Non-dipolar behavior of mesoionic heterocycles: Synthesis and tautomerism of 2-alkylthioisomünchnones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2004, Pages 2805-2811

  Ávalos, Martín ^a   Babiano, Reyes ^a   Cintas, Pedro ^a   Díaz, Jesús ^a   Jiménez, José L ^a   López, Ignacio ^a   Palacios, Juan C ^a  

^a UNIVERSITY OF EXTREMADURA   (Spain)

Author keywords

Mesoionic heterocycles; Non biaryl atropisomers; Tautomerism; Thiazolidinones

Indexed keywords

1,3 THIAZOLIUM 4 OLATE; 2 THIOISOMUNCHNONE; ALKANONE; ALKYL GROUP; AMIDE; AMPHOLYTE; ARGON; CARBON; FORMAMIDE DERIVATIVE; HALIDE; NITROGEN; THIAZIDE DIURETIC AGENT; THIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; DIPOLE; ISOMER; SPECTROSCOPY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 4544237012     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200400049     Document Type: Article

References (40)

1. [1a] C. G. Newton, C. A. Ramsden, Tetrahedron 1982, 38, 2965-3011.
2. [1b] H. L. Gingrich, J. S. Baum, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 45 ("Oxazoles") (Ed.: I. J. Turchi), Wiley, New York, 1986, pp. 731-961.
3. [2a] K. T. Potts, 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry (Ed.: A. Padwa), Wiley-Interscience, New York, 1984, vol. 2, pp. 1-82.
4. [2b] A. M. Schoffstall, A. Padwa, Advances in Cycloaddition (Ed.: D. P. Curran), JAI Press Inc., Greenwich, CT, 1990, vol. 2, pp. 1-89.
5. [2c] M. H. Osterhout, W. R. Nadler, A. Padwa, Synthesis 1994, 123-141.
6. [2d] A. Padwa, Top. Curr. Chem. 1997, 189, 121-158.
7. [2e] Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cyclo-addition Chemistry (Eds.: A. Padwa, W. H. Pearson), Wiley, New York, 2003, chapter 10.
8. [3a] M. Avalos, R. Babiano, A. Cabanillas, P. Cintas, F. J. Higes, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, J. Org. Chem. 1996, 61, 3738-3748.
9. [3b] M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, F. R. Clemente, R. Gordillo, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, P. R. Raithby, J. Org. Chem. 2000, 65, 5089-5097.
10. [3c] M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, F. R. Clemente, R. Gordillo, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, J Org. Chem. 2001, 66, 5139-5145.
11. [3d] P. Areces, M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, L. González, M. B. Hursthouse, J. L. Jiménez, M. E. Light, I. López, J. C. Palacios, G. Silvero, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2135-2144.
12. M. J. Arévalo, M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, M. B. Hursthouse, J. L. Jiménez, M. E. Light, I. López, J. C. Palacios, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8675-8678.
13. [5a] M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, M. B. Hursthouse, J. L. Jiménez, M. E. Light, I. López, J. C. Palacios, Chem. Commun. 1999, 1589-1590.
14. [5b] M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, M. B. Hursthouse, J. L. Jiménez, M. E. Light, I. López, J. C. Palacios, G. Silvero, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3033-3042.
15. [6a] M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, F. R. Clemente, R. Gordillo, M. B. Hursthouse, J. L. Jiménez, M. E. Light, J. C. Palacios, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2265-2268.
16. [6b] M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, F. R. Clemente, R. Gordillo, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, J. Org. Chem. 2003, 68, 6338-6348.
17. K. T. Potts, J. Baum, E. Houghton, J. Org. Chem. 1974, 39, 3631-3641.
18. K. T. Potts, E. Houghton, U. Singh, J. Org. Chem. 1974, 39, 3627-3631.
19. [9a] R. Huisgen, E. Funke, H. Gotthardt, H. L. Panke, Chem. Ber. 1971, 104, 1532-1549.
20. [9b] M. Hamaguchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 247-248.
21. M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, J. Díaz, M. B. Hursthouse, J. L. Jiménez, M. E. Light, I. López, J. C. Palacios, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4657-4660.
22. M. Baudy, A. Robert, A. Foucaud, J. Org. Chem. 1978, 43, 3732-3736.
23. E. Funke, R. Huisgen, Chem. Ber. 1971, 104, 3222-3228.
24. K. T Potts, J. L. Marshall, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 1000.
25. K. T. Potts, J. L. Marshall, J. Org. Chem. 1979, 44, 626-628.
26. [15a] M. Baudy, A. Robert, G. Guimon, Tetrahedron 1982, 38, 1241-1252.
27. [15b] M. Baudy, A. Robert, C. Guimon, Tetrahedron 1982, 38, 2129-2137.
28. [16a] K. T. Potts, S. J. Chen, J. Kane, J. L. Marshall, J. Org. Chem. 1977, 42, 1633-1638.
29. [16b] K. T. Potts, D. R. Choudhury, J. Org. Chem. 1978, 43, 2700-2703.
30. [16c] K. T. Potts, S. Kanemasa, J. Org. Chem. 1979, 44, 3803-3808.
31. [16d] K. T. Potts, S. Kanemasa, J. Org. Chem. 1979, 44, 3808-3811.
32. [17a] M. Avalos, R. Babiano, C. J. Durán, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 2205-2215.
33. [17b] M. J. Arévalo, M. Avalos, R. Babiano, A. Cabanillas, P. Cintas, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1985-1995.
34. [17c] R. S. Varma, D. Kumar, Org. Lett. 1999, 1, 697-700.
35. [17d] R. Olsson, H. C. Hansen, C. Andersson, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7947-7950.
36. M. Avalos, R. Babiano, J. L. Barneto, P. Cintas, F. R. Clemente, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, J. Org. Chem. 2003, 68, 1834-1842.
37. M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1995.
38. Molecular Switches (Ed.: B. L. Feringa), Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
39. Calculations were carried out with the Gaussian98 package: M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. W. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, Jr. J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma,; D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian98, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
40. M. Ohta, H. Chosho, C. Shin, K. Ichimura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1964, 85, 440-443.