Progress in aza-Michael reaction

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 2, 2005, Pages 167-175

  Xu, Li Wen ^a   Xia, Chun Gu ^a   Wu, Hugjiltu ^a   Yang, Lei ^a   Zhou, Wei ^a   Zhang, Yan ^a  

^a LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

Amine; Aza Michael reaction; Carbamate; Hydroxylamine; Nitrogen nucleophile

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND;

CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ECONOMICS; MICHAEL ADDITION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 16244375899     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (68)

1. (a) Xu, L. W.; Xia, C. G.; Sun, W.; Wang, H. W.; Li, F. W. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23(9), 919 (in Chinese).
2. (b) Xu, L. W.; Xia, C. G.; Li, J. W.; Hu, X. X. Synlett 2003, 2071.
3. (c) Xu, L. W.; Li, L.; Xia, C. G.; Zhao, P. Q. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2435.
4. Brink, G. J. T.; Arenas, I. W. C. E.; Sheldon, R. Science 2000, 287, 1636.
5. Juaristi, E. Enatioselective Synthesis of β-Amino Acids, Wiley-VCH, New York, 1997, Chapter 1.
6. Pfau, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 117.
7. Farukawa, M.; Okawara, T.; Terawaki, Y. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 1319.
8. Matsubara, S.; Yoshioka, M.; Utimoto, K. Chem. Lett. 1994, 827.
9. (a) Toh, T. P.; Wei, L. L. Synlett 1998, 975.
10. (b) Jenner, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 233.
11. Bartoli, G.; Bosco, M.; Eurico, M.; Petrini, M.; Sambri, L.; Torregiani, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 9052.
12. Shaikh, N. S.; Deshpande, V. H.; Bedekar, A. V. Tetrahedron 2001, 57, 9045.
13. Uarada, R.; Alam, M. M.; Adapa, S. R. Synlett 2003, 720.
14. Srivastava, N.; Banik, B. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 2109.
15. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Asak, A. K.; Narsaiah, A. V. Chem. Lett. 2003, 32, 988.
16. Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. Organometallics 2001, 20, 1960.
17. Azizi, N.; Saidi, M. R. Tetrahedron 2004, 60, 383.
18. (a) Xu, L. W.; Li, J. W.; Xia, C. G.; Zhou, S. L. Hu, X. X. Synlett 2003, 2425.
19. (b) Xu, L. W.; Li, L.; Xia, C. G. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1522.
20. Xu, L. W.; Li, J. W.; Xia, C. G.; Zhou, S. L. New. J. Chem. 2004, 183.
21. Tye, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9421.
22. d'Angelo, J.; Maddaluno, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8112.
23. Fleck, T. J.; McWhorter, Jr., W. W.; DeKam, R. N.; Pearlman, B. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 9612.
24. Doi, H.; Sakai, T.; Iguchi, M.; Yamada, K.; Omioka, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2886.
25. Stamm, H.; Steudle, H. Terahedron Lett. 1976, 3607.
26. Baldwin, J. E.; Harwood, L. M.; Lombaro, M. J. Tetrahedron 1984, 40, 4363.
27. Niu, D.; Zhao, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 121, 2456.
28. Baldwin, S. W.; Aube, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 179.
29. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Baslardas, I. R.; Tolomelli, A. Tetrahedron 1998, 54, 8217.
30. Amoroso, R.; Cardillo, G.; Sabatino, P.; Tomasini, C.; Trere, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 5615.
31. Sibi, M. P.; Shay, J. J.; Liu, M.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6615.
32. Sibi, M. P.; Liu, M. Org. Lett. 2000, 2(21), 3393.
33. Sibi, M. P.; Liu, M. Org. Lett. 2001, 3(26), 4181.
34. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Gianotti, M.; Kim, H.; Perciaccante, R.; Tolomelli, A. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2395.
35. Cardillo, G.; Fabbroni, S.; Gentilucci, L.; Gianotti, M.; Perciaccante, R.; Tolomelli, A. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1407.
36. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Matteis, V. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 5957.
37. Sibi, M. P.; Prabagaran, N.; Ghorpade, S. G.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11796.
38. Jin, X. L.; Sugihara, H.; Daikai, K.; Tateishi, H.; Jin, Y. Z.; Furuno, H.; Inanaga, J. Tetrahedron 2002, 58, 8321.
39. Yamagiwa, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16178.
40. Hirama, M.; Shigemoto, T.; Yamazaki, Y.; Ito, S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1797.
41. Gaunt, M. J.; Spencer, J. B. Org. Lett. 2001, 3, 25.
42. Wabnitz, T. C.; Spencer, J. B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3891.
43. Wabnitz, T. C.; Yu, J. Q.; Spencer, J. B. Synlett 2003, 1070.
44. Kobayashi, S.; Kakumoto, K.; Sugira, M. Org. Lett. 2002, 4, 1319.
45. Wabnitz, T. C.; Spencer, J. B. Org. Lett. 2003, 5, 2141.
46. Wabnitz, T. C.; Yu, J. Q.; Spencer, J. B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 484.
47. Xu, L. W.; Xia, C. G.; Hu, X. X. Chem. Commun. 2003, 2570.
48. (a) Xu, L. W.; Li, L.; Xia, C. G.; Zhou, S. L.; Li, J. W.; Hu, X. X. Synlett 2003, 2337.
49. (b) Xu, L. W.; Xia, C. G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4057.
50. Hosomi, A.; Yanagi, T.; Hoji, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2371.
51. Chun, R. Y.; Park, Y. S.; Cho, I. S.; Hyun, B. C. Bull. Korean Chem. Soc. 1988, 9, 268.
52. Lakshmipathi, P.; Rama Rao, A. V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2551.
53. Guerin, D. J.; Horstmann, T. E.; Miller, S. J. Org. Lett. 1999, 1, 1107.
54. Xu, L. W.; Xia, C. G.; Li, J. W.; Zhou, S. L. Synlett 2003, 2246.
55. Xu, L. W.; Li, L.; Xia, C. G.; Zhou, S. L.; Li, J. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1219.
56. Myers, J. K.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8959.
57. Horstmann, T. E.; Guerin, D. J.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3635.
58. Enders, D.; Wiedemann, J. Synthesis 1996, 1443.
59. Enders, D.; Muller, S. F.; Raabe, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 195.
60. Enders, D.; Muller, S. F.; Raabe, G. Synthesis 1999, 741.
61. Enders, D.; Muller, S. F.; Raabe, G.; Runsink, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 879.
62. Enders, D.; Wallert, S. Synlett 2002, 304.
63. Job, A.; Janeck, C. F.; Bettray, W.; Peters, R.; Enders, D. Tetrahedron 2002, 58, 2253.
64. Enders, D.; Wallert, S.; Runsink, J. Synthesis 2003, 1856.
65. Sani, M.; Bruche, L.; Chiva, G.; Fustero, S.; Piera, J.; Volonterio, A.; Zanda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2060.
66. Nakama, K.; Seki, S.; Kanemasa, S. Terahedron Lett. 2001, 42, 6719.
67. Nakama, K.; Seki, S.; Kanemasa, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 829.
68. Volonterio, A.; Zanda, M. Tetrahedron 2003, 44, 85