New advances in palladium-catalyzed aerobic oxidations

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 26, Issue 4, 2006, Pages 397-412

  Wang, Jia Rui ^a   Deng, Wei ^a   Wang, Ye Feng ^a   Liu, Lei ^a   Guo, Qing Xiang ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

Aerobic oxidation; Catalyst; Kinetic resolution; Molecule oxygen; Palladium

Indexed keywords

EID: 33744994106     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (100)

1. (a) Lin, C.; Xu, C. Z.; Xia, C. G.; Feng, Y. H. Prog. Chem. 2004, 16, 758.
2. (b) Jiang, P. B.; Cheng, T. X.; Zhuang, H.; Cui, X. H.; Bi, Y. L.; Zhen, K. J. Chem. Res. Chin. Univ. 2004, 20, 358.
3. (c) Han, G. F.; Wang, J. J.; Chang, X. J. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 187 (in Chinese).
4. (a) Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400.
5. (b) Muzart, J. Tetrahedron 2003, 59, 5789.
6. (c) Sigman, M. S.; Schultz, M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2551.
7. (d) Stoltz, B. M. Chem. Lett. 2004, 33, 362.
8. (e) Remians, J. E.; Sen, A. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 33.
9. (f) Caspi, D. D.; Ebner, D. C.; Bagdanooff, J. T.; Stoltz, B. M. Adv. Synth. Catal 2004, 346, 185.
10. (g) Shelden, R. A.; Arends, I. W. C. E.; Dijksman, A. A. Catal. Today 2000, 57, 157.
11. Blackburn, T. F.; Schwartz, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 157.
12. Enrique, G.-B.; Noheda, P.; Echavarren, A. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7097.
13. (a) Kaneda, K.; Yoko, F.; Morioka, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 4502.
14. (b) Kaneda, K.; Yoko, F.; Ebitani, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9023.
15. Peterson, K. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3185.
16. (a) Benthem, R. A. T. M.; Hiemsta, H.; Michels, J. J.; Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 357.
17. (b) Benthem, R. A. T. M.; Hiemsta, H.; Longarela, G. R.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9281.
18. (c) Benthem, R. A. T. M.; Hiemsta, H.; Leeuwen, P. W. N. M.; Geus, J. W.; Speckamp, W. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 457.
19. (d) Larock, R. C.; Wei, L.; Hightower, T. R. Synlett 1998, 522.
20. Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6011.
21. Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2002, 4, 4179.
22. Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750.
23. Kakiuchi, N.; Maeda, Y.; Nishimura, T.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 6620.
24. Nishimura, T.; Maeda, Y.; Kakiuchi, N.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 4301.
25. Schultz, M. J.; Park, C. C.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2002, 3034.
26. Schultz, M. J.; Adler, R. S.; Zierkiewicz, W.; Privalov, T.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8499.
27. Seddon, K. R.; Stark, A. Green Chem. 2002, 4, 119.
28. Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810.
29. Brink, G. ten.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Science 2000, 287, 1636.
30. Uozumi, Y.; Nakao, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 194.
31. Paavola, S.; Zetterberg, K.; Privalov, T.; Csöregh, I.; Moberg, C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 237
32. Iwasawa, T.; Tokunaga, M.; Obora, Y.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6554.
33. Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7725.
34. (a) Jensen, D. R.; Pugsley, J. S.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7475.
35. (b) Mandal, S. K.; Jenson, D. V.; Pugsley, J. S.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 4600.
36. Mueller, J. A.; Jensen, D. R.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8202.
37. Ali, I. S.; Sudalai, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5435.
38. Jensen, D. R.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2003, 5, 63.
39. Bagdanff, J. T.; Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2003, 5, 835.
40. Mandal, S. K.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 7535.
41. Bagdanff, J. T.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 353.
42. Mimoun, H.; Charpentier, R.; Mitschler, A.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 1047.
43. Monflier, E.; Blouet, E.; Barbaux, Y.; Mortreux, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2100.
44. (a) Monflier, E.; Tilloy, S.; Blouet, E.; Barbaux, Y.; Mortreux, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 109, 27.
45. (b) Monflier, E.; Tilloy, S.; Fremy, G.; Barbaux, Y.; Mortreux, A. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 387.
46. Bergstad, K.; Grennberg, H.; Bäckvall, J. Organometallics 1998, 17, 45.
47. (a) Yokota, T.; Fujibayashi, S.; Nishiyama, Y.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 114, 113.
48. (b) Kishi, A.; Higashino, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 99.
