Dialkyl effect on enantioselectivity: π-Stacking as a structural feature in P,N complexes of palladium(II)

Organometallics

Volumn 21, Issue 14, 2002, Pages 3033-3041

  Dotta, Pascal ^a   Magistrato, Alessandra ^a,c   Rothlisberger, Ursula ^a   Pregosin, Paul S ^a   Albinati, Alberto ^b  

^a LABORATORY OF INORGANIC CHEMISTRY   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^c UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; PALLADIUM COMPOUNDS; STEREOCHEMISTRY; VAN DER WAALS FORCES; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ENANTIOSELECTIVITY;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0012757813     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020314q     Document Type: Article

References (66)

1. Sprinz, J.; Kiefer, M.; Helmchen, G.; Reggelein, M.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1523-1526. Steinhagen, H.; Reggelin, M.; Helmchen, G. Angew. Chem. 1997, 109, 2199-2202. Helmchen, G. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 203-214. Helmchen, G.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336.
2. Sprinz, J.; Kiefer, M.; Helmchen, G.; Reggelein, M.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1523-1526. Steinhagen, H.; Reggelin, M.; Helmchen, G. Angew. Chem. 1997, 109, 2199-2202. Helmchen, G. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 203-214. Helmchen, G.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336.
3. Sprinz, J.; Kiefer, M.; Helmchen, G.; Reggelein, M.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1523-1526. Steinhagen, H.; Reggelin, M.; Helmchen, G. Angew. Chem. 1997, 109, 2199-2202. Helmchen, G. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 203-214. Helmchen, G.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336.
4. Sprinz, J.; Kiefer, M.; Helmchen, G.; Reggelein, M.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1523-1526. Steinhagen, H.; Reggelin, M.; Helmchen, G. Angew. Chem. 1997, 109, 2199-2202. Helmchen, G. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 203-214. Helmchen, G.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336.
5. Escher, I. H.; Pfaltz, A. Tetrahedron 2000, 56, 2879-2888. Pfaltz, A. Acta Chim. Scand. 1996, 50, 189-194. Lloyd-Jones, G. C.; Pfaltz, A. Z. Naturforsch. 1995, 50b, 361-367. Prêtot, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem. 1998, 337-339. von Matt, P.; Lloyd-Jones, G. C.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A.; Macko, L.; Neuburger, M.; Zehnder, M.; Rüegger, H.; Pregosin, P. S. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 265.
6. Escher, I. H.; Pfaltz, A. Tetrahedron 2000, 56, 2879-2888. Pfaltz, A. Acta Chim. Scand. 1996, 50, 189-194. Lloyd-Jones, G. C.; Pfaltz, A. Z. Naturforsch. 1995, 50b, 361-367. Prêtot, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem. 1998, 337-339. von Matt, P.; Lloyd-Jones, G. C.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A.; Macko, L.; Neuburger, M.; Zehnder, M.; Rüegger, H.; Pregosin, P. S. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 265.
7. Escher, I. H.; Pfaltz, A. Tetrahedron 2000, 56, 2879-2888. Pfaltz, A. Acta Chim. Scand. 1996, 50, 189-194. Lloyd-Jones, G. C.; Pfaltz, A. Z. Naturforsch. 1995, 50b, 361-367. Prêtot, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem. 1998, 337-339. von Matt, P.; Lloyd-Jones, G. C.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A.; Macko, L.; Neuburger, M.; Zehnder, M.; Rüegger, H.; Pregosin, P. S. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 265.
8. Escher, I. H.; Pfaltz, A. Tetrahedron 2000, 56, 2879-2888. Pfaltz, A. Acta Chim. Scand. 1996, 50, 189-194. Lloyd-Jones, G. C.; Pfaltz, A. Z. Naturforsch. 1995, 50b, 361-367. Prêtot, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem. 1998, 337-339. von Matt, P.; Lloyd-Jones, G. C.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A.; Macko, L.; Neuburger, M.; Zehnder, M.; Rüegger, H.; Pregosin, P. S. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 265.
