Nucleoside phosphorylases

Current Organic Chemistry

Volumn 10, Issue 11, 2006, Pages 1197-1215

  Lewkowicz, E S ^a   Iribarren, A M ^a,b  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE QUILMES   (Argentina)

^b INSTITUTO DE INVESTIGACIONES EN INGENIERÍA GENÉTICA Y BIOLOGÍA MOLECULAR   (Argentina)

Author keywords

Azanucleosides; Coupled enzymatic systems; Glycosyltransfer reaction; Immobilisation; NP I family; TP catalysed phosphorolysis

Indexed keywords

2 DEOXYRIBOSE; 2,6 DIAMINOPURINE 2',3' DIDEOXYRIBOSIDE; ABACAVIR; ADENOSINE DEAMINASE; AMDOXOVIR; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; AZATHIOPRINE; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; CLADRIBINE; CYTARABINE; DIDANOSINE; DIHYDROPYRIMIDINE DEHYDROGENASE; FLUDARABINE; GEMCITABINE; GLYCOSIDE; LAMIVUDINE; NICOTINAMIDE RIBOSIDE; NUCLEOSIDE DERIVATIVE; NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASE; PHOSPHATE; RIBAMIDINE; RIBAVIRIN; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR; STAVUDINE; TUBERCIDIN; UNINDEXED DRUG; XANTHINE OXIDASE; ZALCITABINE; ZIDOVUDINE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; BINDING AFFINITY; CATALYSIS; DNA SYNTHESIS; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; ENZYME ACTIVITY; ENZYME BINDING; ENZYME MECHANISM; GENE THERAPY; GLYCOSYLATION; HUMAN; NONHUMAN; NUCLEOTIDE METABOLISM; REVIEW; RNA SYNTHESIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 33745741757     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527206777697995     Document Type: Review

References (177)

1. Balfour, H. H. Antiviral Drugs; Alastair, J. J.; Wood, M. D., Ed.; 1999; Vol. 340, pp. 1255-1268.
2. Perigaud, C.; Gosselin, G.; Imbach, J. L. Nucleosides Nucleotides, 1992, 11, 903.
3. Kagiyama, S.; Kagiyama, T.; Phillips, M. I. Curr. Opin. Mol. Ther., 2001, 2, 258.
4. Iribarren, A. M.; Sproat, B. S.; Neuner, P.; Sulston, I.; Ryder, U.; Lamond, A. I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 7747.
5. Rosenbohm, C.; Pederson, D. S.; Frieden, M.; Jensen, F. R.; Arent, S.; Larsen, S.; Koch, T. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 2385.
6. Van Rompay, A. R.; Johansson, M.; Karlsson, A. Pharmacol. Ther., 2003, 100, 119.
7. Holy, A. Cos Lek Cesk, 2001, 140, 583.
8. Hori, N.; Uehara, K.; Mikami, Y. Biosci. Biotech. Biochem., 1992, 56, 580.
9. Gallo, M.; Monteagudo, E.; Cicero, D. O.; Torres, H. N.; Iribarren, A. M. Tetrahedron, 2001, 57, 5707.
10. Herdewijn, P.; De Clercq, E. Design of Anti-AIDS Drugs, 1990, Vol 14, Ed. Elsevier, pp. 141-158.
11. Zoulim F. AntiviralRes., 2004, 64, 1.
12. Brady, R. C.; Bernstein, D. I. Antiviral Res., 2004, 61, 73.
13. Tanm Y., He, S. L.; Huang, Y.; Gale, M. Curr. Opin. Pharmacol., 2004, 4, 465.
14. Tan, X. L.; Chu, C. K.; Boudinot, F. D. Adv. Drug Deliv. Rev., 1999, 39, 117.
15. Yokozeki, K.; Shirae, H.; Kobayashi, K.; Shiragami, H.; Irie, Y. (1990), U. S. Patent No 4, 970, 148.
16. De Clercq, E. Mini Rev. Med. Chem., 2002, 2, 163.
17. Balint, G. A. Pharmacol. Ther., 2001, 89, 17.
18. De Clercq, E. Biochim. Biophys. Acta, 2002, 1587, 258.
19. Franchetti, P.; Pasqualini, M.; Petrelli, R.; Ricciutelli, M.; Vita, P.; Cappellacci, L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4655.
