Emerging drugs - Potential for misuse in sport and doping control detection strategies

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 5, 2007, Pages 533-539

  Thevis, M ^a   Schanzer W ^a  

^a GERMAN SPORT UNIVERSITY COLOGNE   (Germany)

Author keywords

Doping; EPO; Growth hormone; HIF; Mass spectrometry; SARMs; Secretagogues; Sport

Indexed keywords

2 AMINO 2 METHYL N [2,3,4,5 TETRAHYDRO 1 [[2' [[[(METHYLAMINO)CARBONYL]AMINO]METHYL][1,1' BIPHENYL] 4 YL]METHYL] 2 OXO 1H BENZAZEPIN 3 YL]PROPIONAMIDE; 2 OXOGLUTARIC ACID; ALEXAMORELIN; ANABOLIC AGENT; ANDROSTANOLONE; BMS 564929; CAPROMORELIN; DONEPEZIL; FG 2216; GALANTAMINE; GROWTH HORMONE SECRETAGOGUE; HEMATIDE; HEXARELIN; HISTIDYL DEXTRO TRYPTOPHYLALANYLTRYPTOPHYL DEXTRO PHENYLALANYLLYSINAMIDE; HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR 1ALPHA STABLIZER; IBUTAMOREN; IPAMORELIN; NOVEL ERYTHROPOIESIS STIMULATING PROTEIN; PRALMORELIN; RECOMBINANT ERYTHROPOIETIN; RECOMBINANT HORMONE; RIVASTIGMINE; S 40503; SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATOR; SM 130686; STEROID; SYNTHETIC ERYTHROPOIESIS PROTEIN; TESTOSTERONE; TESTOSTERONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; DRUG DERIVATIVE; ERYTHROPOIETIN;

ALZHEIMER DISEASE; ANALYTIC METHOD; ANEMIA; ARTICLE; CARDIOVASCULAR DISEASE; CHEMICAL ANALYSIS; CLINICAL TRIAL; DELAYED PUBERTY; DOPING; DRUG CONTROL; DRUG DETERMINATION; DRUG HALF LIFE; DRUG MISUSE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ERYTHROPOIESIS; GAS CHROMATOGRAPHY; GROWTH HORMONE DEFICIENCY; GYNECOMASTIA; HORMONE ACTION; HUMAN; HYPOGONADISM; LIVER TOXICITY; MUSCLE ATROPHY; NONHUMAN; OSTEOPOROSIS; PHYSICAL PERFORMANCE; PREVENTIVE MEDICINE; PROSTATE DISEASE; SCREENING TEST; SIDE EFFECT; SPORTS MEDICINE; TANDEM MASS SPECTROMETRY; URINALYSIS; DRUG EFFECT; METABOLISM; METHODOLOGY; REVIEW; SUBSTANCE ABUSE;

ANABOLIC AGENTS; DOPING IN SPORTS; ERYTHROPOIESIS; ERYTHROPOIETIN; HUMANS; SUBSTANCE ABUSE DETECTION;

EID: 34249802320     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138955707780619590     Document Type: Article

References (104)

