The chemical synthesis of C-ring aryl taxoids

Chemistry - A European Journal

Volumn 3, Issue 3, 1997, Pages 399-409

  Nicolaou, K C ^a,b   Claiborne, Christopher F ^a,b   Paulvannan, Kumarapandian ^a,b   H D Postema, Maarten ^a,b   Guy, Rodney K ^a,b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

antitumor agents; carbocycles; drug research; taxol

Indexed keywords

EID: 0030912022     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.19970030311     Document Type: Article

References (72)

1. M. C. Wani, H. L. Taylor, M. E. Wall, P. Coggen, A. T. McPhail, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325.
2. K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, R. K. Guy, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15; Angew. Chem. 1994, 106, 38.
3. K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, R. K. Guy, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15; Angew. Chem. 1994, 106, 38.
4. S. B. Horwitz, Trends Pharmacol. Sci. 1992, 13, 134.
5. a) P. B. Schiff, S. B. Horwitz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1980, 77, 1561;
6. b) M. De Brabander, G. Geuens, R. Nuydens, R. Willebroards, J. De May, Cell Biol. Int. Rep. 1981, 5, 913;
7. c) Cold Spring Harbor Symp. Quant. Biol. 1982, 46, 219;
8. d) J. J. Manfredi, J. Parness, S. B. Horwitz, J. Cell Biol. 1982, 94, 688;
9. e) G. Schatten, H. Schatten, T. H. Bestor, R. J. Balczon, J. Cell Biol. 1982, 94, 455;
10. f) B. Herman, M. A. Langerin, Eur. J. Cell Biol. 1983, 31, 034;
11. g) J. Jole-Bajer, A. S. Bajer, J. Cell. Biol. 1983, 96, 527;
12. h) J. J. Manfredi, S. B. Horwitz, Pharmacol. Ther. 1984, 25, 83.
13. a) F. Guéritte-Voegelein, D. Guénard, J. Dubois, A. Wahl, R. Marder, R. Müller, M. Lund, L. Bricard, P. Potier, in Taxane Anticancer Agents, Basic Science and Current Status (Eds.: G. I. Georg, T. T. Chen, I. Ojima, D. M. Vyas), ACS Symp. Ser. 1994, 583, 189, ACS, Washington DC;
14. b) D. G. I. Kingston, ibid., p. 203;
15. c) G. I. Georg, G. C. B. Harriman, D. G. V. Velde, T. C. Boge, Z. S. Cheruvallath, A. Datta, M. Hepperle, H. Park, R. H. Himes, L. Jayasinghe, ibid., p. 217:
16. d) A. Commerçon, J. D. Bourzat, E. Didier, F. Lavelle, ibid., p. 233;
17. e) S.-H Chen, V. F. Farina, ibid., p. 247;
18. f) I. Ojima, Y. H. Park, I. Fenoglio, O. Duclos, C.-M. Sun, S. D. Kuduk, M. Zucco, G. Appendino, P. Pera, J. M. Veith, R. J. Bernacki, M.-C. Bissery, C. Combeau, P. Vrignaud, J. F. Riou, F. Lavelle, ibid., p. 262;
19. g) L. L. Klein, L. Li, C. M. Yeung, C. J. Maring, S. A. Thomas, D. J. Grampovnik, J. J. Plattner, ibid., p. 276.
20. K. C. Nicolaou, J. Renaud, P. G. Nantermet, E. A. Couladouros, R. K. Guy, W. Wrasidlo, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2409 and references cited therein.
21. a) F. Gueritte-Voegelein, D. Guenard, F. Lavelle, M.-T. Le Goff, L. Mangatal, P. Potier, J. Med. Chem. 1991, 34, 993;
22. b) A. E. Mathew, M. R. Mejillano, J. P. Nath, R. H. Himes, V. Stella, ibid. 1992, 35, 145;
23. c) H. Lataste, V. Senilh, M. Wright, D. Guenard, P. Potier, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 4090;
24. d) H. M. Deutsch, J. A. Glinski, M. Hernandez, R. D. Haugwitz, V. L. Narayanan, M. Suffness, L. H. Zalkow, J. Med. Chem. 1989, 32, 788.
25. L. L. Klein, C. J. Maring, L. Li, C. M. Yeung, S. A. Thomas, D. J. Grampovnik, J. J. Plattner, 207th National Meeting of the American Chemical Society, San Diego, CA, ACS, Washington DC, 1994, MEDI 143.
26. a) K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Claiborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630;