20. Jeanot, F.; Gosselin, G.; Standring, D.; Bryant, M.; Sommadossi, J. P.; Loi, A. G.; Colla, P. L.; Mathe, C. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3153.
21. Hrdlicka, P. J.; Andersen, N. K.; Jepsen, J. S.; Hansen, F. G.; Hansen, F. G.; Haselmann, K. F.; Nielsen, C.; Wengel, J. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 2597.
22. Shi, J.; Du, J.; Ma, T.; Pankiewicz, K. W.; Patterson, S. E.; Tharnish, P. M.; Mc Brayer, T. R.; Stuyver, L. J.; Otto, M. J.; Chu, C. K.; Schinazi, R. F.; Watanabe, K. A. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 1641.
23. Kifli, N.; De Clercq, E.; Balzarini, J.; Simons, C. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 4245.
24. Qiu, X.L.; Qing, F.L. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 277.
25. Summerer, D.; Marx, A. Bioorg. Med. Chem. Left., 2005, 15, 869.
26. Ichikawa, E.; Kato, K. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 385.
27. Townsend, L.B.; Tipson, R.S. Eds. Nucleic Acid Chemistry, Part 3 Section 2, Wiley New York 1986.
28. Woltermann, C. J.; Lapin, Y. A.; Kunnen, K. B.; Tueting, D. R.; Sanchez, I. H. Tetrahedron, 2004, 60, 3445.
29. Kern, E. R. Antiviral Res., 2003, 57, 35.
30. Garcia-Junceda, E.; Garcia-Garcia, J. F.; Bastida A.; Fernandez-Mayoralas, A. Bioorg. Med Chem., 2004, 12, 1817.
31. Wong, C. H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry, Tetrahedron Organic Chemistry Series JE Baldwin, PD Magnus Eds Pergamon UK 1994 Vol. 12, 290-295.
32. Browska, A.; Kulikowska, E.; Shugar, D. Pharmacology & Therapeutics, 2000, 88, 349.
33. Priego, E.M.; Mendieta, J.; Gago, F.; Balzarini, J.; De Clereq, E.; Camarasa, M. J.; Perez-Perez, M. J. Nucleosides Nucleotides, 2003, 22, 951.
34. Hanrahan, J. R.; Hutchinson, D. W. J. Biotech., 1992, 23, 193.
35. Utagawa, T. J. Mol. Catal. B: Enzym., 1999, 6, 215.
36. Prasad, A-K.; Trikha, S.; Parmar, V. S. Bioorg. Chem., 1999, 27, 135.
37. Pugmire, M. J.; Ealick, S. E. Biochem. J, 2002, 361, 1.
38. Roberts, E. L. L.; Newton, R. P.; Axford, A. T., Clin. Chim. Acta, 2004, 344, 109.
39. Klein, R. S.; Lenzi, M.; Lim, T. H.; Hotchkiss, K. A.; Wilson, P.; Schwartz, E. L. Biochem. Pharmacol., 2001, 62, 1257.
40. Andricopulo, A. D.; Yunes, R. A. Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 10.
41. Montgomery, J. A. Med. Res. Rev., 1993, 13, 209.
42. Stoeckler, J. D. In: Development in cancer chemotherapy; R. J. Glazer Ed., Boca Raton, CRC Press 1984, 35-60.
43. Balzarini, J.; Robins, M. J.; Zou, R. M.; Herdewijn, P.; De Clercq, E. Biochem. Biophys. Res. Commun, 1987, 145, 277.
44. Munagala, N. R.; Wang, C. C. Mol. Biochem. Parasitol., 2003, 127, 143.
45. Parker, W. B.; Allan, P. W.; Hassan, A. E. A.; Secrist III, J. A.; Sorscher, E. J.; Wand, W. R. Cancer Gene Therapy, 2003, 10, 23.
46. Reigan, P.; Edwards, P. N.; Gbaj, A.; Cole, C.; Barry, S. T.; Page, K. M.; Ashton, S. E.; Luke, R. W. A.; Douglas, K. T.; Stratford, I. J.; Jaffar, M.; Bryce, R. A.; Freeman, S. J. J. Med. Chem., 2005, 48, 392.
