Recent examples of divergent catalysis in organic reactions: Unexpected findings or rational design?

Mini-Reviews in Organic Chemistry

Volumn 4, Issue 3, 2007, Pages 217-230

  Xu, Li Wen ^a,b   Li, Li ^a   Lai, Guo Qiao ^a  

^a HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

Carbon carbon bond; Carbon heteroatom bond; Divergent catalysis; Homogeneous catalysis; Organic reaction

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CARBON; CYCLIZATION; FRIEDEL-CRAFTS REACTION;

CARBON-CARBON BOND; CARBON-HETEROATOM BONDS; CONDITION; DIVERGENT CATALYSE; DIVERGENTS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; ORGANIC REACTION; RATIONAL DESIGN; SIMPLE++; ]+ CATALYST;

CATALYSIS;

EID: 34548125744     PISSN: 1570193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157019307781369977     Document Type: Review

References (167)

1. (a) Gilman, H.; Lichtenwalter, G. D. J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 607;
2. (b) Barden, M. C.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5484;
3. (c) Hashimoto, Y.; Mizuno, U.; Matsuoka, H.; Miyahara, T.; Takakura, M.; Yoshimoto, M.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1503.
4. (a) Matsukawa, S.; Hinakubo, Y. Org. Lett., 2003, 5, 1221;
5. Shi, L.; Fan, C. A.; Tu, Y. Q.; Wang, M.; Zhang, F. M. Tetahedron, 2004, 60, 2851;
6. (b) Aspinall, H. C.; Greeves, N.; Valla, C. Org. Lett., 2005, 7, 1919.
7. Ce: (a) Groth, U.; Jeske, M. Synlett, 2001, 129;
8. Ti: (b) Ganssuer, A.; Bandini, M.; Cozzi, P. G.; Morganti, S.; Ronchi, A. U. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1997;
9. (c) Chatterjee, A.; Bennur, T. H.; Joshi, N. N. J. Org. Chem., 2003, 68, 5668;
10. U: (d) Maury, O.; Villier, C.; Ephritikhine, M. New J. Chem., 1997, 21, 137;
11. Sm: (e) Nomura, R.; Matsuno, T.; Endo, T. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11666;
12. Cr: (f) Svatos, A.; Boland, W. Synlett, 1998, 549;
13. V: (g) Hirao, T.; Hatano, B.; Imamoto, Y.; Ogawa, A.; Sakurai, H. Synlett, 2000, 1658;
14. Nb: (h) Szymoniak, J.; Besancon, J.; Moise, C. Tetrahedron, 1994, 50, 2841.
15. (a) Lapworth, A. J. J. Chem. Soc., 1903, 83, 995;
16. (b) Ide, W. S.; Buck, J. S. Org. React., 1948, 4, 269;
17. (c) Kool, E. T.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1196;
18. (d) Potnick, J. R.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3070.
19. (a) Davis, J. H.; Forrester, Jr. K. J.; Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1621;
20. (b) Murry, J. A.; Frantz, D. E.; Soheili, A.; Tillyer, R.; Grabowiski, E. J. J.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9696;
21. (c) Tachibana, P.; Kihara, N.; Takata, T. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3438;
22. (d) Xu, L. W.; Gao, Y.; Yin, J. J.; Li, L.; Xia, C. G. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 5317.
23. (a) Breslow, R.; Kim, R. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 699;
24. (b) Stetter, H.; Kuhlmann, H. Org. React., 1991, 40, 407.
25. Demir, A. S.; Şeşenoglu, Ö.; Eren, E.; Hosrik, B.; Pohl, M.; Janzen, E.; Kolter, D.; Feldmann, R.; Dünkelmann, P.; Müller, M. Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 96.
26. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Raimondi, L. Eur. J. Org. Chem., 1999, 3369.
27. Masui, K.; Ikegami, H.; Mori, A. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5074.
28. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev., 2002, 102, 1359.
29. (a) Iyoda, M.; Otsuka, H.; Sato, K.; Nisato, N.; Oda, M. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 80;
30. (b) Jutand, A.; Mosleh, A. J. Org. Chem., 1997, 62, 261;
31. (c) Courtois, V.; Barhdadi, R.; Condon, S.; Troupel, M. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5993.
32. Hassan, J.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. J. Organomet. Chem., 2003, 687, 280.
33. (a) Dyker, G. Angew. Chem. Int. Ed., 1994, 33, 103;
34. (b) Dyker, G. Angew. Chem. Int. Ed., 1992, 31, 1023;
35. (c) Dyker, G. J. Org. Chem., 1993, 58, 6426.
36. See select reviews: (a) Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z.; Donovan, R. J. Chem. Rev., 1996, 96, 635;
