Solution-phase parallel synthesis of 3,5,6-substituted indolin-2-ones

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 9, Issue 1, 2007, Pages 86-95

  Yang, Tian Ming ^a   Liu, Gang ^a  

^a INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 FLUORO 2,4 DINITROBENZENE; 1,5 DIFLUORO 2,4 DINITROBENZENE; 1,5-DIFLUORO-2,4-DINITROBENZENE; DRUG DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; MASS SPECTROMETRY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; DINITROFLUOROBENZENE; INDOLES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 33846575668     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc060124t     Document Type: Article

References (34)

1. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2415-2437.
2. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893-930.
3. (a) Teichert, A.; Jantos, K.; Harms, K.; Studer, A. Org. Lett. 2004, 6, 3477-3480.
4. (b) Andreani, A.; Granaiola, M.; Leoni, A.; Locatelli, A.; Morigi, R.; Rambaldi, M.; Garaliene, V.; Farruggia, G.; Masotti, L. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1121-1128.
5. (c) Olgen, S.; Akaho, E.; Nebioglu, D. Il Farmaco 2005, 60, 497-506.
6. Robinson, R. P.; Reiter, L. A.; Barth, W. E.; Campeta, A. M.; Cooper, K.; Cronin, B. J.; Destito, R.; Donahue, K. M.; Falkner, F. C.; Fiese, E. F.; Johnson, D. L.; Kuperman, A. V.; Liston, T. E.; Malloy, D.; Martin, J. J.; Mitchell, D. Y.; Rusek, F. W.; Shamblin, S. L.; Wright, C. F. J. Med. Chem. 1996, 39, 10-18.
7. (a) Sun, L.; Tran, N.; Tang, T.; App, H.; Hirth, P.; McMahon, G.; Tang, C. J. Med. Chem. 1998, 41, 2588-2603.
8. (b) Guan, H. P.; Laird, A. D.; Blake, R. A.; Tang, C.; Liang, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 187-190.
9. (c) Messaoudi, S.; Sancelme, M.; Polard-Housset, V.; Aboab, B.; Moreau, P.; Prudhomme, M. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 453-458.
10. (a) Bramson, H. N.; Corona, J.; Davis, S. T.; Dickerson, S. H.; Edelstein, M.; Frye, S. V.; Gampe, R. T., Jr.; Harris, P. A.; Hassell, A.; Holmes, W. D.; Hunter, R. N.; Lackey, K. E.; Lovejoy, B.; Luzzio, M. J.; Montana, V.; Rocque, W. J.; Rusnak, D.; Shewchuk, L.; Veal, J. M.; Walker, D. H.; Kuyper, L. F. J. Med. Chem. 2001, 44, 4339-4358.
11. (b) Dermatakis, A.; Luk, K.-C.; DePinto, W. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1873-1881.
12. (c) Woodard, C. L.; Li, Z.; Kathcart, A. K.; Terrell, J.; Gerena, L.; Lopez-Sanchez, M.; Kyle, D. E.; Bhattacharjee, A. K.; Nichols, D. A.; Ellis, W.; Prigge, S. T.; Geyer, J. A.; Waters, N. C. J. Med. Chem. 2003, 46, 3877-3882.
13. (a) Tokunaga, T.; Hume, W. E.; Umezome, T.; Okazaki, K.; Ueki, Y.; Kumagai, K.; Hourai, S.; Nagamine, J.; Seki, H.; Taiji, M.; Noguchi, H.; Nagata, R. J. Med. Chem. 2001, 44, 4641-4649.
14. (b) Tokunaga, T.; Hume, W. E.; Nagamine, J.; Kawamura, T.; Taiji, M.; Nagata, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1789-1792.
15. Zaveri, N. T.; Jiang, F.; Olsen, C. M.; Deschamps, J. R.; Parrish, D.; Polgar, W.; Toll, L. J. Med. Chem. 2004, 47, 2973-2976.
