Synthetic pores with sticky π-clamps

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 9, 2007, Pages 1369-1380

  Tanaka, Hiroyuki ^a   Bollot, Guillaume ^a   Mareda, Jiri ^a   Litvinchuk, Svetlana ^a   Tran, Duy Hien ^a   Sakai, Naomi ^a   Matile, Stefan ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL SENSORS; INTERCALATION; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTIONS; NAPHTHALENE;

INTERCALATORS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MULTIANALYTE SENSORS; NAPHTHALENEDIIMIDE; SYNTHETIC PORES;

AMIDES;

EID: 34247574330     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b702255g     Document Type: Article

References (98)

1. H. Tanaka S. Litvinchuk G. Bollot J. Mareda D.-H. Tran N. Sakai S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16000 16001
2. C.-W. Chen H. W. Whitlock J. Am. Chem. Soc. 1978 100 4921 4922
3. A. E. Rowan J. A. A. W. Elemans R. J. M. Nolte Acc. Chem. Res. 1999 32 995 1006
4. F. G. Klärner B. Kahlert Acc. Chem. Res. 2003 36 919 932
5. H.-J. Schneider L. Tianjun M. Sirish V. Malinovski Tetrahedron 2002 58 779 786
6. D. Sun F. S. Tham C. A. Reed L. Chaker P. D. W. Boyd J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6604 6612
7. A. T. Charlton A. L. Davis D. P. Jones J. R. Lewis A. P. Davis E. Haslam M. P. Williamson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 317 322
8. S. C. Zimmerman K. W. Saionz J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1175 1176
9. H. M. Colquhoun Z. Zhu D. J. Williams Org. Lett. 2003 5 4353 4356
10. T. Korenaga Y. Kawauchi T. Kosaki T. Ema T. Sakai Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005 78 2175 2179
11. S. Yagi M. Ezoe I. Yonekura T. Takagishi H. Nakazumi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4068 4069
12. X. Huang K. Nakanishi N. Berova Chirality 2000 12 237 255
13. Y. Shoji K. Tashiro T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10690 10691
14. J. M. Kerckhoffs M. G. ten Cate M. A. Mateos-Timoneda F. W. van Leeuwen B. Snellink-Ruel A. L. Spek H. Kooijman M. Crego-Calama D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12697 12708
15. S. M. Butterfield M. L. Waters J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9580 9581
16. S. M. Butterfield M. M. Sweeney M. L. Waters J. Org. Chem. 2005 70 1105 1114
17. N. Sakai J. Mareda S. Matile Acc. Chem. Res. 2005 38 79 87
18. G. Das P. Talukdar S. Matile Science 2002 298 1600 1602
19. G. Das S. Matile Chem.-Eur. J. 2006 12 2936 2944
20. S. Litvinchuk N. Sordé S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9316 9317
21. Y. Baudry D. Pasini M. Nishihara N. Sakai S. Matile Chem. Commun. 2005 40 4798 4800
22. P. Scrimin P. Tecilla Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 730 735
23. G. W. Gokel A. Mukhopadhyay Chem. Soc. Rev. 2001 30 274 286
24. U. Koert L. Al-Momani J. R. Pfeifer Synthesis 2004 8 1129 1146
25. S. Matile A. Som N. Sordé Tetrahedron 2004 60 6405 6435
26. A. L. Sisson M. R. Shah S. Bhosale S. Matile Chem. Soc. Rev. 2006 35 1269 1286
27. T. M. Fyles Chem. Soc. Rev. 2007 36 335 347
28. A. P. Davis D. N. Sheppard B. D. Smith Chem. Soc. Rev. 2007 36 348 357
29. J. T. Davis G. P. Spada Chem. Soc. Rev. 2007 36 296 313
