Atropisomerism: The effect of the axial chirality in bioactive compounds;Atropoisomerismo: O efeito da quiralidade axial em substâncias bioativas

Quimica Nova

Volumn 30, Issue 1, 2007, Pages 125-135

  Dos Santos, Anderson Rouge ^a   Pinheiro, Alessandra Campbell ^a   Sodero, Ana Carolina Rennó ^a   Da Cunha, Andréa Sousa ^a   Padilha, Monica Costa ^a   De Sousa, Priscila Mesquita ^a   Fontes, Silvia Paredes ^a   Veloso, Márcia Paranho ^b   Fraga, Carlos Alberto Manssour ^a,c  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF ALFENAS   (Brazil)

^c UniversidadeFederaldo   (Brazil)

Author keywords

Atropisomerism; Atropisomerism of drugs; Stereoselective molecular recognition

Indexed keywords

EID: 33847709475     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0100-40422007000100024     Document Type: Review

References (85)

1. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N.; Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley and Sons: New York, 1994, p. 1142.
2. Oki, M.; Top. Stereochem. 1983, 14, 1.
3. Christie, G. H.; Kenner, J. H.; J. Chem. Soc. 1922, 121, 614.
4. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N.; Em ref. 1, p. 1119.
5. Lloyd-Williams, P.; Giralt, E.; Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 145.
6. Bringmann, G.; Menche, D.; Muhlbacher, J.; Reichert, M.; Saito, n.; Pfeiffer, S. S.; Lipshutz, B. H.; Org. Lett. 2002, 4, 2833.
7. Boger, D. L.; Loiseleur, O.; Castle, S. L.; Beresis, R. T.; Wu, J. H.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3199.
8. Stanforth, A. P.; Tetrahedron 1998, 54, 263.
9. Clayden, J.; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 949.
10. Jabin, I.; Monnier-Benoit, N.; Le Gac, S.; Netchitaïlo, P.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 611.
11. Lomas, J. S.; Dubois, J.-E.; J. Org. Chem. 1976, 41, 3033.
12. Clayden, J.; Westlund, N.; Frampton, C. S.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1379.
13. Slany, M.; Stang, P. J.; Synthesis 1996, 1019.
14. Clayden, J.; Kubinski, P. M.; Sammiceli, F.; Helliwell, M.; Diorazio, L.; Tetrahedron 2004, 60, 4387.
15. Spasojevic, I.; Menzeleev, R.; White, P. S.; Fridovich, I.; Inorg. Chem. 2002, 41, 5874.
16. Bouchekara, M.; Djafri, A.; Vanthuyne, N.; Roussel, C.; Arkivoc 2002, 10, 72.
17. Cammidge, A. N.; Crépy, K. V. L.; J. Org. Chem. 2003, 68, 6832.
18. Meyer, W. L.; Meyer, R. B.; J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2170.
19. Wolf, C.; Gherbremariam, B. T.; Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1153.
20. Laleu, B.; Herse, C.; Laursen, B. W.; Bernardinelli, G.; Lacour, J.; J. Org. Chem. 2003, 68, 6304.
21. Monteiro, A. L.; Davis, W. M.; J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 83.
22. Ávalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Díaz, J.; Jiménez, J. L.; López, I.; Palácios, J. C.; Eur. J. Org. Chem. 2004, 2805.
23. Colebrook, L. D.; Giles, H. G.; Can. J. Chem. 1975, 53, 3431.
24. Mannsechreck, A.; Koller, H.; Stulher, G.; Davies, M. A.; Traber, J.; Eur. J. Med. Chem. 1984, 19, 381.
25. Crabbé, P.; Actividad optica, dispersion rotatoria optica y dicroismo circular en quimica organica, The general secretariat of the Organization of American States: Washington, 1974.
26. Greenfield, N. J.; Anal. Biochem. 1996, 235, 1.
27. Greenfield, N. J.; Trends Anal. Chem. 1999, 18, 236.
28. Bracher, F.; Eisenreich, W. J.; Mühlbacher, J.; Dreyer, M.; Bringmann, G.; J. Org. Chem. 2004, 69, 8602.
