Synthesis, light-harvesting and energy-transfer properties of regioregular silylene-spaced alternating [(donor-SiMe2-)n=1-3- (acceptor-SiMe2)] copolymers

Chemistry - A European Journal

Volumn 10, Issue 21, 2004, Pages 5361-5368

  Cheng, Yen Ju ^a,b   Luh, Tien Yau ^a,b  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

Chromophores; Energy transfer; Hydrosilylation; Inorganic polymers; Light harvesting

Indexed keywords

CHROMOPHORES; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; HYDRIDES; RHODIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FLUORESCENCE SPECTRA; POLYMER CHAINS; REGIOCHEMISTRY;

COPOLYMERS;

ALKYNE; COPOLYMER; RHODIUM; SILICON DERIVATIVE; SILYLENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; HYDROSILYLATION; LIGHT HARVESTING SYSTEM; STANDARD; STEREOCHEMISTRY; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

EID: 8344238183     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200400472     Document Type: Article

References (67)

1. Energy Resources through Photochemistry and Catalysis (Ed.: M. Grätzel), Academic Press, New York, 1983.
2. a) J. Seth, V. Palaniappan, T. E. Johnson, S. Prathapan, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578;
3. b) R. W. Wagner, T. E. Johnson, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166;
4. c) J.-S. Hsian, B. P. Kruefer, R. W. Wagner, T. E. Johnson, J. K. Delaney, D. C. Mauzerall, G. R. Fleming, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, R. Donohoe, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11181;
5. d) J. Seth, V. Palaniappan, R. W. Wagner, T. E. Johnson, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194;
6. e) J.-P. Strachan, S. Gentenmann, J. Seth, W. A. Kalsbeck, J. S. Lindsey, D. Holten, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191;
7. f) F. Li, S. L. Yang, Y. Cirngh, J. Seth, C. H. Martin III, D. L. Singh, D. Kim, R. R. Birge, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001;
8. g) A. Nakano, A. Osuka, I. Yamazaki, T. Yamazaki, Y. Nishimura, Angew. Chem. 1998, 110, 3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3023.
9. g) A. Nakano, A. Osuka, I. Yamazaki, T. Yamazaki, Y. Nishimura, Angew. Chem. 1998, 110, 3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3023.
10. a) G. Denti, S. Campagna, S. Serroni, M. Ciano, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2944;
11. b) P. Belser, A. von Zelewaky, M. Frank, C. Seel, F. Vögtle, L. De Cola, F. Barigelletti, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4076.
12. a) D. Ng, J. E. Guillet, Macromolecules 1982, 15, 724;
13. b) D. Ng, J. E. Guillet, Marcromolecules 1982, 15, 728;
14. c) J. E. Guillet, Polymer Photophysics and Photochemistry, Cambridge University Press, Cambridge, 1985, pp. 220-260;
15. d) M. A. Fox, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 569;
16. e) D. M. Watkins, M. A. Fox, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6441;
17. f) S. E. Webber, Chem. Rev. 1990, 90, 1469;
18. g) G. Jones, A. Rahman, Chem. Phys. Lett. 1992, 200, 241;
19. h) M. Nowakowska, P. V. Foyle, J. E. Guillet, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5975;
20. i) K. Hisada, S. Ito, M. Yamamoto, Langmuir 1995, 11, 996;
21. j) X. Schultze, J. Serin, A. Adronov, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 2001, 1160;
22. k) D. M. Russel, C. A. Arias, R. H. Friend, C. Silvia, C. Ego, A. C. Grimsdale, K. Müllen, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2204.
23. a) Z. Xu, J. S. Moore, Acta Polym. 1994, 45, 85;
24. b) C. Devadoss, P. Bharati, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635;
25. c) P.-W. Wang, Y.-J. Liu, C. Devadoss, P. Bharathi, J. S. Moore, Adv. Mater. 1996, 8, 237;
26. d) M. R. Shortreed, S. F. Swallen, Z.-Y. Shi, W. Tan, Z. Xu, C. Devadoss, J. S. Moore, R. J. Kopelman, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 6318;
27. e) V. Balzani, S. Campagna, G. Denti, A. Juris, S. Serroni, M. Venturi, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26;
