Synthesis and antimalarial properties of new chloro-9H-xanthones with an aminoaikyl side chain

Chemistry and Biodiversity

Volumn 4, Issue 7, 2007, Pages 1508-1519

  Portela, César ^a   Afonso, Carlos M M ^a   Pinto, Madalena M M ^a   Lopes, Dinora ^b   Nogueira, Fátima ^b   do Rosário, Vrigílio ^b  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^b INSTITUTO DE HIGIENE E MEDICINA TROPICAL   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3,4,5 TRICHLORO 1 [(2 (DIETHYLAMINO)ETHYL)AMINO] 9H XANTHEN 9 ONE; 3,4,5,6 TETRACHLORO 1 [(2 (DIETHYLAMINO)ETHYL)AMINO] 9H XANTHEN 9 ONE; 3,4,6 TRICHLORO 1 [(2 (DIETHYLAMINO)ETHYL)AMINO] 9H XANTHEN 9 ONE; 3,5 DICHLORO 1 [(2 (DIETHYLAMINO)ETHYL)AMINO] 9H XANTHEN 9 ONE; 3,5,6 TRICHLORO 1 [(2 (DIETHYLAMINO)ETHYL)AMINO] 9H XANTHEN 9 ONE; 3,6 DICHLORO 1 [(2 (DIETHYLAMINO)ETHYL)AMINO] 9H XANTHEN 9 ONE; 4,5 DICHLORO 1 [(2 (DIETHYLAMINO)ETHYL)AMINO] 9H XANTHEN 9 ONE; 4,5,6 TRICHLORO 1 [(2 (DIETHYLAMINO)ETHYL)AMINO] 9H XANTHEN 9 ONE; 4,6 DICHLORO 1 [(2 (DIETHYLAMINO)ETHYL)AMINO] 9H XANTHEN 9 ONE; 5 CHLORO 1 [(2 (DIETHYLAMINO)ETHYL)AMINO] 9H XANTHEN 9 ONE; 5,6 DICHLORO 1 [(2 (DIETHYLAMINO)ETHYL)AMINO] 9H XANTHEN 9 ONE; 6 CHLORO 1 [(2 (DIETHYLAMINO)ETHYL)AMINO] 9H XANTHEN 9 ONE; ALKYL GROUP; ANTIMALARIAL AGENT; ANTISPOROZOAL AGENT; CHLOROQUINE; HALOFANTRINE; UNCLASSIFIED DRUG; XANTHONE DERIVATIVE;

ANTIBIOTIC RESISTANCE; ANTIBIOTIC SENSITIVITY; ANTIMALARIAL ACTIVITY; ARTICLE; BIOASSAY; CHLORINATION; CONTROLLED STUDY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ERYTHROCYTE; HUMAN; HUMAN CELL; HUMAN CELL CULTURE; IC 50; IN VITRO STUDY; NONHUMAN; PLASMODIUM FALCIPARUM; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; ANTIMALARIALS; CHLOROQUINE; PARASITIC SENSITIVITY TESTS; PLASMODIUM FALCIPARUM; XANTHONES;

PLASMODIUM FALCIPARUM; PROTOZOA;

EID: 34547553741     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200790130     Document Type: Article

References (66)