30. Y. Kobuke K. Ueda M. Sokabe J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7618 7622
31. W.-H. Chen X.-B. Shao S. L. Regen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12727 12735
32. F. Otis N. Voyer A. Polidori B. Pucci New J. Chem. 2006 30 185 190
33. R. S. Lokey B. L. Iverson Nature 1995 375 303 305
34. G. J. Gabriel B. L. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15174 15175
35. S. A. Vignon T. Jarrosson T. Iijima H. R. Tseng J. K. M. Sanders J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9884 9885
36. P. Mukhopadhyay Y. Iwashita M. Shirakawa S. Kawano N. Fujita S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1592 2595
37. P. Talukdar G. Bollot J. Mareda N. Sakai S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6528 6529
38. V. Gorteau G. Bollot J. Mareda A. Perez-Velasco S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14788 14789
39. L. L. Miller K. R. Mann Acc. Chem. Res. 1996 29 417 423
40. H. E. Katz A. J. Lovinger J. Johnson C. Kloc T. Siegrist W. Li Y. Y. Lin A. Dodabalapur Nature 2000 404 478 481
41. J. Lee V. Guelev S. Sorey D. W. Hoffman B. L. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14036 14042
42. S. Bhosale A. L. Sisson P. Talukdar A. Fürstenberg N. Banerji E. Vauthey G. Bollot J. Mareda C. Röger F. Würthner N. Sakai S. Matile Science 2006 313 84 86
43. S. Bhosale A. L. Sisson N. Sakai S. Matile Org. Biomol. Chem. 2006 4 3031 3039
44. S. H. White G. von Heijne Curr. Opin. Struct. Biol. 2005 15 378 386
45. W. M. Yau W. C. Wimley K. Gawrisch S. H. White Biochemistry 1998 37 14713 14718
46. M. R. R. De Planque B. B. Bonev J. A. A. Demmers D. V. Greathouse R. E. Koeppe, II F. Separovic A. Watts J. A. Killian Biochemistry 2003 42 5341 5348
47. J. M. Sanderson Org. Biomol. Chem. 2005 3 201 212
48. B. A. Krantz R. A. Melnyk S. Zhang S. J. Juris D. B. Lacy Z. Wu A. Finkelstein R. J. Collier Science 2005 309 777 781
49. D. A. Doyle J. M. Cabral R. A. Pfuetzner A. Kuo J. M. Gulbis S. L. Cohen B. T. Chait R. MacKinnon Science 1998 280 69 77
50. S. Khademi J. O'Connell, III J. Remis Y. Robles-Colmenares L. J. W. Miercke R. M. Stroud Science 2004 305 1587 1594
51. A. Okada T. Miura H. Takeuchi Biochemistry 2001 40 6053 6060
52. X. Guan L.-Q. Gu S. Cheley O. Braha H. Bayley ChemBioChem 2005 6 1875 1881
53. S. Litvinchuk G. Bollot J. Mareda A. Som D. Ronan M. R. Shah P. Perrottet N. Sakai S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10067 10075
54. J. Kumaki E. Yashima G. Bollot J. Mareda S. Litvinchuk S. Matile Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6154 6157
55. S. Bhosale S. Matile Chirality 2006 18 849 856
56. B. Baumeister S. Matile Chem. Commun. 2000 35 913 914
57. V. Gorteau G. Bollot J. Mareda D. Pasini D.-H. Tran A. N. Lazar A. W. Coleman N. Sakai S. Matile Bioorg. Med. Chem. 2005 13 5171 5180
58. MacroModel 7.0, Schrödinger Inc., Portland, OR, 1999
59. F. Mohamadi N. G. J. Richards W. C. Guida R. Liskamp M. Lipton C. Caufield G. Chang T. Hendrickson W. C. Still J. Comput. Chem. 1990 11 440 467
60. Maestro 4.1, Schrödinger Inc., Portland, OR, 2001
61. T. A. Halgren J. Comput. Chem. 1999 20 720 748
62. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, B. Wang, D. A. Pearlman, M. Crowley, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, C. Schafmeister, J. W. Caldwell, W. S. Ross and P. A. Kollman, AMBER 8, University of California, San Francisco, 2004
63. B. Baumeister N. Sakai S. Matile Org. Lett. 2001 3 4229 4232
64. T. Wagner W. B. Davis K. B. Lorenz M. E. Michel-Beyerle U. Diederichsen Eur. J. Org. Chem. 2003 3673 3679
65. A. A. Mokhir R. Kraemer Bioconjugate Chem. 2003 14 877 883
66. N. Ashkenasy W. S. Horne M. R. Ghadiri Small 2006 1 99 102
67. L. Zhang G. S. Kauffman J. A. Pesti J. Yin J. Org. Chem. 1997 62 6918 6920
68. S. Hanessian P. LaVallee Can. J. Chem. 1975 53 2975 2977
69. D. Wenninger H. Seliger Nucleosides Nucleotides 1997 16 977 980
70. M. T. Tierney M. W. Grinstaff J. Org. Chem. 2000 65 5355 5359
71. B. Baumeister N. Sakai S. Matile Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1955 1958
72. B. Baumeister, Thesis 3302, University of Geneva, 2001
73. N. Sakai N. Majumdar S. Matile J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4294 4295
74. B. Baumeister A. Som G. Das N. Sakai F. Vilbois D. Gerard S. P. Shahi S. Matile Helv. Chim. Acta 2002 85 2740 2753
75. V. Borisenko M. S. P. Sansom G. A. Woolley Biophys. J. 2000 78 1335 1348
76. A. Som S. Matile Chem. Biodiversity 2005 2 717 729
77. A. V. Hill Biochem. J. 1913 7 471 480
78. C. Park R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11472 11479
79. J. Popot D. Engelman Biochemistry 1990 29 4031 4037
80. N. Sakai D. Houdebert S. Matile Chem.-Eur. J. 2003 9 223 232
81. P. Talukdar N. Sakai N. Sordé D. Gerard V. M. F. Cardona S. Matile Bioorg. Med. Chem. 2004 12 1325 1336
82. D. W. Deamer D. Branton Acc. Chem. Res. 2002 35 817 825
83. N. Sordé G. Das S. Matile Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 11964 11969
84. Y. Astier O. Braha H. Bayley J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1705 1710
85. J. M. Lavin K. D. Shimizu Org. Lett. 2006 8 2389 2392
86. O. H. Straus A. Goldstein J. Gen. Physiol. 1943 26 559 585
87. S. Steenken S. Jovanovic J. Am. Chem. Soc. 1997 119 617 618
88. S. L. Forman J. C. Fettinger S. Pieraccini G. Gottarelli J. T. Davis J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4060 4067
89. N. V. Hud P. Schultze V. Sklenar J. Feigon J. Mol. Biol. 1999 285 233 243
90. J. Shao J. P. Tam J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3893 3899
91. E. C. Rodriguez K. A. Winans D. S. King C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9905 9906
92. V. W. Cornish K. M. Hahn P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8150 8151
93. P. T. Corbett J. Leclaire L. Vial K. R. West J.-L. Wietor J. K. M. Sanders S. Otto Chem. Rev. 2006 106 3652 3711
94. B. Levrand Y. Ruff J.-M. Lehn A. Herrmann Chem. Commun. 2006 41 2965 2967
95. A. Som S. Matile Eur. J. Org. Chem. 2002 3874 3883
96. P. M. Kramer M.-P. Marco B. D. Hammock J. Agric. Food Chem. 1994 42 934 943
97. H. D. King D. Yurgaitis D. Willner R. A. Firestone M. B. Yang S. J. Lasch K. E. Hellstrom P. A. Trail Bioconjugate Chem. 1999 10 279 288
98. B. Abraham S. McMasters M. A. Mullan L. A. Kelly J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4293 4300