Nonpeptide integrin antagonists: RGD mimetics incorporating substituted azabicycloalkanes as amino acid replacements

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2007, Pages 1309-1317

  Manzoni, Leonardo ^a   Bassanini, Michele ^b   Belvisi, Laura ^b   Motto, Ilaria ^b   Scolastico, Carlo ^b   Castorina, Massimo ^c   Pisano, Claudio ^c  

^a CNR Consiglio Nazionale delle Ricerche   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^c Sigma Tau SpA   (Italy)

Author keywords

Angiogenesis; Antitumor agent; Azabicycloalkanes; Lactams; RGD mimetics

Indexed keywords

EID: 34250653731     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600840     Document Type: Article

References (72)

1. a) D. A. Cheresh, R. P. Mecham (Eds.), Principles of Molecular Oncology, Academic Press: London, 1994;
2. b) A. A. Epenetos, M. Pignatelli (Eds.), Cell Adhesion Molecules in Cancer and Inflammation, Harwood Academic Publishers, Chur, 1995;
3. c) R. O. Hynes, Cell 1992, 69, 11-25.
4. a) P. C. Brooks, C. F. Clark, D. A. Cheresh, Science 1994, 264, 569-571;
5. b) A. Giannis, F. Rübsam, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 588-590.
6. a) M. Aumailley, M. Gurrath, G. Müller, J. Calvete, R. Timpl, H. Kessler, FEBS Lett. 1991, 291, 50-54;
7. b) J. Samanen, F. E. Ali, T. Romoff, R. Calvo, E. Sorenson, J. Vasko, B. Storer, D. Berry, D. Bennett, M. Stroksacker, D. Powers, J. Stadel, A. Nichols, J. Med. Chem. 1991, 34, 3114-3125;
8. c) P. L. Barker, S. Bullens, S. Bunting, D. J. Burdick, K. S. Chan, T. Deisher, C. Eigenbrot, T. R. Gadek, R. Gantzos, M. T. Lipari, C. D. Muir, M. A. Napier, R. M. Pitti, A. Padua, C. Quan, M. Stanley, M. Struble, J. Y. K. Tom, J. P. Burnier, J. Med. Chem. 1992, 35, 2040-2048;
9. d) A. Lender, W. Yao, P. A. Sprengeler, R. A. Spanevello, G. T. Furst, R. Hirschmann, A. B. Smith III, Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 42, 509-517;
10. e) S. Cheng, W. S. Craig, D. Mullen, J. F. Tschopp, D. Dixon, M. D. Pierschbacher, J. Med. Chem. 1994, 37, 1-8;
11. f) M. Pfaff, K. Tangemann, B. Müller, M. Gurrath, G. Müller, H. Kessler, R. Timpl, J. Engel, J. Biol. Chem. 1994, 269, 20233-20238;
12. g) F. E. Ali, D. B. Bennett, C. R. Raul, J. D. Elliott, S. M. Hwand, T. W. Ku, M. A. Lago, A. J. Nichols, T. T. Romoff, D. H. Shah, J. A. Vasko, A. S. Wong, T. O. Yellin, C. K. Yuan, J. M. Samanen, J. Med. Chem. 1994, 37, 769-780;
13. h) S. Jackson, W. DeGrado, A. Dwivedi, A. Parthasarathy, A. Higley, J. Krywko, A. Rockwell, J. Markwalder, G. Wells, R. Wexler, S. Mousa, R. Harlow, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3220-3230;
14. i) G. Müller, M. Gurrath, H. Kessler, R. Timpl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 326-328;
15. j) R. Haubner, R. Gratias, B. Diefenbach, S. L. Goodman, A. Jonczyk, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7461-7472;