37. (b) Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. Rev., 1996, 96, 49.
38. Reviews of metal-catalyzed carbocyclizations: (a) Trost, B. M. Acc. Chem. Res., 1990, 23, 34;
39. (b) Negishi, E.; Copéret, C.; Ma, S.; Liou, S.-Y.; Liu, F. Chem. Rev., 1996, 96, 365.
40. (c) Trost, B. M. Chem. Eur. J., 1998, 4, 2405.
41. Trost, B. M.; Haffner, C. D.; Jebaratnam, D. J.; Krische, M. J.; Thomas, A. P. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 6183.
42. (b) Trost, B. M.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 6131;
43. For an alternative pathway: (c) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9728.
44. (d) Yamada, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi C. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1054.
45. (a) Trost, B. M.; Hashmi, A. S. K. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2183;
46. (b) Chatani, N.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6049;
47. (c) Chatani, N.; Kataoka, K.; Sakurai, H.; Murai, S.; Furukawa, N.; Seki, Y. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9104;
48. (d) Méndez, M.; Muñoz, M. P.; Nevado, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10511.
49. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 714.
50. Cationic Rh(I) complexes: (a) Cao, P.; Wang, B.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 6490;
51. (b) Cao, P.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 4104;
52. Ir(I)-catatyzed cycloisomerization or rearrangement of enynes: (c) Chatani, N.; Inoue, H.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Org. Chem., 2001, 66, 4433.
53. (a) Bulm, J.; Beer-Kraft, H.; Badrieh, Y. J. Org. Chem., 1995, 60, 5567.
54. (b) Borodkin, V. S.; Shpiro, N. A.; Kochetkov, N. K. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1489.
55. (c) Fürstner, A.; Szillat, H.; Stelzer, F. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 6785.
56. (a) Broene, R. D. In Comprehensive Organometallic Chemistry II;
57. (b) Hegedus, L. S.; Abel, E. W.; Stone, F. G. A.; Wilkinson, G.; Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 12, pp. 323;
58. (c) Negishi, E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I.; Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 52, pp. 1163;
59. (d) Trost, B. M.; Toste, F. D.; Pinkerton, A. B. Chem. Rev., 2001, 101, 2067.
60. (a) Kisanga, P.; Goj, L. A.; Widenhoefer, R. A. J. Org. Chem., 2001, 66, 635;
61. (b) Yamamoto, Y.; Nakagai, Y.-i, Ohkoshi, N.; Ito, K. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6372;
62. (c) Radetich, B.; Rajanbabu, T. V. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8007;
63. (d) Bray, K. L.; Fairlamb, I. J. S.; Lloyd-Jones, G. C. Chem. Commun., 2001, 187;
64. (e) Bray, K. L.; Charmant, J. P. H.; Fairlamb, I. J. S.; Lloyd-Jones, G. C. Chem. Eur. J., 2001, 7, 4205;
65. (f) Herrmann, A.; Moukliss, M. Synlett, 1998, 1211;
66. (g) Widenhoefer, R. A. Acc. Chem. Res., 2002, 35, 905.
67. Nečas, D.; Turský, M.; Tišlerová, I.; Kotora, M. New. J. Chem., 2006, 30, 671.
68. (a) Hoye, T. R.; Jeffrey, C. S.; Tennakoon, M. A.; Wang, J.; Zhao, H. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 10210;
69. (b) Chavan, S. P.; Pasupathy, K.; Venkatraman, M. S.; Kale, R. R. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6879.
70. (a) Weskamp, T.; Schattenmann, W. C.; Spiegler, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 2490-2493;
71. (b) Louis, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 247;
72. About Grubbs catalysts, see select reviews: (c) Tmka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res., 2001, 34, 18;
73. (d) Grubbs, R. H. Tetrahedron, 2004, 60, 7117. and references cited in.
74. Trost, B. M.; Yang, H.; Probst, G. D. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 48.
75. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2528.
76. Pal, M.; Parasuraman, K.; Yeleswarapu, K. R. Org. Lett., 2003, 5, 349.
77. Pastine, S. J.; Youn, S. W.; Sames, D. Org. Lett., 2003, 5, 1055.
78. (a) Ullmann, F. Chem. Ber., 1904, 37, 853;
79. (b) Lindley, J. Tetrahedron, 1984, 40, 1433;