47. Sengrupta, S.; Sellers, L. A.; Matheson, H. B.; Fan, T. P. Br. J. Pharmacol, 2003, 139, 219.
48. McNally, V. A.; Gbaj, A.; Douglas, K. T.; Stratford, I. J.; Jaffar, M.; Freeman, S.; Bryce, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3705.
49. Cao, D.; Pizzorno, G. Drugs Today (Barc.), 2004, 40, 431.
50. Lewis, A. S.; Glaut, M. D. Biochem, 1976, 15, 445.
51. Lewis, A. S.; Glaut, M. D. J. Biol. Chem., 1976, 251, 407.
52. Koellner, G.; Stroh, A.; Raszewski, G.; Holy, A.; Bzowska, A. Nucleosides Nucleotides, 2003, 22, 1699.
53. Filgueira de Azevedo, W.; Canduri, F.; Marangoni dos Santos, D.; Guimarães Silva, R.; Simões de Oliveira, J.; Sório de Carvalho, L. P.; Basso, L. A.; Mendes, M. A.; Palma, M. S.; Santos, D. S. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2003, 308, 545.
54. Koellner, G.; Bzowska, A.; Wielgus-Kutrowska, B.; Luié M.; Steiner, T.J. Mol. Biol.,2002, 315, 351.
55. Shereo, H.; Yokoseki, K., Agric. Biol. Chem., 1991, 55, 1849.
56. Gelpen, R. W.; Sadof, H. L. J. Biol. Chem., 1971, 246, 1475.
57. Lecoq, K.; Belloc, I; Desgranges, C.; Konrad, M.; Daignan-Fornier, B. J. Bacteriol., 2001, 4910.
58. Munagala, N.; Wang, C. C. Biochem., 2002, 41, 10382.
59. Hamamoto, T.; Okuyama, K.; Noguchi, T.; Midorikawa, Y. Biosci Biotechnol Biochem, 1997, 61, 272.
60. Nolasco, D. O.; Canduri, F.; Pereira, J. H.; Cortinóz, J. R.; Palma, M. S.; Oliveira, J. S.; Basso, L. A.; F de Azevedo Jr, W.; Santos, D. S. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2004, 324, 789.
61. Wielgus-Kutrowska, B.; Bzowska, Agnieszka; Tebbe, J.; Koellner, G.; Shugar, D. Biochim. Biophys. Acta., 2002, 1597, 320.
62. Jensen, K. F. Biochim. Biophys. Acta., 1978, 525, 346.
63. Jensen, K. F. Eur. J Biochem., 1976, 67, 377.
64. Ealick, S. E.; Rule, S. A.; Carter, D. C.; Greenhough, T. J.; Babu, Y. S.; Cook, W. J.; Habash, J.;Helliwell, J. R.; Stoeckler, J. D.; Parks Jr, R. E. J. Biol. Chem., 1990,265, 1812.
