Design, synthesis and evaluation of serine protease inhibitor analogues

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2007, Pages 2977-2986

  Kamoune, Laila ^a   De Borggraeve, Wim M ^a   Gielens, Constant ^a   Voet, Arnout ^a   Robeyns, Koen ^a   De Maeyer, Marc ^a   Van Meervelt, Luc ^a   Compernolle, Frans ^a   Hoornaert, Georges ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

Enzyme kinetics; Pyrazinone; Serine protease inhibitors

Indexed keywords

EID: 34347332525     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700180     Document Type: Article

References (34)

1. L. Hedstrom, Chem. Rev. 2002, 102, 4501-4523.
2. a) R. N. Anderson, B. L. Smith, Natl. Vital Stat. Rep. 2005, 53, 1-89;
3. b) M. Nordstrom, B. Lindblad, D. Bergqvist, T. Kjellstrom, J. Intern. Med. 1992, 232, 155-160;
4. c) V. Fuster, M. Verstraete, Thrombosis in Cardiovascular Disorders, W. B. Saunders Co., Philadelphia, 1992.
5. M. B. Young, J. C. Barrow, L. Kristen, G. F. Lundell, C. L. Newton, J. M. Pellicore, K. E. Rittle, H. G. Selnick, K. J. Stauffer, J. P. Vacca, P. D. Williams, D. Bohn, F. C. Clayton, J. J. Cook, J. A. Krueger, L. C. Kuo, S. D. Lewis, B. J. Lucas, D. R. McMasters, C. Miller-Stein, B. L. Pietrak, A. A. Wallace, R. B. White, B. Wong, Y. Yan, P. G. Nantermet, J. Med. Chem. 2004, 47, 2995-3008.
6. a) G. Leone, E. Rossi, A. M. Leone, V. De Stefano, Curr. Med. Chem. Cardiovasc. Hematol. Agents 2004, 2, 311-326;
7. b) B. A. Schweitzer, W. L. Neumanna, H. K. Rahman, C. L. Kusturin, K. R. Sample, G. I. Poda, R. G. Kurumbail, A. M. Stevens, R. A. Stegeman, W. C. Stallings, M. S. South, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3006-3011.
8. a) J. Pieters, G. Willems, H. C. Hemker, T. Lindhout, J. Biol. Chem. 1988, 263, 5313-15318;
9. b) J. S. Rosenberg, P. W. McKenna, R. D. Rosenberg, J. Biol. Chem. 1975, 250, 8883-8888.
10. T. Su, H. Yang, D. Volkots, J. Woolfrey, S. Dam, P. Wong, U. Sinha, R. M. Scarborough, B. Zhu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 729-732.
11. a) L. P. Mašič, A. Kranjc, P. Marinko, G. Mlinsek, T. Solmajer, M. Stegnar, D. Kikelj, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3171-3176;
12. b) C. S. Burgey, K. A. Robinson, T. A. Lyle, P. E. J. Sanderson, S. D. Lewis, B. J. Lucas, J. A. Krueger, R. Singh, C. Miller-Stein, R. B. White, B. Wong, E. A. Lyle, P. D. Williams, C. A. Coburn, B. D. Dorsey, J. C. Barrow, M. T. Stranieri, M. A. Holahan, G. R. Sitko, J. J. Cook, D. R. McMasters, C. M. McDonough, W. M. Sanders, A. A. Wallace, F. C. Clayton, D. Bohn, Y. M. Leonard, T. J. Detwiler, J. J. Lynch, Y. Yan, Z. Chen, L. Kuo, S. J. Gardell, J. A. Shafer, J. P. Vacca, J. Med. Chem. 2003, 46, 461-473;
13. c) K. E. Rittle, J. C. Barrow, K. J. Curotona, K. L. Glass, J. A. Krueger, L. C. Kuo, S. D. Lewis, B. J. Lucas, D. R. McMasters, M. M. Morrisette, P. G. Nantermet, C. L. Newton, W. M. Sanders, Y. Yan, J. P. Vacca, H. G. Selnick, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3477-3482;
14. d) P. E. J. Sanderson, M. G. Stanton, B. D. Dorsey, T. A. Lyle, C. McDonough, W. M. Sanders, K. L. Savage, A. M. Naylor-Olsen, J. A. Krueger, S. D. Lewis, B. J. Lucas, J. J. Lynch, Y. Yan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 795-798.
