Synthesis and Asymmetric [3 +2] Cycloaddition Reactions of Chiral Cyclic Nitrone: A Novel System Providing Maximal Facial Bias for both Nitrone and Dipolarophile

Angewandte Chemie (International Edition in English)

Volumn 35, Issue 16, 1996, Pages 1863-1864

  Ishikawa, Teruhiko ^a   Tajima, Yoshiaki ^a   Fukui, Miyuki ^a   Saito, Seiki ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0030513666     PISSN: 05700833     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.199618631     Document Type: Article

References (9)

1. For chiral nitrones, see a) W. R. Raush, A. E. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 721-723; b) P. DeShong, C. M. Dicken, J. M. Leginus, R. R. Whittle, ibid. 1984, 106, 5598-5602; c) T. Kametani, S.-D. Chu, T. Honda, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1988, 1593-1597; d) M. Ihara, M. Takahashi, K. Fukumoto, T. Kametani, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 9-10; c) D. Keirs, D. Moffat, K. Overton, ibid. 1988, 654-655; f) S. Saito, T. Ishikawa, N. Kishimoto, T. Kohara, T. Moriwake, Synlett 1994, 282-284; g) S. Saito, T. Ishikawa, T. Moriwake, J. Org. Chem. 1994, 59, 4375-4377; h) A. Brandi, S. Cicchi, A. Goti, M. Koprowski, K. M. Pietrusiewicz, ibid. 1994, 59, 1315-1318; i) F. M. Cordero, S. Cicchi, A. Goti, A. Brandi, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 949-952.
2. For chiral nitrones, see a) W. R. Raush, A. E. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 721-723; b) P. DeShong, C. M. Dicken, J. M. Leginus, R. R. Whittle, ibid. 1984, 106, 5598-5602; c) T. Kametani, S.-D. Chu, T. Honda, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1988, 1593-1597; d) M. Ihara, M. Takahashi, K. Fukumoto, T. Kametani, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 9-10; c) D. Keirs, D. Moffat, K. Overton, ibid. 1988, 654-655; f) S. Saito, T. Ishikawa, N. Kishimoto, T. Kohara, T. Moriwake, Synlett 1994, 282-284; g) S. Saito, T. Ishikawa, T. Moriwake, J. Org. Chem. 1994, 59, 4375-4377; h) A. Brandi, S. Cicchi, A. Goti, M. Koprowski, K. M. Pietrusiewicz, ibid. 1994, 59, 1315-1318; i) F. M. Cordero, S. Cicchi, A. Goti, A. Brandi, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 949-952.
3. For chiral nitrones, see a) W. R. Raush, A. E. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 721-723; b) P. DeShong, C. M. Dicken, J. M. Leginus, R. R. Whittle, ibid. 1984, 106, 5598-5602; c) T. Kametani, S.-D. Chu, T. Honda, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1988, 1593-1597; d) M. Ihara, M. Takahashi, K. Fukumoto, T. Kametani, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 9-10; c) D. Keirs, D. Moffat, K. Overton, ibid. 1988, 654-655; f) S. Saito, T. Ishikawa, N. Kishimoto, T. Kohara, T. Moriwake, Synlett 1994, 282-284; g) S. Saito, T. Ishikawa, T. Moriwake, J. Org. Chem. 1994, 59, 4375-4377; h) A. Brandi, S. Cicchi, A. Goti, M. Koprowski, K. M. Pietrusiewicz, ibid. 1994, 59, 1315-1318; i) F. M. Cordero, S. Cicchi, A. Goti, A. Brandi, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 949-952.
4. For chiral nitrones, see a) W. R. Raush, A. E. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 721-723; b) P. DeShong, C. M. Dicken, J. M. Leginus, R. R. Whittle, ibid. 1984, 106, 5598-5602; c) T. Kametani, S.-D. Chu, T. Honda, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1988, 1593-1597; d) M. Ihara, M. Takahashi, K. Fukumoto, T. Kametani, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 9-10; c) D. Keirs, D. Moffat, K. Overton, ibid. 1988, 654-655; f) S. Saito, T. Ishikawa, N. Kishimoto, T. Kohara, T. Moriwake, Synlett 1994, 282-284; g) S. Saito, T. Ishikawa, T. Moriwake, J. Org. Chem. 1994, 59, 4375-4377; h) A. Brandi, S. Cicchi, A. Goti, M. Koprowski, K. M. Pietrusiewicz, ibid. 1994, 59, 1315-1318; i) F. M. Cordero, S. Cicchi, A. Goti, A. Brandi, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 949-952.