29. Cristau, P.; Martin, M.-T.; Dau, M.-E. T H.; Vors, J.-P.; Zhu, J.; Org. Lett. 2004, 6, 3183.
30. Ceccacci, F.; Diociaiuti, M.; Galantini, L.; Mancini, G.; Mencarelli, P.; Scipioni, A.; Villani, C.; Org. Lett. 2004, 6, 1565.
31. Au-Yeung, T. T.-L.; Chan, A. S. C.; Coord. Chem.Rev. 2004, 248, 2151.
32. Brunel, J. M.; Chem. Rev. 2005, 105, 857.
33. Park, H.; Kumareswaran, R.; RajanBabu, T. V.; Tetrahedron 2005, 61, 6352.
34. Berthod, M.; Mignani, G.; Woodward, G.; Lemaire, M.; Chem. Rev. 2005, 105, 1801.
35. Blanc, D.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Gillet, J.-P.; Genêt, J.-P.; J. Organomet. Chem. 2000, 603, 128.
36. Temba, E. S. C.; Oliveira, I. M. F.; Donnici, C. L.; Quim. Nova 2003, 26, 112.
37. Correa Jr, I. R.; Pilli, R. A.; Quim. Nova 2003, 26, 531.
38. Godfrey, C. R. A.; Simpkins, N. S.; Walker, M. D.; Synlett 2000, 388.
39. Arisawa, M.; Kaneko, H.; Nishida, A.; Yamaguchi, K.; Nakagawa, M.; Synlett 2000, 841.
40. Arisawa, M.; Kaneko, H.; Nishida, A.; Nakagawa, M.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 959.
41. Liu, J.-S.; Li, L.; Phytochemistry 1995, 38, 241.
42. Kuehne, M. E.; Matson, P. A.; Bornmann, W. G.; J. Org. Chem. 1991, 56, 513.
43. Kuehne, M. E.; Cowen, S. D.; Xu, F.; Borman, L. S.; J. Org. Chem. 2001, 66, 5303.
44. Lessard, I. A. D.; Pratt, S. D.; McCafferty, D. G.; Bussiere, D. E.; Hutchins, C.; Wanner, B. L.; Katz, L.; Walsh, C. T.; Chem. Biol. 1998, 5, 489.
45. Ma, N.; Jia, Y.; Liu, Z.; Gonzalez-Zamora, E.; Bois-Choussy, M.; Malabarba, A.; Brunati, C.; Zhu, J.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 743.
46. Coutinho, E. M.; Contraceptions 2002, 65, 259.
47. Dodou, K.; Anderson, R. J.; Lough, W. J.; Small, D. A. P.; Shelley, M. D.; Groundwater, P. W.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4228.
48. Shelley, M. D.; Hartley, L.; Fish, R. G.; Groundwater, P.; Morgan, J. J. G.; Mort, D.; Mason, M.; Evans, A.; Cancer Lett. 1999, 135, 171.
49. Rodrguez-Landa, J. F.; Contreras, C. M.; Phytomedicine 2003, 10, 688.
50. Wirz, A.; Simmen, U.; Heilmann, J.; Çalis, I.; Meier, B.; Sticher, O.; Phytochemistry 2000, 55, 941.
51. http://www.phc.vcu.edu/Feature/oldfeature/colchicine/colchicine.html, acessada em Julho 2005.
52. Cavazza, M.; Zandomeneghi, M.; Pietra, F.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9129.
53. Yeh, H. J. C.; Chrzanowska, M.; Brossi, A.; FEBS Lett. 1988, 229, 82.
54. Cichewicz, R. H.; Clifford, L. J.; Lassen, P. R.; Cao, X.; Freedman, T. B.; Nafie, L. A.; Deschamps, J. D.; Kenyon, V. A.; Flanary, J. R.; Holman, T. R.; Crews, P.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5600.
55. Tulinskyt, J.; Mizsak, S. A.; Watt, W.; Dolak, L. A.; Judge, T.; Gammill, R. B.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2017.
56. Bringmann, G.; Menche, D.; Acc. Chem. Res. 2001, 34, 615.
57. Bringmann, G.; Pfeiter, R-M.; Schreiber, P.; Hartner, K.; Kocher, N.; Brun, R.; Peters, K.; Peters, E-M.; Breuning, M.; Tetrahedron 2004, 60, 6335.
58. Yanagisawa, M.; Kurihara, H.; Kimura, S.; Tomobe, Y.; Kobayashi, M.; Mitsui, Y.; Yazaki, Y.; Goto, K.; Masaki, T.; Nature 1988, 332, 411.
59. Ishizuka, N.; Matsumura, K.-I.; Sakai, K.; Fujimoto, M.; Mihara, S.-I.; Yamamori, T.; J. Med. Chem. 2002, 45, 2041.
60. Ishizuka, N.; Matsumura, K.-I.; Sakai, Kikuchi, J.; Nakai, H.; Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3965.
