Synthesis of new aza-C-disaccharides linking 4-deoxy-4-amino-β-L- erythrofuranose to C-2 of D-glucose and D-allose

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2006, Pages 3845-3855

  García, Eliazar Rodríguez ^a   Brimble, Margaret A ^b   Vogel, Pierre ^a  

^a BCH 5121   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

Aldol reactions; Aza C disaccharides; C Glycosides; Enones; Hexopyranosid 3 ulose; Iminoalditols

Indexed keywords

EID: 33748523025     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600199     Document Type: Article

References (97)

1. S. A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97-130.
2. J. Roth, Chem. Rev. 2002, 102, 285-303.
3. M. Chrispeels, O. Hindsgaul, J. C. Paulson, J. Lowe, A. Manzi, L. Powell, H. van Halbeek in Essentials of Glycobiology (Eds.: A. Varki, R. Cummings, J. Esko, H. Freeze, G. G. Hart, J. Marth), Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, New York, 1999.
4. A. Pury, S. S. Rawat, H.-M. J. Lin, C. M. Finnegan, J. Mikovits, F. W. Ruscetti, R. Blumenthal, AIDS 2004, 18, 849-858.
5. a) T. Feizi, "Glycobiology of AIDS" in Carbohydrates in Chemistry and Biology (Eds.: B. Ernst, G. W. Hart, P. Sinay), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, vol. 4, chapter 52, p. 851;
6. b) P. Greimel, J. Spreitz, A. E. Stütz, T. M. Wrodnigg, Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 513-523.
7. R. Kornfeld, S. Kornfeld, Annu. Rev. Biochem. 1985, 54, 631-664.
8. A. Lal, P. Pang, S. Kalelkar, P. A. Romero, A. Herscovics, K. W. Moremen, Glycobiology 1998, 8, 891-995, and references cited therein.
9. J. J. Marshall, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1974, 30, 257-370.
10. D. D. Schmidt, W. Frommer, B. Junge, L. Müller, W. Wingender, E. Truscheit, D. Schäfer, Naturwissenschaften 1977, 64, 535-536.
11. a) A. D. Mooradian, J. E. Thuman, Drugs 1999, 57, 19-29;
12. b) L. J. Scott, C. M. Spencer, Drugs 2000, 59, 521-549.
13. a) E. Truscheit, W. Frommer, B. Junge, L. Mütter, D. D. Schmidt, W. Wingender, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 744-761;
14. b) S. P. Clissold, C. Edwards, Drugs 1988, 35, 214-243;
15. c) X. Chen, Y. Fan, Y. Zheng, Y. Shen, Chem. Rev. 2003, 103, 1955-1977.
16. a) P. Legal, H. E. Eliahou, D. Petzinna, D. Neuser, A. Brückner, M. Spengler, Clin. Drug Invest. 2005, 25, 589-595;
17. b) D. Neuser, A. Benson, A. Bruckner, R. B. Goldberg, B. J. Hoogwerf, D. Petzinna, Clin. Drug Invest. 2005, 579-587;
18. c) S. B. Moyers, J. Am. Diet. Assoc. 2005, 105, 948-959.
19. a) F. M. Platt, G. R. Niese, G. Reikensmeir, M. J. Towsend, V. H. Perry, R. L. Proia, B. Winchester, R. A. Dwek, T. D. Butters, Science 1997, 276, 428-431;
20. b) T. Cox, R. Lachmann, C. Hollack, J. Aerts, S. van Weely, M. Hrebicek, F. M. Platt, T. D. Butters, R. Dwek, C. Moyses, I. Gow, D. Elstein, A. Zimran, Lancet 2000, 255, 1481-1485;
21. c) F. M. Platt, M. Jeyakumer, U. Andersson, D. A. Priestmann, R. A. Dwek, T. D. Butters, T. M. Cox, R. H. Lachmann, C. Hollack, J. M. Aerts, M. van Weely, C. Hrebicek, L. Moyses, I. Gow, D. Elstein, A. Zimran, J. Inherit Metab. Dis. 2001, 24, 275-290.
22. a) E. Garman, G. Laver, Curr. Drug Targets 2004, 5, 119-136;
23. b) A. C. Schmidt, Drugs 2004, 64, 2031-2046.
24. a) M. von Itzstein, M. Y. Wu, G. B. Kok, M. S. Pegg, J. C. Dyason, B. Jin, T. van Phan, M. L. Smythe, H. F. White, S. W. Oliver, Nature 1993, 363, 418-423;
25. b) M. von Itzstein, M. Y. Wu, B. Jin, Carbohydr. Res. 1994, 259, 301-305;
26. c) M. von Itzstein, N. R. Taylor, J. Med. Chem. 1994, 37, 616-624;
27. d) M. G. Ison, J. W. Gnann Jr, S. Nagy-Agren, J. Treanor, C. Paya, R. Steigbigel, M. Elliott, H. L. Weiss, F. G. Hayden, Antiviral Ther. 2003, 8, 183-190.