1. P. A. Winstanley, Parasitol. Today 2000, 16, 146.
2. B. M. Greenwood, Parasitol. Today 1997, 13, 90.
3. G. A. Biagini, P. M. O'Neill, A. Nzila, S. A. Ward, P. G. Bray, Trends Parasitol. 2003, 19(11), 479.
4. J. C. Koella, Parasitol. Today 1998, 14, 360.
5. C. Wongrichanalai, A. L. Pickard, W. H. Wernsdorfer, S. R. Meshnick, Lancet 2002, 2, 209.
6. J. May, C. G. Meyer, Trends Parasitol. 2003, 19(10), 432.
7. P. G. Bray, M. Mungthin, R. G. Ridley, S. A. Ward, Mol. Pharm. 1998, 54, 170.
8. H. Ginsburg, M. Krugliak, Drug Resistance Updates 1999, 2, 180.
9. S. E. Francis, D. J. Sullivan Jr., D. E. Goldberg, Annu. Rev. Microbiol. 1997, 51, 97.
10. G. Blauer, M. Akkawi, J. Inorg. Biochem. 1997, 66, 145.
11. S. Pagola, P. W. Stephens, D. S. Bohle, A. D. Kosar, S. K. Madsen, Nature 2000, 404, 307.
12. D. S. Bohle, R. E. Dinnebier, S. K. Madsen, P. W. Stephens, J. Biol. Chem. 1997, 272, 713.
13. A. Dorn, R. Stoffel, H. Matile, A. Bubendorf, R. G. Ridley, Nature 1995, 374, 269.
14. C. D. Fitch, A. C. Chou, Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 2461.
15. J. Zhang, M. Krugliak, H. Ginsburg, Mol. Biochem. Parasitol. 1999, 99, 129.
16. S. R. Vippagunta, A. Dorn, R. G. Ridley, J. L. Vennerstrom, Biochim. Biophys. Acta 2000, 1475, 133.
17. S. Moreau, B. Perly, J. Biguet, Biochimie 1982, 64, 1015.
18. S. Moreau, B. Perly, C. O. Chachaty, C. Deleuze, Biochim. Biophys. Acta 1985, 840, 107.
19. A. C. Chou, R. Chevli, C. D. Fitch, Biochemistry 1980, 19, 1543.
20. T. J. Egan, W. W. Mavuso, D. C. Ross, H. M. Marques, J. Inorg. Biochem. 1997, 68, 137.
21. D. J. Sullivan Jr., I. Y. Gluzman, D. G. Russell, D. E. Goldberg, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 11865.
22. D. J. Sullivan Jr., H. Matile, R. G. Ridley, D. E. Goldberg, J. Biol. Chem. 1998, 273, 31103.
23. A. Dorn, S. R. Vippagunta, H. O. Matile, C. O. Jaquet, J. O. L. Vennerstrom, R. G. Ridley, Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 727.
24. A.C. Chou, C. D. Fitch, J. Clin. Invest. 1980, 66, 856.
25. A. U. Orjih, H. S. Banyal, R. Chevli, C. D. Fitch, Science 1981, 214, 667.
26. H. Ginsburg, R. A. Demel, Biochim. Biophys. Acta 1983, 772, 316.
27. R. P. Hebbel, J. W. Eaton, Semin. Hematol. 1989, 26, 136.
28. H. Ginsburg, O. Famin, J. Zhang, M. Krugliak, Biochem. Pharmacol. 1998, 56, 1305.
29. Y. Sugioka, M. Suzuki, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1074, 19.
30. L. M. B. Ursos, K. F. DuBay, P. D. Roepe, Mol. Biochem. Parasitol. 2001, 112, 11.
31. T. J. Egan, E. Hempelmann, W. W. Mavuso, J. Inorg. Biochem. 1999, 73, 101.
32. M. Foley, L. Tilley, Pharmacol. Ther. 1998, 79, 55.
33. S. R. Hawley, P. G. Bray, M. Mungthin, J. D. Atkinson, P. M. O'Neill, S. A. Ward, Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 682.
34. T. J. Egan, H. M. Marques, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 493.
35. T. J. Egan, Exp. Opin. Ther. Patents 2001, 11, 185.
36. J. Ziegler, R. Linck, D. W. Wright, Curr. Med. Chem. 2001, 8, 171.
37. S. R. Vippagunta, A. Dorn, H. Matile, A. K. Battacharjee, J. M. Karle, W. Y. Ellis, R. G. Ridley, J. L. Vennerstrom, J. Med. Chem. 1999, 42, 4630.
