Substituent effect on the luminescent properties of a series of deep blue emitting mixed ligand Ir(III) complexes

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 21, 2006, Pages 10303-10314

  Lyu, Yi Yeol ^a,b   Byun, Younghun ^a   Kwon, Ohyun ^a   Han, Eunsil ^a   Jeon, Woo Sung ^a   Das, Rupasree Ragini ^a   Char, Kookheon ^b  

^a Samsung Advanced Institute of Technology (SAIT)   (South Korea)

^b Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGHT EMISSION; LUMINESCENCE; MOLECULAR STRUCTURE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

CYANO LIGANDS; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; PHOSPHINE LIGANDS; SPECTROSCOPIC PROPERTIES;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 33745446931     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp057446s     Document Type: Article

References (95)

1. (a) King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431.
2. (b) Dedeian, K.; Djurovitch, P. I.; Garces, F. O.; Carlson, G.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1991, 30, 1685.
3. (c) Garces, F. O.; King, K. A.; Watts, R. J.; Inorg. Chem. 1988, 27, 3464.
4. (a) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
5. (b) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E.; Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904.
6. (c) Kawamura, Y.; Yanagida, S.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2002, 92, 87.
7. (d) T. Tsutsui, T.; Yang. M. J.; Yahoro, M.; Nakamura, K.; Watanabe, T.; Suji, T.; Fukuda, Y.; Wakimoto, T.; Miyaguchi, S. Jpn. J. Appl. Phys., Part 2 1999, 38, L1502.
8. (a) Maestri, M.; Balzani, V.; Deuschel-Cornioley, C.; von Zelewsky, A.; Adv. Photochem. 1992, 17, 1.
9. (b) Colombo, M. G.; Brunold, T. C.; Riedener, T.; Gudel, H. U.; Fortsch, M.; Burgi, H.-B. Inorg. Chem. 1994, 33, 545-550.
10. (c) Ohsawa, Y.; Sprouse, S.; King, K. A.; DeArmond, M. K.; Hanck, K. W.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1047.
11. (d) Colombo, M. G.; Gudel, H. U. Inorg. Chem. 1993, 32, 3088.
12. (e) Maestri, M.; Sandrini, D.; Balzani, V.; Maeder, U.; von Zelewsky, A. Inorg. Chem. 1987, 26, 1323.
13. (f) Lever, A. B. P. Inorganic Electronic Spectroscopy, 2nd ed.; Elsevier: New York, 1984; pp 174-178.
14. (a) Förster, T. Discuss. Faraday Soc. 1959, 27, 7.
15. (b) Dexter, D. L. J. Chem. Phys. 1953, 21, 836.
16. Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750.
17. (a) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048.
18. (b) Xie, H. Z.; Liu, M. W.; Wang, O. Y.; Zhang, X. H.; Lee, C. S.; Hung, L. S.; Lee, S. T.; Teng, P. F.; Kwong, H. L.; Zheng, H.; Che, C. M. Adv. Mater. 2001, 13, 1245.
19. (c) Wang, Y.; Herron, N.; Grushin, V. V.; LeCloux, D.; Petrov, V. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 449.
20. (a) Yeh, S.-J.; Wu, M.-F.; Chen, C.-T.; Song, Y.-H.; Chi, Y.; Ho, M.-H.; Hsu, S.-F.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2005, 17, 285.
21. (b) Li, C.-L.; Su, Y.-J.; Tao, Y.-T.; Chou, P.-T.; Chien, C.-H.; Cheng, C.-C.; Liu, S.-R. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 387.
22. (c) Chen, X.; Liao, J.-L.; Liang, Y.; Ahmed, M. O.; Tseng, H.-E.; Chen, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 636
23. (a) Tanaka, I.; Tabata, Y.; Tokito, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 86.
24. (b) Coppo, P.; Plummer, E. A.; De Cola, L. Chem. Commun. 2004, 1774.
25. (c) Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y.-J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422.
26. (d) Ren, X.; Li, J.; Holmes, R. J.; Djurovich, P. I.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 2004, 16, 4743.