28. f) D.-L. Jiang, T. Aida, Nature 1997, 388, 454;
29. g) T. Aida, D.-L. Jiang, E. Yashima, Y. Okamoto, Thin Solid Films 1998, 331, 254;
30. h) T. Aida, D.-L. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10895;
31. i) M. Kawa, J. M. J. Fréchet, Chem. Mater. 1998, 10, 286;
32. j) A. Adronov, S. L. Gilat, J. M. J. Fréchet, K. Ohta, F. V. R. Neuwahl, G. R. J. Fleming, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1175;
33. k) A. Adronov, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 2000, 1701;
34. l) M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki, I. Yamazaki, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2667.
35. a) T. Yamamoto, Z.-h. Zhou, T. Kanbara, M. Shimura, K. Kizu, T. Maruyama, Y. Nakamura, T. Fukuda, B.-L. Lee, N. Ooba, S. Tomaru, T. Kurihara, T. Kaino, K. Kubota, S. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389;
36. b) T. Yamamoto, K. Sugiyama, T. Kushida, T. Inoue, T. Kanbara, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930;
37. c) A. Devasagayaraj, J. M. Tour, Macromolecules 1999, 32, 6425.
38. a) Z. Yang, I. Sokolik, F. E. Karasz, Macromolecules 1993, 26, 1188;
39. b) D. J. Kim, S. H. Kim, J. H. Lee, S. J. Kang, H. K. Kim, T. Zyung, I. Cho, S. K. Choi, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996, 280, 391;
40. c) H. J. Brouwer, V. V. Krasnikov, A. Hilberer, G. Hadziioannou, Adv. Mater. 1996, 8, 935, and references therein.
41. a) S. S. Hu, W. P. Weber, Polym. Bull. 1989, 21, 133;
42. b) R. J. P. Corriu, C. Guerin, B. Henner, T. Kuhlmann, A. Jean, F. Garnier, A. Yassar, Chem. Mater. 1990, 2, 351;
43. c) J. Ohshita, D. Kanaya, M. Ishikawa, T. Koike, T. Yamanaka, Macromolecules 1991, 24, 2106;
44. d) H. J. Wu, L. V. Interrante, Macromolecules 1992, 25, 1840;
45. e) Y. Pang, S. Ijadi-Maghsoodi, T. J. Barton, Macromolecules 1993, 26, 5671;
46. f) G. G. Malliaras, J. K. Herrema, J. Wildeman, R. H. Wieringa, R. E. Gill, S. S. Lampoura, G. Hadziioannou, Adv. Mater. 1993, 5, 721;
47. g) H. K. Kim, M.-K. Ryu, S.-M. Lee, Macromolecules 1997, 30, 1236;
48. h) Y.-J. Miao, G. C. Bazan, Macromolecules 1997, 30, 7414;
49. i) D. Y. Son, D. Bucca, T. M. Keller, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1579;
50. j) A. Mori, E. Takahisa, H. Kajiro, Y. Nishihara, T. Hiyama, Macromolecules 2000, 33, 1115;
51. k) A. Kunai, E. Toyoda, I. Nagamoto, T. Horio, M. Ishikawa, Organometallics 1996, 15, 75;
52. l) H. Li, R. West, Macromolecules 1998, 31, 2866;
53. m) J. Oshita, A. Takada, A. Kunai, K. Komaguchi, M. Shiotani, A. Adachi, K. Sakamaki, K. Okita, Y. Harima, Y. Konugi, K. Yamashita, M. Ishikawa, Organometallics 2000, 19, 4492;
54. n) G. Kwak, T. Masuda, J. Polym. Sci. Part A 2002, 40, 535.
55. a) C. A. van Walree, M. R. P. Roest, W. Schuddeboom, L. W. Jenneskens, J. W. Verhoeven, J. M. Warman, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8395;
56. b) A. Zehnachker, F. Lahmani, C. A. van Walree, L. W. Jenneskens, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1377.
57. a) R.-M. Chen, K.-M. Chien, K.-T. Wong, B.-Y. Jin, T.-Y. Luh, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11321;
58. b) R.-M. Chen, T.-Y. Luh, Tetrahedron 1998, 54, 1197.
59. T.-Y. Hwu, S. Basu, R.-M. Chen, Y.-J. Cheng, J.-H. Hsu, W. Fann, T.-Y. Luh, J. Polym. Sci. Part A 2003, 40, 2218.
60. Y.-J. Cheng, T.-Y. Hwu, J.-H. Hsu, T.-Y. Luh, Chem. Commun. 2002, 1978.
61. a) Z.-J. Ni, P.-F. Yang, D. K. P. Ng, Y.-L. Tzeng, T.-Y. Luh, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9356;
62. b) K.-T. Wong, T.-M. Yuan, M.-C. Wang, H.-H. Tung, T.-Y. Luh, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8920.
63. T. Jeffery, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1673.
64. L.-M. Yang, L.-F. Huang, T.-Y. Luh, Org. Lett. 2004, 6, 1461.
65. R. D. Hreha, Y.-D. Zhang, B. Domercq, N. Larribeau, J. N. Haddock, B. Kippelen, S. R. Marder, Synthesis 2002, 9, 1201.
66. 6).
67. The spectra are shown in the supporting information.