) Chassot, L.; Muller, E.; von Zelewsky, A. Inorg. Chem. 1984, 23, 4249-4253. (28)
82. (a) Low, P. J.; Paterson, M. A. J.; Goeta, A. E.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; Cherryman, J. C.; Tackley, D. R.; Brown, B. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2516-2523.
83. (b) Low, P. J. M.; Paterson, A. J.; Puschmann, H.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K.; Lambert, C.; Cherryman, J. C.; Tackley, D. R.; Leeming, S.; Brown, B. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 83-91.
84. Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1644 and references cited therein.
85. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1991.
86. (a) Harvey, P. D.; Durocher, G. J. Photochem. Photobiol. 1984, 27, 29-39.
87. (b) Harvey, P. D.; Durocher, G. Can. J. Spectrosc. 1984, 29, 84-86.
88. Thelakkat, M.; Schmidt, H.-W. Adv. Mater. 1998, 10, 219-223.
89. (a) Xie, H. Z.; Liu, M. W.; Wang, O. Y.; Zhang, X. H.; Lee, C. S.; Hung, L. S.; Lee, S. T.; Teng, P. F.; Kwong, H. L.; Zheng, H.; Che, C. M. Adv. Mater. 2001, 13, 1245-1248.
90. (b) Lee, S. T.; Wang, Y. M.; Hou, X. Y.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 670-672.
91. Tao, Y. T.; Chuen, C. H.; Ko, C. W.; Peng, J. W. Chem. Mater. 2002, 14, 4256-4261.
92. (a) Duan, J.-P.; Sun, P.-P.; Cheng, C.-H. Adv. Mater. 2003, 15, 224-228.
93. (b) Chen, C. H.; Shi, J.; Tang, C. W. Macromol. Symp. 1997, 125, 1.
94. Baldo, M. A.; Adachi, C.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2000, 62, 10967-10977.
95. Kalinowski, J.; Stampor, W.; Mezyk, J.; Cocchi, M.; Virgili, D.; Fattori, V.; Di Marco, P. Phys. Rev. B 2002, 66, 235321-1-235321-15.
96. Che, C.-M.; Chan, S.-C.; Xiang, H.-F.; Chan, M. C. W.; Liu, Y.; Wang, Y. Chem. Commun. 2004, 1484-1485.