9. Escher, I. H.; Pfaltz, A. Tetrahedron 2000, 56, 2879-2888. Pfaltz, A. Acta Chim. Scand. 1996, 50, 189-194. Lloyd-Jones, G. C.; Pfaltz, A. Z. Naturforsch. 1995, 50b, 361-367. Prêtot, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem. 1998, 337-339. von Matt, P.; Lloyd-Jones, G. C.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A.; Macko, L.; Neuburger, M.; Zehnder, M.; Rüegger, H.; Pregosin, P. S. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 265.
10. Togni, A.; Venanzi, L. M. Angew. Chem. 1994, 33, 497. Togni, A.; Burckhardt, U.; Gramlich, V.; Pregosin, P.; Salzmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1031-1037. Burckhardt, U.; Gramlich, V.; Hofmann, P.; Nesper, R.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R.; Togni, A. Organometallics 1996, 15, 3496-3503. Togni, A.; Wiesli, U. Organometallics 1997, 16, 255-260,
11. Togni, A.; Venanzi, L. M. Angew. Chem. 1994, 33, 497. Togni, A.; Burckhardt, U.; Gramlich, V.; Pregosin, P.; Salzmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1031-1037. Burckhardt, U.; Gramlich, V.; Hofmann, P.; Nesper, R.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R.; Togni, A. Organometallics 1996, 15, 3496-3503. Togni, A.; Wiesli, U. Organometallics 1997, 16, 255-260,
12. Togni, A.; Venanzi, L. M. Angew. Chem. 1994, 33, 497. Togni, A.; Burckhardt, U.; Gramlich, V.; Pregosin, P.; Salzmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1031-1037. Burckhardt, U.; Gramlich, V.; Hofmann, P.; Nesper, R.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R.; Togni, A. Organometallics 1996, 15, 3496-3503. Togni, A.; Wiesli, U. Organometallics 1997, 16, 255-260,
13. Togni, A.; Venanzi, L. M. Angew. Chem. 1994, 33, 497. Togni, A.; Burckhardt, U.; Gramlich, V.; Pregosin, P.; Salzmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1031-1037. Burckhardt, U.; Gramlich, V.; Hofmann, P.; Nesper, R.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R.; Togni, A. Organometallics 1996, 15, 3496-3503. Togni, A.; Wiesli, U. Organometallics 1997, 16, 255-260,
14. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1-45. Williams, J. M. J.; Tonks, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3637-3652. Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4343-4346. Ogasawara, M.; Yoshida, K.; Kamei, H.; Kato, K.; Uozumi, Y.; Hayashi, T. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1779-1787. Evans, D. A.; Burgey, C. S.; Kozlowsky, M. C.; Tregay, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 686-699. Braunstein, P.; Graiff, C.; Naud, F.; Pfaltz, A.; Tiripicchio, A. Inorg. Chem. 2000, 39, 4468-4475. Braunstein, P.; Naud, F.; Pfaltz, A.; Rettig, S. J. Organometallics 2000, 19, 2676-2683.
15. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1-45. Williams, J. M. J.; Tonks, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3637-3652. Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4343-4346. Ogasawara, M.; Yoshida, K.; Kamei, H.; Kato, K.; Uozumi, Y.; Hayashi, T. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1779-1787. Evans, D. A.; Burgey, C. S.; Kozlowsky, M. C.; Tregay, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 686-699. Braunstein, P.; Graiff, C.; Naud, F.; Pfaltz, A.; Tiripicchio, A. Inorg. Chem. 2000, 39, 4468-4475. Braunstein, P.; Naud, F.; Pfaltz, A.; Rettig, S. J. Organometallics 2000, 19, 2676-2683.
16. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1-45. Williams, J. M. J.; Tonks, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3637-3652. Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4343-4346. Ogasawara, M.; Yoshida, K.; Kamei, H.; Kato, K.; Uozumi, Y.; Hayashi, T. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1779-1787. Evans, D. A.; Burgey, C. S.; Kozlowsky, M. C.; Tregay, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 686-699. Braunstein, P.; Graiff, C.; Naud, F.; Pfaltz, A.; Tiripicchio, A. Inorg. Chem. 2000, 39, 4468-4475. Braunstein, P.; Naud, F.; Pfaltz, A.; Rettig, S. J. Organometallics 2000, 19, 2676-2683.
17. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1-45. Williams, J. M. J.; Tonks, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3637-3652. Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4343-4346. Ogasawara, M.; Yoshida, K.; Kamei, H.; Kato, K.; Uozumi, Y.; Hayashi, T. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1779-1787. Evans, D. A.; Burgey, C. S.; Kozlowsky, M. C.; Tregay, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 686-699. Braunstein, P.; Graiff, C.; Naud, F.; Pfaltz, A.; Tiripicchio, A. Inorg. Chem. 2000, 39, 4468-4475. Braunstein, P.; Naud, F.; Pfaltz, A.; Rettig, S. J. Organometallics 2000, 19, 2676-2683.
18. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1-45. Williams, J. M. J.; Tonks, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3637-3652. Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4343-4346. Ogasawara, M.; Yoshida, K.; Kamei, H.; Kato, K.; Uozumi, Y.; Hayashi, T. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1779-1787. Evans, D. A.; Burgey, C. S.; Kozlowsky, M. C.; Tregay, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 686-699. Braunstein, P.; Graiff, C.; Naud, F.; Pfaltz, A.; Tiripicchio, A. Inorg. Chem. 2000, 39, 4468-4475. Braunstein, P.; Naud, F.; Pfaltz, A.; Rettig, S. J. Organometallics 2000, 19, 2676-2683.
19. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1-45. Williams, J. M. J.; Tonks, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3637-3652. Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4343-4346. Ogasawara, M.; Yoshida, K.; Kamei, H.; Kato, K.; Uozumi, Y.; Hayashi, T. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1779-1787. Evans, D. A.; Burgey, C. S.; Kozlowsky, M. C.; Tregay, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 686-699. Braunstein, P.; Graiff, C.; Naud, F.; Pfaltz, A.; Tiripicchio, A. Inorg. Chem. 2000, 39, 4468-4475. Braunstein, P.; Naud, F.; Pfaltz, A.; Rettig, S. J. Organometallics 2000, 19, 2676-2683.
20. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1-45. Williams, J. M. J.; Tonks, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3637-3652. Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4343-4346. Ogasawara, M.; Yoshida, K.; Kamei, H.; Kato, K.; Uozumi, Y.; Hayashi, T. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1779-1787. Evans, D. A.; Burgey, C. S.; Kozlowsky, M. C.; Tregay, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 686-699. Braunstein, P.; Graiff, C.; Naud, F.; Pfaltz, A.; Tiripicchio, A. Inorg. Chem. 2000, 39, 4468-4475. Braunstein, P.; Naud, F.; Pfaltz, A.; Rettig, S. J. Organometallics 2000, 19, 2676-2683.
21. Henning, S.; Reggelin, M.; Helmchen, G. Angew. Chem. 1997, 109, 2199-2202. Helmchen, G. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 203-214. Kollmar, M.; Goldfuss, B.; Reggelin, M.; Rominger, F.; Helmchen, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4913-4927.
22. Henning, S.; Reggelin, M.; Helmchen, G. Angew. Chem. 1997, 109, 2199-2202. Helmchen, G. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 203-214. Kollmar, M.; Goldfuss, B.; Reggelin, M.; Rominger, F.; Helmchen, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4913-4927.
23. Henning, S.; Reggelin, M.; Helmchen, G. Angew. Chem. 1997, 109, 2199-2202. Helmchen, G. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 203-214. Kollmar, M.; Goldfuss, B.; Reggelin, M.; Rominger, F.; Helmchen, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4913-4927.
24. Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1998, 17, 3254-3264. Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Worle, M.; Albinati, A. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1622-1633. Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, S189-S194.
25. Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1998, 17, 3254-3264. Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Worle, M.; Albinati, A. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1622-1633. Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, S189-S194.
26. Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1998, 17, 3254-3264. Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Worle, M.; Albinati, A. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1622-1633. Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, S189-S194.
27. Selvakumar, K.; Valentini, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A.; Eisentrager, F. Organometallics 2000, 19, 1299-1307.
28. Selvakumar, K.; Valentini, M.; Wörle, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 1207-1215.
29. Heck, R. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146.
30. Loiseleur, O.; Meier, P.; Pfaltz, A. Angew. Chem. 1996, 108, 218.
31. Overman, L. E.; Link, J. T. In Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; pp 239-266.
32. Herrmann, W.; Brossmer, C.; Oefele, K.; Beller, M.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 1995, 491, C1-C4. Beller, M.; Fischer, H.; Kühlein, K.; Reisinger, C. P.; Herrmann, W. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 257-259.
33. Herrmann, W.; Brossmer, C.; Oefele, K.; Beller, M.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 1995, 491, C1-C4. Beller, M.; Fischer, H.; Kühlein, K.; Reisinger, C. P.; Herrmann, W. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 257-259.
34. Tietze, L. F.; Beifuss, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131.
35. Shaw, B. L.; Perera, S. D. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1998, 1863.
36. Amatore, C.; Carré, E.; Jutand, A.; Khalil, F.; M'Barki, M. A.; Meyer, G. Organometallics 1995, 14, 5605-5614.
37. Ozawa, F.; Kubo, A.; Matsumoto, Y.; Hayashi, T.; Nishioka, E.; Yanagi, K.; Moriguchi, K. Organometallics 1993, 12, 4188-4196.
38. Rosner, T.; Pfaltz, A.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4621-4622.
39. Brown, J. M.; Perez-Torrente, J.; Alcock, N.; Clase, H. J. Organometallics 1995, 14, 207. Brown, J. M.; Hii, K. K. Angew. Chem. 1996, 108, 679. Hii, K. K.; Claridge, T. D. W.; Brown, J. M. Angew. Chem. 1997, 109, 1033-1036. Deeth, R. J.; Smith, A.; Hii, K. K.; Brown, J. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3229-3232.
40. Brown, J. M.; Perez-Torrente, J.; Alcock, N.; Clase, H. J. Organometallics 1995, 14, 207. Brown, J. M.; Hii, K. K. Angew. Chem. 1996, 108, 679. Hii, K. K.; Claridge, T. D. W.; Brown, J. M. Angew. Chem. 1997, 109, 1033-1036. Deeth, R. J.; Smith, A.; Hii, K. K.; Brown, J. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3229-3232.
41. Brown, J. M.; Perez-Torrente, J.; Alcock, N.; Clase, H. J. Organometallics 1995, 14, 207. Brown, J. M.; Hii, K. K. Angew. Chem. 1996, 108, 679. Hii, K. K.; Claridge, T. D. W.; Brown, J. M. Angew. Chem. 1997, 109, 1033-1036. Deeth, R. J.; Smith, A.; Hii, K. K.; Brown, J. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3229-3232.
42. Brown, J. M.; Perez-Torrente, J.; Alcock, N.; Clase, H. J. Organometallics 1995, 14, 207. Brown, J. M.; Hii, K. K. Angew. Chem. 1996, 108, 679. Hii, K. K.; Claridge, T. D. W.; Brown, J. M. Angew. Chem. 1997, 109, 1033-1036. Deeth, R. J.; Smith, A.; Hii, K. K.; Brown, J. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3229-3232.
43. Trabesinger, G.; Albinati, A.; Feiken, N.; Kunz, R. W.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6315. Tschoerner, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 670-678.
44. Trabesinger, G.; Albinati, A.; Feiken, N.; Kunz, R. W.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6315. Tschoerner, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 670-678.
