Enantiopure cyclic nitrones: A useful class of building blocks for asymmetric syntheses

Synthesis

Volumn , Issue 4, 2007, Pages 485-504

  Revuelta, Julia ^a,b   Cicchi, Stefano ^a   Goti, Andrea ^a   Brandi, Alberto ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Cyclization; Enantiomerically pure compounds; Heterocycles; Nitrones

Indexed keywords

CONDENSATION; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ASYMMETRIC SYNTHESIS; ENANTIOMERICALLY PURE COMPOUNDS; NITRONES;

NITROGEN COMPOUNDS;

ALKYNE; AMINE; CARBONYL DERIVATIVE; HYDROXYLAMINE; IMINE; ISOXAZOLIDINE DERIVATIVE; KETONE; NATURAL PRODUCT; NITRONE DERIVATIVE;

ALKYLATION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; DRUG ACTIVITY; OXIDATION; POLYMERIZATION; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 33947518523     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2007-965914     Document Type: Review

References (190)

1. (a) Tufariello, J. J. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Vol. 2; Padwa, A., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1984, 83.
2. (b) Confalone, P. N.; Huie, E. M. Org. React. 1988, 36, 1.
3. (c) Torssell, K. B. G. In Nitrite Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis; Feuer, H., Ed.; VCH Publishers: New York, 1988.
4. (d) Breuer, E. In The Chemistry of Amino, Nitroso and Nitro Compounds and Their Derivatives; Patai, S., Ed.; Wiley Interscience: New York, 1982.
5. (e) Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. Gazz. Chim. Ital. 1989, 119, 253.
6. (f) Frederickson, M. Tetrahedron 1997, 53, 403.
7. (g) Gothelf, K. A.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863.
8. (h) Koumbis, A. E.; Gallos, J. K. Curr. Org. Chem. 2003, 585.
9. (i) Osborn, H. M. I.; Gemmell, N. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 2002, 2419.
10. (j) Martin, J. N.; Jones, R. C. F. In Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry toward Heterocycles and Natural Products, Vol. 59; Padwa, A.; Pearson, W. H., Eds.; Wiley: Chichester, 2002, 1.
11. (k) Karlsson, S.; Hogberg, Org. Prep. Proced. Int. 2001, 33, 105.
12. (l) Padwa, A.; Schoffstall, A. M. In Advances in Cycloaddition, Vol. 2; Curran, D. P., Ed.; JAI Press: Greenwich, 1990, 2.
13. (m) Chiacchio, U.; Rescifina, A.; Romeo, G. In Targets in Heterocyclic Chemistry, Vol. 1; Italian Society of Chemistry: Rome, 1997, 225.
14. (a) Bloch, R. Chem. Rev. 1998, 98, 1407.
15. (b) Enders, D.; Reinhold, U. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1895.
16. (c) Lombardo, M.; Trombini, C. Synthesis 2000, 759.
17. (d) Merino, P.; Franco, S.; Merchan, F. L.; Tejero, T. Synlett 2000, 442.
18. (e) Lombardo, M.; Trombini, C. Curr. Org. Chem. 2002, 695.
19. (f) Merino, P. In Targets in Heterocyclic Systems - Chemistry and Properties, Vol. 7; Attanasi, O. A.; Spinelli, D., Eds.; Italian Society of Chemistry: Rome, 2003.
20. (g) Merino, P. C. R. Chimie 2005, 8, 775.
21. For a brief account, see: Cardona, F.; Goti, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7832.
22. Masson, G.; Py, S.; Vallée, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1772.
23. (a) Masson, G.; Cividino, P.; Py, S.; Vallée, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2265.
24. (b) Riber, D.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2003, 5, 229.
25. Janzen, E. G.; Haire, D. L. In Advances in Free-Radical Chemistry; Tanner, D. D., Ed.; JAI Press: Greenwich, 1990.
26. (a) Floyd, R. A.; Hensley, K. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2000, 899, 222.