1. Thevis, M.; Schänzer, W. Curr. Org. Chem., 2005, 9, 825.
2. Thevis, M.; Schänzer, W. Curr. Proteomics, 2005, 2, 191.
3. Thevis, M.; Schänzer, W. Mass Spectrom. Rev., 2006, DOI 10.1002/mas. 20107.
4. Butenandt, A.; Hanisch, G. Hoppe Seyler's Z. Physiol. Chem., 1935, 237, 89.
5. David, K.; Dingemanse, E.; Freud, J.; Laquer, E. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem., 1935, 233, 281.
6. Ruzicka, L.; Wettstein, A. Helv. Chim. Acta., 1935, 18, 1264.
7. Hiort, O. Best. Pract. Res. Clin. Endocrinol. Metab., 2002, 16, 31.
8. George, F. W.; Wilson, J. D. Vitam. Horm., 1986, 43, 145.
9. Nieschlag, E.; Behre, H. M., Eds. Testosterone - Action, Deficiency, Substitution, 3rd ed.; Cambridge University Press: Cambridge, 2004.
10. Bagatell, C. J.; Bremner, W. J. N. Engl. J. Med., 1996, 334, 707.
11. Kamischke, A.; Nieschlag, E. Trends Pharmacol. Sci., 2004, 25, 49.
12. Kamischke, A.; Nieschlag, E. Gynakol. Geburtshilfliche Rundsch., 2005, 45, 241.
13. Negro-Vilar, A. J. Clin. Endocrinol. Metab., 1999, 84, 3459.
14. Mohler, M. L.; Nair, V. A.; Hwang, D. J.; Rakov, I. M.; Patil, R.; Miller, D. D. Exp. Opin. Ther. Patents, 2005, 15, 1565.
15. Chen, J.; Kim, J.; Dalton, J. T. Mol. Interv., 2005, 5, 173.
16. Waller, C. L.; Juma, B. W.; Gray, L. E., Jr.; Kelce, W. R. Toxicol. Appl. Pharmacol., 1996, 137, 219.
17. Sack, J. S.; Kish, K. F.; Wang, C.; Attar, R. M.; Kiefer, S. E.; An, Y.; Wu, G. Y.; Scheffler, J. E.; Salvati, M. E.; Krystek, S. R., Jr.; Weinmann, R.; Einspahr, H. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 4904.
18. Poujol, N.; Wurtz, J. M.; Tahiri, B.; Lumbroso, S.; Nicolas, J. C.; Moras, D.; Sultan, C. J. Biol. Chem., 2000, 275, 24022.
19. Fang, H.; Tong, W.; Branham, W. S.; Moland, C. L.; Dial, S. L.; Hong, H.; Xie, Q.; Perkins, R.; Owens, W.; Sheehan, D. M. Chem. Res. Toxicol., 2003, 16, 1338.
20. Kim, J.; Wu, D.; Hwang, D. J.; Miller, D. D.; Dalton, J. T. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2005, 315, 230.
21. Marhefka, C. A.; Gao, W.; Chung, K.; Kim, J.; He, Y.; Yin, D.; Bohl, C.; Dalton, J. T.; Miller, D. D. J. Med. Chem., 2004, 47, 993.
22. Bohl, C. E.; Chang, C.; Mohler, M. L.; Chen, J.; Miller, D. D.; Swaan, P. W.; Dalton, J. T. J. Med. Chem., 2004, 47, 3765.
23. Yin, D.; Gao, W.; Kearbey, J. D.; Xu, H.; Chung, K.; He, Y.; Marhefka, C. A.; Veverka, K. A.; Miller, D. D.; Dalton, J. T. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2003, 304, 1334.
24. Ostrowski, J.; Kuhns, J. E.; Lupisella, J. A.; Manfredi, M. C.; Beehler, B. C.; Krystek, S. R., Jr.; Bi, Y.; Sun, C.; Seethala, R.; Golla, R.; Sleph, P. G.; Fura, A.; An, Y.; Kish, K. F.; Sack, J. S.; Mookhtiar, K. A.; Grover, G. J.; Hamann, L. G. Endocrinology, 2006.
25. Cadilla, R.; Turnbull, P. Curr. Top. Med. Chem., 2006, 6, 245.
26. World Anti-Doping Agency, The Prohibited List 2006. www.wada-ama.org.
27. Kicman, A. T.; Gower, D. B. Ann. Clin. Biochem., 2003, 40, 321.
28. Wu, Z.; Gao, W.; Phelps, M. A.; Wu, D.; Miller, D. D.; Dalton, J. T. Anal. Chem., 2004, 76, 839.
29. Thevis, M.; Kamber, M.; Schänzer, W. Rapid Commun. Mass Spectrom., 2006, 20, 870.
30. Thevis, M.; Schänzer, W. J. Chromatogr. Sci., 2005, 43, 22.