65. Koellner, G.; Lui, M.; Shugar, D.; Saenger, W.;Bzowska, A. J. Mol. Biol., 1998, 280, 153.
66. Bennett, E. M.; Li, C.; Allan, P. W.; Parker, W. B.; Ealick, S. E. J. Biol. Chem., 2003, 278, 47110.
67. Harding, M. J. Acta Crystallogr Sect D, 2002, 58, 872-874.
68. Leer, J. C.; Hammer-Jespersen, K.; Schwartz, M. Eur. J. Biochem., 1977, 75, 21.
69. Oliva, I.; Zuffi, G.; Barile, D.; Orsini, G.; Tonon, G.; De Gioia, L.; Ghisotti, D. J. Biochem, 2004, 135, 495.
70. Caradoc-Davies, T. T.; Cutfield, S. M.; Lamont, I. L.; Cutfield, J. F. J. Mol. Biol., 2004, 337, 337.
71. Usova, E.; Maltseva, T.; Földesi, A.; Chattopadhayaya, J.; Eriksson, S. J. Mol. Biol., 2004, 244, 1347.
72. Yamada, E. W. J. Biol. Chem., 1968, 243, 1649.
73. Krenitsky, T. A.; Barclay, M.; Jacquez, J.A. J. Biol. Chem, 1964, 239, 805.
74. Friedkim, M.; Roberts, D. J. Biol. Chem., 1954, 207, 245.
75. Razzell, W. E.; Khorana, H. G. Biochim. Biophys. Acta, 1958, 28, 562.
76. Avraham, Y.; Grossowicz, N.; Yashphe, J. Biochim. Biophys. Acta, 1990, 1040, 287.
77. Hamamoto, T.; Noguchi, T.; Midorikawa, Y. Biosci. Biotechnol. Biochem., 1996, 60, 1179.
78. Scocca, J. J. J. Biol. Chem., 1971, 246, 6606.
79. Walter, M. R.; Cook, W. J.; Cole, L. B.; Short, S. A.; Koczalk, G. W.; Klenistsky, T. A.; Ealick, S. E. J. Biol. Chem., 1990, 265, 14016.
80. Pugmire, M. J.; Ealick, S. E. Structure, 1998, 6,1467.
81. Mendieta, J.; Martin-Santamaría, S.; Priego, E. M.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J.; Pérez-Pérez, M. J.; Gago, F. Biochem., 2004, 43, 405.
82. Norman, R. A.; Barry, S. T.; Bate, M.; Breed, J.; Colls, J. G.; Emill, R. J.; Luke, R. W. A.; Minshull, C. A.; McAlister, M. S. B.; McCall, El. J.; McMiken, H. H. J.; Paterson, D. S.; Timms, D.; Tucker, J. A.; Pauptit, R. A. Structure, 2004, 12, 75.
83. Federov, A.; Shi, W.; Kieska, G.; Federov, E.; Tyler, P. C.; Furneaus, R. H.; Hanson, J. C.; Gainsford, G. J.; Larese, J. Z.; Scramm, V. L.; Almo, S. C. Biochem, 2001, 40, 853.
84. Porter, D. J. T. J. Biol. Chem., 1992, 267, 7342.
85. Erion, M. D.; Stoeckler, J. D.; Guida, W. C.; Walter, R. L.; Ealick S. E. Biochem., 1997, 36, 11735.
86. Canduri F.; Fadel, V.; Basso, L. A.; Palma, M. S.; Santos, D. I.; Filgueira de Azevedo Jr., W. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2005, 327, 646.
87. Krenitsky, T. A.; Tuttle, J. V. Biochim. Biophys. Acta, 1982, 703, 247.
88. Schramm, V. L. Arch. Biochem. Biophys., 2005, 433, 13.
89. Birck, M. R.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 2447.
90. Demain, A. L. Trends Biotechnol., 2000, 18, 26.
91. Trelles, J. A.; Valino, A. L.; Runza, V.; Lewkowicz, E. S.; Iribarren, A. M. Biotechnol. Lett., 2005, 27, 759.
92. Ogawa, J.; Shimizu, S. Trends Biotechnol., 1999, 17, 13.
93. Ciuffreda, P.; Loseto, A.; Santaniello, E, Tetrahedron, 2002, 58, 5767.
94. Lewkowicz, E.; Martínez, N.; Rogert, M. C.; Porro, S.; Iribarren, A. M. Biotechnol. Lett., 2002, 22, 1277.
95. Rogert, M. C.; Trelles, J.; Porro, S.; Lewkowicz, E.; Iribarren, A. M. Biocat. Biotrans, 2002, 20, 347.
96. Ubiali, D.; Rocchietti, S.; Scaramozzino, F.; Terreni, M.; Albertini, A. M.; Fernández-Lafuente, R-; Guisán, J. M.; Pregnolato, M. Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 1361.
97. Spoldi, E.; Ghisotti, D.; Cali, S.; Grisa, M.; Orsini, G.; Tonon, G.; Zuffi, G. Nucleosides Nucleotides, 2001, 20, 977.
