Catalytic self-threading: A new route for the synthesis of polyrotaxanes

Macromolecules

Volumn 37, Issue 2, 2004, Pages 288-302

  Tuncel, Dönüs ^a,b   Steinke, Joachim H G ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b BILKENT UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; MOLECULAR WEIGHT; MONOMERS; POLYMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

MACROCYCLE; POLYROTAXANES; SELF THREADING;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 0442311083     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma034294v     Document Type: Article

References (140)

1. Gibson, H. W.; Bheda, M. C.; Engen, P. T. Prog. Polym. Sci. 1994, 19, 843.
2. Panova, I. G.; Topchieva, I. N. Russ. Chem. Rev. 2001, 70, 23.
3. Amabilino, D. B.; Parson, I. W.; Stoddart, J. F. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 146.
4. Gong, C.; Gibson, H. W. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1997, 2, 647.
5. Gong, C.; Gibson, H. W. Mol. Catenanes, Rotaxanes Knots 1999, 277.
6. Gibson, H. W.; Liu, S. Macromol. Symp. 1996, 102, 55.
7. Fujita, H.; Ooya, T.; Yui, N. Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 706.
8. Ikeda, T.; Watabe, N.; Ooya, T.; Yui, N. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 1338.
9. Fujita, H.; Ooya, T.; Yui, N. Macromolecules 1999, 32, 2534.
10. Herrmann, W.; Schneider, M.; Wenz, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2511.
11. Yamaguchi, I.; Osakada, K.; Yamamoto, T. Chem. Commun. 2000, 1335.
12. Von Kiechebusch-Guck, A. Schweiz. Lab. -Z. 2000, 57, 40.
13. Ikeda, T.; Ooya, T.; Yui, N. Polym. J. 1999, 31, 658.
14. Ooya, T.; Yui, N. ACS Symp. Ser. 2000, 752, 375.
15. Huh, K. M.; Tomita, H.; Lee, W. K.; Ooya, T.; Yui, N. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 179.
16. Olson, K.; Chen, Y. Y.; Baker, G. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2731.
17. Gong, C. G.; Balanda, P. B.; Gibson, H. W. Macromolecules 1998, 31, 5278.
18. Gibson, H. W.; Liu, S.; Gong, C.; Ji, Q.; Joseph, E. Macromolecules 1997, 30, 3711.
19. Shen, Y. X.; Xie, D.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 537.
20. Nagapudi, K.; Leisen, J.; Beckham, H. W.; Gibson, H. W. Macromolecules 1999, 32, 3025.
21. Loveday, D.; Wilkes, G. L.; Bheda, M. C.; Shen, Y. X.; Gibson, H. W. J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1995, A32, 1.
22. Nagapudi, K.; Hunt, J.; Shepherd, C.; Baker, J.; Beckham, H. W. Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 2541.
23. Gong, C. G.; Ji, Q.; Subramaniam, C.; Gibson, H. W. Macromolecules 1998, 31, 1814.
24. Gong, C.; Glass, T. E.; Gibson, H. W. Macromolecules 1998, 31, 308.
25. Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2331.
26. Gong, C.; Ji, Q.; Subramaniam, C.; Gibson, H. W. Macromolecules 1998, 31, 1814.
27. Gong, C.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8585.
28. Cacialli, F.; Wilson, J. S.; Michels, J. J.; Daniel, C.; Silva, C.; Friend, R. H.; Severin, N.; Samori, P.; Rabe, J. P.; O'Connell, M. J.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. Nat. Mater. 2002, 1, 160.
29. Watanabe, J.; Ooya, T.; Park, K. D.; Kim, Y. H.; Yui, N. J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 2000, 11, 1333.