61. Murugesan, N.; Gu, Z.; Spergel, S.; Young, M.; Chen, P.; Mathur, A.; Leith, L.; Hermsmeier, M.; Liu, E. C.-K.; Zhang, R.; Bird, E.; Waldron, T.; Marino, A.; Koplowitz, H. W. G.; Chong, S.; Morrison, R. A.; Webb, M. L.; Moreland, S.; Trippodo, N.; Barrish, J. C.; J. Med. Chem. 2003, 46, 125.
62. Shi, Y.; Huang, M.; Macor, J. E.; Hughes, D. E.; J. Chromatogr., A 2005, 1078, 67.
63. Millar, B. P.; Lu, Z.-J.; Pawson, A. J.; Flanagan, C. A.; Morgan, K.; Maudsley, S. R.; Endocr. Rev. 2004, 25, 235.
64. Tucci, F. C.; Zhu, Y.-F.; Struthers, R. S.; Guo, Z.; Gross, T. D.; Rowbottom, M. W.; Acevedo, O.;Gao, Y.; Saunders, J.; Xie, Q.; Reinhart, G. J.; Liu, X.-J.; Ling, N., Bonneville, A. K. L.; Chen, T.; Bozigian, H.; Chen, C.; J. Med. Chem. 2005, 48, 1169.
65. Guo, Z.; Chen, Y.; Huang, C. Q.; Gross, T. D.; Pontillo, J.; Rowbottom, M. W.; Saunders, J.; Struthers, S.; Tucci, F. C.; Xie, Q.; Wade, W.; Zhu, Y.; Wu, D.; Chen, C.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2519.
66. Bhat, S. G.; Brockman, H. L.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 109, 486.
67. Lin, G.; Liu, S. H.; Chen, S. J.; Wu, F. C.; Sun, H. L.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6057.
68. Lin, G.; Chen, S. J.; Sun, H. L. J.; Chin. Chem. Soc. 1994, 41, 459.
69. Lin, G.; Liu, S. H.; Tsai, Y. C.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 43.
70. Lees, G. J.; CNS Drugs 1996, 5, 51.
71. Welch, W. M.; Ewing, F. E.; Huang, J.; Menniti, F. S.; Pagnozzi, M. J.; Kelly, K.; Seymour, P. A.; Guanowsky, V.; Guhan, S.; Guinn, M. R.; Critchett, D.; Lazzaro, J.; Ganong, A. H.; De Vries, K. M.; Staigers, T. L.; Chenard, B. L.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 177.
72. Neves, G.; Rates, S. M. K.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J.; Quim. Nova 2004, 27, 949.
73. Hedberg, M. H.; Linnanen, T.; Jansen, J. M.; Nordvall, G.; Hjorth, S.; Unelius, L.; Johansson, A. M.; J. Med. Chem. 1996, 39, 3503.
74. Linnanen, T.; Brisander, M.; Unelius, L.; Rosqvist, S.; Nordvall, G.; Hacksell, U.; Johansson, A. M.; J. Med. Chem. 2001, 44, 1337.
75. Hedberg, M. H.; Linnanen, T.; Jansen, J. M.; Nordvall, G.; Hjorth, S.; Unelius, L.; Johansson, A. M.; J. Med. Chem. 1996, 39, 3503.
76. Randall, W. C.; Anderson, P. S.; Cresson, E. L.; Hunt, C. A.; Lyon, T. F.; Rittle, K. E.; Remy, D. C.; J. Med. Chem. 1979, 22, 1222.
77. Sternbach, L. H.; J. Med. Chem. 1979, 22, 1.
78. Gilman, N. W.; Rosen, P.; Earley, J. V.; Cook, C. M.; Todaro, L. J.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3969.
79. Gilman, N. W.; Rosen, P.; Earley, J. V.; Cook, C. M.; Blount, J. F.; Todaro, L. J.; J. Org. Chem. 1993, 58, 3285.
80. Schramm, V. L.; Arch. Biochem. Biophys. 2005, 433, 13.
81. Ritzeler, O.; Parel, S.; Therrien, B.; Bensel, N.; Reymond, J.-L.; Schenk, K.; Eur. J. Org. Chem. 2000, 1365.
82. Rizzo, C. A.; Anthes, J. C.; Corboz, M. R.; Chapman, R. W.; Shih, N. Y.; Reichard, G. A.; Ng, K. J.; Hey, J. A.; Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 1410.
83. Albert, J. S.; Ohnmacht, C.; Bernstein, P. R.; Rumsey, W. L.; Aharony, D.; Masek, B. B.; Dembofsky, B. T.; Koether, G. M.; Potts, W.; Evenden, J. L.; Tetrahedron 2004, 60, 4337.
84. Ohnmacht, C. J.; Albert, J. S.; Bernstein, P. R.; Rumsey, W. L.; Masek, B. B.; Dembofsky, B. T.; Koether, G. M.; Andisik, D. W.; Aharony, D.; Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2653.
85. Ishichi, Y.; Ikeura, Y.; Natsugari, H.; Tetrahedron 2004, 60, 4481.