Triple-helical transition state analogues: A new class of selective matrix metalloproteinase inhibitors

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 34, 2007, Pages 10408-10417

  Lauer Fields, Janelle ^a,b   Brew, Keith ^b   Whitehead, John K ^c   Li, Shunzi ^c   Hammer, Robert P ^c   Fields, Gregg B ^a  

^a FLORIDA ATLANTIC UNIVERSITY   (United States)

^b FLORIDA ATLANTIC UNIVERSITY   (United States)

^c LOUISIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING SITES; CATALYST SELECTIVITY; CELL GROWTH; DEGRADATION; PATHOLOGY; TUMORS;

COLLAGENOLYTIC ACTIVITY; METALLOPROTEINASES; TRANSITION STATE ANALOGUES;

ENZYME INHIBITION;

GELATINASE A; GELATINASE B; MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITOR; NEUTROPHIL COLLAGENASE;

ARTICLE; HYDROLYSIS; MELTING POINT; PROTEIN SYNTHESIS;

CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; CIRCULAR DICHROISM; MATRIX METALLOPROTEINASES; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEASE INHIBITORS; SUBSTRATE SPECIFICITY; TEMPERATURE;

EID: 34548283567     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0715849     Document Type: Article

References (87)

1. Turk, B. Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 785-799.
2. Overall, C. M.; Kleifeld, O. Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 227-239.
3. Overall, C. M.; Lopez-Otin, C. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 657-672.
4. Labrosse, K. R.; Liener, I. E.; Hargrave, P. A. Anal. Biochem. 1976, 70, 218-223.
5. Whittaker, M.; Floyd, C. D.; Brown, P.; Gearing, A. J. H. Chem. Rev. 1999, 99, 2735-2776.
6. Whittaker, M.; Ayscough, A. Celltransmissions 2001, 17, 3-14.
7. Rao, B. G. Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 295-322.
8. Beckett, R. P. Exp. Opin. Ther. Patents 1996, 6, 1305-1315.
9. Beckett, R. P.; Whittaker, M. Expert Opin. Ther. Pat. 1998, 8, 259-282.
10. Lauer-Fields, J. L.; Fields, G. B. Expert Opin. Ther. Pat. 2000, 10, 1873-1884.
11. Cuniasse, P.; Devel, L.; Makaritis, A.; Beau, F.; Georgiadis, D.; Matziari, M.; Yiotakis, A.; Dive, V. Biochimie 2005, 87, 393-402.
12. Overall, C. M.; Kleifeld, O. Br. J. Cancer 2006, 94, 941-946.
13. Saghatelian, A.; Jessani, N.; Joseph, A.; Humphrey, M.; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 10000-10005.
14. Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem. Rev. 1997, 97, 1359-1472.
15. Kortylewicz, Z. P.; Galardy, R. E. J. Med. Chem. 1990, 33, 263-273.
16. Galardy, R. E.; Grobelny, D.; Kortylewicz, Z. P.; Poncz, L. Matrix Suppl. 1992, 1, 259-262.
17. Izquierdo-Martin, M.; Stein, R. L. Bioorg. Med. Chem. 1993, 1, 19-26.
18. Bartlett, P. A.; Marlowe, C. K.; Giannousis, P. P.; Hanson, J. E. Cold Spring Harbor Symp. Quant. Biol. 1987, 52, 83-90.
19. Mookhtiar, K. A.; Marlowe, C. K.; Bartlett, P. A.; Van Wart, H. E. Biochemistry 1987, 26, 1962-1965.
20. D'Alessio, S.; Gallina, C.; Gavuzzo, E.; Giordano, C.; Gorini, B.; Mazza, F.; Paglialunga Paradisi, M.; Panini, G.; Pochetti, G.; Sella, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 7, 389-394.
21. Gavuzzo, E.; Pochetti, G.; Mazza, F.; Gallina, C.; Gorini, B.; D'Alessio, S.; Pieper, M.; Tschesche, H.; Tucker, P. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 3377-3385.
22. Gall, A. L.; Ruff, M.; Kannan, R.; Cuniasse, P.; Yiotakis, A.; Dive, V.; Rio, M. C.; Basset, P.; Moras, D. J. Mol. Biol. 2001, 307, 577-586.
23. Buchardt, J.; Schiodt, C. B.; Krog-Jensen, C.; Delaissé, J.-M.; Foged, N. T.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2000, 2, 624-638.
