Synthetic ion channels

Synthesis

Volumn , Issue 8, 2004, Pages 1129-1146

  Koert, Ulrich ^a,b,c,d   Al Momani, Lo'ay ^a,e   Pfeifer, Jochen R ^a,d  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

^b GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

^c UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^d HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

^e Humboldt University ^*

Author keywords

Amino acids; Bioorganic chemistry; Gramicidin hybrids; Supramolecular chemistry; Synthetic ion channels

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CONFORMATIONS; FUNCTIONS; PORE SIZE; SELF ASSEMBLY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HYBRID CHANNELS; ION CHANNELS;

ION EXCHANGE MEMBRANES;

AMINO ACID DERIVATIVE; GRAMICIDIN; ION CHANNEL; PEPTIDE; POLYETHER; PYRROLIDINE DERIVATIVE; TETRAHYDROFURAN DERIVATIVE;

CHANNEL GATING; CONFORMATION; HYBRID; HYDROPHOBICITY; ION PERMEABILITY; MEMBRANE CHANNEL; PROTEIN STRUCTURE; REVIEW; STATISTICAL ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 2942737460     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-822385     Document Type: Review

References (110)

1. (a) Hille, B. Ion Channels of Excitable Membranes, 3rd Ed; Sinauer: Sunderland MA, 2001.
2. (b) Skou, J. C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2320.
3. (a) Doyle, D.; Cabral, J. M.; Pfuetzner, R. A.; Kuo, A.; Gulbis, J. M.; Cohen, S. L.; Chait, B. T.; MacKinnon, R. Science 1998, 280, 69.
4. (b) Toyoshima, C.; Nakasako, M.; Nomura, H.; Ogawa, H. Nature 2000, 405, 647.
5. (c) Jiang, Y.; Lee, A.; Chen, J.; Cadene, M.; Chait, B. T.; MacKinnon, R. Nature 2002, 417, 523.
6. (d) Jiang, Y.; Lee, A.; Chen, J.; Cadene, M.; Chait, B. T.; MacKinnon, R. Nature 2002, 417, 515.
7. (e) Dutzler, R.; Campbell, E. B.; Cadene, M.; Chait, B. T.; MacKinnon, R. Nature 2002, 415, 287.
8. (f) Ruta, V.; Jiang, Y.; Lee, A.; Chen, J.; MacKinnon, R. Nature 2003, 422, 180.
9. (g) Jiang, Y.; Lee, A.; Ruta, V.; Cadene, M.; Chait, B. T.; MacKinnon, R. Nature 2003, 423, 33.
10. (h) Jiang, Y.; Ruta, V.; Chen, J.; Lee, A.; MacKinnon, R. Nature 2003, 425, 42.
11. (i) Miyazawa, A.; Fujiyoshi, Y.; Unwin, N. Nature 2003, 425, 949.
12. (j) Dutzler, R.; Campbell, E. B.; MacKinnon, R. Science 2003, 300, 108.
13. (k) Valiyaveetil, F. I.; MacKinnon, R.; Muir, T. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9113.
14. (a) Gokel, G. W.; Mukhopadhyay, A. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 274.
15. (b) Kobuke, Y. In Advances in Supramolecular Chemistry Vol. 4, Gokel, G. W., Ed.; JAI-Press: Greenwich, 1997, 163-210.
16. (c) Voyer, N. Top. Curr. Chem. 1996, 184, 1.
17. (d) Bayley, H.; Martin, C. R. Chem. Rev. 2000, 100, 2575.
18. (e) Koert, U. Chem. unserer Zeit 1997, 31, 20.
19. (f) Cross, G. G.; Fyles, T. M.; James, T. D.; Zojaji, M. Synlett 1993, 449.
20. (g) Ackerfeldt, K. S.; Lear, J. D.; Wasserman, Z. R.; Chung, L. A.; DeGrado, W. F. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 191.
21. Gokel, G. Crown Ethers & Cryptands, Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; Royal Society: Birmingham, 1994.
22. (a) Gokel, G. W.; Ferdani, R.; Liu, J.; Pajewski, R.; Shabany, H.; Utrecht, P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 33.
23. (b) Schlesinger, P. H.; Ferdani, R.; Liu, J.; Pajewska, J.; Pajewski, R.; Saito, M.; Shabany, H.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1848.
24. Leevy, W. M.; Donato, G. M.; Ferdani, R.; Goldman, W. E.; Schlesinger, P. H.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9022.
25. (a) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967.
26. (b) Voyer, N.; Robitaille, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6599.
27. Hall, A. C.; Suarez, C.; Hom-Choudry, A.; Manu, A. N. A.; Hall, C. D.; Kirkovits, G. J.; Ghirivaga, I. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2973.
28. (a) Lehn, J.-M.; Potvin, P. G. Can. J. Chem. 1988, 66, 195.
29. (b) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1637.