27. (b) Floyd, R. A. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1999, 222, 236.
28. (a) Merino, P. In Compounds with two carbon-heteroatom bonds: Heteroatom analogues of aldehydes and ketones, In Science of Synthesis, Vol. 7; Padwa, A.; Bellus, D., Eds.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 2004, 511.
29. (b) Döpp, D.; Döpp, H. In Houben-Weyl Methoden der organischen Chemie, Vol. E; Klamann, D.; Hagemann, H., Eds.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1990, 14b.
30. Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Bull. Soc. Chim. Fr. 1990, 704.
31. Pennings, M. L. M.; Okay, G.; Reinhoudt, D. N.; Harkema, S.; van Hummel, G. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 4413.
32. Pennings, M. L. M.; Reinhoudt, D. N.; Harkema, S.; van Hummel, G. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 486.
33. van Elburg, P. A.; Honig, G. W. N.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6397.
34. (a) De Wit, A. D.; Pennings, M. L. M.; Trompenaars, W. P.; Reinhoudt, D. N.; Harkema, S.; Nevestveit, O. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1979, 993.
35. (b) Pennings, M. L. M.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1982, 47, 1816.
36. (c) Van Eijk, P.; Overkempe, C.; Trompenaars, W. P.; Reinhoudt, D. N.; Harkema, S. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 40.
37. (d) Cardona, F.; G oti, A.; Brandi, A. Eur. J. Org. Chem. 2007, in press.
38. (a) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
39. (b) Cordero, F. M.; Cicchi, S.; Goti, A.; Brandi, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 949.
40. (c) Goti, A.; Cardona, F.; Brandi, A. Synlett 1996, 761.
41. (d) Cardona, F.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P.; Brandi, A. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 585.
42. Goti, A.; Cacciarini, M.; Cardona, F.; Cordero, F. M.; Brandi, A. Org. Lett. 2001, 3, 1367.
43. (a) Goti, A.; Cicchi, S.; Cacciarini, M.; Cardona, F.; Fedi, V.; Brandi, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3633.
44. (b) Goti, A.; Fedi, V.; Nannelli, L.; De Sarlo, F.; Brandi, A. Synlett 1997, 577.
45. Cardona, F.; Faggi, E.; Liguori, F.; Cacciarini, M.; Goti, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2315.
46. Ballini, R.; Marcantoni, E.; Petrini, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 1316.
47. Goti, A.; Cicchi, S.; Mannucci, V.; Cardona, F.; Guarna, F.; Merino, P.; Tejero, T. Org. Lett. 2003, 5, 4235.
48. Giovannini, R.; Marcantoni, E.; Petrini, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 5706.
49. Cardona, F.; Moreno, G.; Guarna, F.; Vogel, P.; Schuetz, C; Merino, P.; Goti, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 6552.
50. Desvergnes, S.; Py, S.; Vallee, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 1459.
51. (a) Goti, A.; Cardona, F.; Brandi, A.; Picasso, S.; Vogel, P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1659.
52. (b) Socha, D.; Jurczak, M.; Chmielewski, M. Carbohydr. Res. 2001, 336, 315.
53. Pasniczek, K.; Socha, D.; Jurczak, M.; Solecka, J.; Chmielewski, M. Can. J. Chem. 2006, 84, 534.
54. Socha, D.; Pasniczek, K.; Jurczak, M.; Solecka, J.; Chmielewski, M. Carbohydr. Res. 2006, 341, 2005.
55. (a) Cardona, F.; Valenza, S.; Goti, A.; Brandi, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8097.
56. (b) Cardona, F.; Valenza, S.; Picasso, S.; Goti, A.; Brandi, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7311.
57. (c) Cardona, F.; Salanski, P.; Chmielewski, M.; Valenza, S.; Goti, A.; Brandi, A. Synlett 1998, 1444.
58. (d) Cardona, F.; Valenza, S.; Goti, A.; Brandi, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1319.
