Highly efficient light-emitting diodes based on fluorene copolymer consisting of triarylamine units in the main chain and oxadiazole pendent groups

Macromolecules

Volumn 38, Issue 22, 2005, Pages 9028-9036

  Wu, Fang Iy ^a   Shih, Ping I ^a   Shu, Ching Fong ^a   Tung, Yung Liang ^b   Chi, Yun ^b  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; ELECTRIC POTENTIAL; ELECTROLUMINESCENCE; ENERGY TRANSFER; GLASS TRANSITION; LIGHT EMISSION; LIGHT EMITTING DIODES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FLUORENE COPOLYMERS; LUMINANCE EFFICIENCY; OXADIAZOLE SITES; TRIARYLAMINES;

COPOLYMERS;

EID: 27744451494     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma051842r     Document Type: Article

References (77)

1. Mitschke, U.; Bäurele, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
2. (a) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
3. (b) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121.
4. (c) Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv. Mater. 2000, 12, 1737.
5. (a) Morin, J.-F.; Leclerc, M. Macromolecules 2002, 35, 8413.
6. (b) Müller, C. D.; Falcou, A.; Reckefuss, N.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.; Meerholz, K. Nature 2003, 241, 829.
7. (c) Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437.
8. (d) Yang, R.; Tian, R.; Yang, Y.; Hou, Q.; Cao, Y. Macromolecules 2003, 36, 7453.
9. (e) Niu, Y.-H.; Hou, Q.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2163.
10. (f) Niu, Y.-H.; Huang, J.; Cao, Y. Adv. Mater. 2003, 15, 807.
11. (g) Yang, J.; Jiang, C.; Zhang, Y.; Yang, R.; Yang, W.; Hou, Q.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 1211.
12. (h) Yang, R.; Tian, R.; Yan, J.; Zhang, Y.; Yang, J.; Hou, Q.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 244.
13. (a) Kido, J.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Appl. Phys. Lett. 1994, 64, 815.
14. (b) Kido, J.; Shionoya, H.; Nagai, K. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 2281.
15. (c) Lee, J.-I.; Kang, I.-N.; Hwang, D.-H.; Shim, H.-K.; Jeoung, S. C.; Kim, D. Chem. Mater. 1996, 8, 1925.
16. (d) McGehee, M. D.; Bergstedt, T.; Zhang, C.; Saab, A. P.; O'Regan, M. B.; Bazan, G. C.; Srdanov, V. I.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1999, 11, 1349.
17. (e) Gong, X.; Robinson, M. R.; Ostrowski, J. C.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2002, 14, 581.
18. (f) Chen, F.-C.; Chang, S.-C.; He, G.; Pyo, S.; Yang, Y.; Kurotaki, M.; Kido, J. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2003, 41, 2681.
19. (g) Noh, Y.-Y.; Lee, C.-L.; Kim, J.-J.; Yase, K. J. Chem. Phys. 2003, 118, 2853.
20. (h) Chen, F.-C.; He, G.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 1006.
21. (i) Kim, J.-H.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-J.; Carlson, B.; Dalton, L. R.; Shu, C.-F.; Dodda, R. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 776.
22. (j) Kim, J.-H.; Herguth, P.; Kang, M.-S.; Jen, A. K.-Y.; Tseng, Y.-H.; Shu, C.-F. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1116.
23. (k) Niu, Y.-H.; Chen, B.; Liu, S.; Yip, H.; Bardecker, J.; Jen, A. K.-Y.; Kavitha, J.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Tseng, Y.-H.; Chien, C.-H. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1619.
24. (l) Niu, Y.-H.; Tung, Y.-L.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Kim, J. H.; Chen, B.; Luo, J.; Carty, A. J.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2005, 17, 3532.
25. (a) Pei, Q.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416.
26. (b) Kreyenschmidt, M.; Klaerner, G.; Fuhrer, T.; Ashenhurst, J.; Karg, S.; Chen, W. D.; Lee, V. Y.; Scoot, J. C.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 1099.
27. (c) Leclerc, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2867.
28. (d) Neher, D. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1365.
29. (e) Becker, S.; Ego, C.; Grimsdale, A. C.; List, E. J. W.; Marsitzky, D.; Pogantsch, A.; Setayesh, S.; Leising, G.; Müllen, K. Synth. Met. 2002, 125, 73.
30. Teetsov, J.; Fox, M. A. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2117.
31. (a) Ego, C.; Grimsdale, A. C.; Uckert, F.; Yu, G.; Srdanov, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 2002, 14, 809.
32. (b) Wu, F.-I.; Reddy, D. S.; Shu, C.-F.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2003, 15, 269.
33. (c) Shu, C.-F.; Dodda, R.; Wu, F.-I.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2003, 36, 6698.
34. (d) Su, H.-J.; Wu, F.-I.; Shu, C.-F. Macromolecules 2004, 37, 7197.
35. (e) Su, H.-J.; Wu, F.-I.; Shu, C.-F.; Tung, Y.-L.; Chi, Y.; Lee, G.-H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 859.