24. Schiodt, C. B.; Buchardt, J.; Terp, G. E.; Christensen, U.; Brink, M.; Larsen, Y. B.; Meldal, M.; Foged, N. T. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 967-976.
25. Devel, L.; Rogakos, V.; David, A.; Makaritis, A.; Beau, F.; Cuniasse, P.; Yiotakis, A.; Dive, V. J. Biol. Chem. 2006, 281, 11152-11160.
26. Reiter, L. A., et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 127-132.
27. Buchardt, J.; Ferreras, M.; Krog-Jensen, C.; Delaisse, J.-M.; Foged, N. T.; Meldal, M. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 2877-2884.
28. Vassiliou, S.; Mucha, A.; Cuniasse, P.; Georgiadis, D.; Lucet-Levannier, K.; Beau, F.; Kannan, R.; Murphy, G.; Knauper, V.; Rio, M. C.; Basset, P.; Yiotakis, A.; Dive, V. J. Med. Chem. 1999, 42, 2610-2620.
29. Matziari, M.; Georgiadis, D.; Dive, V.; Yiotakis, A. Org. Lett. 2001, 3, 659-662.
30. Cursio, R.; Mari, B.; Louis, K.; Rostagno, P.; Saint-Paul, M.-C.; Giudicelli, J.; Bottero, V.; Anglard, P.; Yiotakis, A.; Dive, V.; Gugenhehn, J.; Auberger, P. FASEB J. 2002, 16, 93-95.
31. Makaritis, A.; Georgiadis, D.; Dive, V.; Yiotakis, A. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 2079-2094.
32. Bianchini, G.; Aschi, M.; Cavicchio, G.; Crucianelli, M.; Preziuso, S.; Gallina, C.; Nastari, A.; Gavuzzo, E.; Mazza, F. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4740-4749.
33. Cheng, F.; Zhang, R.; Luo, X.; Shen, J.; Li, X.; Gu, J.; Zhu, W.; Shen, J.; Sagi, I.; Ji, R.; Chen, K.; Jiang, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4552-4559.
34. Lauer-Fields, J. L.; Sritharan, T.; Stack, M. S.; Nagase, H.; Fields, G. B. J. Biol. Chem. 2003, 278, 18140-18145.
35. Yu, Y.-C.; Tirrell, M.; Fields, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9979-9987.
36. Minond, D.; Lauer-Fields, J. L.; Nagase, H.; Fields, G. B. Biochemistry 2004, 43, 11474-11481.
37. Nagase, H.; Fields, C. G.; Fields, G. B. J. Biol. Chem. 1994, 269, 20952-20957.
38. Neumann, U.; Kubota, H.; Frei, K.; Ganu, V.; Leppert, D. Anal. Biochem. 2004, 328, 166-173.
39. Georgiadis, D.; Matziari, M.; Yiotakis, A. Tetrahedron 2001, 57, 3471-3478.
40. Li, S.; Whitehead, J. K.; Hammer, R. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 3116-3118.
41. Jiao, X. Y.; Verbruggen, C.; Borloo, M.; Bollaert, W.; Groot, A. D.; Dommisse, R.; Haemers, A. Synthesis 1994, 23-24.
42. Lee, H.-S.; Park, J.-S.; Kim, B. M.; Gellman, S. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 1575-1578.
43. Tanaka, S.; Saburi, H.; Ishibashi, Y.; Kitamura, M. Org. Lett. 2004, 6, 1873-1875.
44. Lauer-Fields, J. L.; Broder, T.; Sritharan, T.; Nagase, H.; Fields, G. B. Biochemistry 2001, 40, 5795-5803.
45. Fields, G. B.; Lauer-Fields, J. L.; Liu, R.-q.; Barany, G. In Synthetic Peptides: A User's Guide, 2nd Edition; Grant, G. A., Ed.; W.H. Freeman & Co.: New York, 2001; pp 93-219.
46. Yu, Y.-C.; Berndt, P.; Tirrell, M.; Fields, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12515-12520.
47. Solé, N. A.; Barany, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 5399-5403.
48. Beck, K.; Chan, V. C.; Shenoy, N.; Kirkpatrick, A.; Ramshaw, J. A. M.; Brodsky, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 4273-4278.
49. Persikov, A. V.; Ramshaw, J. A. M.; Brodsky, B. Biopolymers (Peptide Sci.) 2000, 55, 436-450.
50. Persikov, A. V.; Ramshaw, J. A. M.; Kirkpatrick, A.; Brodsky, B. Biochemistry 2000, 39, 14960-14967.
51. Persikov, A. V.; Xu, Y.; Brodsky, B. Protein Sci. 2004, 13, 893-902.
52. Chunst, L.; Shimokawa, K.; Dinakarpandian, D.; Grams, F.; Fields, G. B.; Nagase, H. J. Biol. Chem. 2000, 275, 29610-29617.