59. (e) Cardona, F.; Goti, A.; Brandi, A. Org. Lett. 2003, 5, 1475.
60. (a) Jurczak, M.; Rabiczko, J.; Socha, D.; Chmielewski, M.; Cardona, F.; Goti, A.; Brandi, A. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2015.
61. (b) Socha, D.; Jurczak, M.; Frelek, J.; Klimek, A.; Rabiczko, J.; Urbańczyk-Lipkowska, Z.; Suwinska, K.; Chmielewski, M.; Cardona, F.; Goti, A.; Brandi, A. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3163.
62. (c) Paśniczek, K.; Socha, D.; Jurczak, M.; Frelek, J.; Suszczyńska, A.; Urbańczyk-Lipkowska, Z.; Chmielewski, M. J. Carbohydr. Chem. 2003, 22, 613.
63. Wroblowsky, H. J. In Houben-Weyl Methoden der organischen Chemie, Vol. E16a; Klamann, D., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1990, Part 1.
64. Cicchi, S.; Höld, I.; Brandi, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 5274.
65. Cicchi, S.; Marradi, M.; Goti, A.; Brandi, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6503.
66. (a) Cicchi, S.; Corsi, M.; Goti, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7243.
67. (b) Goti, A.; De Sarlo, F.; Romani, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6571.
68. (c) Saladino, R.; Neri, V.; Cardona, F.; Goti, A. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 639.
69. (d) Cardona, F.; Gorini, L.; Goti, A.; Goti, A. Lett. Org. Chem. 2006, 3, 39.
70. Cicchi, S.; Goti, A.; Brandi, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 4743.
71. Goti, A.; Cicchi, S.; Fedi, V.; Nannelli, L.; Brandi, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3119.
72. Goti, A.; Cacciarini, M.; Cardona, F.; Brandi, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2853.
73. Merino, P.; Tejero, T.; Revuelta, J.; Romero, P.; Cicchi, S.; Mannucci, V.; Brandi, A.; Goti, A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 367.
74. (a) Cordero, F. M.; Gensini, M.; Goti, A.; Brandi, A. Org. Lett. 2000, 2, 2475.
75. (b) Cordero, F. M.; Pisaneschi, F.; Gensini, M.; Goti, A.; Brandi, A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1941.
76. Pisaneschi, F.; Cordero, F. M.; Brandi, A. Synlett 2003, 1889.
77. Akai, S.; Tanimoto, K.; Kanao, Y.; Omura, S.; Kita, Y. Chem. Commun. 2005, 2369.
78. Merino, P.; Tejero, T.; Revuelta, J.; Cicchi, S.; Goti, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 776.
79. Gmeiner, P.; Junge, D.; Kartner, A. J. Org. Chem. 1995, 59, 6766.
80. (a) Ali, S. A.; Hashmi, S. M. A.; Siddiqui, M. N.; Wazeer, M. I. M. Tetrahedron 1996, 52, 14917.
81. (b) Ali, S. A.; Wazeer, M. I. M. Tetrahedron 1993, 49, 4339.
82. (c) Murahashi, S. I.; Sun, J.; Kurosawa, H.; Imada, Y. Heterocycles 2000, 52, 557.
83. (d) Padwa, A.; Dent, W.; Schoffstall, A. M.; Yeske, P. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 4430.
84. Marradi, M.; Cicchi, S.; Delso, J. I.; Rosi, L.; Tejero, T.; Merino, P.; Goti, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1287.
85. Einhorn, J.; Einhorn, C.; Ratajczak, F.; Gautier-Luneau, I.; Pierre, J.-L. J. Org. Chem. 1997, 62, 9385.
86. Cicchi, S.; Cardona, F.; Brandi, A.; Corsi, M.; Goti, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1989.
87. (a) Murahashi, S.-I.; Shiota, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2383.
