CHARMM force field parameters for simulation of reactive intermediates in native and thio-substituted ribozymes

Journal of Computational Chemistry

Volumn 28, Issue 2, 2007, Pages 495-507

  Mayaan, Evelyn ^a   Moser, Adam ^a   Alexander Jr , D Mackerell ^b   York, Darrin M ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

^b UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF PHARMACY   (United States)

Author keywords

Metal ions; Molecular dynamics; Phosphorane; RNA; Thio effect

Indexed keywords

METAL IONS; PHOSPHORANES; RIBOZYMES; THIO EFFECTS;

CATALYSIS; COMPUTER SIMULATION; MOLECULAR DYNAMICS; PARAMETER ESTIMATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RNA; SUBSTITUTION REACTIONS;

ENZYMES;

HYDROXIDE; HYDROXIDE ION; LIGAND; MAGNESIUM; RIBOZYME; THIOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

CATALYSIS; COMPUTER SIMULATION; HYDROXIDES; LIGANDS; MAGNESIUM; MOLECULAR CONFORMATION; QUANTUM THEORY; RNA, CATALYTIC; SULFHYDRYL COMPOUNDS; THERMODYNAMICS;

EID: 33846587916     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20474     Document Type: Article

References (82)

1. Stark, B. C.; Kole, R.; Bowman, E. J.; Altman, S. Proc Natl Acad Sci USA 1978, 75, 3717.
2. Guerrier-Takada, C.; Gardiner, K.; Maresh, T. Cell 1983, 35, 849.
3. Cech, T.; Zaug, A.; Grabowski, P. Proc Natl Acad Sci USA 1979, 76, 5051.
4. Zaug, A. J.; Cech, T. R. Science 1986, 231, 849.
5. Novina, C. D.; Murray, M. F.; Dykxhoorn, D. M.; Beresford, P. J.; Riess, J.; Lee, S.-K.; Collman, R. G.; Lieberman, J.; Shankar, P.; Sharp, P. A. Nat Med 2002, 8, 681.
6. Buryyanovskii, L. N.; Shved, A. D. Biopolim Kletka 1996, 12, 20.
7. Holmlund, J. T. Curr Opin Mol Ther 1999, 1, 372.
8. Yeakley, J. M.; Fan, J.-B.; Doucet, D.; Luo, L.; Wickham, E.; Ye, Z.; Chee, M. S.; Fu, X.-D. Nat Biotechnol 2002, 20, 353.
9. Soukup, G. A.; Breaker, R. R. Trends Biotechnol 1994, 17, 469.
10. Scott, W. G.; Murray, J. B.; Arnold, J. R. P.; Stoddard, B. L.; Klug, A. Science 1996, 274, 2065.
11. Scott, W. G. Q Rev Biophys 1999, 32, 241.
12. Burke, J. M. Nat Struct Biol 2001, 8, 382.
13. Rupert, P. B.; Massey, A. P.; Sigurdsson, S. T.; Ferré- Dámaré, A. R. Science 2002, 298, 1421.
14. Ferré-Dámaré, A. R.; Zhou, K.; Doudna, J. A. Nature 1998, 395, 567.
15. hung Shih, I.; Been, M. D. Annu Rev Biochem 2002, 71, 887.
16. Doherty, E. A.; Doudna, J. A. Annu Rev Biophys Biomol Struct 2001, 30, 457.
17. Takagi, Y.; Ikeda, Y.; Taira, K. Top Curr Chem 2004, 232, 213.
18. Takagi, Y.; Taira, K. J Am Chem Soc 2002, 124, 3850.
19. He, Q.-C.; Zhou, J.-M.; Zhou, D.-M.; Nakamatsu, Y.; Baba, T.; Taira, K. Biomacromolecules 2002, 3, 69.
20. Sawata, S.; Komiyama, M.; Taira, K. J Am Chem Soc 1995, 117, 2357.
21. Suzumura, K.; Takagi, Y.; Orita, M.; Taira, K. J Am Chem Soc 2004, 126, 15504.
22. Laura, M.; Hunsicker, V. J. D. J Inorg Biochem 2000, 80, 271.
23. Scott, E. C.; Uhlenbeck, O. C. Nucleic Acids Res 1999, 27, 479.
24. Pley, H. W.; Lindes, D. S.; DeLuca-Flaherty, C.; McKay, D. B. J Biol Chem 1993, 268, 19656.
25. Murray, J. B.; Szöke, H.; Szöke, A.; Scott, W. G. Mol Cell 2000, 5, 279.
26. Beveridge, D. L.; McConnell, K. J. Curr Opin Struct Biol 2000, 10, 182.
27. Auffinger, P.; Westhof, E. Curr Opin Struct Biol 1998, 8, 227.
28. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J Am Chem Soc 1995, 117, 5179.
29. Giudice, E.; Lavery, R. Acc Chem Res 2002, 35, 350.
30. Cheatham, T. E., III; Young, A. M. Biopolymers 2001, 56, 232.
31. Mackerell, A. D., Jr. J Comput Chem 2004, 25, 1584.
32. Torres, R. A.; Bruice, T. C. J Am Chem Soc 2000, 122, 781.
33. Sarzynska, J.; Nilsson, L.; Kulinski, T. Biophys J 2003, 85, 1522.
34. Dvorsky, R.; Sevcik, J.; Caves, L. S. D.; Hubbard, R. E.; Verma, C. S. J Phys Chem B 2000, 104, 10387.
35. Réblová, K.; Špačková, N.; Štefl, R.; Csaszar, K.; Koča, J.; Leontis, N. B.; Sponer, J. Biophys J 2003, 84, 3564.
36. Boero, M.; Terakura, K.; Tateno, M. J Am Chem Soc 2002, 124, 8949.