16. Mokrosz, M. J.; Charakchieva-Minol, S.; Kozió, A.; Kłodzinska, A.; Chojnacka-Wójcik, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1229-1231.
17. Chambers, R. J.; Abrams, K.; Garceau, N. Y.; Kamath, A. V.; Manley, C. M.; Lilley, S. C.; Otte, D. A.; Scott, D. O.; Sheils, A. L.; Tess, D. A.; Vellekoop, A. S.; Zhang, Y.; Lam, K. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 307-310.
18. Bouérat, L.; Fensholdt, J.; Liang, X. F.; Havez, S.; Nielsen, S. F.; Hansen, J. R.; Bolvig, S.; Andersson, C. J. Med. Chem. 2005, 48, 5412-5414.
19. Andreani, A.; Granaiola, M.; Leoni, A.; Locatelli, A.; Morigi, R.; Rambaldi, M.; Garaliene, V.; Welsh, W.; Arora, S.; Farruggia, G.; Masotti, L. J. Med. Chem. 2005, 48, 5604-5607.
20. (a) Sun, L.; Tran, N.; Liang, C.; Tang, F.; Rice, A.; Schreck, R.; Waltz, K.; Shawver, L. K.; McMahon, G.; Tang, C. J. Med. Chem. 1999, 42, 5120-5130.
21. (b) Sun, L.; Tran, N.; Liang, C.; Hubbard, S.; Tang, F.; Lipson, K.; Schreck, R.; Zhou, Y.; McMahon, G.; Tang, C. J. Med. Chem. 2000, 43, 2655-2663.
22. (c) Sun, L.; Liang, C.; Shirazian, S.; Zhou, Y.; Miller, T.; Cui, J.; Fukuda, J. Y.; Chu, J.-Y.; Nematalla, A.; Wang, X.; Chen, H.; Sistla, A.; Luu, T. C.; Tang, F.; Wei, J.; Tang, C. J. Med. Chem. 2003, 46, 1116-1119.
23. (a) Ye, C.; Sweeny, D.; Sukbuntherng, J.; Zhang, Q.; Tan, W.; Wong, S.; Madan, A.; Ogilvie, B.; Parkinson, A.; Antonian, L. Toxicol. in Vitro 2006, 20, 154-162.
24. (b) Dowlati, A.; Robertson, K.; Radivoyevitch, T.; Waas, J.; Ziats, N. P.; Hartman, P.; Abdul-Karim, F. W.; Wasman, J. K.; Jesberger, J.; Lewin, J.; McCrae, K.; Ivy, P.; Remick, S. C. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 7938-7944.
25. (c) O'Donnell, A.; Padhani, A.; Hayes, C.; Kakkar, A. J.; Leach, M.; Trigo, J. M.; Scurr, M.; Raynaud, F.; Phillips, S.; Aherne, W.; Hardcastle, A.; Workman, P.; Hannah, A.; Judson, I. Br. J. Cancer 2005, 93, 876-883.
26. (d) Hoff, P. M.; Wolff, R. A.; Bogaard, K.; Waldrum, S.; Abbruzzese, J. L. Jpn. J. Clin. Oncol. 2006, 36, 100-103.
27. (e) Lockhart, A. C.; Cropp, G. F.; Berlin, J. D.; Donnelly, E.; Schumaker, R. D.; Schaaf, L. J.; Hande, K. R.; Fleischer, A. C.; Hannah, A. L.; Rothenberg, M. L. Am. J. Clin. Oncol. 2006, 29, 109-115.
28. Liu, G.; Fan, Y. M.; Carlson, J. R.; Zhao, Z. G.; Lam, K. S. J. Comb. Chem. 2000, 2, 467-474.
29. Wu, X. H.; Liu, G.; Zhang, J.; Wang, Z. G.; Xu, S.; Zhang, S. D.; Zhang, L.; Wang, L. Mol. Diversity 2004, 8, 165-174.
30. Zhang, L.; Liu, G.; Zhang, S. D.; Yang, H. Z.; Li, L.; Wu, X. H.; Yu, J. L.; Kou, B. B.; Xu, S.; Li, J.; Sun, G. C.; Ji, Y. F.; Cheng, G. F. J. Comb. Chem. 2004, 6, 431-436.
31. Li, L.; Liu, G.; Wang, Z. G.; Yuan, Y. Y.; Zhang, C. X.; Tian, H. Y.; Wu, X. H.; Zhang, J. J. Comb. Chem. 2004, 6, 811-821.
32. Zhang, J.; Zhang, L.; Zhang, S. D.; Wang, Y. H.; Liu, G. J. Comb. Chem. 2005, 7, 657-664.
33. (a) Walsh, D. A.; Moran, H. W.; Shamblee, D. A.; Uwaydah, I. M.; Welstead, W. J., Jr.; Sancilio, L. F.; Dannenburg, W. N. J. Med. Chem. 1984, 27, 1379-1388.
34. (b) Kraynack, E. A.; Dalgard, J. E.; Gaeta, F. C. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7679-7682.