Aporphine alkaloid synthesis and diversification via direct arylation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2007, Pages 811-825

  Lafrance, Marc ^a   Blaquiere, Nicole ^a   Fagnou, Keith ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

Aporphine alkaloids; Direct arylation; Homogeneous catalysis; Natural products; Palladium

Indexed keywords

EID: 34249799653     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600674     Document Type: Article

References (54)

1. a) J. L. Ríos, S. Máñez, R. M. Giner, M. C. Recio, The Alkaloids (Ed.: G. A. Cordell), Academic: New York, 2000, vol. 53, p. 57;
2. b) H. Guinaudeau, M. Leboeuf, A. Cavé, J. Nat. Prod. 1994, 57, 1033, and references therein.
3. T. Linnanen, M. Brisander, N. Mohell, A. M. Johansson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 367.
4. Y.-C. Chia, K.-S. Chen, Y.-L. Chang, C.-M. Teng, Y.-C. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3295.
5. K. Likhitwitaywuid, C. K. Angerhofer, H. Y. Chai, J. M. Pezzuto, G. A. Cordell, N. Ruangrungsi, Lloydia 1993, 56, 1468.
6. V. Munoz, M. Sauvain, P. Mollinedo, J. Callapa, I. Rojas, A. Gimenez, A. Velentine, M. Mallie, Planta Med. 1999, 65, 448.
7. Y.-C. Wu, F.-R. Chang, Y.-C. Chao, C.-M. Teng, Phytotherapy Res. 1998, 12, S39.
8. a) K. Sondergaard, J. L. Kristensen, M. Palner, N. Gillings, G. M. Knudsen, B. L. Roth, M. Begtrup, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4077;
9. b) A. Zhang, C. Csutoras, R. Zong, J. L. Neumeyer, Org. Lett. 2005, 7, 3239, and references therein.
10. K. Sondergaard, J. L. Kristensen, M. Palner, N. Gillings, G. M. Knudsne, B. L. Roth, M. Begtrup, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4077.
11. For example, see: a) G. D. Cuny, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5167;
12. b) G. D. Cuny. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8149;
13. c) A.-E. Gies, M. Pfeffer, C. Sirlin, J. Spencer, Eur. J. Org. Chem. 1999, 8, 1957;
14. d) D. L. Comins, P. M. Thakker, M. F. Baevsky, M. M. Badawi, Tetrahedron 1997, 53, 16327;
15. e) M. M. V. Ramana, P. V. Potnis, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1671;
16. f) S. Wiegand, H. J. Schafer, Tetrahedron 1995, 51, 534;
17. g) Y. Landais, J. P. Robin, Tetrahedron 1992, 48, 7185;
18. h) F. Roblot, R. Hocquemiller, A. Cavé, Bull. Soc. Chim. Fr. 1990, 127, 258;
19. i) S. M. Kupchan, V. Kameswaran, J. W. A. Findlay, J. Org. Chem. 1973, 38, 405;
20. j) S. M. Kupchan, J. L. Moniot, R. M. Kanojia, J. B. O'Brien, J. Org. Chem. 1971, 36, 2413;
21. k) S. M. Kupchan, R. M. Kanojia, Tetrahedron Lett. 1966, 44, 5353.
22. For reviews, see: a) Handbook of C-H Transformations (Ed.: G. Dyker), Wiley-VCH, Weinheim, 2005;
23. b) F. Kakiuchi, S. Murai, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826;
24. c) V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002, 102, 1731;
25. d) M. Miura, M. Nomura. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 211;
26. e) F. Kakiuchi, N. Chatani, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077;
27. f) L. C. Campeau, K. Fagnou, Chem. Commun. 2006, 12, 1253.
28. For example, see: a) D. Garcia-Cuadrado, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066;
29. b) D. Kalyani, N. R. Deprez, L. V. Desai, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330;
30. c) O. Daugulis, V. G. Zaitsev, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4254;
31. d) Q. Huang, A. Fazio, G. Dai, M. A. Campo, R. C. Larock, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7460;
32. e) X. Wang, B. S. Lane, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4996;
33. f) J. C. Lewis, S. H. Wiedemann, R. G. Bergmann, J. A. Ellman, Org. Lett. 2004, 6, 35;
34. g) C.-H. Park, V. Ryabova, I. V. Seregin, A. W. Sromek, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2004, 6, 1159;
35. h) W. Li, D. P. Nelson, M. S. Jensen, R. S. Hoerrner, G. J. Javadi, D. Cai, R. D. Larsen, Org. Lett. 2003, 5, 4835;
36. i) T. Okazawa, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5286;
37. j) M. S. McClure, B. Glover, E. McSorley, A. Millar, M. H. Osterhout, F. Roschangar, Org. Lett. 2001, 3, 1677.
38. M. Lafrance, N. Blaquière, K. Fagnou, Chem. Commun. 2004, 24, 2874.
39. a) L.-C. Campeau, M. Parisien, M. Leblanc, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9186;
40. b) L.-C. Campeau, M. Parisien, A. Jean, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581.
41. N. H. Martin, C. W. Jefford, Helv. Chim. Acta 1982, 65, 762.
42. M. R. Netherton, G. C. Fu, Org. Lett. 2001, 3, 4295.
43. S. D. Walker, T. E. Barder, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1871.
44. J. P. Wolfe, H. Tomori, J. P. Sadighi, J. Yin, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1158.
45. A. F. Littke, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989.
46. a) L.-C. Campeau, S. Rousseaux, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020;
47. b) J.-R Leclerc, K. Fagnou, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7781.
48. L. F. Tietze, N. Rackelmann, G. Sekar, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4254.
49. a) C.-M. Chiou, J.-J. Kang, S.-S. Lee, J. Nat. Prod. 1998, 61, 46;
50. b) L. Castedo, A. R. de Lera, J. M. Saa, R. Suau, C. Villaverde, Heterocycles 1980, 14, 1135.
51. N. Lebegue, G. Bethegnies, P. Berthelot, Synth. Commun. 2004, 34, 1041.
52. C. Viel, R. Dorme, P. Rumpf, Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 33, 1956.
53. G. D. Cuny, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8149.
54. H. Achenbach, C. Renner, I. Addae-Mensah, Liebigs Ann. Chem. 1982, 9, 1623.