88. (b) Evans, G. B.; Furneaux, R. H.; Hausier, H.; Larsen, J. S.; Tyler, P. C. J. Org. Chem. 2003, 69, 2217.
89. (c) Marcantoni, E.; Petrini, M.; Polimanti, O. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3561.
90. (a) Murahashi, S.-I.; Mitsui, H.; Shiota, T.; Tsuda, T.; Watanabe, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 1736.
91. (b) Murahashi, S.-I.; Shiota, T.; Imada, Y. Org. Synth. 1991, 70, 265.
92. (a) Goti, A.; Cardona, F.; Soldaini, G. Org. Synth. 2005, 81, 204.
93. (b) Goti, A.; Nannelli, L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6025.
94. (c) Murray, R. W.; Iyanar, K.; Chen, J. X.; Wearing, J. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8099.
95. (d) Yamazaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 877.
96. (a) McCaig, A. E.; Wightman, R. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3939.
97. (b) McCaig, A. E.; Meldrum, K. P.; Wightman, R. H. Tetrahedron 1998, 54, 9429.
98. For a recent example of tungstate-catalyzed oxidation, see: Sunazuka, T.; Shirahata, T.; Tsuchiya, S.; Hirose, T.; Mori, R.; Harigaya, Y.; Kuwajima, I.; Omura, S. Org. Lett. 2005, 7, 941.
99. (a) Cantagrel, F.; Pinet, S.; Gimbert, Y.; Chavant, P. Y. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2694.
100. (b) Long, A.; Baldwin, S. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5343.
101. Okue, M.; Kobayashi, H.; Shin-ya, K.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Seto, H.; Watanabe, H.; Kitahara, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 857.
102. (a) Murahashi, S.-I.; Ohtake, H.; Imada, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2765.
103. (b) Ohtake, H.; Imada, Y.; Murahashi, S.-I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 2737.
104. Murahashi, S.-I.; Imada, Y.; Ohtake, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 6170.
105. Cicchi, S.; Nunes, J.; Goti, A.; Brandi, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 419.
106. Cicchi, S.; Ponzuoli, P.; Goti, A.; Brandi, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1583.
107. (a) Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187.
108. (b) Murray, R. W.; Singh, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 2954.
109. Closa, M.; de March, P.; Figueredo, M.; Font, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1031.
110. (a) Emmons, W. D. Chem. Heterocycl. Compd. 1964, 19, 624.
111. (b) Damavandi, J. A.; Karami, B.; Zolfigol, M. A. Synlett 2002, 933.
112. (c) Hajipour, A. R.; Pyne, S. G. J. Chem. Res., Synop. 1992, 388.
113. (d) Kluge, R.; Schulz, M.; Liebsch, S. Tetrahedron 1996, 52, 5773.
114. (e) Davis, F. A.; Chattopadhyay, S.; Towson, J. C.; Lai, S.; Reddy, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 2087.
115. (f) Mohajer, D.; Iranpoor, N.; Rezaeifard, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 631.
116. (g) Martiny, L.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 699.
117. (h) Lin, Y.-M.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8282.
118. (i) Shailaja, M.; Manjula, A.; Rao, B. V. Synlett 2005, 1176.
119. (a) Boyd, D. R.; Coulter, P. B.; McGuckin, M. R.; Sharma, N. D.; Jennings, W. B.; Wilson, V. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 301.
120. (b) Perrocheau, J.; Carrie, R. Bull. Soc. Chim. Belg. 1995, 104, 463.
121. Christensen, D.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 126.
122. (a) de March, P.; Figueredo, M.; Font, J.; Gallagher, T.; Milan, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2097.
123. (b) Busque, F.; de March, P.; Figueredo, M.; Font, J.; Gallagher, T.; Milan, S. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 437.
124. Soldaini, G.; Cardona, F.; Goti, A. manuscript submitted.
125. (a) Tufariello, J. J.; Mullen, G. B.; Tegeler, J. J.; Trybulski, E. J.; Wong, S. C.; Ali, Sk. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2435.