80. (c) Chan, D. M. T.; Winters, M. P.; Monacoand, K. L.; Wang, R. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2933;
81. (d) Xu, L. W.; Xia, C. G.; Li, J. W.; Hu, X. X. Synlett, 2003, 2071;
82. (e) Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Synlett, 2003, 2428.
83. (a) Mann, G.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8005;
84. (b) Aranyos, A.; Old, D. W.; Kiyomori, A.; Wolfe, J. P.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4369;
85. (c) Torraca, K. E.; Huang, X.; Parrish, L. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10770;
86. (d) Saitoh, T.; Ichikawa, J. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9696.
87. (a) Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 1740;
88. (b) Satoh, T.; Inoh, J.-I.; Kawamura, Y.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Bull. Chem. Soc., Jpn., 1998, 71, 2239;
89. (c) Bedford, R. B.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Limmert, M. E. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 112.
90. Collot, V.; Dallemagne, P.; Bovy, P. R.; Rault, S. Tetrahedron, 1999, 55, 6917.
91. (a) Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2941;
92. (b) Hari, Y.; Shoji, Y.; Aoyama, T. Tetrahedron Lett., 2005, 45, 3771.
93. (a) Nakama, K.; Seki, S.; Kanemasa, S. Terahedron Lett., 2001, 42, 6719;
94. (b) Nakama, K.; Seki, S.; Kanemasa, S. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 829.
95. (a) Bhuniya, D.; Mohan, S.; Narayanan, S. Synthesis, 2003, 1018.
96. (a) Xu, L. W.; Xia, C. G.; Wu, H.; Yang, L.; Zhou, W.; Zhang, Y. Chin. J. Org. Chem., 2005, 25, 167;
97. (b) Xu, L. W.; Xia, C. G. Eur. J. Org. Chem., 2005, 633;
98. (c) Xu, L. W.; Li, L.; Xia, C. G. Helv. Chim. Acta, 2004, 87, 1522.
99. Waterlot, C.; Couturier, D.; Rigo, B. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 317.
100. (a) Ogata, Y.; Kawaski, A.; Suyama, S. Tetrahedron, 1969, 25, 1369;
101. (b) Ranu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 531.
102. Lin, Y. S.; Ali, B. E.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7719.
103. Seayad, J.; Tillack, A.; Hartung, C. G.; Beller, M. Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 795.
104. Beller, M.; Thiel, O. R.; Trauthwein, H. Synlett, 1999, 243.
105. (a) Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9546;
106. (b) Vo, L. K.; Singleton, D. A. Org. Lett., 2004, 6, 2469.
107. Haggin, J. Chem. Eng. New, 1993, 71, 23.
108. (a) Wegler, R.; Pieper, G. Chem. Ber., 1950, 83, 1;
109. (b) Beller, M.; Breindl, C.; Riermeier, T. H.; Eichberger, M.; Trauthwein, H. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 3389;
110. (c) Tzalis, D.; Koradin, C.; Knochel, P. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6193;
111. (d) Beller, M.; Breindl, C.; Riermeier, T. H.; Tillack, A. J. Org. Chem., 2001, 66, 1403.
112. Jimenez, O.; Muller, T. E.; Sievers, C.; Spirkl, A.; Lercher, J. A. Chem. Commun., 2006, 2974.
113. Beller, M.; Thiel, O. R.; Trauthwein, H.; Hartung, C. G. Chem. Eur. J., 2000, 6, 2513.
114. Karshtedt, D.; Bell, A. T.; Tilly, D. T. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12640.
115. (a) Au, S. M.; Huang, J. S.; Che, C. M.; Yu, W. Y. J. Org. Chem., 2000, 65, 7858;
116. (b) Zhou, W. W.; Zhao, Y. C.; Yue, Y.; Wu, J.; Yang, M.; Yu, X. Q. Arkivoc, 2005, (Part I), 130.
117. Brice, J. L.; Harang, J. E.; Timokhin, V. I.; Anastasi, N. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2868.
118. (a) Bruson, A.; Riener, T. W. J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, 723;
119. (b) Heidekum, A.; Harmer, M. A.; Hoelderich, W. F. J. Catal., 1999, 181, 217;
120. (c) Kanagasabapathy, S.; Sudalai, A.; Benicewicz, B. C. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3791.
121. Oe, Y.; Ohta, T.; Ito, Y. Chem. Commun., 2004, 1620.
122. (a) de Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem. Int. Ed., 1994, 33, 2379;
123. (b) Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11250.
124. Detailed descriptions for Stetter reactions see: (a) Stetter, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1976, 15, 639;
125. (b) Dondoni, A.; Marra, A. Chem. Rev., 2004, 104, 2557;