31. Wu, D.; Wu, Z.; Yang, J.; Nair, V. A.; Miller, D. D.; Dalton, J. T. Drug Metab. Dispos., 2006, 34, 483.
32. Catlin, D. H.; Ahrens, B. D.; Kucherova, Y. Rapid Commun. Mass Spectrom., 2002, 16, 1273.
33. Catlin, D. H.; Sekera, M. H.; Ahrens, B. D.; Starcevic, B.; Chang, Y.-C.; Hatton, C. K. Rapid Commun. Mass Spectrom., 2004, 18, 1245.
34. Sekera, M. H.; Ahrens, B. D.; Chang, Y. C.; Starcevic, B.; Georgakopoulos, C.; Catlin, D. H. Rapid Commun. Mass Spectrom., 2005, 19, 781.
35. Thevis, M.; Geyer, H.; Mareck, U.; Schänzer, W. J. Mass Spectrom., 2005, 40, 955.
36. Thevis, M.; Opfermann, G.; Bommerich, U.; Schänzer, W. J. Mass Spectrom., 2004, 40, 494.
37. Ankersen, M.; Johansen, N. L.; Madsen, K.; Hansen, B. S.; Raun, K.; Nielsen, K. K.; Thogersen, H.; Hansen, T. K.; Peschke, B.; Lau, J.; Lundt, B. F.; Andersen, P. H. J. Med. Chem., 1998, 41, 3699.
38. Corpas, E.; Harman, S. M.; Blackman, M. R. Endocr. Rev., 1993, 14, 20.
39. Bowers, C. Y.; Reynolds, G. A.; Momany, F. A. Int. J. Neurol., 1984, 18, 188.
40. Bowers, C. Y.; Reynolds, G. A.; Chang, D.; Hong, A.; Chang, K.; Momany, F. Endocrinology, 1981, 108, 1071.
41. Momany, F. A.; Bowers, C. Y.; Reynolds, G. A.; Chang, D.; Hong, A.; Newlander, K. Endocrinology, 1981, 108, 31.
42. Bowers, C. Y.; Momany, F.; Reynolds, G. A.; Chang, D.; Hong, A.; Chang, K. Endocrinology, 1980, 106, 663.
43. Momany, F. A.; Bowers, C. Y.; Reynolds, G. A.; Hong, A.; Newlander, K. Endocrinology, 1984, 114, 1531.
44. Bowers, C. Y.; Momany, F. A.; Reynolds, G. A.; Hong, A. Endocrinology, 1984, 114, 1537.
45. Smith, R. G.; Cheng, K.; Schoen, W. R.; Pong, S. S.; Hickey, G.; Jacks, T.; Butler, B.; Chan, W. W.; Chaung, L. Y.; Judith, F.; Taylor, J.; Wyvratt, M. J.; Fisher, M. H. Science, 1993, 260, 1640.
46. Smith, R. G.; Pong, S. S.; Hickey, G.; Jacks, T.; Cheng, K.; Leonard, R.; Cohen, C. J.; Arena, J. P.; Chang, C. H.; Drisko, J.; Wyvratt, M.; Fisher, M.; Nargund, R.; Patchett, A. Recent Prog. Horm. Res., 1996, 51, 261.
47. Patchett, A.; Nargund, R.; Tata, J.; Chen, M.; Barakat, K.; Johnston, D.; Cheng, K.; Chan, W.; Butler, B.; Hickey, G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995, 92, 7001.
48. Howard, A. D.; Feighner, S. D.; Cully, D. F.; Arena, J. P.; Liberator, P. A.; Rosenblum, C. I.; Hamelin, M.; Hreniuk, D. L.; Palyha, O. C.; Anderson, J.; Paress, P. S.; Diaz, C.; Chou, M.; Liu, K. K.; McKee, K. K.; Pong, S. S.; Chaung, L. Y.; Elbrecht, A.; Dashkevicz, M.; Heavens, R.; Rigby, M.; Sirinathsinghji, D. J.; Dean, D. C.; Melillo, D. G.; Patchett, A. A.; Nargund, R.; Griffin, P. R.; DeMartino, J. A.; Gupta, S. K.; Schaeffer, J. M.; Smith, R. G.; Van der Ploeg, L. H. Science, 1996, 273, 974.
49. Smith, R. G.; Sun, Y.; Betancourt, L.; Asnicar, M. Best Pract. Res. Clin. Endocrinol. Metab., 2004, 18, 333.
50. Kojima, M.; Hosoda, H.; Date, Y.; Nakazato, M.; Matsuo, H.; Kangawa, K. Nature, 1999, 402, 656.
51. Ghigo, E.; Arvat, E.; Muccioli, G.; Camanni, F. Eur. J. Endocrinol., 1997, 136, 445.
52. Ghigo, E.; Arvat, E.; Camanni, F. Ann. Med., 1998, 30, 159.
53. Guerlavais, V.; Boeglin, D.; Mousseaux, D.; Oiry, C.; Heitz, A.; Deghenghi, R.; Locatelli, V.; Torsello, A.; Ghe, C.; Catapano, F.; Muccioli, G.; Galleyrand, J.; Fehrentz, J.; Martinez, J. J. Med. Chem., 2003, 46, 1191.