30. (c) Canceill, J.; Jullien, J.; Lacomne, L.; Lehn, J.-M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 791.
31. (a) Fyles, T. M.; Loock, D.; Zhou, X. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2997.
32. (b) Fyles, T. M.; Loock, D.; Zhou, X. Can. J. Chem. 1998, 76, 1015.
33. (c) Fyles, T.M.; Hu, C.-W.; Knoy, R. Org. Lett. 2001, 3, 1335.
34. (d) Cameron, L. M.; Fyles, T. M.; Hu, C.-W. J. Org. Chem. 2002, 67, 1548.
35. Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
36. Koert, U.; Stein, M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1180.
37. (a) Koert, U.; Stein, M.; Harms, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2299.
38. (b) Koert, U.; Stein, M.; Harms, K. Liebigs Ann. 1995, 1415.
39. Wagner, H.; Koert, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1873.
40. Koert, U.; Stein, M.; Wagner, H. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1170.
41. Koert, U. Synthesis 1995, 115.
42. Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643.
43. Schrey, A.; Osterkamp, F.; Straudi, A.; Rickert, C.; Wagner, H.; Koert, U.; Herrschaft, B.; Harms, K. Eur. J. Org. Chem. 1999, 64, 2977.
44. Arndt, H.-D.; Polborn, K.; Koert, U. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3879.
45. Arndt, H.-D.; Welz, R.; Müller, S.; Ziemer, B.; Koert, U. Chem.-Eur. J. accepted for publication.
46. Urry, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 672.
47. Gramicidin and Related Ion Channel-Forming Peptides; Chadwick, D. J.; Cardew, G., Eds.; Wiley: Chichester, 1999.
48. (a) Koeppe, R. E. II.; Andersen, O. S. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1996, 25, 231.
49. (b) Schreiber, S. L.; Stankovich, C. J.; Heinemann, S.; Delfino, J. M.; Sigworth, F. J. Science 1989, 244, 813.
50. (c) Stankovic, C. J.; Schreiber, S. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 1.
51. (d) Läuger, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 905.
52. (e) Barsukov, I. L.; Lomize, A. L.; Arseniev, A. S.; Bystrov, V. F. Biol. Membr. 1987, 4, 171.
53. (a) Ivanov, V. T.; Fonina, L. A.; Savelov, I. S.; Demina, A. M.; Havalachek, Y. A.; Sychev, S. V.; Irkhyn, A. I.; Kaplanskaya, M. B.; Melnik, E. I.; Ochinnikow, Y. A. Pept. Struct. Biol. Funct., Proc. Am. Pept. Symp., 6th 1979, 655.
54. (b) Arseniev, A. S.; Barsukov, I. L.; Byrstrov, V. F.; Lomize, A. L.; Ovchinnikov, Y. A. FEBS Lett. 1985, 186, 168.
55. (c) Andersen, O. S.; Apell, H. J.; Bamberg, E.; Busath, D. D.; Koeppe, R. E. II.; Sigworth, F. J.; Szabo, G.; Urry, D. W.; Woolley, A. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 609.
56. (d) Cross, T. A.; Arseniev, A.; Cornell, B. A.; Davis, J. H.; Killian, J. A.; Koeppe, R. E. II.; Nicholson, L. K.; Separovic, F.; Wallace, B. A. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 610.
57. (e) Burkhart, B. M.; Duax, W. L. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 611.
58. (f) Wallace, B. A. J. Struct. Biol. 1998, 121, 123.
59. (a) Ketchem, R. R.; Hu, W.; Cross, T. A. Science 1993, 261, 1457.
60. (b) Kovacs, F.; Quine, J.; Cross, T. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 7910.
61. (c) Allen, T. W.; Andersen, O. S.; Roux, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9868.
62. Arndt, H.-D.; Knoll, A.; Koert, U. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2076.
63. Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693.
64. Yoshino, N.; Satake, A.; Kobuke, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 457.
65. Wright, A. J.; Matthews, S. E.; Fischer, W. B.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3474.
66. (a) Vescovi, A.; Knoll, A.; Koert, U. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2983.
67. (b) Schrey, A.; Vescovi, A.; Knoll, A.; Rickert, C.; Koert, U. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 900.
68. (c) Fidzinski, P.; Knoll, A.; Rosenthal, R.; Schrey, A.; Vescovi, A.; Koert, U.; Wiederholt, M.; Strauß, O. Chem. Biol. 2003, 10, 35.
69. Arndt, H.-D.; Vescovi, A.; Schrey, A.; Pfeifer, J. R.; Koert, U. Tetrahedron 2002, 58, 2789.