28. a) C. U. Kim, W. Lew, M. A. Williams, H. Wu, L. N. Zhang, X. Cheng, P. A. Escarpe, D. B. Mendel, W. G. Laver, R. C. Stevens, J. Med. Chem. 1998, 41, 2451-2459;
29. b) W. Lew, X. Chen, C. U. Kim, Curr. Med. Chem. 2000, 7, 663-672;
30. c) M. Karpf, R. Trussardi, J. Org. Chem. 2001, 66, 2044-2051;
31. d) S. Abrecht, P. Harrington, H. Iding, M. Karpf, R. Trussardi, B. Wirz, U. Zutter, Chimia 2004, 58, 621-629;
32. e) P. Ward, I. Small, J. Smith, P. Suter, R. Dutkowski, J. Antimicrob. Chemother. 2005, 55 (Suppl. 1), i5-i21.
33. a) E. S. H. El Ashry, N. Rashed, A. H. S. Shobier, Pharmazie 2000, 55, 251-262;
34. b) N. Asano, Glycobiology 2003, 13, 93R-104R;
35. c) T. A. Houston, J. T. Blanchfield, Mini-Rev. Med. Chem. 2003, 3, 669-678;
36. d) L. A. Sorbera, J. Castaner, L. García-Capdevila, Drugs Future 2005, 30, 545-552;
37. e) J. J. Neefies, M. Tersmette, R. E. de Goede, A. Tulp, H. G. Huisman, F. Miedema, H. L. Ploegh, Nature 1987, 330, 74-77;
38. f) P. S. Sunkara, M. S. Kang, T. Bowlin, P. S. Liu, A. S. Tyms, A. Sjoerdsma, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1990, 616, 90-96.
39. a) M. J. Papandreou, R. Barbouche, R. Guieu, M.-P. Kieny, E. Fenouillet, Mol. Pharmacol. 2002, 61, 186-193;
40. b) I. Robina, A. J. Moreno-Vargas, A. T. Carmona, P. Vogel, Curr. Drug Metab. 2004, 5, 329-361, and references cited therein.
41. a) S. M. Colegate, P. R. Dorling, C. R. Huxtable, Aust. J. Chem. 1979, 32, 2257-2264;
42. b) M. J. Humphries, K. Matsumoto, S. L. White, K. Olden, Cancer Res. 1986, 46, 5212-5218;
43. c) K. Olden, P. Breton, K. Grzegorzewski, Y. Yasuda, B. L. Gause, O. A. Oredipe, S. A. Newton, S. L. White, Pharmacol. Ther. 1991, 50, 285-290;
44. d) Y. Nishimura, T. Satoh, H. Adachi, S. Kondo, T. Takeuchi, M. Azetaka, H. Fukuyasu, Y. Iizuka, J. Med. Chem. 1997, 40, 2626-2633;
45. e) P. E. Goss, C. L. Reid, D. Bailey, J. W. Dennis, Clin. Cancer Res. 1997, 3, 1077-1086;
46. f) J. M. van den Elsen, D. A. Kuntz, D. R. Rose, EMBO J. 2001, 20, 3008-3017.
47. H. Fiaux, F. Popowycz, S. Favre, C. Schütz, P. Vogel, S. Gerber-Lemaire, L. Juillerat-Jeanneret, J. Med. Chem. 2005, 48, 4237-4246.
48. a) S. Vonhoff, T. D. Heightman, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1710-1725;
49. b) A. E. Stütz, Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: Nojirimycin and Beyond, Wiley-VCH, Weinheim, 1999;
50. c) N. Panday, A. Vasella, Synthesis 1999, 1459-1468;
51. d) N. Panday, Y. Canac, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 58-79;
52. e) N. Panday, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1205-1208;
53. f) S. J. Williams, V. Notenboom, J. Wicki, D. R. Rose, S. G. Withers, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4229-4230;
54. g) A. Vasella, G. J. Davies, M. Boehm, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 619-629;
55. h) M. Boehm, E. Lorthiois, M. Meyyappan, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3818-3835;
56. i) D. L. Zechel, A. B. Boraston, T. Gloster, C. M. Boraston, J. M. MacDonald, D. M. G. Tilbrook, R. V. Stick, G. J. Davies, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14313-14323;
57. j) M. Terinek, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 3035-3049;
58. k) N. Asano, K. Ikeda, L. Yu, A. Kato, K. Takebayashi, I. Adachi, I. Kato, H. Ouchi, H. Takahata, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 223-229;
59. l) A. Kato, N. Kato, E. Kano, I. Adachi, K. Ikeda, L. Yu, T. Okamoto, Y. Banba, H. Ouchi, H. Takahata, N. Asano, J. Med. Chem. 2005, 48, 2036-2044.
60. C. R. Johnson, M. W. Miller, A. Gołebiowski, H. Sundram, M. B. Ksebati, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8991-8994.