36. (a) Xia, C.; Advincula, R. C. Macromolecules 2001, 34, 5854.
37. (b) Vamvounis, G.; Schulz, G. L.; Holdcroft, S. Macromolecules 2004, 37, 8897.
38. (c) Kulkarni, A. P.; Zhu, Y.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2005, 38, 1553.
39. (a) List, E. J. W.; Guentner, R.; De Freitas, P. S.; Scherf, U. Adv. Mater. 2002, 14, 374.
40. (b) Romaner, L.; Pogantsch, A.; De Freitas, P. S.; Scherf, U.; Gaal, M.; Zojer, E.; List, E. J. W. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 597.
41. Janietz, S.; Bradley, D. D. C.; Grell, M.; Giebeler, C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2453.
42. Brown, T. M.; Kim, J. S.; Friend, R. H.; Cacialli, F.; Daik, R.; Feast, W. J. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 1679.
43. Sainova, D.; Miteva, T.; Nothofer, H. G.; Scherf, U.; Glowacki, I.; Ulanski, J.; Fujikawa, H.; Neher, D. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1810.
44. Bernius, M.; Inbasekaran, M.; Woo, E.; Wu, W.; Wujkowski, L. J. Mater. Sci.: Mater. Electron. 2000, 11, 111.
45. (a) Palilis, L. C.; Lidzey, D. G.; Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P.; Wu, W. W. Synth. Met. 2000, 111-112, 159.
46. (b) Woo, E. P.; Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; Wu, W. U.S. Patent 6,309,763, 2001.
47. Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Wu, W. W.; Woo, E. P. Adv. Mater. 1999, 11, 241.
48. Tung, Y.-L.; Wu, P.-C.; Liu, C.-S.; Chi, Y.; Yu, J.-K.; Hu, Y.-H.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Tao, Y.; Carty, A. J.; Shu, C.-F.; Wu, F.-I. Organometallics 2004, 23, 3745.
49. Wenseleers, W.; Stellacci, F.; Meyer-Friedrichsen, T.; Mangel, T.; Bauer, C. A.; Pond, S. J. K.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6853.
50. Shi, J.; Tang, C. W.; Chen, C. H. U.S. Patent 5,645,948, 1997.
51. Culligan, S. W.; Geng, Y.; Chen, S. H.; Klubek, K.; Vaeth, K. M.; Tang, C. W. Adv. Mater. 2003, 15, 1176.
52. Kodomari, M.; Satoh, H.; Yoshitomi, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 2093.
53. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
54. (a) Liou, G.-S.; Hsiao, S.-H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 94.
55. (b) Sancho-Garaía, J. C.; Foden, C. L.; Grizzi, I.; Greczynski, G.; De Jong, M. P.; Salaneck, W. R.; Brédas, J. L.; Cornil, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5594.
56. (c) Chen, S.-H.; Hsiao, S.-H.; Su, T.-H.; Liou, G.-S. Macromolecules 2005, 38, 307.
57. (a) Yu, G.; Liu, Y.; Wu, X.; Zheng, M.; Bai, F.; Zhu, D.; Jin, L.; Wang, M. Wu, X. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 2295.
58. (b) Huang, H.; He, Q.; Song, Y.; Lin, H.; Yang, J.; Bai, F. Polym. Adv. Technol. 2003, 14, 309.
59. Wyszecki, G.; Stiles, W. S. Color Science: Concepts and Methods, Quantitative Data and Formulae; John Wiley & Sons: New York, 1982; p 259.
60. Li, Y.; Ding, J.; Day, M.; Tao, Y.; Lu, J.; D'iorio, M. Chem. Mater. 2004, 16, 2165.
61. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 1991.
62. Eaton, D. Pure Appl. Chem. 1998, 60, 1107.
63. Grice, A. W.; Bradley, D. D. C.; Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; Wu, W. W.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 629.
64. Bliznyuk, V. N.; Carter, S. A.; Scott, J. C.; Klärner, G.; Miller, R. D.; Miller, D. C. Macromolecules 1999, 32, 361.
65. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bässler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551
66. Su, H.-J.; Wu, F.-I.; Tseng, Y.-H.; Shu, C.-F. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1209.
67. Weinfurtner, K.-H.; Fujikawa, H.; Tokito, S.; Taga, Y. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 2502.
68. (a) Yang, X.; Neher, D.; Hertel, D.; Däubler, T. K. Adv. Mater. 2004, 16, 161.
69. (b) Jiang, C.; Yang, W.; Peng, J.; Xiao, S.; Cao, Y. Adv. Mater. 2004, 16, 537.
70. Yang, X. H.; Neher, D. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2476.
71. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
72. (a) Baldo, M. A.; Adachi, C.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2000, 62, 10967.
73. (b) Chen, F.-C.; Yang, Y.; Thompson, M. E.; Kido, J. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2308.
74. Uchida, M.; Adachi, C.; Koyama, T.; Taniguchi, Y. J. Appl. Phys. 1999, 86, 1680.
75. (a) Virgili, T.; Lidzey, D. C.; Bradley, D. D. C. Synth. Met. 2000, 111-112, 203.
76. (b) O'Brien, D. F.; Giebeler, C.; Fletcher, R. B.; Cadlby, A. J.; Palilis, L. C.; Lidzey, D. C.; Lane, P. A.; Bradley, D. D. C.; Blau, W. Synth. Met. 2001, 116, 379.
77. Wu, F.-I.; Shih, P.-I.; Tseng, Y.-H.; Chen, G.-Y.; Chien, C.-H.; Shu, C.-F.; Tung, Y.-L.; Chi, Y.; Jen, A. K.-Y. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14000.