30. Lee, J. W.; Choi, S.; Ko, Y. H.; Kim, S. Y.; Kim, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 1347.
31. Ooya, T.; Yui, N. Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Syst. 1999, 16, 289.
32. Ooya, T.; Yui, N. Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 2311.
33. Ooya, T.; Eguchi, M.; Ozaki, A.; Yui, N. Int. J. Pharm. 2002, 242, 47.
34. Ooya, T.; Yui, N. J. Controlled Release 1999, 58, 251.
35. Harrison, I.T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 301.
36. Harrison, I. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 231.
37. Perez-Alvarez, M.; Raymo, F. M.; Rowan, S. J.; Schiraldi, D.; Stoddard, J. F.; Wang, Z. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Tetrahedron 2001, 57, 3799.
38. Chiu, S. H.; Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Ridvan, L.; Ashton, P. R.; Garrell, R. L.; Stoddart, J. F. Tetrahedron 2002, 58, 807.
39. Sohgawa, Y.-H.; Fujimori, H.; Shoji, J.; Furusho, Y.; Kihara, N.; Takata, T. Chem. Lett. 2001, 774.
40. Cantrill, S. J.; Youn, G. J.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 6857
41. Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Org. Lett. 2000, 2, 759.
42. Gibson, H. W.; Engen, P. T. New J. Chem. 1993, 17, 723.
43. Gibson, H. W.; Nagvekar, D. S.; Powell, J.; Gong, C. G.; Bryant, W. S. Tetrahedron 1997, 53, 15197.
44. Meschke, C.; Buschmann, H. J.; Schollmeyer, E. Polymer 1999, 40, 945.
45. Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Nature 1992, 356, 325.
46. Harada, A. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 115.
47. Okumura, H.; Kawaguchi, Y.; Harada, A. Macromolecules 2001, 34, 6338.
48. Tuncel, D.; Steinke, J. H. G. Chem. Commun. 2001, 253.
49. Wenz, G.; Keller, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 197.
50. Hodge, P.; Monvisade, P.; Owen, G. J.; Heatley, F.; Pang, Y. New J. Chem. 2000, 24, 703.
51. Owen, G. J.; Hodge, P. Chem. Commun. 1997, 11.
52. Mason, P. E.; Parsons, I. W.; Tolley, M. S. Polymer 1998, 39, 3981.
53. Gong, C. G.; Gibson, H. W. Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 2321.
54. Mason, P. E.; Bryant, W. S.; Gibson, H. W. Macromolecules 1999, 32, 1559.
55. Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Nature 1993, 364, 516.
56. Watanabe, J.; Ooya, T.; Yui, N. J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 1999. 10, 1275.
57. Gibson, H. W.; Bheda, M.; Engen, P. T.; Shen, Y. X.; Sze, J.; Wu, C.; Joardar, S.; Ward, T. C.; Lecavalier, P. R. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 42-3, 395.
58. Gibson, H. W.; Lee, S. H.; Engen, P. T.; Lecavalier, P.; Sze, J.; Shen, Y. X.; Bheda, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3748.
59. Gibson, H. W.; Engen, P. T.; Lee, S. H. Polymer 1999, 40, 1823.
60. Taylor, P. N.; O'Connell, M. J.; McNeill, L. A.; Hall, M. J.; Aplin, R. T.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3456.
61. Lee, S. H.; Engen, P. T.; Gibson, H. W. Macromolecules 1997, 30, 337.
62. Kawaguchi, Y.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3797.
63. Gong, C.; Ji, Q.; Glass, T.E.; Gibson, H.W. Macromolecules 1997, 30, 4807.
64. Yamaguchi, I.; Osakada, K.; Yamamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1811.
65. Gibson, H. W.; Bheda, M. C. Polymer 1995, 36, 2615.
66. Gong, C. G.; Gibson, H. W. Macromolecules 1996, 29, 7029.
67. Glink, P. T.; Oliva, A. I.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem. 2001, 40, 1870.
68. Seel, C.; Vögtle, F. Chem. -Eur. J. 2000, 6, 21.
69. Yamagishi, T.-A.; Kawahara, A.; Kita, J.; Hoshima, M.; Umehara, A.; Ishida, S.-I.; Nakamoto, Y. Macromolecules 2001, 34, 6565.
