Polyvalent iodine in organic chemistry: Recent developments, 2002-2005

Heteroatom Chemistry

Volumn 17, Issue 6, 2006, Pages 595-617

  Matveeva, E D ^a   Proskurnina, M V ^a   Zefirov, N S ^a  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OLEFINS; ORGANIC COMPOUNDS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBENE MOIETY; FLUORINATION; MILD OXIDANTS; POLYVALENT IODINE;

IODINE COMPOUNDS;

EID: 33749359364     PISSN: 10427163     EISSN: 10981071     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hc.20273     Document Type: Review

References (142)

1. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J Chem Rev 2002, 102, 2523-2584.
2. Stang, P. J. J Org Chem 2003, 68, 2997-3008.
3. Wirth, T.; Hirt, U. H. Synthesis 1999, 1271-1287.
4. Morales-Rojas, H.; Moss, R. A. Chem Rev 2002, 102, 2497-2521.
5. Toma, H.; Kita, Y. Adv Synth Catal 2004, 346, 111-124.
6. Toma, H.; Kita, Y. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2004, 62, 116-127.
7. Armstrong, A. Annu Rep Prog Chem, Sect B 2003, 99, 21-48.
8. Nicolaou, K. C.; Sugita, K.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. J Am Chem Soc 2002, 124, 2221.
9. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Sugita, K. J Am Chem Soc 2002, 124, 2212.
10. Nicolaou, K. C.; Jung, J.; Yoon, W. H.; Fong, K. C.; Choi, H.-S.; He., Y.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. J Am Chem Soc 2002, 124, 2183.
11. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Fong, K. C.; Choi, H.-S. J Am Chem Soc 2002, 124, 2190.
12. Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S.; Jung, J.; Choi, H.-S.; Yoon, W. H. J Am Chem Soc 2002, 124, 2202.
13. Ueno, M.; Nabana, T.; Togo, H. J Org Chem 2003, 68, 6424-6426.
14. Crich, D.; Zou, Y. Org Lett 2004, 6(5), 775-777.
15. Tohma, H.; Maegawa, T.; Takizawa, S.; Kita, Y. Adv Synth Catal 2002, 344, 328-337.
16. Yusubov, M. S.; Wirth, T. Org Lett 2005, 7(3), 519-521.
17. Ruano, J. L. G.; Alemparte, C. J Org Chem 2004, 69, 1405-1408.
18. Daub, K. S.; Habermann, B.; Hahn, T.; Lars, T.; Eger, K. Eur J Org Chem 2004, 4, 894-498.
19. Prakash, O.; Kaur, H.; Sharma, V.; Bhardwaj, V.; Pundeer, R. Tetrahedron Lett 2004, 45, 9065-9067.
20. Zhutov, E. V.; Skornyakov, Yu. V.; Proskurnina, M. V.; Zefirov, N. S. Zh Org Khim (Russ) 2002, 38(12), 1-3.
21. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Barluenga, S.; Hunt, W. K.; Kranich, R.; Vega, J. A. J Am Chem Soc 2002, 124, 2233.
22. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. J Am Chem Soc 2002, 124, 2245.
23. Surendra, K.; Krishnaveni, N. S.; Reddy, M. A.; Nageswar, Y. V. D.; Rao, K. R. J Org Chem 2003, 68, 2058-2059.
24. More, J. D.; Finney, N. S. Org Lett 2002, 4, 1043.
25. Adam, W.; Roschmann, K. J.; Saha-Moller, C. R.; Seebach, D. J Am Chem Soc 2002, 124, 5068.
26. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Baran, P. S. Angew Chem, Int Ed 2002, 41, 993.
27. Nicolaou, K. C.; Gray, D. L. F.; Montagnon, T.; Harrison, S. T. Angew Chem, Int Ed 2002, 41, 996.
28. Andrus, M. B.; Zhou, Z. N. J Am Chem Soc 2002, 124, 8806.
29. Liu, Z.; Chen, Z.-C.; Zheng, Q.-G. Org Lett 2003, 5(18), 3321-3323.
30. Zhdankin, V. V.; Litvinov, D. N.; Koposov, A. Y.; Luu, T.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Tykwinski, R. R. Chem Commun 2004, 106.
