Hypervalent iodine-mediated vicinal syn diazidation: Application to the total synthesis of (±)-dibromophakellstatin

Organic Letters

Volumn 6, Issue 22, 2004, Pages 3881-3884

  Chung, Raymond ^a   Yu, Eunsun ^a   Incarvito, Christopher D ^a   Austin, David J ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIBROMOPHAKELLSTATIN; GUANIDINE DERIVATIVE; IODINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; MOLECULAR DYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 8744221400     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0490532     Document Type: Article

References (36)

1. (a) Mourabit, A. A.; Potier, P. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2, 237-243.
2. (b) Berlinck, R. G. S. Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 377-409.
3. (c) Berlinck, R. G. S. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 339-365.
4. (d) Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 7-55.
5. (e) Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 1-49.
6. (f) Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 1-48.
7. Pettit, G. R.; McNulty, J.; Herald, D. L.; Doubek, D. L.; Chapuis, J. C.; Schmidt, J. M.; Tackett, L. P.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1997, 60, 180-183.
8. Sharma, G.; Magdoff-Fairchild, B. J. Org. Chem. 1977, 42, 4118-4124.
9. Fedoreyev, S. A.; Utkina, N. K.; Ilyin, S. G.; Reshetnyak, M. V.; Maximov, O. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3177-3180.
10. Kinnel, R. B.; Gehrken, H. P.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3376-3377.
11. Kato, T.; Shizuri, Y.; Izumida, H.; Yokoyama, A.; Endo, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2133-2136.
12. Hoffmann, H.; Lindel, T. Synthesis 2003, 1753.
13. (a) Koenig, S. G.; Leonard, K. A.; Löwe, R. S.; Chen, B. C.; Austin, D. J. Org. Lett. 2003, 5, 2203-2206.
14. (b) Koenig, S. G.; Leonard, K. A.; Löwe, R. S.; Austin, D. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9393-9396.
15. (a) Kinnel, R. B.; Gehrken, H.-P.; Swali, R.; Skoropowski, G.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3281-3286.
16. (b) Kinnel, R. B.; Gehrken, H.-P.; Scheuer, P. J.; Gravalos, D. G.; Faircloth, G. T. (Pharma Mar, S. A., Spain). Eur. Pat. Appl. EP 626383, 1994.
17. (c) Kato, T.; Shizuri, Y.; Izumida, H.; Yokoyama, A.; Endo, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2133-2136.
18. (a) Overman, L. E.; Rogers, B. N.; Tellew, J. E.; Trenkle, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7159-7160.
19. (b) Belanger, G.; Hong, F.-T.; Overman, L. E.; Rogers, B. N.; Tellew, J. E.; Trenkle, W. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 7880-7883.
20. (c) Lovely, C. J.; Du, H.; Dias, H. V. R. Org. Lett. 2001, 3, 1319-1322.
21. (d) Dilley, A. S.; Romo, D. Org. Lett. 2001, 3, 1535-1538.
22. (e) Starr, J. T.; Koch, G.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8793-8794.
23. Foley, L. H.; Büchi, G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1776-1777.
24. Wiese, K. J.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5135-5136.
25. Poullennec, K. G.; Kelly, A. T.; Romo, D. Org. Lett. 2002, 4, 2645-2648.
26. Poullennec, K. G.; Romo, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6344-6345.
27. Sharma, G. M.; Burkholder, P. R. Chem. Commun. 1971, 1, 151-152.
28. Jaquot, D. E. N.; Hoffmann, H.; Polborn, K.; Lindel, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3699-3702.
29. (a) Minisci, F.; Galli, R.; Cecere, M. Gazz. Chim. Ital. 1964, 94, 67-90.
30. (b) Jung, S.-H. Kohn, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2931-2943.
31. (c) Fristad, W. E.; Brandvold, T. A.; Peterson, J. R.; Thompson, S. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 3647-3649.
32. Fowler, F. W.; Hassner, A.; Levy, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2077-2082.
33. Kirschning, A.; Hashem, M. A.; Monenschein, H.; Rose, L.; Schöning, K.-U. J. Org. Chem. 1999, 64, 6522-6526.
34. Crystallographic data on compounds 7, 8, 14, and 15 deposited with Cambridge Cryatallographic Database.
35. Moriarty, R. M.; Khosrowshahi, J. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2809-2812.
36. Magnus, P.; Lacour, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 767-769.