N-heterocyclic carbene: An efficient catalyst for the ring-opening reaction of aziridine with acid anhydride

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 21, 2006, Pages 4787-4790

  Sun, Xiaoyu ^a   Ye, Shengqing ^a   Wu, Jie ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Acid anhydrides; Aziridines; N heterocyclic carbenes

Indexed keywords

EID: 33750865466     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600663     Document Type: Article

References (77)

1. For selected examples, see a) I. G. Jung, J. Seo, S. I. Lee, S. Y. Choi, Y. K. Chung, Organometallics 2006, 25, 4240-4242;
2. b) M. G. Organ, S. Avola, I. Dubovyk, N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, C. Valente, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4749-4755;
3. c) O. Navarro, R. A. Kelly III, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194-16195;
4. d) A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211;
5. e) W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309;
6. f) D. Kremzow, G. Seidel, C. W. Lehmann, A. Fürstner, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1833-1853;
7. g) V. Cesar, S. Bellemin-Laponnaz, L. H. Gade, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619-636;
8. h) T. Schaub, U. Radius, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5024-5030;
9. i) W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309;
10. j) D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbai, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39-91;
11. k) C. J. O'Brien, E. A. B. Kantchev, C. Valente, N. Hadei, G. A. Chass, A. Lough, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4743-4748;
12. l) T. Brendgen, M. Frank, J. Schatz, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2378-2383;
13. m) K. Matsubara, K. Ueno, Y. Shibata, Organometallics 2006, 25, 3422-3427;
14. n) M. M. Rogers, J. E. Wendlandt, I. A. Guzei, S. S. Stahl, Org. Lett. 2006, 8, 2257-2260;
15. o) N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, J. Org. Chem. 2005, 70, 8503-8507.
16. a) V. Nair, S. Bindu, V. Sreekumar, N. P. Rath, Org. Lett. 2003, 5, 665-667;
17. b) Z.-F. Fei, D.-B. Zhao, T. J. Geldbach, R. Scopelliti, P. J. Dyson, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4886-4893;
18. c) V. Nair, V. Sreekumar, S. Bindu, E. Suresh, Org. Lett. 2005, 7, 2297-2300;
19. d) J. H. Rigby, Z. Q. Wang, Org. Lett. 2002, 4, 4289-4291.
20. For reviews, see a) X. Sun, J. Wu, Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 745-756;
21. b) V. Nair, S. Bindu, V. Sreekumar, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5130-5135.
22. a) Y. Suzuki, T. Toyota, F. Imada, M. Sato, A. Miyashita, Chem. Commun. 2003, 1314-1315;
23. b) A. Miyashita, Y. Suzuki, K.-I. Iwamoto, E. Oishi, T. Higashino, Heterocycles 1998, 49, 405-414;
24. c) A. Miyashita, Y. Suzuki, K.-I. Iwamoto, T. Higashino, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 390-399.
25. For selected examples, see a) V. Nair, S. Vellalath, M. Poonoth, R. Mohan, E. Suresh, Org. Lett. 2006, 8, 507-509;
26. b) S. S. Sohn, E. L. Rosen, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14370-14371;
27. c) M. S. Kerr, J. Alaniz, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10298-10299;
28. d) M. S. Kerr, T. Rovis, Synlett 2003, 1934-1936;
29. e) M. S. Kerr, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8876-8877;
30. f) J. R. Alaniz, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6284-6289;
31. g) S. M. Mennen, J. D. Gipson, Y. R. Kim, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1654-1655;
32. h) A. E. Mattson, A. R. Bharadwaj, K. A. Scheidt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2314-2315;
33. i) A. R. Bharadwaj, K. A. Scheidt, Org. Lett. 2004, 6, 2465-2468;
34. j) C. Fischer, S. W. Smith, D. A. Powell, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1472-1473;
35. k) J. A. Murry, D. E. Frantz, A. Soheili, R. Tillyer, E. J. J. Grabowski, P. J. Reider, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9696-9697;
36. l) A. E. Mattson, K. A. Scheidt, Org. Lett. 2004, 6, 4363-4366;