70. Arndt, H.-D.; Knoll, A.; Koert, U. ChemBioChem 2001, 221.
71. Arndt, H.-D.; Bockelmann, D.; Knoll, A.; Lamberth, S.; Griesinger, C.; Koert, U. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4062.
72. Borisenko, V.; Burns, D. C.; Zhang, Z.; Woolley, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6364.
73. Lougheed, T.; Borisenko, V.; Hand, C. E.; Woolley, G. A. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 594.
74. Lien, L.; Jaikaran, D. C.; Zhang, Z.; Woolley, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12222.
75. Sun, X.; Lorenzi, G. P. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1520.
76. (a) Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301.
77. (b) Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651.
78. Seebach, D.; Matthews, J. L.; Meden, A.; Wessels, T.; Baerlocher, C.; McCusker, L. B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 173.
79. Amorin, M.; Castedo, L.; Granja, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2844.
80. (a) Das, S.; Seebach, D.; Reusch, R. N. Biochemistry 2002, 41, 5307.
81. (b) Seebach, D.; Brunner, A.; Bürger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507.
82. (a) Sakai, N.; Matile, S. Chem. Commun. 2003, 2514.
83. (b) Matile, S. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 158.
84. (a) Baumeister, B.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1955.
85. (b) Sakai, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1184.
86. (c) Sakai, N.; Sorde, N.; Das, G.; Perrottet, P.; Gerard, D.; Matile, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1226.
87. Winum, J. Y.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7961.
88. (a) Fyles, T. M.; Loock, D.; Zhou, X. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2997.
89. (b) Fyles, T. M.; Loock, D.; Zhou, X. Can. J. Chem. 1998, 76, 1015.
90. Fyles, T. M.; Hu, C-W.; Knoy, R. Org. Lett. 2001, 3, 1335.
91. Cameron, L. M.; Fyles, T. M.; Hu, C.-W. J. Org. Chem. 2002, 67, 1548.
92. (a) Kobuke, Y.; Nagatani, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 5094.
93. (b) Goto, C.; Yamamura, M.; Satake, A.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12152.
94. Kobuke, Y.; Ueda, K.; Sokabe, M. Chem. Lett. 1995, 435.
95. (a) Yamaji, N.; Matsumori, N.; Matsuoka, S.; Oishi, T.; Murata, M. Org. Lett. 2002, 4, 2087.
96. (b) Matsumori, N.; Yamaji, N.; Matsuoka, S.; Oishi, T.; Murata, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4180.
97. (c) Mickus, D. E.; Levitt, D. G.; Rychnovsky, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 359.
98. (d) Stadler, E.; Dedek, P.; Yamashita, K.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6677.
99. (a) Perez, C.; Espinola, C. G.; Foces-Foces, C.; Nunez-Coello, P.; Carrasco, H.; Martin, J. D. Org. Lett. 2000, 2, 1185.
100. (b) Renkes, T.; Schäfer, H. J.; Siemens, P. M.; Neumann, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2512.
101. Sidorov, V.; Kotch, F. W.; Abdrakhmanova, G.; Mizani, R.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2267.
102. Terrettaz, S.; Ulrich, W.-P.; Guerrini, R.; Verdini, A.; Vogel, H. Angew. Chem. 2001, 113, 1788.
103. (a) Futaki, S.; Fukuda, M.; Omote, M.; Yamauchi, K.; Yagami, T.; Niwa, M.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12127.
104. (b) You, S.; Peng, S.; Lien, L.; Breed, J.; Sansom, M. S. P.; Woolley, G. A. Biochemistry 1996, 35, 6225.
105. (c) Wassner, A. J.; Hurt, J. A.; Lear, J. D.; Akerfeldt, K. S. Org. Lett. 2002, 4, 1647.
106. (d) Kaduk, C.; Duclohier, H.; Dathe, M.; Wenschuh, H.; Beyermann, M.; Molle, G.; Bienert, M. Biophys. J. 1997, 72, 2151.
107. Cornell, B. A.; Braach-Maksvytis, V. L. B.; King, L. G.; Osman, P. D. J.; Raguse, B.; Wieczorek, L.; Pace, R. J. Nature 1997, 387, 580.
108. (a) Gu, L. Q.; Braha, O.; Conlan, S.; Cheley, S.; Bayley, H. Nature 1999, 398, 686.
109. (b) Bayley, H.; Cremer, P. S. Nature 2001, 413, 226.
110. Das, G.; Talukdar, P.; Matile, S. Science 2002, 298, 1600.