49. Grennberg, H.; Bergstad, K.; Bäckvall, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 355.
50. Hirao, T.; Higuchi, M.; Hatano, B.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5925.
51. (a) Brink, G.-J. T.; Arenas, I. W. C. E.; Papadogianakis, G.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 1998, 2359.
52. (b) Brink, G.-J. T.; Arenas, I. W. C. E.; Papadogianakis, G.; Sheldon, R. A. Appl. Catal., A 2000, 194-195, 435.
53. Nishimura, T.; Kakiuchi, N.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1915.
54. Ouyang, X.-Y.; Jing, H.-F.; Cheng, J.-S.; Zhang, Q.-J. Chin. J. Chem. 2002, 20, 1326.
55. Larock, R. C.; Hightower, T. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2423.
56. Aldea, R.; Alper, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 8365.
57. Shannon, B. A.; Fix, S. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766.
58. Steinhoff, B. A.; Guzei, L. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11268.
59. (a) Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Hoogenraad, M.; Verspui, G.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 497.
60. (b) Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Hoogenraad, M.; Verspui, G.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1341.
61. Stahl, S, S.; Thorman, J. L.; Nelson, R. C.; Kozee, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188.
62. Mueller, J. A.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7005.
63. Nielsen, R. J.; Keith, J. M.; Stoltz, B. M.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7967.
64. Trend, R. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4482.
65. Mueller, J. A.; Goller, C. P.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9724.
66. Konnick, M. M.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10212.
67. Yokota, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 849.
68. Hosokawa, T.; Miyagi, S.; Murahashi, S-I.; Sonoda, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2752.
69. Larock, R. C.; Hightower, T. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 5298.
70. Rönn, M.; Andersson, P. G.; Bäckvall, J-E. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 773.
71. Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584.
72. Benthem, R. A. T. M. Van; Hiemstra, H.; Michels, J. J.; Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 357.
73. Rönn, M.; Bäckvall, J.-E.; Andersson, P. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7749.
74. Fix, S. R.; Brice, J. L.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 164.
75. Trend, R. M.; Ramtohul, Y. K.; Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2892.
76. Timokhin, V. I.; Anastasi, N. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12996.
77. (a) Shue, R. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1510.
78. (b) Shue, R. S. J. Catal. 1972, 26, 112.
79. Matoba, K.; Motofusa, S.; Cho, C. S.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Organometal. Chem. 1999, 574, 3
80. Parrish, J. P.; Jung, Y. C.; Shin, S.; Jung, K. W. J. Org. Chem. 2002, 67, 7127
81. Jung, Y. C; Mishra, R. K.; Yoon, C. H.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2231
82. Furman, B.; Dziedzic, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8249
83. Andappan, M. M. S.; Nilsson, P.; Larhed, M. Chem. Commun. 2004, 218
84. Yokota, T.; Tani, M.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1476
85. Hatamoto, Y.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. Org. Lett. 2004, 6, 4623.
86. Dams, M.; DeVos, D. E.; Celen, S.; Jacobs, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3512.
87. Hagelin, H.; Oslob, J. D.; Åkermark, B. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2413.
88. Baran, P. S.; Guerrero, C. A.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5628.
89. Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9578.
90. (a) Toyota, M.; Wada, T.; Fukumoto, K.; Ihara, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4916.
91. (b) Toyota, M.; Rudyanto, M.; Ihara, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8929.
92. (c) Toyota, M.; Odashima, T.; Wada, T.; Ihara, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9036.
93. (d) Toyota, M.; Wada, T.; Ihara, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4565.
94. (e) Toyota, M.; Ilangovan, A.; Okamoto, R.; Masaki, T.; Arakawa, M.; Ihara, M. Org. Lett. 2002, 4, 4293.
95. (f) Toyota, M.; Ihara, M. Synlett 2002, 1121.
96. (g) Toyota, M.; Sasaki, M.; Diara, M. Org. Lett. 2003, 5, 1193.
97. Nishimura, T.; Ohe, K.; Maeda, Y.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 127, 2645.
98. Nishimura, T.; Ohe, K.; Maeda, Y.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 1455.
99. Nishimura, T.; Araki, H.; Maeda, Y.; Uemura, S. Org. Lett. 2003, 5, 2997.
100. Park, S.-B.; Cha, J. K. Org. Lett. 2000, 2, 147.