45. Rajanbabu, T. V.; Ayers, T. A.; Caasalnuovo, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4101.
46. Broger, E. A.; Burkhart, W.; Hennig, M.; Scalone, M.; Schmid, R. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 4043-4054. Crameri, Y.; Foricher, J.; Hengartner, U.; Jenny, C.; Kienzle, F.; Ramuz, H.; Scalone, M.; Schlageter, M.; Schmid, R.; Wang., S. Chimia 1997, 51, 303.
47. Broger, E. A.; Burkhart, W.; Hennig, M.; Scalone, M.; Schmid, R. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 4043-4054. Crameri, Y.; Foricher, J.; Hengartner, U.; Jenny, C.; Kienzle, F.; Ramuz, H.; Scalone, M.; Schlageter, M.; Schmid, R.; Wang., S. Chimia 1997, 51, 303.
48. Mikami, K.; Korenaga, T.; Terada, M.; Ohkuma, T.; Pham, T.; Noyori, R. Angew. Chem. 1999, 111, 517-519. Ohkuma, T.; Ishii, D.; Takeno, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6510-6511.
49. Mikami, K.; Korenaga, T.; Terada, M.; Ohkuma, T.; Pham, T.; Noyori, R. Angew. Chem. 1999, 111, 517-519. Ohkuma, T.; Ishii, D.; Takeno, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6510-6511.
50. Fernandez-Galan, R.; Jalon, F. A.; Manzano, B. R.; Rodriguez de la Fuente, J.; Vreahami, M.; Jedlicka, B.; Weissensteiner, W.; Jogl, G. Organometallics 1997, 16, 3758-3768.
51. Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Wehman, P.; Elsevier, C. J.; M., v. L. P. W. N.; Vrieze, K.; Fraanje, J.; Goubitz, K.; L., S. A. Organometallics 1996, 15, 3022-3031.
52. van Asselt, R.; Elsevier, C. J. Tetrahedron 1994, 50, 323-334.
53. Reid, S. M.; Mague, J. T.; Fink, M. J. J. Organomet. Chem. 2000, 616, 10-18.
54. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1-S83.
55. Magistrato, A.; Merlin, M.; Pregosin, P. S.; Rothlisberger, U.; Albinati, A. Organometallics 2000, 19, 3591-3596. Magistrato, A.; Pregosin, P. S.; Albinati, A.; Rothlisberger, U. Organometallics 2001, 20, 4178-4184.
56. Magistrato, A.; Merlin, M.; Pregosin, P. S.; Rothlisberger, U.; Albinati, A. Organometallics 2000, 19, 3591-3596. Magistrato, A.; Pregosin, P. S.; Albinati, A.; Rothlisberger, U. Organometallics 2001, 20, 4178-4184.
57. Drago, D.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M.; Albinati, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2279-2280.
58. 6] where σ (Å) represents the van der Waals bond length and ε (kcal/mol) well depth.
59. These distances are defined as the distance between the center of the P-phenyl and the center of the naphthalene rings.
60. Our computational approach does not explicitly take into account electronic effects; therefore the observed energy differences can be attributed to the purely additive van der Waals interactions of the meta substituants with the parallel displaced naphthalene ring.
61. SAINT: SAX Area Detector Integration; Siemens Analytical Instrumentation, 1996.
62. Sheldrick, G. M. SADABS; Universität Göttingen. 1999.
63. Sheldrick, G. M. SHELX-97. Structure Solution and Refinement Package; Universität Göttingen, 1997. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
64. Sheldrick, G. M. SHELX-97. Structure Solution and Refinement Package; Universität Göttingen, 1997. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
65. Flack, H. D. Acta Crystallogr. 1983, A 39, 876.
66. International Tables for X-ray Crystallography; Wilson, A. J. C., Ed.; Kluwer Academic Publisher: Dordrecht, The Netherlands, 1992; Vol. C.