Surface-grafted multiporphyrin arrays as light-harvesting antennae to amplify photocurrent generation

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 19, 2005, Pages 5563-5574

  Morisue, Mitsuhiko ^a   Yamatsu, Shigeru ^a   Haruta, Noriko ^a   Kobuke, Yoshiaki ^a  

^a NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Interfaces; Molecular devices; Porphyrinoids; Self assembly; Zinc

Indexed keywords

ABSORPTION; ARRAYS; CATALYSTS; ELECTRODES; GOLD; GRAFTING (CHEMICAL); INTERFACES (MATERIALS); PHOTOCURRENTS; PHOTOELECTRICITY; SELF ASSEMBLY; SURFACE TREATMENT; ZINC COMPOUNDS;

MOLECULAR DEVICES; PHOTOELECTRIC CONVERSION; PORPHYRINOIDS;

PORPHYRINS;

EID: 25444476993     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500040     Document Type: Article

References (89)

1. a) A. Aviram, M. A, Ratner, Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277;
2. b) R. L. Carroll, C. B. Gorman, Angew. Chem. 2002, 114, 4556;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4378;
4. c) R. M. Metzger, Chem. Rev. 2003, 103, 3803.
5. LB film approaches: a) H. Kuhn, D. Möbius, Angew. Chem. 1971, 83, 672;
6. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1971, 10, 620;
7. b) T. Miyasaka, T. Watanabe, A. Fujishima, K. Honda, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6657;
8. c) M. Fujihira, M. Sakomura, T. Kamei, Thin Solid Films 1985, 132, 77;
9. d) I. Yamazaki, N. Tamai; Yamazaki, A. Murakami, M. Mimuro, Y. Fujita, J. Phys. Chem. 1988, 92, 5053;
10. e) M. Fujihira, M. Sakomura, T. Kamei, Thin Solid Films 1989, 180, 43;
11. f) T. Yamazaki, I. Yamazaki, A. Osuka, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7858;
12. g) B. Choudhury, A. C. Weeden, J. R. Bolton, Langmuir 1998, 14, 6199;
13. h) A. Aoki, Y. Abe, T. Miyashita, Langmuir 1999, 15, 1463.
14. SAM approaches: a) T. Kondo, T. Ito, S. Nomura, K. Uosaki, Thin Solid Films 1996, 284-285, 652;
15. b) K. Uosaki, T. Kondo, X.-Q. Zhang, M. Yanagida, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8367;
16. c) H. Imahori, H. Norieda, S. Ozawa, K. Ushida, H. Yamada, T. Azuma, K. Tamaki, Y. Sakata, Langmuir 1998, 14, 5335;
17. d) H. Imahori, H. Norieda, Y. Nisimura, I. Yamazaki, K. Higuchi, N. Kato, T. Motohiro, H. Yamada, K. Tamaki, M. Arimura, Y. Sakata, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1253;
18. e) H. Imahori, H. Yamada, Y. Nisimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2099;
19. f) T. Morita, S. Kimura, S. Kobayashi, Y. Imanishi, Chem. Lett. 2000, 676;
20. T. Morita, S. Kimura, S. Kobayashi, Y. Imanishi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2850;
21. g) H. Imahori, T. Hasobe, H. Yamada, Y. Nisimura, I. Yamazaki, S. Fukuzumi, Langmuir 2001, 17, 4925;
22. h) H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada, Y. Nisimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100;
23. i) D. Hirayama, K. Takiyama, Y. Aso, T. Otsubo, T. Hasobe, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 532;
24. j) H. Yamada, H. Imahori, Y. Nishimura, I. Yamazaki, T.-K. Ahn, S.-K. Kim, D. Kim, S. Fukuzumi. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9129;
25. k) T. Hasobe, H. Imahori, H. Yamada, T. Sato, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Nano Lett. 2003, 3, 409.
26. Layer-by-layer approaches: a) K. Araki, M. J. Wagner, M. S. Wrighton, Langmuir 1996, 12, 5393;
27. b) K. Ariga, Y. Lvov, T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2224;
28. c) M. Lahav, T. Gabriel, A. N. Shipway. I. Willner, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 258;
29. d) A. Ikeda, T. Hatano, S. Shinkai, T. Akiyama, S. Yamada, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4855;
30. e) F. B. Abdelrazzaq, R. C. Kwong, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4796;
31. f) D.-J. Qian, C. Nakamura, T. Ishida, S.-O. Wenk, T. Wakayama, S. Takeda, J. Miyake, Langmuir 2002, 18, 10237.
32. a) M. K. Nazeeruddin, A. Kay, I. Rodicio, R. Humphry-Baker, E. Müller, P. Liska, N. Vlachopoulos, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382;
33. b) A. Hagfeldt, M. Grätzel, Chem. Rev. 1995, 95, 49.
34. Metal-ligand approaches: a) A. Hatzor, T. Moav, H. Cohen, S. Matlis, J. Libman, A. Vaskevich, A. Shanzer, I. Rubinstein, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13469;
35. A. Hatzor, T. Boom-Moav, S. Yochelis, A. Vaskevich, A. Shanzer, I. Rubinstein, Langmuir 2000, 16, 4420;
36. b) M. A. Ansell, A. C. Zeppenfeld, K. Yoshino, E. B. Cogan, C. J. Page, Chem. Mater. 1996, 8, 591;
37. c) M. Maskus, H. D. Abruña, Langmuir 1996, 12, 4455;
38. d) D. L. Thimsen III, T. Phyly-Bobin, F. Papadimitrakopoulos, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6177.