98. Oliva, I.; Zuffi, G.; Orsini, G.; Tonon, G.; De Gioia, T.; Ghisotti, D. Enzyme Microbiol. Technol., 2004, 35, 309.
99. Hutchinson, D.W. Trends Biotechnol, 1990, 8, 348.
100. Gupta, M.N. Biotechnol. Appl. Biochem., 1991, 14, 1.
101. Hori, N.; Watanabe, M.; Sunagawa, K.: Uehara, K.; Mikami, Y. J. Biotech., 1991, 17, 121.
102. Zuffi, G.; Ghisotti, D.; Oliva, I.; Capra, E.; Frascotti, G.; Tonon, G.; Orsini, G. Biocat. Biotrans., 2004, 22, 25.
103. Rocchietti, S.; Ubiali, D.; Terreni, M.; Albertini, A. M.; Fernández-Lafuente, R.; Guisáin J.M.; Pregnolato, M. Biomacromolecules, 2004, 5, 2195.
104. Guisán, J.M. Enzyme Microb. Technol., 1988, 10, 375.
105. Katchalsky-Katzir, E.; Kraemer, D. M. J. Mol. Catal. B: Enzym., 2000, 10, 157.
106. Guisán, J.M.; Alvaro, G.; Fernández-Lafuente, R.; Rosell, C.M.; Garciá, J.L.; Tagliani, A. Biotechnol. Bioeng., 1993, 42, 455.
107. Mateo, C.; Abian, O.; Fernández-Lafuente, R.; Guisán, J. M. Biotechnol. Bioeng, 2000, 68, 98.
108. Torres, R.; Mateo, C.; Fuentes, M.; Palomo, J. M.; Ortiz, C.; Fernández-Lafuente, R.; Guisán, J. M.; Tam, A.; Daminati, M. Biotechnol Prog., 2002, 18, 1221.
109. Junter, G. A.; Jouenne, T. Biotechnol. Adv., 2004, 22, 633.
110. Gerbsch, N.; Buchholz, R. FEMS Microbiol Rev., 1995, 16, 259.
111. Gaevaia, L. V.; Zhukov, V. N. Prikl Biokhim Mikrobiol., 1987, 23, 309.
112. Hori, N.; Watanabe, M.; Sunagawa, K.; Uehara, K.; Mikami, Y. J Biotechnol. 1991. 17, 121.
113. Holy, A.; Votruba, I. Nucleic Acids Symp. Ser., 1987, 18, 69.
114. Ewing, D. F.; Holy, A.; Votruba, I.; Humble, R. W.; Mackenzie, G.; Hewedi, F.; Shaw, G. Carbohydr. Res., 1991, 21, 109
115. Iaskovich, G. A.; Iakovleva, E. P. Prikl Biokhim Mikrobiol. 1999, 35, 146.
116. Trelles, J. A.; Fernández, M.; Lewkowicz, E. S.; Iribarren, A. M.; Sinisterra, J. V. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2605.
117. Trelles, J. A.; Bentancor, L.; Schoijet, A.; Porro, S.; Lewkowicz, E. S.; Sinisterra, J. V.; Iribarren, A. M. Chem. Biodiv., 2004, 1, 280.
118. Trelles, J. A.; Lewkowicz, E. S.; Sinisterra, J. V.; Iribarren, A. M. Int. J. Biotechnol., 2004, 6, 376.
119. Hoffman, A.S. Adv. Drug Deliv. Rev., 2002, 43, 3.
120. Hemachander, C.; Bose, N.; Puvanakrishnan, R. Process Biochem., 2001, 36, 629.
121. Trelles, J. A.; Fernández-Lucas, J.; Condezo, L. A.; Sinisterra, J. V. J. Mol. Catal B: Enzym., 2004, 30, 219.
122. Mikami, Y.; Matsumoto, S.; Yoshinaka, S.; Sunaga, Y.; Hasegawa, A., USP 6017736
123. Shanmuganathan, K.; Koudriakova, T.; Nampalli, S.; Du, J.; Gallo, J. M. J. Med. Chem., 1994, 37, 82.
124. Reigan, P.; Gbaj, A.; Chinje, E.; Stratford, I. J.; Douglas, K. T.; Freeman, S. Bioorg. Med Chem Lett., 2004, 14, 5247.
125. Kewn, S.; Wang, L. H.; Hoggard, P. G.; Rousseau, F.; Hart, R.; MacNeela, J. P.; Khoo, S. H.; Back, D. J. Antimicrob. Ag. Chemother., 2003, 255.
