Photoinduced electron transfer in silylene-spaced copolymers having alternating donor-acceptor chromophores

Macromolecules

Volumn 40, Issue 8, 2007, Pages 2666-2671

  Wang, Hsian Wen ^a   Cheng, Yen Ju ^a   Chen, Chih Hsien ^a,b   Lim, Tsong Shin ^c   Fann, Wunshain ^c   Lin, Cheng Lan ^a,b   Chang, Yuan Pin ^a   Lin, Kin Chuan ^a   Luh, Tien Yau ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^c INSTITUTE OF ATOMIC AND MOLECULAR SCIENCES   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; COMPLEXATION; OLEFINS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHARGE SEPARATION; CHARGE-TRANSFER RATES; FLUORESCENCE INTENSITY; SILYLENE-SPACED COPOLYMERS;

COPOLYMERS;

EID: 34247635533     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma070119t     Document Type: Article

References (67)

1. For reviews, see: (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
2. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
3. (c) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
4. (d) Guldi, D. M.; Imahori, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 976.
5. (e) Imahori, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130.
6. (f) Imahori, H. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1425.
7. (g) El-Khously, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79.
8. (h) D'Souza, F.; Ito, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410.
9. (i) Wasielewski, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 5051.
10. (a) D'Souza, F.; Smith, P. M.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898.
11. (b) Kercher, M.; Konig, B.; Zieg, H.; De Cola, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11541.
12. (c) van Walree, C. A.; Roest, M. R. P.; Schuddeboom, W.; Jenneskens, L. W. Verhoeven, J. W.; Warman, J. M.; Kooijman, H.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8395. For reviews, see:
13. (d) Kaschak, D. M.; Johnson, S. A.; Waraksa, C. C.; Poque, J.; Mallouk, T. E. Coord. Chem. Res. 1999, 185-186, 403.
14. (e) Dürr, H.; Bossmann, S. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 905.
15. (a) Kyushin, S.; Ikarugi, M.; Goto, M.; Hiratsuka, H.; Matsumoto, H. Organometallics 1996, 15, 1067.
16. (b) Kwak, G.; Masuda, T. Macromolecules 2002, 35, 4138.
17. (c) Duerr, B. F.; Chung, Y. S.; Czarnik, A. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 2120.
18. (d) Suzuki, H.; Satoh, S.; Kimata, Y.; Kuriyama, A. Chem. Lett. 1995, 451.
19. (a) Li, W.-S.; Kim, K. S.; Jiang, D.-L.; Tanaka, H.; Kawai, T.; Kwon, J. H.; Kim, D.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10527.
20. (b) Nantalaksakul, A.; Reddy, D. R.; Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. Photosynthesis Res. 2006, 87, 133.
21. (a) Fox, M. A. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 569.
22. (b) Webber, S. E. Chem. Rev. 1990, 90, 1469.
23. (c) Nowakowska, M.; Foyle, P. V.; Guillet, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5975.
24. (d) Hisada, K.; Ito, S.; Yamamoto, M. Langmuir 1995, 11, 996.
25. (e) Schultze, X.; Serin, J.; Adronov, A.; Frechet, J. M. J. Chem. Commun. 2001, 1160.
26. (f) Russell, D. M.; Arias, A. C.; Friend, R. H.; Silvia, C.; Ego, C.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2204.
27. For a review, see: Luh, T.-Y.; Cheng, Y.-J. Chem. Commun. 2006, 4669.
28. (a) Cheng, Y.-J.; Hwu, T.-Y.; Hsu, J.-H.; Luh, T.-Y. Chem. Commun. 2002, 1978.
29. (b) Cheng, Y. J.; Luh, T. Y. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5361.
30. (c) Cheng, Y. J.; Luh, T. Y. Macromolecules 2005, 38, 4563.
31. (a) Chen, R. M.; Chien, K. M.; Wong, K. T.; Jin, B. Y.; Luh, T.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11321.
32. (b) Hwu, T. Y.; Basu, S.; Chen, R. M.; Cheng, Y. J.; Hsu, J. H.; Fann, W.; Luh, T. Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 40, 2218.
33. (c) Cheng, Y. J.; Basu, S.; Luo, S. J.; Luh, T. Y. Macromolecules 2005, 38, 1442.