37. m) C. Burstein, R. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6205-6208;
38. n) M. Pohl, B. Lingen, M. Müller, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5288-5295;
39. o) Y. Hachisu, J. W. Bode, K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8432-8433;
40. p) J. S. Johnson, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1326-1328;
41. q) D. Enders, O. Niemeier, Synlett 2004, 2111-2114;
42. r) Y.-K. Liu, R. Li, L. Yue, B.-J. Li, Y.-C. Chen, Y. Wu, L.-S. Ding, Org. Lett. 2006, 8, 1521-1524;
43. s) C. Burstein, S. Tschan, X. Xie, F. Glorius, Synthesis 2006, 2418-2439;
44. t) Y. Matsumoto, K. Tomioka, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5843-5846;
45. u) V. Nair, S. Vellalath, M. Poonoth, E. Suresh, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8736-8737;
46. v) D. Enders, O. Niemeier, T. Balensiefer, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1463-1467.
47. a) J. J. Song, Z. Tan, J. T. Reeves, F. Gallou, N. K. Yee, C. H. Senanayake, Org. Lett. 2005, 7, 2193-2196;
48. b) T. Kano, K. Sasaki, T. Konishi, H. Mii, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4615-4618;
49. c) Y. Fukuda, Y. Maeda, S. Ishii, K. Kondo, T. Aoyama, Synthesis 2006, 589-590;
50. d) J. J. Song, F. Gallou, J. T. Reeves, Z. Tan, N. K. Yee, C. H. Senanayake, J. Org. Chem. 2006, 71, 1273-1276.
51. a) G. A. Grasa, R. M. Kissling, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 3583-3586;
52. b) G. A. Grasa, T. Güveli, R. Singh, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2003, 68, 2812-2819;
53. c) G. W. Nyce, J. A. Lamboy, E. F. Connor, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Org. Lett. 2002, 4, 3587-3590;
54. d) R. Singh, R. M. Kissling, M.-A. Letellier, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2004, 69, 209-212;
55. e) Y. Suzuki, K. Yamauchi, K. Muramatsu, M. Sato, Chem. Commun. 2004, 2770-2771;
56. f) J. E. Thomson, K. Rix, A. D. Smith, Org. Lett. 2006, 8, 3785-3788.
57. a) H. A. Duong, M. J. Cross, J. Louie, Org. Lett. 2004, 6, 4679-4681;
58. b) A. P. Dove, H. Li, R. C. Pratt, B. G. G. Lohmeijer, D. A. Culkin, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Chem. Commun. 2006, 2881-2883;
59. c) O. Coulembier, B. G. G. Lohmeijer, A. P. Dove, R. C. Pratt, L. Mespouille, D. A. Culkin, S. J. Benight, P. Dubois, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Macromolecules 2006, 39, 5617-5628;
60. d) A. P. Dove, R. C. Pratt, B. G. G. Lohmeijer, D. A. Culkin, E. C. Hagberg, G. W. Nyce, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Polymer 2006, 47, 4018-4025.
61. a) J. Wu, X. Sun, H.-G. Xia, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1509-1512;
62. b) J. Wu, X. Sun, S. Ye, W. Sun, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4813-4816;
63. c) J. Wu, X. Sun, H.-G. Xia, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4769-4772;
64. d) J. Wu, X. Sun, Y. Li, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4271-4275.
65. For reviews, see a) W. H. Pearson, B. W. Lian, S. C. Bergmeier in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven), Pergamon, New York, 1996, vol. 1 (Ed.: A. Padwa);
66. b) A. Padwa, A. D. Woolhouse in Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Pergamon, Oxford, UK, 1984, vol. 7 (Ed.: W. Lwowski);
67. c) D. Tanner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 599-619;
68. d) T. Ibuka, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 145-154;
69. e) H. Stamm, J. Prakt. Chem. 1999, 319-331;
70. f) X. E. Hu, Tetrahedron 2004, 60, 2701-2743;
71. g) L. G. Ma, J. X. Xu, Progress in Chemistry 2004, 16, 220-235;
72. h) C. M. Rayner, Synlett 1997, 11-21;
73. i) W. McCoull, F. A. Davis, Synthesis 2000, 1347-1365;
74. j) J. B. Sweeney, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 247-258;
75. k) V. H. Dahanukar, L. A. Zavialov, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2002, 5, 918-927.
76. a) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, K. Sadashiv, K. Harikishan, A. V. Narsaiah, J. Mol. Catal. A 2004, 220, 153-157;
77. b) R.-H. Fan, X.-L. Hou, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4411-4413.