61. For a recent review, see: I. Robina, P. Vogel, Synthesis 2005, 672-702.
62. For recent examples, see: a) G. V. M. Sharma, N. Pendem, K. R. Reddy, P. R. Krishna, K. Narsimulu, A. C. Kunwar, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8807-8810;
63. b) A. Kennedy, A. Nelson, A. Perry, Chem. Commun. 2005, 1646-1648;
64. c) A. Kennedy, A. Nelson, A. Perry, Beilstein J. Org. Chem. 2005, 1, 2.
65. a) F. Popowycz, S. Gerber-Lemaire, R. Demange, E. Rodríguez- García, A. T. Carmona-Asenjo, I. Robina, P. Vogel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2489-2493;
66. b) S. Gerber-Lemaire, F. Popowycz, E. Rodríguez-García, A. T. Garmona-Asenjo, I. Robina, P. Vogel, ChemBioChem 2002, 3, 466-470;
67. c) F. Popowycz, S. Gerber-Lemaire, E. Rodríguez-García, C. Schütz, P. Vogel, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1914-1948.
68. a) K. Kraehenbuehl, S. Picasso, P. Vogel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 893-896;
69. b) K. Kraehenbuehl, S. Picasso, P. Vogel, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1439-1479.
70. I. Navarro, P. Vogel, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 152-160.
71. a) A. Klemer, G. Rodemeyer, Chem. Ber. 1974, 107, 2612-2614;
72. b) D. Horton, W. Weckerle, Carbohydr. Res. 1975, 44, 227-240;
73. c) D. N. Jones, M. G. Taylor, W. W. Wood, Synth. Commun. 1992, 22, 1687-1690.
74. a) R. Tsang, B. Fraser-Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 60-62;
75. b) S. Handa, R. Tsang, A. T. McPhail, B. Fraser-Reid, J. Org. Chem. 1987, 52, 3489-3491;
76. c) K.-L. Yu, B. Fraser-Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1442-1445;
77. d) K.-L. Yu, S. Handa, R. Tsang, B. Fraser-Reid, Tetrahedron 1991, 47, 189-204.
78. a) Y. Chapleur, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 141-142;
79. b) Y. Chapleur, M.-N. Euvrard, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 884-885;
80. c) Y. Chapleur, F. Longchambon, H. Gillier, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 564-566.
81. G. W. J. Fleet, J. C. Son, Tetrahedron 1988, 44, 2637-2647.
82. Y.-H. Zhu, P. Vogel, J. Org. Chem. 1999, 64, 666-669.
83. H. E. Zimmerman, M. D. Traxler, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920-1923.
84. E. J. Álvarez-Manzaneda, R. Chahboun, E. Cabrera-Torres, E. Álvarez, R. Álvarez-Manzaneda, A. Haidour, J. Ramos, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4453-4455.
85. T. Nishiguchi, N. Machida, E. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4565-4568.
86. G. H. Posner, E. M. Shulman-Roskes, C.-H. Oh, J.-C. Carry, J.-V. Green, A. B. Clark, H. Dai, T. E. N. Anjeh, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6489-6492.
87. R. Fernández, M. Matheu, R. Echarri, S. Castillón, Tetrahedron 1998, 54, 3523-3532.
88. K. Dax, M. Albert, J. Ortner, B. J. Paul, Carbohydr. Res. 2000, 327, 47-86.
89. For example, see: a) P. Marwah, J. B. Thoden, D. R. Powell, H. A. Lardy, Steroids 1996, 61, 453-460;
90. b) S. V. Pansare, J. C. Vederas, J. Org. Chem. 1987, 52, 4804-4810;
91. c) K. W. Pankiewicz, J. Krzeminski, L. A. Ciszewski, W. Y. Ren, K. A. Watanabe, J. Org. Chem. 1992, 57, 553-559;
92. d) E. Petrakova, H. J. C. Yeh, P. Kovac, C. P. J. Glaudemans, J. Carbohydr. Chem. 1992, 11, 407-412;
93. e) V. Kumar, C. Rodger, M. R. Malcolm, J. Org. Chem. 1995, 60, 4591-4594;
94. f) D. Haigh, L. J. Jefcott, K. Magee, H. McNab, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2895-2900.
95. a) J. L. Luche, A. L. Gemal, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5848-5849;
96. b) J. L. Luche, A. L. Gemal, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454-5459.
97. A. De Groot, R. M. Peperzak, J. Vader, Synth. Commun. 1987, 17, 1607-1616.