31. Koposov, A. Y.; Litvinov, D. N.; Zhdankin, V. V. Tetrahedron Lett 2004, 45, 2719-2721.
32. Thottumkara, P.; Vinod, T. K. Tetrahedron Lett 2002, 43, 569-572.
33. Ozanne, A.; Pousegu, L.; Depernet, D.; Francois, B.; Quideau, S. Org Lett 2003, 5, 2903.
34. Mulbair, M.; Giannis, A. ARKTVOC 2003, 34, 228.
35. Lei, Z.; Denecker, C.; Jegasothy, S.; Sherrington, D. C.; Slater, N.; Sutherland, K. H. A. J. Tetrahedron Lett 2003, 44, 1635-1637.
36. More, J. D.; Finney, N. S. Org Lett 2002, 4, 3001-3003.
37. Zhdankin, V. V.; Koposov, A. Y.; Netzel, B. C.; Yashin, N. V.; Rempel, B. P.; Ferguson, M. J.; Tykwinski, R. R. Angew Chem, Int Ed 2003, 42, 2194-2196.
38. Reed, N. N.; Delgado, M.; Hereford, K.; Clapham, B.; Janda, K. D. Bioorg Med Chem Lett 2002, 12, 2047-2049.
39. Chung, W.-J.; Kim, D. K.; Lee, Y.-S. Tetrahedron Lett 2003, 44, 9251-9254.
40. Zhdankin, V. V.; Goncharenko, R. N.; Litvinov, D. N.; Koposov, A. Y. ARKIVOC 2005, (4), 8-18.
41. Sakuratani, K.; Togo, H. ARKIVOC 2003, (6), 11-20.
42. Togo, H. Eco Ind 2002, 7(6), 5-18.
43. Harvey, R. G.; Dai, Qing; Ran, C.; Penning, T. M. J Org Chem 2004, 69, 2024-2032.
44. Herrero, M. T.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; Hernandez, S.; Moreno, I.; SanMartin, R. Tetrahedron 2002, 58, 8581.
45. Kikugawa, Y.; Nagashima, A.; Sakamoto, T.; Miyazawa, E.; Shiiya, M. J Org Chem 2003, 68, 6739-6744.
46. Serna, S.; Tellitul, D. E.; Moreno, I.; SanMartin, R. Tetrahedron 2004, 60, 6533-6539.
47. Herrero, M. T.; Tellitu, I.; Hernandez, S.; Dominguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. ARKIVOC 2002, (5), 31-37.
48. Hamamoto, H.; Hata, K.; Nambu, K.; Shiozaki, Y.; Tohma, H.; Kita, Y. Tetrahedron Lett 2004, 45, 2293-2295.
49. Dohi, T.; Maruyama, A.; Yoshimura, M.; Marimoto, K.; Tohma, H.; Shiro, M.; Kita, Y. Chem Commun 2005, (17), 2187.
50. Silvera, C. C.; Braga, A. L.; Kaufman, T. S.; Lenardao, E. J. Tetrahedron, 2004, 60(38), 8295-8328.
51. Magdziak, D.; Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Org Lett 2002, 4(2), 285-288.
52. Lin, K.-C.; Shen, Y.-L.; Kameswara Rao, N. S.; Liao, C.-C. J Org Chem 2002, 67, 8157-8165.
53. Brandt, P.; Nerrby, P. A.; Daly, A. M.; Gilheany, D. G. Chem Eur J 2002, 8, 4299.
54. Brisdon, A. K. Annu Rep Prog Chem A 2003, 99, 115-123.
55. Zefirov, N. S.; Zhdankin, V. V.; Dan'kov, Yu. V.; Caple, R.; Berglund, B. A. Tetrahedron Lett 1986, 27, 3971-3974.
56. Robinson, R. I.; Woodward, S. Tetrahedron Lett 2003, 44, 1655-1657.
57. Yusubov, M. S.; Drygunova, L. A.; Zhdankin, V. V. Synthesis 2004, (14), 2289-2292.
58. Yusubov, M. S.; Zholobova, G. A.; Filimonova, I. L.; Ki-Van-Chu. Izv Akad Nauk, Ser Khim (Russ) 2004, (8), 1669-1675.