126. (c) Christmann, M. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 2632;
127. Detailed descriptions for Baylis-Hillman reactions see: (d) Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. German Patent 2155113, 1972, Chem. Abstr., 1972, 77, 34174q;
128. (e) Basavaiah, D.; Rao, A. J.; Satyanarayana, T. Chem. Rev., 2003, 103, 811.
129. Stetter reaction: (a) Ziegler, M. L.; Weidenhammer, D. C. K.; Zeiner, H.; Skell, P. S.; Herrmann, W. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1976, 15, 695;
130. (b) Gong, J. H.; Im, Y. J.; Lee, K. Y.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1247;
131. (c) Biava, M.; Porreta, G. C.; Delia, D.; Pompei, R.; Tafi, A.; Manetti, F. Biorg. Med. Chem., 2004, 12, 1453;
132. (d) Baylis-Hillman reaction: You, J.; Xu, J. Verkade, J. G. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 5054.
133. Stetter, H.; Kuhlmann, H. Org. React., 1991, 40, 407.
134. (a) Yamada, Y. M. A.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 2165.
135. (b) Shi, M.; Jiang, Y. J. Chem. Res., 2003, 564.
136. Chi, Y.; Gellman, S. H. Org. Lett., 2005, 7, 4253.
137. Shimizu, K.; Suzuki, H.; Hayashi, E.; Kodama, T.; Tsuchiya, Y.; Hagiwara, H.; Kitayama, Y. Chem. Commun., 2002, 1068.
138. Corma, A.; García, H.; Leyva, A. Chem. Commun., 2003, 2806.
139. "Friedel-Crafts Alkylation": (a) Olah, G. A.; Krishnamurty, R.; Prakash, G. K. S. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol III, Eds.: Trost, B. M.; Fleming, I.; Pergamon, Oxford, 1st ed., 1991, pp. 293.
140. (b) Taber, D. F.; Tian, W. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 1058.
141. (c) Wang, Y. Q.; Song, J.; Hong, R.; Li, H.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 8156. and references cited in.
142. Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Org. Lett., 1999, 1, 2097.
143. Chakraborty, R.; Franz, V.; Bez, G.; Vasadia, D.; Popuri, C.; Zhao, C. G. Org. Lett., 2005, 7, 4145.
144. Pucheaut, M.; Darses, S.; Genet, J. P. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15356.
145. (a) Oi, S.; Moro, M.; Inoue, Y. Chem. Commun., 1997, 1621;
146. (b) Batey, R. A.; Thadani, A. N.; Smil, D. V. Org. Lett., 1999, 1, 1683;
147. (c) Ueda, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem., 2000, 65, 4450;
148. (d) Huang, T.; Meng, Y.; Venkatraman, S.; Wang, D.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7451.
149. Sakai, M.; Ueda, M.; Miyaura, N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1998, 37, 3279.
150. Ueda, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem., 2000, 65, 4450.
151. (a) Mukaiyama, T.; Suzuki, K.; Soai, K.; Sato, T. Chem. Lett., 1979, 447;
152. (b) Tombo, G. M. R.; Didier, E.; Loubinoux, B. Synlett, 1990, 547;
153. (c) Frantz, D.; Fäaaler, R.; Tomooka, C. S.; Carreira, E. M. Acc. Chem. Res., 2000, 33, 373;
154. (d) Cozzi, P. G.; Rudolph, J.; Bolm, C.; Norrby, P. O.; Tomasini, C. J. Org. Chem., 2005, 70, 5733.
155. (a) Yamaguchi, M.; Hayashi, A.; Hirama, M. Chem. Lett., 1992, 2479;
156. (b) Han, Y.; Huang, Y. Z. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7277;
157. (c) Yamaguchi, M.; Hayashi, A.; Minami, T. J. Org. Chem., 1991, 56, 4091;
158. (d) Anand, N. K.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9687;
159. (e) Jiang, B.; Si, Y. G. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8323;
160. (f) Sakai, N.; Hirasawa, M.; Konakahara, T. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4171.
161. (a) Tsuda, T.; Kiyoi, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem., 1990, 55, 2554;
162. (b) Hayahshi, A.; Yamaguchi, M.; Hirama, M. Synlett, 1995, 195;
163. (c) Viswanathan, G. S.; Li, C. J. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1613;
164. (d) Currini, M.; Epifano, F.; Maltese, F.; Rosati, O. Synlett, 2003, 552;
165. (e) Miranda, P. O.; Díaz, D. D.; Padrón, J. I.; Ramírez, M. A.; Martín, V. S. J. Org. Chem., 2005, 70, 57.
166. Xu, L. W.; Li, L.; Xia, C. G.; Zhao, P. Q. Helv. Chim. Acta, 2004, 87, 3080.
167. Viswanathan, G. S.; Wang, M.; Li, C. J. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2138.