27. (a) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, Hae-Eun.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312.
28. (b) Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055-3066.
29. (c) Tokito, S.; Suzuki, M.; Sato, F.; Kamachi, M.; Shirane, K. Org. Electron. 2003, 4, 105.
30. (a) Li, J.; Djurovitch, P. I.; Alleyene, B. D.; Yousufudin, M.; Ho, N. N.; Thomas, J. C.; Peters, J. C.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 1713-1727.
31. (b) Yeh, S.-J.; Wu, M.-F.; Chen, C.-T.; Song, Y.-H.; Chi, Y.; Ho, M.-H.; Hsu, S.-F.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2005, 17, 285-289.
32. (c) Dedeian, K.; Shi, J.; Shepherd, N.; Forsythe, E.; Morton, D. C. Inorg. Chem. 2005, 44, 4445.
33. (a) Tokito, S.; Lijima, T.; Suzuri, Y.; Kita, H.; Suzuki, M.; Sato, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 569-571.
34. (b) Tokito, S.; Suzuki, M.; Sato, F.; Kamachi, M.; Shrane, K. Org. Electron. 2003, 4, 105.
35. Jian, L.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Yousufuddin, M.; Ho, N. N.; Thomas, J. C.; Peters, J. C.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 1713.
36. Lee, C.-L.; Das R. R.; Kim, J.-J. Chem. Mater. 2004, 16, 4642.
37. Yu, J.-K.; Hu, Y.-H.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Carty, A. J.; Tung, Y.-L.; Lee, S.-H.; Chi, Y.; Liu, C.-S. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 6255-6264.
38. Tamayo, A. B.; Alleyene, B. D.; Djurovitch, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, Y.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387.
39. Adamovich, V. I.; Cordero, S. R.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A. B.; Thompson, M. E.; D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R. Org. Electron. 2003, 4, 77-87.
40. (a) Nakamura, A.; Tada, T.; Mizukami, M.; Yagyu, S. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 130.
41. (b) Yang, X.; Neher, D.; Hertel, D.; Daubler, T. K. Adv. Mater. 2004, 161, 4070.
42. Zhu, W.; Liu, C.; Su, L.; Yang, W.; Yuan, M.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2003, 13, 50.
43. (a) Lee, C.-L.; Lee, K.-B.; Kim, J.-J. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2280.
44. (b) Yang, M. J.; Tsutsui, T. Jpn. J. Appl. Phys. 2000, 39, L828.
45. (c) Gong, X.; Robinson, M. R.; Ostrowski, J. C.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2002, 14, 581.
46. (d) Markham, J. P. J.; Anthopoulos, T.; Magennis, S. W.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2645.
47. Adamovich, V,; Brooks, J.; Tamayo, A.; Alexander, A. M.; Djurovich, P. I.; D'Andrade, B. W.; Adachi, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. New J. Chem. 2002, 26, 1171.
48. Noh, Y.-Y.; Lee, C.-L.; Kim, J.-J. J. Chem. Phys. 2003, 118, 2853-2864.
49. Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P. I.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082-2084.
50. Sprouse, S.; King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647.
51. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed.; Wiley: New York, 2001; p 811.
52. Sheldrick, G. M. SHELXTL-PLUS, Crystal Structure Analysis Package; Bruker Analytical X-ray: Madison, WI, 1997.
53. Garces, F. O.; Dedian, K.; Keder, N. L.; Watts, R. J. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1117.
54. Urban, R.; Kramer, R.; Mihan, S.; Polborn, K.; Wagner, B.; Beck, W. J. Organomet. Chem. 1996, 517, 191.
55. Neve, F.; Crispini, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1039.
56. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313.
57. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley & Sons: New York, 2000.
58. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1989.
59. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
60. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
61. (a) Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255.
62. (b) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 256, 454.
63. (a) Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108,4439.
64. (b) Wiberg, K. B.; Stratmann, R. E.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 60.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
66. Li J.; Djurovich, P. I.; Alleyene, B. D.; Yousuffudin, M.; Ho, N. N.; Thomas, J. C.; Peters, J. C.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 1713.
67. (a) Park, N. G.; Choi, G. C.; Lee, J. E.; Kim Y. S. Curr. Appl. Phys. 2005, 5, 79.
68. (b) Kwon, T.-H.; Cho, H. S.; Kim, M. K.; Kim, J.-W.; Kim, J.-J.; Lee, k. H.; Park, S. J.; Shin, I.-S.; Kim, H.; Shin, D. M.; Chung, Y. K.; Hong, J.-I. Organometallics 2005, 24, 1578.
69. (c) Poison, M.; Ravaglia, M.; Fracasso, S.; Garavelli, M.; Scandola, F. Inorg. Chem. 2005, 44, 1282.
70. Kulikova, M. V.; Balashev, K. P.; Kvam, P. I.; Songstad, J. Russ. J. Gen. Chem. 1999, 69, 1521.
71. (a) Nicholson, R. S.; Shain, I. Anal. Chem. 1964, 36, 706.
72. (b) Kim. J. Y.; Lee, C.; Park, J. W. J. J. Electroanal. Chem. 2001, 504, 104.
73. Turner, J. A.; Christi, J. H.; Vukovic, M.; Osteryong, R. A. Anal. Chem. 1977, 49, 843.
74. Hwang, F.-M.; Chen, H.-Y.; Chen, P.-S.; Liu, C.-S.; Chi, Y.; Shu, C. F.; Wu, F.-L.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Inorg. Chem. 2005, 44, 1344.
75. (a) Garces, F. O.; King, K. A.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 3464.
76. (b) Carlson, G. A.; Pjurovich, P. I.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 4483.
77. (c) Colombo, M. G.; Brunold, T. C.; Riedener, T.; Gudel, H. U.; Fortsch, M.; Burgi, H.-B. Inorg. Chem. 1994, 33, 545.
78. Choi, C. L.; Phillips, D. L. Mol. Phys. 1998, 94, 547-554.
79. (a) Tang, K.-C; Liu, K. L.; Chen, I.-C. Chem. Phys. Lett. 2004, 386, 437.
80. (b) Damrauer, N. H.; Cerullo, G.; Yeh, A.; Boussie, T. R.; Shank, C. V.; McCusker, J. K. Science 1997, 275, 54.
81. (c) Damrauer, N. H.; McCusker, J. K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8440.
82. (d) Yeh, A. T.; Shank, C. V.; McCusker, J. K. Science 2000, 289, 935.
83. Goushi, K.; Kwong, R.; Brown, J. J.; Sasabe, H.; Adachi, C. Appl Phys. Lett. 2004, 95, 7798.
84. (a) Caspar, J, V.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1983, 22, 2444.
85. (b) Rillema, D. P.;-Blanton, C. B.; Shaver, R. J.; Jackman, D. C.; Boldaji, M.; Bundy, S.; Worl, L. A.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 1600.
86. (c) Kober, E. M.; Casper, J. V.; Lumpkin, R. S.; Meyer, T. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3722.
87. Dobokowski, J.; Michl, J.; Waluk, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1027.
88. (a) Allen, G. H.; White, R. P.; Rillema, D. P.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2613.
89. (b) Herzberg, G. Molecular Spectra and, Molecular Structure; Van Nostrand: New York, 1950; Vol. 1.
90. (a) Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2841.
91. (b) Watts, R. J.; Crosby, G. A.; Sansregret, J. L. Inorg. Chem. 1972, 11, 1474.
92. (a) Rudmann, H.; Rubner M. F. J. Appl. Phys. 2001, 90, 4338.
93. (b) Rudmann, H.; Shimada, S.; Rubner M. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4918.
94. (51 ) Rabeck, J. F. Mechanisms of Photophysical Processes and Photochemical Reactions in Polymers: Theory and Applications; Wiley: Chichester, U.K., 1987.
95. Park, J. H.; Park, O. O.; Yu, J.-W.; Kim, J. K.; Kim, Y. C. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1783.