16. k) M. A. Dechantsreiter, E. Planker, B. Mathä, E. Lohof, G. Hölzemann, A. Jonczyk, H. Kessler, J. Med. Chem. 1999, 42, 3033-3040.
17. a) L. Belvisi, A. Bernardi, A. Checchia, L. Manzoni, D. Potenza, C. Scolastico, M. Castorina, A. Cupelli, G. Giannini, P. Carminati, C. Pisano, Org. Lett. 2001, 3, 1001-1004;
18. b) L. Belvisi, A. Caporale, M. Colombo, L. Manzoni, D. Potenza, C. Scolastico, M. Castorina, M. Cati, G. Giannini, C. Pisano, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4353-4368;
19. c) L. Belvisi, T. Riccioni, M. Marcellini, I. Chiarucci, D. Efrati, L. Vesci, D. Potenza, C. Scolastico, L. Manzoni, K. Lombardo, M. A. Stasi, B. Nico, D. Ribatti, M. Presta, P. Carminati, C. Pisano, Molecular Cancer Therapeutics 2005, 4, 1670-1680;
20. d) L. Belvisi, A. Bernardi, M. Colombo, L. Manzoni, D. Potenza, C. Scolastico, G. Giannini, M. Marcellini, T. Riccioni, M. Castorina, P. LoGiudice, C. Pisano, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 169-180.
21. a) C. Gibson, S. L. Goodman, D. Hahn, G. Hoelzemann, H. Kessler, J. Org. Chem. 1999, 64, 7388-7394;
22. b) C. Gibson, G. A. G. Sulyok, D. Hahn, S. L. Goodman, G. Hölzemann, H. Kessler, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 165-169;
23. c) J. W. Corbett, N. R. Graciani, S. A. Mousa, W. F. DeGrado, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1371-1376;
24. d) V. W. Engleman, G. A. Nickols, F. P. Ross, M. A. Horton, D. W. Griggs, S. L. Settle, P. G. Ruminski, S. L. Teitelbaum, J. Clin. Invest. 1997, 99, 2284-2292;
25. e) C. P. Carron, D. M. Meyer, J. A. Pegg, V. W. Engleman, M. A. Nickols, S. L. Settle, W. F. Westlin, P. G. Ruminski, G. A. Nickols, Cancer Res. 1998, 58, 1930-1935;
26. f) R. M. Keenan, W. H. Miller, C. Kwon, F. E. Ali, J. F. Callahan, R. R. Calvo, S.-M. Hwang, K. D. Kopple, C. E. Peishoff, J. M. Samanen, A. S. Wong, C.-K. Yuan, W. F. Huffman, J. Med. Chem. 1997, 40, 2289-2292;
27. g) R. M. Keenan, W. H. Miller, M. A. Lago, F. E. Ali, W. E. Bondinell, J. F. Callahan, R. R. Calvo, R. D. Cousins, S.-M. Hwang, D. R. Jakas, T. W. Ku, C. Kwon, T. T. Nguyen, V. A. Reader, D. J. Rieman, S. T. Ross, D. T. Takata, I. N. Uzinskas, C. C. K. Yuan, B. R. Smith, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3165-3170;
28. h) R. M. Keenan, M. A. Lago, W. H. Miller, F. E. Ali, R. D. Cousins, L. B. Hall, S.-M. Hwang, D. R. Jakas, C. Kwon, C. Louden, T. T. Nguyen, E. H. Ohlstein, D. J. Rieman, S. T. Ross, J. M. Samanen, B. R. Smith, J. Stadel, D. T. Takata, L. Vickery, C. C. K. Yuan, T.-L. Yue, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3171-3176;
29. i) K. C. Nicolaou, J. I. Trujillo, B. Jandeleit, K. Chibale, M. Rosenfeld, B. Diefenbach, D. A. Cheresh, S. L. Goodman, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1185-1208;