15. a) J. J. Parlow, B. L. Case, T. A. Dice, R. L. Fenton, M. J. Hayes, D. E. Jones, W. L. Neumann, R. S. Wood, R. M. Lachance, T. J. Girard, N. S. Nicholson, M. Clare, R. A. Stegeman, A. M. Stevens, W. C. Stallings, R. G. Kurumbail, M. S. South, J. Med. Chem. 2003, 46, 4050-4062;
16. b) S. Maignan, J. P. Guilloteau, S. Pouzieux, Y. M. Choi-Sledeski, M. R. Becker, S. I. Klein, W. R. Ewing, H. W. Pauls, A. P. Spada, V. Mikol, J. Med. Chem. 2000, 43, 3226-3232;
17. c) K. Kumata, H. Kawamoto, T. Honma, T. Iwama, S. H. Kim, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 6630-6635;
18. d) H. Brandstetter, A. Kûhne, W. Bode, R. Huber, W. von der Saal, K. Wirthensohn, R. A. Engh, J. Biol. Chem. 1996, 271, 29988-29992.
19. a) P. E. J. Sanderson, T. A. Lyle, K. J. Cutrona, D. L. Dyer, B. D. Dorsey, C. M. McDonough, A. M. Naylor-Olsen, I. W. Chen, Z. Chen, J. J. Cook, C. M. Cooper, S. J. Gardell, T. R. Hare, J. A. Krueger, S. D. Lewis, J. H. Lin, B. J. Lucas, E. A. Lyle, J. J. Lynch, M. T. Stranieri, K. Vastag, Y. Yan, J. A. Shafer, J. P. Vacca, J. Med. Chem. 1998, 41, 4466-4474;
20. b) A. Kranjc, L. P. Mašič, S. Reven, K. Mikic, A. Preželj, M. Stegnar, D. Kikelj, Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 782-791.
21. For a review on the synthesis and functionalisation of these compounds, see: V. G. Pawar, W. M. De Borggraeve, Synthesis 2006, 17, 2799-2814.
22. See X-ray structure analysis in the Exp. Sect.
23. Y. C. Cheng, W. H. Prusoff, Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 3099-3108.
24. R. B. Brandt, J. E. Laux, S. W. Yates, Biochem. Med. Metab. Biol. 1987, 37, 344-349.
25. a) R. Lottenberg, J. A. Hall, M. Blinder, E. P. Binder, C. M. Jackson, Biochim. Biophys. Acta 1983, 742, 539-557;
26. b) T. Steinmetzer, M. Renatus, S. Künzel, A. Eichinger, W. Bode, P. Wikström, J. Hauptmann, J. Stürzebecher, Eur. J. Biochem. 1999, 265, 598-605;
27. c) S. D. Lewis, A. S. Ng, J. J. Baldwin, N. Fusetani, A. M. Naylor, J. A. Shafer, Throm. Res. 1993, 70, 173-190.
28. K. Hilpert, J. Ackermann, D. W. Banner, A. Gast, K. Gubernator, P. Hadvary, L. Labler, K. Mueller, G. Schmid, J. Med. Chem. 1994, 37, 3889-3901.
29. Initial molecular modeling performed showed the compounds could be of interest. After biological evaluation, however, this work was revised and reinterpreted in terms of the biological results.
30. N. Vanopdenbosch, R. Cramer, F. F. Giarrusso, J. Mol. Graph. 1985, 3, 110-111.
31. M. Rarey, B. Kramer, T. Lengauer, G. Klebe, J. Mol. Biol. 1996, 261, 470-489.
32. M. B. Young, J. C. Barrow, K. L. Glass, G. F. Lundell, C. L. Newton, J. M. Pellicore, K. E. Rittle, H. G. Selnick, K. J. Stauffer, J. P. Vacca, P. D. Williams, D. Bohn, F. C. Clayton, J. J. Cook, J. A. Krueger, L. C. Kuo, S. D. Lewis, B. J. Lucas, D. R. McMasters, C. Miller-Stein, B. L. Pietrak, A. A. Wallace, R. B. White, B. Wong, Y. Yan, P. G. Nantermet, J. Med. Chem. 2004, 47, 2995-3008.
33. H. Tsukada, D. M. Blow, J. Mol. Biol. 1985, 184, 703-711.
34. P. K. Loosen, M. F. Khorasani, S. M. Toppet, G. J. Hoornaert, Tetrahedron 1991, 47, 9269-9278.