39. a) G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite- Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, Nature 1995, 374, 517;
40. b) T. Pullerits, V. Sundström, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 381.
41. Metalloporphyrin-ligand approaches: a) D.-Q. Li, L. W. Moore, B. I. Swanson, Langmuir 1994, 10, 1177;
42. b) D. A. Offord, S. B. Sachs, M. S. Ennis, T. A. Eberspacher, J. H. Griffin, C. E. D. Chidsey, J. P. Collman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4478:
43. c) G. Ashkenasy, J. Libman, G. Rubinstein, A. Shanzer, Angew. Chem. 1999, 111, 1333;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1257;
45. G. Kalyuzhny, A. Vaskevich, G. Ashkenasy, A. Shanzer, I. Rubinstein, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8238;
46. d) S. Zou, R. S. Clegg, F. C. Anson, Langmuir 2002, 18, 3241;
47. e) T. A. Eberspacher, J. P. Collman, C. E. D. Chidsey, D. L. Donohue, H. Van Ryswyk, Langmuir 2003, 19, 3814.
48. Y. Kobuke, H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111;
49. Y. Kobuke, H. Miyaji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 3563.
50. R. Takahashi, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2372.
51. a) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236;
52. K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070;
53. b) K. Ogawa, T. Zhang, K. Yoshihara, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 22;
54. c) C. Ikeda, E. Fujiwara, A. Satake, Y. Kobuke, Chem. Commun. 2003, 616;
55. d) K. Ogawa, A. Ohashi, Y. Kobuke, K. Kamada, K. Ohta, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13356.
56. a) A. Nomoto, Y. Kobuke, Chem. Commun. 2002, 1104;
57. b) A. Nomoto, H. Mitsuoka, H. Ozeki, Y. Kobuke, Chem. Commun. 2003, 1075.
58. a) E. L. Dias, S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887;
59. b) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
60. a) A. Ohashi, A. Satake, Y. Kobuke, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 365;
61. b) C. Ikeda, A. Satake, Y. Kobuke, Org. Lett. 2003, 5, 4935.
62. a) C. A. Widrig, C. Chung, M. D. Porter, J. Electroanal. Chem. Interfacial Electochem. 1991, 370, 335;
63. b) M. M. Walczak, D. D. Popenoe, R. S. Deinhammer, B. D. Lamp, C. Chung, M. D. Porter, Langmuir 1991, 7, 2687.
64. M. D. Porter, T. B. Bright, D. L. Allara, C. E. D. Chidsey, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559.
65. M. Weck, J. J. Jackiw, R. R. Rossi, P. S. Weiss, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4088.
66. S. Ohshima, T. Kajiwara, M. Hiramoto, K. Hashimoto, T. Sakata, J. Phys. Chem. 1986, 90, 4474.
67. a) F. J. Kampas, M. Gouterman, J. Phys. Chem. 1977, 81, 690;
68. b) F. J. Kampas, K. Yamashita, J. Fajer, Nature 1980, 284, 40;
69. c) Y. Harima, K. Yamashita, J. Phys. Chem. 1985, 89, 5325;
70. d) H. Yanagi, M. Ashida, Y. Harima, K. Yamashita, Chem. Lett. 1990, 385.
71. a) R. Dabestani, A. J. Bard, A. Campion, M. A. Fox, T. E. Mallouk, S. E. Webber, J. M. White, J. Phys. Chem. 1988, 92, 1872;
72. b) N. Vlachopoulos, P. Liska, J. Augustynski, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1216;
73. c) I. Bedja, P. V. Kamat, X. Hua, A. G. Lappin, S. Hotchandani, Langmuir 1997, 13, 2398;
74. d) F. Fungo, L. Otero, C. D. Borsarelli, E. N. Durantini, J. J. Silber, L. Sereno, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4070.
75. a) W. Klöpffer, J. Chem. Phys. 1969, 50, 2337;
76. b) H. Nakamura, H. Fujii, H. Sakaguchi, T. Matsuo, N. Nakashima, K. Yoshihara, T. Ikeda, S. Tazuke, J. Phys. Chem. 1988, 92, 6151.
77. a) A. Nakano, T. Yamazaki, Y. Nishimura, I. Yamazaki, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3254;
78. b) N. Aratani, H. S. Cho, T. K. Ahn, S. Cho, D. Kim, H. Sumi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9668;
79. c) D. H. Yoon, S. B. Lee, K.-H. Yoo, J. Kim, J. K. Lim, N. Aratani, A. Tsuda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11062.
80. D. Furutsu, A. Satake, Y. Kobuke, Inorg. Chem. 2005, 44, 4460.
81. a) K. Kalyanasundaram, M. Neumann-Spallart, J. Phys. Chem. 1982, 86, 5163;
82. b) T. Nagamura, N. Takeyama, K. Tanaka, T. Matsuo, J. Phys. Chem. 1986, 90, 2247;
83. c) A. Uehata, H. Nakamura, S. Usui, T. Matsuo, J. Phys. Chem. 1989, 93, 8197.
84. A. Osuka, H. Shimidzu, Angew. Chem. 1997, 109, 93;
85. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 35, 135.
86. J. Otera, N. Dan-oh, H. Nozaki, J. Org. Chem. 1991, 56, 5307.
87. a) M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798;
88. b) T. D. Ros, M. Prato, F. Novello, M. Maggini, E. Banfi, J. Org. Chem. 1996, 67, 9070.
89. K. Kobayashi, S. Imabayashi, K. Fujita, K. Nonaka, T. Kakiuchi, H. Sasabe, W. Knoll, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 1993.