30. j) R. M. Keenan, W. H. Miller, L. S. Barton, W. E. Bondinell, R. D. Cousins, D. F. Eppley, S.-M. Hwang, C. Kwon, F. E. Ali, M. A. Lago, T. T. Nguyen, B. R. Smith, I. N. Uzinskas, C. C. K. Yuan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1801-1806 and references cited therein;
31. k) W. H. Miller, W. E. Bondinell, R. D. Cousins, K. F. Erhard, D. R. Jakas, R. M. Keenan, T. W. Ku, K. A. Newlander, S. T. Ross, R. C. Haltiwanger, J. Bradbeer, F. H. Drake, M. Gowen, S. J. Hoffman, S.-M. Hwang, I. E. James, M. W. Lark, B. Lechowska, D. J. Rieman, G. B. Stroup, J. A. Vasko-Moser, D. L. Zembryki, L. M. Azzarano, P. C. Adams, K. L. Salyers, B. R. Smith, K. W. Ward, K. O. Johanson, W. F. Huffman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1807-1812;
32. l) A. L. Rockwell, M. Rafalski, W. J. Pitts, D. G. Batt, J. J. Petraitis, W. F. DeGrado, S. A. Mousa, P. K. Jadhav, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 937-942;
33. m) S. A. Mousa, W. Lorelli, S. Mohamed, D. G. Batt, P. K. Jadhav, T. M. Reilly, J. Cardiovasc. Pharmacol. 1999, 33, 641-646;
34. n) W. H. Miller, D. P. Alberts, P. K. Bhatnagar, W. E. Bondinell, P. K. Callahan, R. R. Calvo, R. D. Cousins, K. F. Erhard, D. A. Heerding, R. M. Keenan, C. Kwon, P. J. Manley, K. A. Newlander, S. T. Ross, J. M. Samanen, I. N. Uzinskas, J. W. Venslavsky, C. C. K. Yuan, R. C. Haltiwanger, M. Gowen, S.-M. Hwang, I. E. James, M. W. Lark, D. J. Rieman, G. B. Stroup, L. M. Azzarano, K. L. Salyers, B. R. Smith, K. W. Ward, K. O. Johanson, W. F. Huffman, J. Med. Chem. 2000, 43, 22-26;
35. o) W. J. Pitts, J. Wityak, J. M. Smallheer, A. E. Tobin, J. W. Jetter, J. S. Buynitsky, P. P. Harlow, K. A. Solomon, M. H. Corjay, S. A. Mousa, R. R. Wexler, P. K. Jadhav, J. Med. Chem. 2000, 43, 27-40;
36. p) D. G. Batt, J. J. Petraitis, G. C. Houghton, D. P. Modi, G. A. Cain, M. H. Corjay, S. A. Mousa, P. J. Bouchard, M. S. Forsythe, P. P. Harlow, F. A. Barbera, S. M. Spitz, R. R. Wexler, P. K. Jadhav, J. Med. Chem. 2000, 43, 41-58;
37. q) A. Peyman, V. Wehner, J. Knolle, H. U. Stilz, G. Breipohl, K.-H. Scheunemann, D. Carniato, J.-M. Ruxer, J.-F. Gourvest, T. R. Gadek, S. Bodary, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 179-182.
38. For recent reviews for the use of lactam-based peptidomimetics, see: a) S. Hanessian, G. McNaughton-Smith, H.-G. Lombart, W. D. Lubell, Tetrahedron 1997, 53, 12789-12854;
39. b) L. Halab, W. D. Lubell, Biopolymers (Pept. Sci.) 2000, 55, 101;
40. c) H.-O. Kim, M. Kahn, Comb. Chem. High Throughput Screening 2000, 3, 167;
41. For recent examples for the synthesis of bicyclic lactams, see: d) L. Manzoni, L. Belvisi, C. Scolastico, Synlett 2000, 1287-1288;
42. e) L. Manzoni, M. Colombo, E. May, C. Scolastico, Tetrahedron 2001, 57, 249-255;
43. f) L. M. Beal, B. Liu, W. Chu, K. D. Moeller, Tetrahedron 2000, 56, 10113-10125;