70. Ashton, P. R.; Belohradsky, M.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1274.
71. Raymo, F. M.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9318.
72. Macartney, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2775.
73. Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1987.
74. Amabilino, D. B.; Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Credi, A.; Higuchi, M.; Raymo, F. M.; Shimizu, T.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Yase, K. New J. Chem. 1998, 22, 959.
75. Sohgawa, Y. H.; Fujimori, H.; Shoji, J.; Furushop, Y.; Kihara, N.; Takata, T. Chem. Lett. 2001, 774.
76. Furusho, Y.; Hasegawa, T.; Tsuboi, A.; Kihara, N.; Takata, T. Chem. Lett. 2000, 18.
77. Oku, T.; Furusho, Y.; Takata, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 119.
78. Behrend, R,; Meyer, E.; Rusche, F. Liebigs Ann. Chem. 1905, 339, 1.
79. Freeman, W. A. Mock, W. L.; Shih, N. Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7367.
80. Mock, W. L.; Shih, N. Y. J. Org. Chem. 1983, 48, 3618.
81. Mock, W. L.; Irra, T. A.; Wepsiec, J. P.; Manimaran, T. L. J. Org. Chem. 1983, 48, 3619.
82. Mock, W. L.; Manimaran, T.; Freeman, W. A.; Kuksuk, R. M.; Maggio, J. E.; Williams, D. H. J. Org. Chem. 1985, 50, 60.
83. Mock, W. L.; Shih, N. Y. J. Org. Chem. 1986, 51, 4440.
84. Mock, W. L.; Shih, N. Y.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4706.
85. Mock, W. L.; Shih, N. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2697.
86. Mock, W. L.; Irra, A.; Websiec, J. P.; Adhya, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5302.
87. Mock, W. L.; Irra, T. A.; Wepsiec, J. P.; Adhya, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5302.
88. Mock, W. L.; Pierpont, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1509.
89. Mock, W. L. Top. Curr. Chem. 1995, 175, 1.
90. Buschmann, H. J.; Schollmeyer, E. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1992, 14, 91.
91. Buschmann, H. J.; Cleve, E.; Schollmeyer, E. Inorg. Chim. Acta 1992, 193, 93.
92. Flinn, A.; Hough, G. C.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1475.
93. Cintas, P. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994, 17, 205.
94. Jeon, Y. M.; Whang, D.; Kim, J.; Kim, K. Chem. Lett. 1996, 503.
95. Jeon, Y. M.; Kim, H.; Whang, D.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9790.
96. Whang, D.; Jeon, Y. M.; Heo, J.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11333.
97. Germain, P.; Letoffe, J. M.; Merlin, M. P.; Buschmann, H. J. Thermochim. Acta 1998, 315, 87.
98. Buschmann, H. J.; Wego A.; Schollmeyer, E.; Dopp D. Supramol. Chem. 2000, 11, 225.
99. Isobe, H.; Tomita, N.; Lee, J. W.; Kim, H. J.; Kim, K.; Nakamura, E. Angew. Chem. 2000, 39, 4257.
100. Jun, S. I.; Lee, J. W.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 471.
101. Kim, J.; Jung, I. S.; Kim, S. Y.; Lee, E.; Kang, J. K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540.
102. Kim, H. J.; Heo, J.; Jeon, W. S.; Lee, E.; Kim, J.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Angew. Chem. 2001, 40, 1526.
103. Krasia, T. C.; Steinke, J. H. G. Chem. Commun. 2002, 22.
104. Park, K. M.; Whang, D.; Lee, E.; Heo, J.; Kim, K. Chem. -Eur. J. 2002, 8, 498.
105. Jon, S. Y.; Ko, Y. H.; Park, S. H.; Kim, H. J.; Kim, K. Chem. Commun. 2001, 1938.
106. Tuncel, D.; Steinke, J. H. G. Chem. Commun. 2002, 496.
107. Kim, K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 96.
108. Marquez, C.; Nau, W. M. Angew. Chem. 2001, 40, 3155.
109. Zhao, J. Z.; Kim, H. J.; Oh, J.; Kim, S. Y.; Lee, J. W.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Angew. Chem. 2001, 40, 4233.