5. For chiral nitrones, see a) W. R. Raush, A. E. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 721-723; b) P. DeShong, C. M. Dicken, J. M. Leginus, R. R. Whittle, ibid. 1984, 106, 5598-5602; c) T. Kametani, S.-D. Chu, T. Honda, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1988, 1593-1597; d) M. Ihara, M. Takahashi, K. Fukumoto, T. Kametani, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 9-10; c) D. Keirs, D. Moffat, K. Overton, ibid. 1988, 654-655; f) S. Saito, T. Ishikawa, N. Kishimoto, T. Kohara, T. Moriwake, Synlett 1994, 282-284; g) S. Saito, T. Ishikawa, T. Moriwake, J. Org. Chem. 1994, 59, 4375-4377; h) A. Brandi, S. Cicchi, A. Goti, M. Koprowski, K. M. Pietrusiewicz, ibid. 1994, 59, 1315-1318; i) F. M. Cordero, S. Cicchi, A. Goti, A. Brandi, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 949-952.
6. For chiral nitrones, see a) W. R. Raush, A. E. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 721-723; b) P. DeShong, C. M. Dicken, J. M. Leginus, R. R. Whittle, ibid. 1984, 106, 5598-5602; c) T. Kametani, S.-D. Chu, T. Honda, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1988, 1593-1597; d) M. Ihara, M. Takahashi, K. Fukumoto, T. Kametani, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 9-10; c) D. Keirs, D. Moffat, K. Overton, ibid. 1988, 654-655; f) S. Saito, T. Ishikawa, N. Kishimoto, T. Kohara, T. Moriwake, Synlett 1994, 282-284; g) S. Saito, T. Ishikawa, T. Moriwake, J. Org. Chem. 1994, 59, 4375-4377; h) A. Brandi, S. Cicchi, A. Goti, M. Koprowski, K. M. Pietrusiewicz, ibid. 1994, 59, 1315-1318; i) F. M. Cordero, S. Cicchi, A. Goti, A. Brandi, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 949-952.
7. For chiral nitrones, see a) W. R. Raush, A. E. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 721-723; b) P. DeShong, C. M. Dicken, J. M. Leginus, R. R. Whittle, ibid. 1984, 106, 5598-5602; c) T. Kametani, S.-D. Chu, T. Honda, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1988, 1593-1597; d) M. Ihara, M. Takahashi, K. Fukumoto, T. Kametani, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 9-10; c) D. Keirs, D. Moffat, K. Overton, ibid. 1988, 654-655; f) S. Saito, T. Ishikawa, N. Kishimoto, T. Kohara, T. Moriwake, Synlett 1994, 282-284; g) S. Saito, T. Ishikawa, T. Moriwake, J. Org. Chem. 1994, 59, 4375-4377; h) A. Brandi, S. Cicchi, A. Goti, M. Koprowski, K. M. Pietrusiewicz, ibid. 1994, 59, 1315-1318; i) F. M. Cordero, S. Cicchi, A. Goti, A. Brandi, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 949-952.
8. For chiral nitrones, see a) W. R. Raush, A. E. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 721-723; b) P. DeShong, C. M. Dicken, J. M. Leginus, R. R. Whittle, ibid. 1984, 106, 5598-5602; c) T. Kametani, S.-D. Chu, T. Honda, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1988, 1593-1597; d) M. Ihara, M. Takahashi, K. Fukumoto, T. Kametani, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 9-10; c) D. Keirs, D. Moffat, K. Overton, ibid. 1988, 654-655; f) S. Saito, T. Ishikawa, N. Kishimoto, T. Kohara, T. Moriwake, Synlett 1994, 282-284; g) S. Saito, T. Ishikawa, T. Moriwake, J. Org. Chem. 1994, 59, 4375-4377; h) A. Brandi, S. Cicchi, A. Goti, M. Koprowski, K. M. Pietrusiewicz, ibid. 1994, 59, 1315-1318; i) F. M. Cordero, S. Cicchi, A. Goti, A. Brandi, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 949-952.
9. For chiral nitrones, see a) W. R. Raush, A. E. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 721-723; b) P. DeShong, C. M. Dicken, J. M. Leginus, R. R. Whittle, ibid. 1984, 106, 5598-5602; c) T. Kametani, S.-D. Chu, T. Honda, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1988, 1593-1597; d) M. Ihara, M. Takahashi, K. Fukumoto, T. Kametani, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 9-10; c) D. Keirs, D. Moffat, K. Overton, ibid. 1988, 654-655; f) S. Saito, T. Ishikawa, N. Kishimoto, T. Kohara, T. Moriwake, Synlett 1994, 282-284; g) S. Saito, T. Ishikawa, T. Moriwake, J. Org. Chem. 1994, 59, 4375-4377; h) A. Brandi, S. Cicchi, A. Goti, M. Koprowski, K. M. Pietrusiewicz, ibid. 1994, 59, 1315-1318; i) F. M. Cordero, S. Cicchi, A. Goti, A. Brandi, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 949-952.