54. Ankersen, M.; Kramer Nielsen, K.; Kruse Hansen, T.; Raun, K.; Sehested Hansen, B. Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 487.
55. Pan, L.; Carpino, P.; Lefker, B.; Ragan, J.; Toler, S.; Pettersen, J.; Nettleton, D.; Ng, O.; Pirie, C.; Chidsey-Frink, K.; Lu, B.; Nickerson, D.; Tess, D.; Mullins, M.; MacLean, D.; DaSilva-Jardine, P.; Thompson, D. Endocrine, 2001, 14, 121.
56. Broglio, F.; Benso, A.; Gottero, C.; Muccioli, G.; Deghenghi, R.; Ghigo, E.; Arvat, E. Eur. J. Endocrinol., 2000, 143, 419.
57. Smith R. Endocr. Rev., 2005, 346.
58. Tokunaga, T.; Hume, W.; Umezome, T.; Okazaki, K.; Ueki, Y.; Kumagai, K.; Hourai, S.; Nagamine, J.; Seki, H.; Taiji, M.; Noguchi, H.; Nagata, R. J. Med. Chem., 2001, 44, 4641.
59. Bellone, J.; Bartolotta, E.; Sgattoni, C.; Aimaretti, G.; Arvat, E.; Bellone, S.; Deghenghi, R.; Ghigo, E. J. Endocrinol. Invest., 1998, 21, 494.
60. Raun, K.; Hansen, B. S.; Johansen, N. L.; Thogersen, H.; Madsen, K.; Ankersen, M.; Andersen, P. H. Eur. J. Endocrinol., 1998, 139, 552.
61. Hansen, T. K.; Ankersen, M.; Hansen, B. S.; Raun, K.; Nielsen, K. K.; Lau, J.; Peschke, B.; Lundt, B. F.; Thogersen, H.; Johansen, N. L.; Madsen, K.; Andersen, P. H. J. Med. Chem., 1998, 41, 3705.
62. Ghigo, E.; Arvat, E.; Muccioli, G.; Camanni, F. Eur. J. Endocrinol. 1997, 136, 445.
63. Laron, Z. J. Endocrinol. Invest., 2003, 26, 91.
64. Huang, P.; Loew, G. H.; Funamizu, H.; Mimura, M.; Ishiyama, N.; Hayashida, M.; Okuno, T.; Shimada O.; Okuyama, A.; Ikegami, S.; Nakano, J.; Inoguchi, K. J. Med. Chem., 2001, 44, 4082.
65. Feighner, S. D.; Howard, A. D.; Prendergast, K.; Palyha, O. C.; Hreniuk, D. L.; Nargund, R.; Underwood, D.; Tata, J. R.; Dean, D. C.; Tan, C. P.; McKee, K. K.; Woods, J. W.; Patchett, A. A.; Smith, R. G.; Van der Ploeg, L. H. Mol. Endocrinol., 1998, 12, 137.
66. Ye, Z.; Gao, Y.; Bakshi, R. K.; Chen, M. H.; Rohrer, S. P.; Feighner, S. D.; Pong, S. S.; Howard, A. D.; Blake, A.; Birzin, E. T.; Locco, L.; Parmar, R. M.; Chan, W. W.; Schaeffer, J. M.; Smith, R. G.; Patchett, A. A.; Nargund, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 5.
67. Isidro, M. L.; Cordido, F. Comb. Chem. High Throughput Screen., 2006, 9, 175.
68. Chapman, I. M.; Pescovitz, O. H.; Murphy, G.; Treep, T.; Cerchio, K. A.; Krupa, D.; Gertz, B.; Polvino, W. J.; Skiles, E. H.; Pezzoli, S. S.; Thorner, M. O. J. Clin. Endocrinol. Metab., 1997, 82, 3455.
69. Scarth, J. P. Xenobiotica, 2006, 36, 119.
70. Obermayr, R.; Mayerhofer, L.; Knechteldorfer, M.; Mersich, N.; Huber, E.; Geyer, G.; Tragl, K. Exp. Gerontol., 2005, 40, 157.
71. Obermayr, R.; Mayerhofer, L.; Knechtelsdorfer M.; Tragl, K.; Geyer, G. Gerontology, 2003, 49, 191.
72. Thevis M.; Wilkens, F.; Geyer, H.; Schänzer, W. Rapid Commun. Mass Spectrom., 2006, 20, 3393.
73. Jelkmann W. Intern. Med., 2004, 43, 649.
74. Bruick, R. Genes Dev., 2003, 17, 2614.
75. Bruick, R. K.; McKnight, S. L. Science, 2002, 295, 807.
76. Sytkowski A. J. Erythropoietin - Blood, Brain and Beyond; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
77. Jelkman, W. Eur. J. Haematol., 2002, 69, 265.
78. Egrie, J. C.; Browne, J. K. Br. J. Cancer, 2001, 84, 3.