34. Cheng, Y.-J.; Liang, H.; Luh, T.-Y. Macromolecules 2003, 36, 5912.
35. Fang, M.-C.; Watanabe, A.; Matsuda, M. Macromolecules 1996, 29, 6807.
36. (a) Gokel, G. W. Crown Ethers and Cryptands; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1994.
37. (b) Vögtle, F. Supramolecular Chemistry; Wiley: Chichester, 1991.
38. For reviews, see: (a) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
39. (b) Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3.
40. (c) de Silva, A. P.; Fox, D. B.; Huxley, A. J. M.; Moody, T. S. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 41.
41. (d) Gokel, G. W.; Leevy, W. M.; Weber, M. E. Chem. Rev. 2004, 104, 2723.
42. (a) Minta, A.; Tsien, R. Y. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19449.
43. (b) Harootunian, A. T.; Kao, J. P. Y.; Eckert, B. K.; Tsien, R. Y. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19458.
44. (c) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T. Chem. Commun. 1996, 16, 1967.
45. (d) Nishida, H.; Katayama, Y.; Katsuki, H.; Nakamura, H.; Tagaki, M.; Ueno, K. Chem. Lett. 1982, 1853.
46. (e) Pearson, A. J.; Xiao, W. J. Org. Chem. 2003, 68, 5361, 5369.
47. (f) Su, N.; Bradshaw, J. S.; Zhang, X. X.; Song, H.; Savage, P. B.; Xue, G.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8855.
48. (a) Lewis, F. D.; Burch, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1159.
49. (b) Lawson, G.; Kitaygorodskiy, A.; Sun, Y. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 5913.
50. (c) Pischel, U.; Zhang, X.; Hellrang, B.; Haselbach, E.; Muller, P. A.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2027.
51. (d) Lor, M.; Thielemans, J.; Viaene, L.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Weil, T.; Hampel, C.; Müllen, K.; Yerhoevne, J. W.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 1124, 9918.
52. (e) Dirksen, A.; Hahn, U.; Schwanke, F.; Nieger, M.; Reek, J. N. H.; Vögtle, F.; De Cola, L. Chem-Eur. J. 2004, 10, 2036.
53. (a) Huston, M. E.; Haider, K. W.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4460.
54. (b) Fages, F.; Desvergne, J.-P.; Kampke, K.; BouasLaurent, H.; Lehn, J. P. M.; Meyer, M.; Albrecht-Gary, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3658.
55. (c) Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Pallavicini, P.; Taglietti, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 1733.
56. (d) Ojida, A.; Mito-oka, Y.; Inoue, M.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6256.
57. (e) Gunnlaugsson, T.; Ali, H. D. P.; Glynn, M.; Kruger, P. E.; Hussey, G. M.; Pfeffer, F. M.; dos Santos, C. M. G.; Tierney, J. J. Fluoresc. 2005, 15, 287.
58. Kyushin, S.; Ikarugi, M.; Goto, M.; Hiratsuka, H.; Matsumoto, H. Organometallics 1996, 15, 1067.
59. Ghorbanian, S.; Mehta, L. K.; Parrick, J.; Robson, C. H. Tetrahedron 1999, 55, 14467.
60. (a) Sandanayaka, A. S. D.; Taguri, Y.; Araki, Y.; Ishi-i, T.; Mataka, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22502.
61. (b) Hattori, S.; Ohkubo, K.; Urano, Y.; Sunahara, H.; Nagano, T.; Wada, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15368.
62. Wiessner, A.; Hüttmann, G.; Kühnle, W.; Staerk, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14923.
63. Greiner, G.; Maier, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2002, 2, 1005.
64. Moore, E. G.; Bernhardt, P. V.; Fürstenberg, A.; Riley, M. J.; Smith, T. A.; Vauthey, E. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3788.
65. Jung, M. E.; Piizzi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 1735.
66. D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Shafiqul Islam, D.-M.; Schumacher, A. L.; Zandler, M. E.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25240.
67. Attempts to obtain copolymers 14 or 15 with higher molecular weights under various conditions (amount of the Wilkinson catalyst, solvent, temperature, etc.) were unsuccessful.