59. Koposov, A. Y.; Boyarskikh, V. V.; Zhdankin, V. V. Org Lett 2004, 6(20), 3613-3615;
60. Koposov, A. Y.; Boyarskikh, V. V.; Zhdankin, V. V. Org Lett, 2001, 8, 1419-1422.
61. French, S.; Bissmire, S.; Wirth, T. Chem Soc Rev 2004, 33, 354-362.
62. Boye, A. C.; Meyer, D.; Ingision, C. K.; French, A. N.; Wirth, T. Org Lett 2003, 5, 2157-2159.
63. Adam, W.; Bosio, S.; Gogonas, E. P.; Hadjiara-poglou, L. P. Synthesis 2002, (14), 2084-2090.
64. Adam, W.; Gogonas, E. P.; Hadjiarapoglou, L. P. Eur J Org Chem 2003, (6), 1064-1068.
65. Adam, W.; Gogonas, E. P.; Hadjiarapoglou, L. P. Synlett 2003, (8), 1165-1169.
66. Spyroudis, S.; Xanthopoulou, N. ARKIVOC 2003, (6), 95-105.
67. Lee, Y. R.; Cho, B. S. Bull Korean Chem Soc 2002, 23(5), 779-782.
68. Adam, W.; Gogonas, E. P.; Lazaros, H. J Org Chem 2003, 68(23), 9155-9158.
69. Adam, W.; Gogonas, E. P.; Hadjiarapoglou, L. P. Tetrahedron 2003, 59(40), 7929-7934.
70. Taegweon, L.; Joonsang, J.; Kyu Ho, S.; Jung II, B. C.; Ki-Min, P.; Shim Sung, L.; Sang Ook, K.; Jaejung, K. Dalton Trans 2004, 6, 933-937.
71. Tsugio, K.; Yoichiro, M.; Yuzo, F. J Organomet Chem 2002, 646(1-2), 196-199.
72. Yoneda, N. J Fluorine Chem 2004, 125, 7-17.
73. Mother-well, W. B.; Greaney, M. F.; Tocher, D. A. J Chem Soc, Perkin Trans 1 2002, 2809-2815.
74. Yoneda, N. Molten Salts 2002, 45, 17-27.
75. Ayuba, S.; Yoneda, N.; Fukuhara, T.; Hara, S. Bull Chem Soc Japan 2002, 75, 1597.
76. Mother-well, W. B.; Greaney, M. F.; Edmunds, J. J.; Steed, J. W. J Chem Soc, Perkin Trans 1 2002, 2816-2826.
77. Ayuba, S.; Fukuhara, T.; Hara, S. Org Lett 2003, 5(16), 2873-2874.
78. Okuyama, T. Acc Chem Res 2002, 35, 12-18.
79. Tohma, H.; Iwata, M.; Maegawa, T.; Kiyono, Y.; Maruyama, A.; Kita, Y. Org Biomol Chem 2003, 1, 1647.
80. Tohma, H.; Iwata, M.; Maegawa, T.; Kita, Y. Tetrahedron Lett 2002, 43, 9241.
81. Ando, K.; Kitamura, M.; Miura, K.; Narasaka, K. Org Lett 2004, 6, 2461.
82. Ochiai., M.; Nishi, Y.; Hirobe, M. Tetrahedron Lett 2005, 46(11), 1863-1866.
83. Batsila, C.; Gogonas, E.; Kostakis, G.; Hadjiarapoglou, L. P. Org Lett 2003, 5(9), 1511-1514.
84. Zhutov, E. V.; Proskurnina, M. V.; Zefirov, N. S. In Advances in Synthetic, Combinatorial and Medicinal Chemistry, Moscow, Russia, May 5-8, 2004; p 154.