44. [4] h) S. Hanessian, G. McNaughton-Smith, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1567-1572;
45. i) S. Hanessian, B. Ronan, A. Laoui, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1397-1400;
46. j) H.-O. Kim, H. Nakanishi, M. S. Lee, M. Kahn, Org. Lett. 2000, 2, 301-302;
47. k) P. D. Boatman, C. O. Ogbu, M. Eguchi, H. O. Kim, H. Nakanishi, B. Cao, J. P. Shea, M. Kahn, J. Med. Chem. 1999, 42, 1367-1375;
48. l) X. Gu, X. Tang, S. Cowell, J. Ying, V. J. Hruby, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6669-6672;
49. m) C. E. Grossmith, F. Senia, J. Wagner, Synlett 1999, 1660-1662;
50. n) J. Cluzeau, W. D. Lubell, Biopolymers 2005, 80, 98-150;
51. o) W. Maison, A. H. G. P. Prenzel, Synthesis 2005, 1031-1048.
52. a) F. Polyak, W. D. Lubell, J. Org. Chem. 2001, 66, 1171-1180;
53. b) Z. Feng, W. D. Lubell, J. Org. Chem. 2001, 66, 1181-1185.
54. a) A. Bracci, L. Manzoni, C. Scolastico, Synthesis 2003, 2363-2367;
55. b) F. M. Bravin, G. Busnelli, M. Colombo, F. Gatti, L. Manzoni, C. Scolastico, Synthesis 2004, 353-358;
56. c) L. Belvisi, L. Colombo, L. Manzoni, D. Potenza, C. Scolastico, Synlett 2004, 1449-1471;
57. d) L. Manzoni, L. Belvisi, M. Colombo, E. Di Carlo, A. Forni, C. Scolastico, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6311-6315;
58. e) L. Manzoni, D. Arosio, L. Belvisi, A. Bracci, M. Colombo, D. Invernizzi, C. Scolastico, J. Org. Chem. 2005, 70, 4124-4132.
59. E. Artale, G. Banfi, L. Belvisi, L. Colombo, M. Colombo, L. Manzoni, C. Scolastico, Tetrahedron 2003, 59, 6241-6250.
60. a) M. S. Bernatowicz, Y. Wu, G. R. Matsueda, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3389;
61. b) M. Brewer, D. H. Rich, Org. Lett. 2001, 3, 945-948.
62. J.-P. Xiong, T. Stehle, R. Zhang, A. Joachimiak, M. Frech, S. L. Goodman, M. A. Arnaout, Science 2002, 296, 151-155.
63. G. Chang, W. C. Guida, W. C. Still, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379-4386.
64. Glide program: Schrödinger, http://www.schrödinger.com.
65. K. E. Gottschalk, H. Kessler, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3767-3774.
66. L. Marinelli, A. Lavecchia, K. E. Gottschalk, E. Novellino, H. Kessler, J. Med. Chem. 2003, 46, 4393-4404.
67. M. D. Eldridge, C. W. Murray, T. R. Auton, G. V. Paolini, R. P. Mee, J. Comput.-Aided Mol. Des. 1997, 11, 425-445.
68. S. J. Weiner, P. A. Kollman, D. T. Nguyen, D. A. Case, J. Comput. Chem. 1986, 7, 230.
69. W. C. Still, A. Tempczyk, R. C. Hawley, T. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127-6129.
70. E. Kellenberger, J. Rodrigo, P. Muller, D. Rognan, Proteins: Struct. Funct. Bioinf. 2004, 57, 225-242.
71. C. C. Kumar, H. Nie, C. P. Rogers, M. Malkowski, E. Maxwell, J. J. Catino, L. Armstrong, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 283, 843-853.
72. K. Suehiro, J. Gailit, E. F. Plow, J. Biol. Chem. 1997, 272, 5360-5366.