110. Isobe, H.; Sato, S.; Nakamura, E. Org. Lett. 2002, 4, 1287.
111. Kim, H. J.; Jeon, W. S.; Ko, Y. H.; Kim, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5007.
112. Lim, Y. B.; Kim, S. M.; Suh, H.; Park, J. S. Bioconj. Chem. 2002, 13, 952.
113. Jeon, Y. J.; Bharadwaj, P. K.; Choi, S. W.; Lee, J. W.; Kim, K. Angew. Chem. 2002, 41, 4474.
114. Day, A. I.; Blanch, R. J.; Arnold, A. P.; Lorenzo, S.; Lewis, G. R.; Dance, I. Angew. Chem. 2001, 41, 275.
115. Buschmann, H. J.; Cleve, E.; Jansen, K.; Wego, A.; Schollmeyer, E. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 40, 117.
116. Buschmann, H. J.; Jansen, K.; Meschke, C.; Schollmeyer, E. J. Solution Chem. 1998, 27, 135.
117. Virovets, A. V.; Samsonenko, D. G.; Sokolov M. N.; Fedin, V. P. Acta Crystallogr., Sect. E.: Struct. Rep. Online 2001, 57, M33.
118. Samsonenko, D. G.; Virovets, A. V.; Sharonova, A. A.; Fedin, V. P.; Fenske, D. Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 494.
119. Lorenzo, S.; Day, A.; Craig, D.; Blanch, R.; Arnold, A.; Dance, I. CrystEngComm 2001, 1.
120. Virovets, A. V.; Samsonenko, D. G.; Dybtsev, D. N.; Fedin, V. P.; Clegg, W. J. Struct. Chem. 2001, 42, 319.
121. Meschke, C.; Buschmann, H. J.; Schoolmeyer, E. Thermochim. Acta 1997, 297, 43.
122. Buschmann, H. J.; Jansen, K.; Schollmeyer, E. Thermochim. Acta 1998, 317, 95.
123. Freeman, W. A. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1984, 40, 382.
124. Hoffmann, R.; Knoche, W.; Fenn, C.; Buschmann, H. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1507.
125. Buschmann, H.-J.; Meschke, C.; Schollmeyer, E. An. Quim. Int. Ed. 1998, 94, 241.
126. Hansen, J. B.; Nielsen, M. C.; Ehrbar, U.; Buchardt, O. Synthesis 1982, 404.
127. Edwards, M. L.; Prakash, N. J.; Stemerick, D. M.; Sunkara, S. P.; Bitonti, A. J.; Davis, G. F.; Dumont, J. A.; Bey, P. J. Med. Chem. 1990, 33, 1369.
128. Perner, T.; Schulz, R. C. Br. Polym. J. 1987, 19, 181.
129. Choi, S.; Lee, J. W.; Ko, Y. H.; Kim, K. Macromolecules 2002, 35, 3526.
130. Herrmann, W.; Keller, B.; Wenz, G. Macromolecules 1997, 30, 4966.
131. Mason, P. E.; Parsons, I. W.; Tolley, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2238.
132. Tuncel, D.; Steinke, J. H. G. Chem. Commun. 1999, 1509.
133. Murgasova, R.; Hercules, D. M. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 226, 151.
134. Macha, S. F.; Limbach, P. A. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2002, 6, 213.
135. Parker, D.; Feast, W. J. Macromolecules 2001, 34, 5792.
136. Sunder, A.; Heinemann, J.; Frey, H. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 2499.
137. Vargha, L. J. Chem. Soc. 1957, 805.
138. Forster, M. O.; Newman, S. H. J. Chem. Soc. 1911, 99, 1277.
139. Bannard, R. A. B.; Parkkari, J. H.; Coleman, I. W. Can. J. Chem. 1962, 40, 1909.
140. Ben-Efraim, D. A. Tetrahedron 1973, 29, 4111.