85. Thielges, S.; Bisset, P.; Eustache, J. Org Lett in press.
86. Ochiai, M.; Nagaoka, T.; Sueda, T.; Van, J.; Chen, D-W; Miyamoto, K. Org Biomol Chem 2003, 1, 1517-1521.
87. Pirkuliev, N. Sh.; Brel', V. K.; Zhdankin, V. V.; Zefirov, N. S. Zh Org Khim (Russ) 2002, 38(8), 1224-1225.
88. Zhdankin, V. V.; Koposov, A. Y.; Yashin, N. V. Tetrahedron Lett 2002, 43, 5735-5737.
89. Ochiai, M.; Suefuji, T.; Miyamoto, K.; Tada, N.; Goto, S.; Shiro, M.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J Am Chem Soc 2003, 125(7), 769-773.
90. Muller, P. Acc Chem Res 2004, 37, 243-251.
91. Noyori, R. Science 1990, 248, 1194-1199.
92. Muller, P.; Allenbach, Y.; Robert, E. Tetrahedron Asymmetry 2003, 14, 779.
93. Doyle, M. P.; Hu, W. ARKIVOC, 2003, (vii), 15-22.
94. Muller, P.; Ghanem, A. Synlett 2003, (5), 1830-1833.
95. Muller, P.; Bolea, C. Helv Chim Acta 2002, 85, 483-494.
96. Wurz, R. P.; Charette, A. B. Org Lett 2003, 5(13), 2327-2329.
97. Muller, P.; Gharem, A. Org Lett 2004, 6(23), 4347-4350.
98. Batsila, C.; Kostakis, G.; Yadjiarapoglou, L. P. Tetrahedron Lett 2002, 43(34), 5997-6000.
99. Liang, J. L.; Yu, X. Q.; Che, C. M. Chem Commun 2002, 124-125.
100. Malamidou-Xenikaka, E.; Spyroudis, S.; Tsanakopoulou, M. J Org Chem 2003, 68, 5627-5631.
101. Spyroudis, S.; Xanthopoulou, N. J Org Chem 2002, 67, 4612.
102. Feldman, K. S.; Perkins, A. L.; Masters, K. M. J Org Chem 2004, 69, 7928-7932.
103. Vedernikov, A. N.; Caulton, K. G. Org Lett 2003, 5(15), 2591-2594.
104. Guthikonda, K.; Du bois, J. J. J Am Chem Soc 2002, 124, 13672-13673.
105. Jain, S. L.; Sharma, V. B.; Sain, B. Tetrahedron Lett 2003, 44, 4385-4387.
106. Duran, F.; Leman, L.; Chini, A.; Burton, G.; Dauban, P.; Dodd, R. H. Org Lett 2002, 4, 2481.
107. Dfas-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Perez, P. J. J Am Chem Soc 2003, 125, 12078.
108. Muller, P.; Fruit, C. Chem Rev 2003, 103, 2905.
109. He, L.; Wai Hong Chan, P.; Tsui, W. M.; Yu, W-Y.; Che, C-M. Org Lett 2004, 6(14), 2405-2408.
110. Gallos, J. K.; Koftis, T.; Massen, Z. S.; Dellios, C. C.; Mourtzinos, L T.; Coutouli-Argyropoulou, E.; Koumbis, A. S. Tetrahedron 2002, 58(40), 8043-8053.
111. Jensen, M. P.; Mehn, M. P.; Que, L. Jr. Angew Chem, Int Ed 2003, 42, 4357-1360.
112. Bykowski, D.; McDolald, R.; Hinkle, R. J.; Tykwinski, R. R. J Org Chem 2002, 67(9), 2798-2804.
113. Ren, K.; Malpert, J. H.; Li, H.; Gu, H.; Neckers, D. C. Macromolecules 2002, 35, 1632-1637.
114. Zhdankin, V. V.; Koposov, A. Y.; Boyarskikh, S. L.; Netzel, B. C.; Young, V. G., Jr. Org Lett 2003, 5(9), 1583-1586.
