Synthesis of supercritical carbon dioxide soluble perfluorinated dendrons for surface modification

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 15, 2007, Pages 5505-5513

  Luscombe, Christine K ^a,b   Proemmel, Steffen ^a   Huck, Wilhelm T S ^a   Holmes, Andrew B ^c,d   Fukushima, Hitoshi ^e  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

^c UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^d IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^e SEIKO EPSON CORPORATION   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; HYDROPHOBICITY; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; SOLUBILITY; SURFACE TREATMENT; SYNTHESIS (CHEMICAL);

MITSUNOBU REACTIONS; PERFLUORINATED DENDRONS; PERFLUORINATED TAILS;

DENDRIMERS;

CARBON DIOXIDE; DENDRIMER; GOLD; PERFLUORO COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; HYDROPHOBICITY; MITSUNOBU REACTION; SOLUBILITY; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS;

CARBON DIOXIDE; DENDRIMERS; FLUOROCARBONS; SOLUBILITY; SURFACE PROPERTIES;

EID: 34547110774     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo070293f     Document Type: Article

References (42)

1. Blossey, R. Nat. Mater. 2003, 2, 301.
2. Gillmor, S. D.; Thiel, A. J.; Strother, T. C.; Smith, L. M.; Lagally, M. G. Langmuir 2000, 16, 7223.
3. Gau, H.; Herminghaus, S.; Lenz, P.; Lipowsky, R. Science 1999, 283, 46.
4. Lam, P.; Wynne, K. J.; Wnek, G. E. Langmuir 2002, 18, 948.
5. Grayson, S. K.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819.
6. Bo, Z. S.; Zhang, L.; Zhao, B.; Zhang, X.; Shen, J. C.; Hoppener, S.; Chi, L. F.; Fuchs, H. Chem. Lett. 1998, 1197.
7. Friggeri, A.; Schonherr, H.; van Manen, H. J.; Huisman, B. H.; Vancso, G. J.; Huskens, J.; van Veggel, F.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 2000, 16, 7757.
8. Gorman, C. B.; Miller, R. L.; Chen, K. Y.; Bishop, A. R.; Haasch, R. T.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1998, 14, 3312.
9. Zhang, L.; Zou, B.; Dong, D.; Huo, F. W.; Zhang, X.; Chi, L. F.; Jiang, L. Chem. Commun. 2001, 1906.
10. Tully, D. C.; Wilder, K.; Fréchet, J. M. J.; Trimble, A. R.; Quate C. F. Adv. Mater. 1999, 11, 314.
11. Zhang, L.; Huo, F. W.; Wang, Z. Q.; Wu, L. X.; Zhang, X.; Hoppener, S.; Chi, L. F.; Fuchs, H.; Zhao, J. W.; Niu, L.; Dong, S. J. Langmuir 2000, 16, 3813.
12. Alves, C. A.; Porter, M. D. Langmuir 1993, 9, 3507.
13. Fukushima, H.; Seki, S.; Nishikawa, T.; Takiguchi, H.; Tamada, K.; Abe, K.; Colorado, R.; Graupe, M.; Shmakova, O. E.; Lee, T. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7417.
14. Jung, H. T.; Kim, S. O.; Hudson, S. D.; Percec, V. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 395.
15. Hudson, S. D.; Jung, H. T.; Percec, V.; Cho, W. D.; Johansson, G.; Ungar, G.; Balagurusamy, V. S. K. Science 1997, 278, 449.
16. Cooper, A. I. J. Mater. Chem. 2000, 10, 207.
17. Weinstein, R. D.; Yan, D.; Jennings, G. K. Ind. Eng. Chem. Res. 2001, 40, 2046.
18. Chen, W.; Fadeev, A. Y.; Hsieh, M. C.; Oner, D.; Youngblood, J.; McCarthy, T. J. Langmuir 1999, 15, 3395.
19. Luscombe, C. K.; Li, H. W.; Huck, W. T. S.; Holmes, A. B. Langmuir 2003, 19, 5273.
20. Oner, D.; McCarthy, T. J. Langmuir 2000, 16, 7777.
21. Percec, V.; Imam, M. R.; Bera, T. K.; Balagurusamy, V. S. K.; Peterca, M.; Heiney, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4739.
22. Cheng, X. H.; Das, M. K.; Diele, S.; Tschierske, C. Langmuir 2002, 18, 6521.
23. Jung, H. T.; Kim, S. O.; Ko, Y. K.; Yoon, D. K.; Hudson, S. D.; Percec, V.; Holerca, M. N.; Cho, W. D.; Mosier, P. E. Macromolecules 2002, 35, 3717.
24. Imae, T.; Takeshita, T.; Kato, M. Langmuir 2000, 16, 612.
25. Percec, V.; Johansson, G.; Ungar, G.; Zhou, J. P. J. Am. Chem. Soc 1996, 118, 9855.
26. Johansson, G.; Percec, V.; Ungar, G.; Zhou, J. P. Macromolecules 1996, 29, 646.
27. Percec, V.; Schlueter, D.; Kwon, Y. K.; Blackwell, J.; Moller, M.; Slangen, P. J. Macromolecules 1995, 28, 8807.
28. Newkome, G. R.; Yao, Z. Q.; Baker, G. R.; Gupta, V. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 2003.
29. Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638.
30. Wilson, L. M.; Griffin, A. C. Macromolecules 1993, 26, 6312.
31. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed.; Wiley: New York, 1999.
32. Bricout, H.; Carpentier, J. F.; Mortreux, A. Chem. Commun. 1997, 1393.
33. Bricout, H.; Carpentier, J. F.; Mortreux, A. Tetrahedron 1998, 54, 1073.
34. Graupe, M.; Koini, T.; Wang, V. Y.; Nassif, G. M.; Colorado, R.; Villazana, R. J.; Dong, H.; Miura, Y. F.; Shmakova, O. E.; Lee, T. R. J. Fluorine Chem. 1999, 93, 107.
35. Colorado, R.; Lee, T. R. Langmuir 2003, 19, 3288.
36. Hoger, S. Synthesis 1997, 20.
37. Peterlinz, K. A.; Georgiadis, R. Langmuir 1996, 12, 4731.
38. Obtained with Chem3D Pro 8.0 by CambridgeSoft.
39. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y. T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321.
40. Yan, D.; Saunders, J. A.; Jennings, G. K. Langmuir 2000, 16, 7562.
41. Cheng, X.; Das, M. K.; Diele, S.; Tschierske, C. Langmuir 2002, 18, 6521.
42. Leveque, L.; Le Blanc, M.; Pastor, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8857.