38. R. W. Winter, K. A. Cornell, L. L. Johnson, M. Ignatushenko, D.J. Hinrichs, M.K. Riscoe, Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 1408.
39. R. W. Winter, M. Ignatushenko, O. A. T. Ogundahunsi, K. A. Cornell, A. M. J. Oduola, D. J. Hinrichs, M. K. Riscoe, Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 1449.
40. M. Ignatushenko, R. W. Winter, H. P. Bachinger, D. J. Hinrichs, M. K Riscoe, FEBS Lett. 1997, 409, 67.
41. M. V. Ignatushchenko, R. W. Winter, M. K. Riscoe, Am. J. Trop. Med. Hyg. 2000, 62, 77.
42. M. Riscoe, J. X. Kelly, R. Winter, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2539.
43. C. Portela, C. Afonso, M. M. M. Pinto, M. J. Ramos, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3313.
44. C. Portela, C. Afonso, M. M. M. Pinto, M. J. Ramos, FEBS Lett. 2003, 547, 217.
45. A. Leed, K. DuBay, L. M. B. Ursos, D. Sears, A. C. Dios, P. D. Roepe, Biochemistry 2002, 41, 10245.
46. A. C. Dios, R. Tycko, L. M. B. Ursos, P. D. Roepe, J. Phys. Chem., Sect. A 2003, 107, 5821.
47. C. Portela, C. Afonso, M. M. M. Pinto, M. J. Ramos, J. Comput. Aided Mol. Des. 2003, 17, 583.
48. S. R. Vippagunta, A. Dorn, H. Matile, A. K. Battacharjee, J. M. Karle, W. Y. Ellis, R. G. Ridley, J. L. Vennerstrom, J. Med. Chem. 1999, 42, 4630.
49. D. De, F. M. Krogstad, L. D. Byers, D. J. Krogstad, J. Med. Chem. 1998, 41, 4918.
50. T. J. Egan, R. Hunter, C. H. Kaschula, H. M. Marques, A. Misplon, J. Walden, J. Med. Chem. 2000, 43, 283.
51. D. De, F. M. Krogstad, F. B. Cogswell, D. J. Krogstad, Am. J. Trop. Med. Hyg. 1996, 55, 579.
52. R. G. Ridley, W. Hofheinz, H. Matile, C. Jaquet, A. O. Dorn, R. O. Masciadri, S. O. Jolidon, W. F. O. Richter, A. O. Guenzi, M. Girometta, H. Urwyler, W. Huber, S. Thaithong, W. Peters, Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 1846.
53. A. K. Battacharjee, J. Mol. Struct. (Theochem) 2000, 529, 193.
54. A. K. Battacharjee, J. Mol. Struct. (Theochem) 2001, 549, 27.
55. A. A. Moroz, M. S. Shvartsberg, Russ. Chem. Rev. 1974, 43, 679.
56. J. S. Sawyer, Tetrahedron 2000, 56, 5045.
57. A. J. Quillinan, F. Scheinmann, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1329.
58. F. Lang, D. Zewge, I. N. Houpis, R. P. Volante, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251.
59. WHO/CTD/MAL/97 20 Rev 2, Geneva, WHO, 2001.
60. M. E. Sousa, M. M. M. Pinto, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2447.
61. G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B. C. Baguley, S. B. Calveley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1989, 32, 793.
62. A. A. Goldberg, A. H. Wragg, J. Chem. Soc. 1958, 4227.
63. A. A. Goldberg, A. H. Wragg, J. Chem. Soc. 1958, 4234.
64. G. J. Atwell, G. W. Rewcastle, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1990, 33, 1375.
65. W. T. Jackson, R. J. Boyd, L. L. Froelich, D. M. Gapinski, B. E. Mallet, J. S. Sawyer, J. Med. Chem. 1993, 36, 1726.
66. J. G. Smith, M. Fieser, 'Fiezer and Fieser's Reagents for Organic Synthesis', John Wiley & Sons, New York, 1990, Vol. 4, p. 357.