53. Lauer-Fields, J. L.; Nagase, H.; Fields, G. B. J. Biomoleculur Techniques 2004, 15, 305-316.
54. Itoh, Y.; Binner, S.; Nagase, H. Biochem. J. 1995, 308, 645-651.
55. Pelman, G. R.; Morrison, C. J.; Overall, C. M. J. Biol. Chem. 2005, 280, 2370-2377.
56. Huang, W.; Suzuki, K.; Nagase, H.; Arumugam, S.; Van Doren, S.; Brew, K. FEBS Lett. 1996, 384, 155-161.
57. Hurst, D. R.; Schwartz, M. A.; Ghaffari, M. A.; Jin, Y.; Tschesche, H.; Fields, G. B.; Sang, Q.-X. A. Biochem. J. 2004, 377, 775-779.
58. Suzuki, K.; Kan, C.-C.; Huang, W.; Gehring, M. R.; Brew, K.; Nagase, H. Biol. Chem. 1998, 379, 185-191.
59. Knight, C. G.; Willenbrock, F.; Murphy, G. FEBS Lett. 1992, 296, 263-266.
60. Copeland, R. A. In Evaluation of Enzyme Inhibitors in Drug Discovery; Copeland, R. A., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2005; pp 178-213.
61. Yiallouros, I.; Vassiliou, S.; Yiotakis, A.; Zwilling, R.; Stöcker, W. Biochem. J. 1998, 331, 375-379.
62. Dumy, P.; Escale, R.; Girard, J. P.; Parello, J.; Vidal, J. P. Synthesis 1992, 1226-1228.
63. Bolin, D. R. Int. J. Pept. Protein Res. 1989, 33, 353-359.
64. Huntington, K. M.; Yi, T.; Wei, Y.; Pei, D. Biochemistry 2000, 39, 4543-4551.
65. Matziari, M.; Yiotakis, A. Org. Lett. 2005, 7, 4049-4052.
66. Yiotakis, A.; Vassiliou, S.; Jiracek, J.; Dive, V. J. Org. Chem. 1996, 61, 6601-6605.
67. Georgiadis, D.; Dive, V.; Yiotakis, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 6604-6610.
68. Mohs, A.; Popiel, M.; Li, Y.; Baum, J.; Brodsky, B. J. Biol. Chem. 2006, 281, 17197-17202.
69. Hyde, T. J.; Bryan, M.; Brodsky, B.; Baum, J. J. Biol. Chem. 2006, 281, 36937-36943.
70. Chung, L.; Dinakarpandian, D.; Yoshida, N.; Lauer-Fields, J. L.; Fields, G. B.; Visse, R.; Nagase, H. EMBO J. 2004, 23, 3020-3030.
71. Reiter, L. A.; Mitchell, P. G.; Martinelli, G. J.; Lopresti-Morrow, L. L.; Yocum, S. A.; Eskra, J. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2331-2336.
72. Jani, M.; Tordai, H.; Trexler, M.; Banyai, L.; Patthy, L. Biochimie 2005, 87, 385-392.
73. Fields, G. B.; Prockop, D. J. Biopolymers (Peptide Sci.) 1996, 40, 345-357.
74. Fields, C. G.; Lovdahl, C. M.; Miles, A. J.; Matthias-Hagen, V. L.; Fields, G. B. Biopolymers 1993, 33, 1695-1707.
75. Chen, J. M.; Yeh, L.-A. Frontiers Biosci. 2004, 9, 2788-2795.
76. Dennis, M. S.; Eigenbrot, C.; Skelton, N. J.; Ultsch, M. H.; Santell, L.; Dwyer, M. A.; O'Connell, M. P.; Lazarus, R. A. Nature 2000, 404, 465-470.
77. Overall, C. M. In Methods in Molecular Biology 151: Matrix Metalloproteinase Protocols; Clark, I. M., Ed.; Humana Press: Totowa, NJ, 2001; pp 79-120.
78. Roberge, M.; Santell, L.; Dennis, M. S.; Eigenbrot, C.; Dwyer, M. A.; Lazarus, R. A. Biochemistry 2001, 40, 9522-9531.
79. Lauer-Fields, J. L.; Juska, D.; Fields, G. B. Biopolymers (Peptide Sci.) 2002, 66, 19-32.
80. Dive, V.; Lucet-Levannier, K.; Georgiadis, D.; Cotton, J.; Vassiliou, S.; Cuniasse, P.; Yiotakis, A. Biochem. Soc. Trans. 2000, 28, 455-460.
81. Holmgren, S. K.; Taylor, K. M.; Bretscher, L. E.; Raines, R. T. Nature 1998, 392, 666-667.
82. Holmgren, S. K.; Bretscher, L. E.; Taylor, K. M.; Raines, R. T. Chem. Biol. 1999, 6, 63-70.
83. Malkar, N. B.; Lauer-Fields, J. L.; Borgia, J. A.; Fields, G. B. Biochemistry 2002, 41, 6054-6064.
84. Murdoch, D.; McTavish, D. Drugs 1992, 43, 123-140.
85. Weber, M. A. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1992, 20 Suppl. 10, S7-S12.
86. Puerta, D. T.; Lewis, J. A.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8388-8389.
87. Schechter, I.; Berger, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967, 27, 159-162.