115. Nishimura, T.; Iwasaki, H.; Takahash, M.; Takeda, M. Radioanal Nucl Chem 2003, 255(3), 499-502.
116. Lee, Y. R.; Yung, Y. U. J Chem Soc, Perkin Trans 2002, 1309-1313.
117. Huang, Z-Z; Yu, X-C; Huang, X. Tetrahedron Lett 2002, 43(28), 6823-6825.
118. Matveeva, E. D.; Podrugina, T. A.; Grishin, Yu. K.; Tkachev, V. V.; Zhdankin, V. V.; Aldoshin, S. M.; Zefirov, N. S. Zh Org Khim (Russ) 2003, 39(4), 572-577.
119. Matveeva, E. D.; Podrugina, T. A.; Grishin, Yu. K.; Zhdankin, V. V.; Zefirov, N. S. In International Symposium on Chemistry of P, S, Si-organic compounds (ISPM IV), St. Petersburg, 2002; L-45.
120. Zhdankin, V. V.; Maydanovych, O.; Herschbach, J.; Bruno, J.; Matveeva, E. D.; Zefirov, N. S. Tetrahedron Lett 2002, 43(13), 2359-2361.
121. Deng, G. J Chem Res, Synopses 2002, (11), 558-559.
122. Zhdankin, V. V.; Maydanovych, O.; Herschbach, J.; Tykwinskii, R. R.; McDonald, R. J Am Chem Soc 2002, 124, 11614-11615.
123. Di Chenna, P. H.; Dauban, P.; Chini, A.; Baggio, R.; Garland, M. T.; Burton, G.; Dodd, R. H. Tetrahedron 2003, 59, 1009-1014.
124. Chung, R.; Yu, E.; Incarvito, C. D.; Austin, D. J. Org Lett 2004, 6(22), 3881-3884.
125. Hernandez, R.; Leon, E. L; Moreno, P.; Riesco-Fagundo, C.; Suarez, E. J Org Chem 2004, 69, 8437-8444.
126. Tohma, H.; Harayama, Y.; Hashizume, M.; Iwata, M.; Kiyono, Y.; Egi, M.; Kita, Y. J Am Chem Soc 2003, 125, 11235-11240.
127. Francisco, C. G.; Herrera, A. J.; Suárez, E. J Org Chem 2003, 68, 1012-1017.
128. Yoshimitsu, T.; Sasaki, S.; Arano, Y.; Nagaoka, H. J Org Chem 2004, 69, 9262-9268.
129. Davis, F.; Ramachandar, T.; Lui,H. Org Lett 2004, 6(19), 3393-3395.
130. Marinescu, L.; Thinggaard, J.; Thomsen, I. B.; Bols, M. J Org Chem 2003, 68, 9453-9455.
131. Baruah, M.; Bols, M. Synlett 2002, 7, 1111-1112.
132. Pedersen, H.; Sinning, S.; Bülow, A.; Wiborg, O.; Falborg, L.; Bols, M. Org Biomol Chem 2004, 2, 2861-2869.
133. Baruah, M.; Bols, M. J Chem Soc, Perkin Trans 1 2002, 509-512.
134. Pedersen, C. H.; Marinescu, L. G.; Bols, M. Org Biomol Chem 2005, 3, 816-822.
135. Ochiai, M.; Sueda, T. Tetrahedron Lett 2004, 45, 3557-3559.
136. Ochiai, M.; Tsuchimoto, Y.; Hayashi, T. Tetrahedron Lett 2003, 44, 5381-5384.
137. Schster, I. I.; Cracium, L.; Ho, D. M.; Pascal, R. A. Tetrahedron 58, 2002, 8875.
138. Zhu, Q.; Wu, J.; Fathi, R.; Yang, Z. Org Lett 2002, 4(19), 3333-3336.
139. Perkuliev, N. Sh.; Magerramov, A. M.; Allahberdiev, M. A.; Mirbagirova, G. M.; Brel, V. K.; Zefirov, N. S. Zh Org Khim 2002, 38(7), 1109-1110.
140. Kiprof, P. ARKIVOC 2005, (iv), 19-25.
141. Kiprof, P. ARKIVOC 2003, (vi), 170-178.
142. Hoyer, S.; Seppelt, K. J Fluorine Chem 2004, 125, 989-996.