126. Yokozeki, K.; Tsuji, T. J. Mol. Catal. B:Enzym., 2000, 10, 207.
127. Grupta, M.; Nair, V. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1165.
128. Weckbecker, G.; Cory, J. G. Cancer Res., 1987, 47, 2218.
129. Heranadez, S.; Ford, H.; Marquez, V. E. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 2723.
130. Barbas III, C. F.; Wong, C. H. Bioorg. Chem., 1991, 19, 261.
131. Ouwerkerk, N.; Steenweg, M.; Ruijter, M.; Brower, J.; van Boom, J. H.; Lugtenburg, J.; Raap, J. J. Org. Chem., 2002, 67, 1480.
132. Wong, C. H.; García-Junceda, E.; Chen, L.; Blanco, O.; Gijsen, H. J. M.; Steensma, D. H. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3333.
133. Horinouchi, N.; Ogawa, J.; Sakai, T.; Kawano, T.; Matsumoto, S.; Sasaki, M.; Mikami, Y.; Shimizu, S. Appl. Enviromn. Microbiol., 2003, 3791.
134. Hutchinson, D. W. Trends Biotechnol., 1990, 8, 348.
135. Cotticelli, G.; Magri, P.; Grisa, M.; Orsini, G.; Tonon, G.; Zuffi, G. Nucleosides Nucleotides, 1990, 18, 1135.
136. Mao, C.; Cook, W. J.; Zhou, M.; Koszalka, G.W.; Krenitsky, T. A.; Ealick, S.E. Structure, 1997, 5, 1373.
137. Barai, V. N.; Zinchenko, A. I; Eroshevskaya, L. A.; Kalinichenko, E. N.; Kulak, T. I.; Mikhailopulo, I. A. Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 1901.
138. Esipov, R. S.; Gurevich, A. I; Chuvinovsky, D.V.; Chupova, L. A.; Muravyova, T. I.; Niroshnikov, A.I. Protein Expression and Purification, 2002, 24, 56.
139. Shiragami, H.; Irie, Y.; Yasuda, N. USP Application, 2001, 6306647, 43.
140. Pregnolato, M.; Terreni, M.; Albertini, A.; Guisan, J. M.; Lafuente, R. F.; Frigerio, M. WO patent 030086619.
141. Tonon, G.; Capra, E.; Orsini, G.; Zuffi, G. USP Application 2004 01424308.
142. Wang, J. F.; Zhang, L. R; Yang, Z. J.; Zhang, L. H. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 1425.
143. Roncaglia, D. I.; Schmidt, A. M.; Iglesias, L. E.; Iribarren, A. M. Biotechnol. Lett., 2001, 23, 1439.
144. Vo, N. V.; Young, K. C.; Lai, M. M. C. Biochem., 2003, 42,10462.
145. Iaskovich, G. A.; Iakovleva, E. P. Prikl Biokhim Mikrobiol., 1999, 35, 146.
146. Konstantinova, I. D.; Leoneva, N. A.; Galegov, G. A.; Ryzhova, O. I.; Chuvikovskii, D. V.; Antonov, K. V.; Esipov, R. S.; Taran, S. A.; Verevkina, K. N.; Feofanov, S. A.; Miroshniko, A. I. Bioorg. Khim., 2004, 30, 613.
147. Konstantinova, I. D.; Esipov, R. S.; Muraveva, T. I; Taran, S. A.; Verevkina, K. N.; Gurevich, A.; Feofanov, S. A.; Miroshniko, A. I. RU Patent, 2004,2230118.
148. Freídlos, F.; Jarman, M.; Davies, L. C.; Boland, M. P.; Hnox, R. J. Biochem. Pharmacol., 1992, 44, 25.
149. Cheng, J. B.; Cooper, K.; Duplantier, A. J.; Eggler, J. F.; Kraus, K. G.; Marshall, S. C.; Marfat, A.; Masamune, H.; Shirley, J. T.; Tickner, J. E.; Umland, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 1965.