79. Macdougall, I. C.; Eckardt, K. U. Lancet 2006, 368, 947.
80. Macdougall, I. C.; Gray, S. J.; Elston, O.; Breen, C.; Jenkins, B.; Browne, J.; Egrie, J. J. Am Soc. Nephrol., 1999, 10, 2392.
81. Macdougall, I. C. Curr. Hematol. Rep., 2005, 4, 436.
82. Macdougall, I. C. Semin. Nephrol., 2006, 26, 313.
83. Kochendoerfer, G. G.; Chen, S.-Y.; Mao, F.; Cressman S.; Traviglia S.; Shao, H.; Hunter, C. L.; Low, D. W.; Cagla, E. N.; Carnevali M.; Gueriguian, V.; Keogh, P. J.; Porter, H.; Stratton, S. M.; Weideke, M. C.; Wilken, J.; Tang, J.; Levy, J. J.; Miranda, L. P.; Crnogorac, M. M.; Kalbag, S.; Botti, P.; Schindler-Horvat, J.; Savatski, L.; Adamson, J. W.; Kung, A.; Kent, S. B. H.; Bradburne, J. A. Science, 2003, 299, 884.
84. Wrighton, N. C.; Balasubramanian, P.; Barbone, F. P.; Kashyap, A. K.; Farrell, F. X.; Jolliffe, L. K.; Barrett R. W.; Dower, W. J. Nat. Biotechnol., 1997, 15, 1261.
85. Wrighton, N. C.; Farrell, F. X.; Chang, R.; Kashyap, A. K.; Barbone, F. P.; Mulcahy, L. S.; Johnson, D. L.; Barrett, R. W.; Jolliffe, L. K.; Dower, W. J. Science, 1996, 273, 458.
86. Stead, R. B.; Lambert, J.; Wessels, D.; Iwashita, J. S.; Leuther, K. K.; Woodburn, K. W.; Schatz, P. J.; Okamoto, D. M.; Naso, R.; Duliege, A. M. Blood. 2006, 108, 1830.
87. Fan, Q.; Leuther, K. K.; Holmes, C. P.; Fong, K. L.; Zhang, J.; Velkovska, S.; Chen, M. J.; Mortensen, R. B.; Leu, K.; Green, J. M.; Schatz, P. J.; Woodburn, K.W. Exp. Hematol., 2006, 34, 1303.
88. Connolly, P. J.; Wetter, S. K.; Murray, W. V.; Johnson, D. L.; McMahon, F. J.; Farrell, F. X.; Tullai, J.; Jolliffe, L. K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1995.
89. Goldberg, J.; Jin Q.; Ambroise, Y.; Satoh, S.; Desharnais, J.; Capps, K.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 544.
90. Qureshi, S. A.; Kim, R. M.; Konteatis, Z.; Biazzo, D. E.; Motamedi, H.; Rodrigues, R.; Boice, J. A.; Calaycay, J. R.; Bednarek M. A.; Griffin, P.; Gao, Y. D.; Chapman, K.; Mark, D. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 12156.
91. Lasne, F.; de Ceaurriz, J. Nature 2000, 405, 635.
92. Lasne, F.; Martin L.; Crepin, N.; de Ceaurriz, J. Anal. Biochem., 2002, 311, 119.
93. Lasne, F. J. Immunol. Methods, 2003, 276, 223.
94. Pascual, J.; Belalcazar, V.; de Bolos, C.; Gutierrez, R.; Llop, E.; Segura, J. Ther. Drug Monit., 2004, 26, 175.
95. Hyun, J. S.; Seattle, WA. American Society for Mass Spectrometry; Poster Presentation Nr419, 2006.
96. Huang, L. E.; Bunn, H. F. J. Biol. Chem., 2003, 278, 19575.
97. Metzen, E.; Ratcliffe, P. Biol. Chem., 2004, 385, 223.
98. Dowell, R.; Hadley, E. J. Med. Chem., 1992, 35, 800.
99. Tucker, H.; Thomas D. J. Med. Chem., 1992, 35, 804.
100. Cunliffe, C.; Franklin, T.; Hales, N.; Hill, G. J. Med. Chem., 1992, 35, 2652.
101. Cunliffe, C.; Franklin, T. Biochem. J., 1986, 239, 311.
102. Mole, D.; Schlemminger, I.; McNeill, L.; Hewitson, K.; Pugh, C.; Ratcliffe, P.; Schofield, C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2677.
103. Wang, J.; Buss, J.; Chen, G.; Ponka, P.; Pantopulos, K. FEBS Lett., 2002, 529, 309.
104. Wang, Q.; Gou, G.; Guenzler, V.; Neff, T.; Klaus, S.; Turtle, E.; Molineaux, C.; Yeowell, D.; Lin, A. J. Am. Soc. Nephrol., 2004, 15, 773A.