126. (b) Tufariello, J. J.; Puglis, J. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1489.
127. Nagasawa, K.; Georgieva, A.; Koshino, H.; Nakata, T.; Kita, T.; Hashimoto, V. Org. Lett. 2002, 4, 177.
128. (a) Oppolzer, W.; Tamura, O.; Deerberg, J. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1965.
129. (b) Oppolzer, W.; Merifield, E. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 957.
130. Grigg, R.; Hadjisoteriou, M.; Kennewell, P.; Markandu, J.; Thornton-Pett, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1388.
131. Grigg, R.; Hadjisoteriou, M.; Kennewell, P.; Markandu, J.; Thornton-Pett, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1340.
132. Frederickson, M.; Grigg, R.; Thornton-Pett, M.; Redpath, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7777.
133. (a) Hall, A.; Meldrum, K. P.; Therond, P. R.; Wightman, R. H. Synlett 1997, 123.
134. (b) Grigg, R.; Hadjisoteriou, M.; Kennewell, P.; Markandu, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1537.
135. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Bagnoli, L.; Purgatorio, V.; Temperini, A.; Marini, F.; Santi, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3297.
136. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bagnoli, L.; Marini, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1989.
137. Thompson, D. K.; Hubert, C. N.; Wightman, R. H. Tetrahedron 1993, 49, 3827.
138. Gallos, J. K.; Goga, E. G.; Koumbis, A. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 613.
139. (a) Jäger, V.; Bierer, L.; Dong, H.-Q.; Palmer, A.; Shaw, D.; Frey, W. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 455.
140. (b) Gulla, M.; Bierer, L.; Redcliffe, L.; Schmidt, S.; Jäger, V. ARKIVOC 2006, (vii), 76.
141. (c) Gulla, M.; Bierer, L.; Schmidt, S.; Redcliffe, L.; Jäger, V. Z. Naturforsch B: Chem. Sci. 2006, 61, 471.
142. Grigg, R.; Markandu, J.; Pernor, T.; Surendrakumar, S.; Warnock, W. J. Tetrahedron 1992, 48, 6929.
143. Ishikawa, T. T.; Tajima, Y.; Fukui, M. M.; Saito, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1863.
144. Argyropoulos, N. G.; Panagiotidis, T. D.; Gallos, J. K. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 829.
145. Barker, R.; Fletcher, H. G. J. Org. Chem. 1961, 26, 4605.
146. Holzapfel, C. W.; Crous, R. Heterocycles 1996, 48, 1337.
147. Tejima, S.; Fletcher, H. G. Jr. J. Org. Chem. 1963, 28, 2999.
148. Carmona, A. T.; Wightman, R. H.; Robina, I.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3066.
149. Yu, C.-Y.; Huang, M.-H. Org. Lett. 2006, 8, 3021.
150. Gurjar, M. K.; Borhade, R. G.; Puranik, V. G.; Ramana, C. V. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6979.
151. (a) Lim, M. H.; Kim, H. O.; Moon, H. R.; Chun, M. W.; Jeong, L. S. Org. Lett. 2002, 4, 529.
152. (b) Jeong, L. S.; Moon, H. R.; Choi, Y. J.; Chun, M. W.; Kim, H. O. J. Org. Chem. 1998, 63, 4821.
153. Toyao, A.; Tamura, O.; Takagi, H.; Ishibashi, H. Synlett 2003, 35.
154. Chevrier, C.; LeNouën, D.; Neuburger, M.; Defoin, A.; Tarnus, C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5363.
155. Chevrier, C.; LeNouën, D.; Defoin, A.; Tarnus, C. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2384.
156. Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 1273.
157. Alibés, R.; Blanco, P.; Casas, E.; Closa, M.; de March, P.; Figueredo, M.; Font, J.; Sanfeliu, E.; Álvarez-Larena, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 3157.