37. Le, S.-Y.; Chen, J.-H.; Pattabiraman, N.; Maizel, J. V., Jr. J Biomol Struct Dyn 1998, 6, 1.
38. Auffinger, P.; Westhof, E. J Mol Biol 1997, 269, 326.
39. Hermann, T.; Auffinger, P.; Scott, W. G.; Westhof, E. Nucleic Acids Res 1997, 25, 3421.
40. Hermann, T.; Auffinger, P.; Westhof, E. Eur Biophys J 1998, 27, 153.
41. MacKerell, A. D., Jr.; Brooks, B.; Brooks, C. L., III; Nilsson, L.; Roux, B.; Won, Y.; Karplus, M. In Encyclopedia of Computational Chemistry, Vol. 1, Schleyer, V. R. P.; Allinger, N. L.; Clark, T.; Gasteiger, J.; Kollman, P. A.; Schaefer, H. F., III; Schreiner, P. R., Eds.; Wiley: Chichester, 1998; pp 271-277.
42. Foloppe, N.; MacKerell, A. D., Jr. J Comput Chem 2000, 21, 86.
43. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stole, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiórkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J Phys Chem B 1998, 102, 3586.
44. MacKerell, A. D., Jr.; Banavali, N.; Foloppe, N. Biopolymers 2001, 56, 257.
45. Stone, A. International Series of Monographs in Chemistry, Vol. 32: The Theory of Intermolecular Forces; Clarendon Press: Oxford, 1996.
46. MacKerell, A. D., Jr.; Banavali, N. K. J Comput Chem 2000, 21, 105.
47. MacKerell, A. D., Jr.; Wiórkiewicz-Kuczera, J.; Karplus, M. J Am Chem Soc 1995, 117, 11946.
48. Yang, L.; Pettitt, B. M. J Phys Chem A 1996, 100, 100.
49. Feig, M.; Pettitt, B. M. J Phys Chem B 1997, 101, 7361.
50. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J Chem Phys 1983, 79, 926.
51. Nucleic Acids Database, http://ndbserver.rutgers.edu.
52. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
53. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
54. Range, K.; McGrath, M. J.; Lopez, X.; York, D. M. J Am Chem Soc 2004, 126, 1654.
55. Mayaan, E.; Range, K.; York, D. M. J Biol Inorg Chem 2004, 9, 807.
56. López, C. S.; Faza, O. N.; Gregersen, B. A.; Lopez, X.; de Lera, A. R.; York, D. M. Chem Phys Chem 2004, 5, 1045.
57. López, C. S.; Faza, O. N.; de Lera, A. R.; York, D. M. Chem Eur J 2005, 11, 2081.
58. Liu, Y.; Lopez, X.; York, D. M. Chem Commun 2005, 31, 3909.
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
60. Chirlian, L. E.; Francl, M. M. J Comput Chem 1987, 8, 894.
61. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J Comput Chem 1990, 11, 361.
62. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J Phys Chem 1993, 97, 10269.
63. Atereshko, V.; Wallace, S. T.; Usman, N.; Wincott, F. E.; Egli, M. RNA 2001, 7, 405.
64. Soukup, G. A.; Breaker, R. R. RNA 1999, 5, 1308.
65. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J Comput Chem 1983, 4, 187.
66. Press, W. H.; Teukolsky, S. A.; Vetterling, W. T.; Flannery, W. P. Numerical Recipes in FORTRAN, 2nd ed.; Cambridge University Press: Cambridge, 1992.
67. Hertel, K. J.; Uhlenbeck, O. C. Biochemistry 1995, 34, 1744.
68. Lyne, P. D.; Karplus, M. J Am Chem Soc 2000, 122, 166.
69. Koizumi, M.; Ohtsuka, E. Biochemistry 1991, 30, 5145.
70. Cunningham, L. A.; Li, J.; Lu, Y. J Am Chem Soc 1998, 120, 4518.
71. Lee, H.; Darden, T. A.; Pedersen, L. G. J Chem Phys 1995, 102, 3830.
72. Mineva, T.; Russo, N.; Sicilia, E. J Comput Chem 1998, 19, 290.
73. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J Chem Phys 2002, 117, 43.
74. Murray, J. B.; Terwey, D. P.; Maloney, L.; Karpeisky, A.; Usman, N.; Beigelman, L.; Scott, W. G. Cell 1998, 92, 665.
75. Herschlag, D.; Piccirilli, J. A.; Cech, T. R. Biochemistry 1991, 30, 4844.
76. Oivanen, M.; Kuusela, S.; Lönnberg, H. Chem Rev 1998, 98, 961.
77. Pearson, R. G. J Chem Educ 1987, 64, 562.
78. Zhou, D.-M.; He, Q.-C.; Zhou, J.-M.; Taira, K. FEBS Lett 1998, 431, 154.
79. Yoshinari, K.; Taira, K. Nucleic Acids Res 2000, 28, 1730.
80. Florián, J.; Štrajbl, M.; Warshel, A. J Am Chem Soc 1998, 120, 7959.
81. Murray, J. B.; Dunham, C. M.; Scott, W. G. J Mol Biol 2002, 315, 121.
82. Scott, W. G. Curr Opin Struct Biol 1998, 8, 720.