150. Kugishima, H.; Horie, T.; Imafuku, K. J. Heterocyclic Chem., 1994, 31, 1557.
151. Salluja, S.; Zou, R.; Drach, J.C.; Townsend, L.B.-J. Med Chem., 1996, 39, 881.
152. Zou, R.; Kawashima, E.; Freeman, G. A.; Koszalka G. W.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. Nucleosides Nucleoddes, 2000, 19, 125.
153. Doskocil, J.; Holy, A. Coll. Czech. Chem. Comm., 1977, 42, 370.
154. Mickhailopulo, I. L.; Kazimierczuk, Z.; Zinchenko, A. I.; Barai, V. N.; Romanova, V.; Eroshevskaya, L. A. Nucleosides Nucleotides, 1995, 14, 477.
155. Bentancor, L.; Trelles, J. A.; Nobile, M.; Lewkowicz, E. S.; Iribarren, A. M. J. Mol. Catal. B:Enzym., 2004, 29, 3.
156. Koshkin, A. A.; Fensholdt, J.; Pfundheller, H. M.; Lomholt, C. J. Org. Chem., 2001, 66, 8504.
157. Mikami, Y.; Matsumoto, S.; Hayashi, Y.; Sato, T. USP Application 2005, 0037470.
158. Yu, X. J.; Li, G.; Qi, X. X.; Deng, Y. Q. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 683.
159. Mahmoudian, M.; Eaddy, J.; Dawson, M. Biotechnol. Appl. Biochem., 1999, 29, 229.
160. Kitos, T. E.; Tyrrell, D. L. J. Biochem. Pharmacol., 1995, 49, 1291.
161. Kawashima, E.; Teui, Y. S.; Ishido, Y.; Yokoseki K. Nucleic Acids Symp. Ser., 2000, 44, 25.
162. Medici, R,; Lewkowicz, E.; Iribarren, A. M. J. Mol. Catal. B: Enzym, 2006, 39, 40.
163. Pauwel, R.; Baba, M.; Balzarini, J.; Herdewijin, P.; Desmyter, J.; Robins, M.; Zou, R. M.; Madej, D.; De Clercq, E. Biochem. Pharmacol., 1988, 37, 1317.
164. Balzarini, J.; De Clercq, E. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1989, 159, 61.
165. Krenitsky, T. A.; Koszalka, G. W.; Tuttle, J. V.; Rideout, J. L.; Elion, G. B. Carbohydrate Research, 1981, 97, 139.
166. Barai, V. N.; Zinchenko, A. L; Eroshevskaya, L. A.; Zhernosek, E.V.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Mikhailopulo, I. A. Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids, 2003, 22, 5.
167. Choo, H.; Chong, Y.; Chu, C. K. Bioorg. Med Chem. Lett., 2003, 13, 1993.
168. Nair, V.; Pal, S. USP Application, 2001, 6316228.
169. Araki, T.; Ikeda, I; Matoishi, K.; Abe, R.; Olkawa, T.; Matsuba, Y.; Ishibashi, H.; Nagahara, K; Fukuiri, Y. USP Application, 2003, 0307405.
170. Ishibashi, D.; Nagahara, K.; Fukuiri, Y.; Matsuba, Y. JP Patent Application, 2004, 034086.
171. Araki, T.; Ikeda, I.; Takahashi, K; Ito, K.; Asano, T.; Nikumaru, S.; Nakamura, T.; Ishibashi, H.; Nagahara, K.; Fukuiri, Y. USP Application, 2004, 0219646.
172. Komatsu, H.; Awano, H. J. Org. Chem., 2002, 67, 5419.
173. Komatsu, H.; Araki, T. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2899.
174. Nagahara, K.; Ishibashi, D.; Fukuiri, Y.; Matsuba, Y. J. Patent Application, 2004, 041073
175. Mikami, Y.; Sasaki, Y.; Sunaga, Y.; Sato, T. J.P. Application, 2002, 095494.
176. Ogawa, J.; Saito, K.; Sakai, T.; Horinouchi, N.; Kawano, T.; Matsumoto, S.; Sasaki, M.; Mikami, Y.; Shimizu, S. Biosci. Biotechnol. Biochem., 2003, 67, 933.
177. Yamada, K.; Matsumoto, N.; Hayakawa, H. W.O. Patent, 2005, 040181.