158. Ballou, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 165.
159. Closa, M.; Wightman, R. H. Synth. Commun. 1998, 28, 3443.
160. Cicchi, S.; Corsi, M.; Brandi, A.; Goti, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 1678.
161. Cicchi, S.; Marradi, M.; Vogel, P.; Goti, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 1614.
162. Tamura, O.; Toyao, A.; Ishibashi, H. Synlett 2002, 1344.
163. Liautard, V.; Christina, A. E.; Desvergnes, V.; Martin, O. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 7337.
164. Chackalamannil, S.; Wang, Y. Tetrahedron 1997, 53, 11203.
165. Davison, E. C.; Fox, M. E.; Holmes, A. B.; Roughley, S. D.; Smith, C. J.; Williams, G. M.; Davies, J. E.; Raithby, P. R.; Adams, J. P.; Forbes, I. T.; Press, N. J.; Thompson, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1494.
166. Duff, F. J.; Vivien, V.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 2127.
167. Berge, J. M.; Copley, R. C. B.; Eggleston, D. S.; Hamprecht, D. W.; Jarvest, R. L.; Mensah, L. M.; O'Hanlon, P. J.; Pope, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1811.
168. Robinson, A. J.; DeLucca, I.; Drummond, S.; Boswell, G. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4801.
169. (a) van den Broek, L. A. G. M. Tetrahedron 1996, 52, 4467.
170. (b) van den Broek, L. A. G. M.; Vermaas, D. J.; Heskamp, B. M.; van Boeckel, C. A. A.; Tan, M. C. A. A.; Bolscher, J. G. M.; Ploegh, H. L.; van Kemenade, F. J.; de Goede, R. E. Y.; Miedema, F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 82.
171. Kesselmans, R. P.; Wijnberg, J. B.; Minnaard, A. J.; Walinga, R. E.; de Groot, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 7237.
172. Cossy, J.; Dumas, C.; Michel, P.; Gómez-Pardo, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 549.
173. Brandi, A.; Cicchi, S.; Paschetta, V.; Gómez-Pardo, D.; Cossy, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9357.
174. Thesing, J.; Mayer, H. Chem. Ber. 1956, 89, 2159.
175. (a) Djerassi, C. In Steroid Reactions - An Outline for Organic Chemists; Holden-Day: San Francisco, 1963.
176. (b) Rasmusson, G. H.; Reynolds, G. F.; Utne, T.; Jobson, R. B.; Primka, R. L.; Berman, C.; Brooks, J. R. J. Med. Chem. 1994, 27, 1690.
177. (c) Oka, K.; Hara, S. Chem. Ind. 1968, 168.
178. Bohé, L.; Lusinchi, M.; Lusinchi, X. Tetrahedron 1999, 55, 141.
179. Herczegh, P.; Kovács, I.; Szilagyi, L.; Varga, T.; Dinya, Z.; Sztaricskai, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1211.
180. Grigg, R.; Perrior, T. R.; Sexton, G. J.; Surendrakumar, S.; Suzuki, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 372.
181. Ooi, H.; Urushibara, A.; Esumi, T.; Iwabuchi, Y.; Hatakeyama, S. Org. Lett. 2001, 3, 953.
182. Peer, A.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1044.
183. Oppolzer, W.; Deerberg, J.; Tamura, O. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 554.
184. François, D.; Maden, A.; Murray, W. V. Org. Lett. 2004, 6, 1931.
185. Williams, G. M.; Roughley, S. D.; Davies, J. E.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4900.
186. Chapuis, C.; Brauchli, R. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1527.
187. Dondas, H. L.; Frederickson, M.; Grigg, R.; Markandu, J.; Thornton-Pett, M. Tetrahedron 1997, 53, 14339.
188. Smith, B. T.; Wendt, J. A.; Aubé, J. Org. Lett. 2002, 4, 2577.
189. Hayashi, T. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 259.
190. Gracias, V.; Zeng, Y.; Desai, P.; Aubé, J. Org. Lett. 2003, 5, 4999.