27. b) K. C. Nicolaou, P. G. Nantermet, H. Ueno, R. K. Guy, E. A. Couladouros, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624;
28. c) K. C. Nicolaou, J.-J. Liu, Z. Yang, H. Ueno, E. J. Sorensen, C. F. Claiborne, R. K. Guy, C.-K. Hwang, M. Nakada, P. G. Nantermet, ibid. 1995, 117, 634;
29. d) K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, C. F. Claiborne, J. Renaud, R. K. Guy, K. Shibayama, ibid. 1995, 117, 645;
30. e) K. C. Nicolaou, H. Ueno, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, Z. Yang, J. Renaud, K. Paulvannan, R. Chadha, ibid. 1995, 117, 653.
31. R. A. Holton, C. Somoza, H. B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597; R. A. Holton, H. B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, ibid. 1994, 116, 1598.
32. R. A. Holton, C. Somoza, H. B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597; R. A. Holton, H. B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, ibid. 1994, 116, 1598.
33. a) J. J. Masters, J. T. Link, L. B. Snyder, W. B. Young, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723; Angew. Chem. 1995, 107, 1883;
34. a) J. J. Masters, J. T. Link, L. B. Snyder, W. B. Young, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723; Angew. Chem. 1995, 107, 1883;
35. b) S. J. Danishefsky, J. J. Masters, W. B. Young, J. T. Link, L. B. Snyder, T. V. Magee, D. K. Jung, R. C. A. Isaacs, W. G. Bornmann, C. A. Alaimo, C. A. Coburn, M. J. Di Grandi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
36. a) D. G. I. Kingston, Pharmacol. Ther. 1991, 52, 1;
37. b) G. Samaraanayake, N. F. Magri, C. Jitrangsri, D. G. I. Kingston, J. Org. Chem. 1991, 56, 5114.
38. M. Suffness, Annu. Rep. Med. Chem. 1993, 28, 305.
39. a) Y. Horiguchi, T. Furukawa, I. Kuwajima, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8277;
40. b) T. Furukawa, K. Morihira, Y. Horiguchi, I. Kuwajima, Tetrahedron 1992, 48, 6975;
41. c) Y. Kataoka, Y. Nakamura, K. Morihira, H. Arai, Y. Horiguchi, I. Kuwajima, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6979;
42. d) P. A. Wender, T. P. Mucciaro, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5878;
43. e) K. J. Shea, P. D. Davis, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 419; Angew. Chem. 1983, 95, 422-423; Angew. Chem. Suppl. 1983, 564;
44. e) K. J. Shea, P. D. Davis, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 419; Angew. Chem. 1983, 95, 422-423; Angew. Chem. Suppl. 1983, 564;
45. e) K. J. Shea, P. D. Davis, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 419; Angew. Chem. 1983, 95, 422-423; Angew. Chem. Suppl. 1983, 564;
46. f) K. J. Shea, J. W. Gilman, C. D. Haffner, T. K. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4953;
47. g) K. J. Shea, C. D. Haffner, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1367;
48. h) K. J. Shea, S. T. Sakata, ibid. 1992, 33, 4261;
49. i) C. S. Swindell, W. Fan, P. G. Klimko, ibid. 1994, 35, 4959.
50. K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, E. J. Sorenson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 16, 1117.
51. a) R. H. Shapiro, Org. React. 1976, 23, 405;
52. b) A. R. Chamberlin, S. H. Bloom, ibid. 1990, 39, 1;
53. c) S. F. Martin, D. Daniel, R. J. Cherney, S. Liras, J. Org. Chem. 1992, 57, 2523.
54. a) J. E. McMurry, Chem. Rev. 1989, 89, 1513;
55. b) J. E. McMurry, J. G. Rico, T. C. Leckta, J. Org. Chem. 1989, 54, 3748;
56. c) J. E. McMurry, J. G. Rico, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1169;
57. d) see also: A. S. Kende, S. Johnson, P. San Filippo, J. C. Hodges, L. N. Jungheim, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3513.
58. K. C. Nicolaou, C. F. Claiborne, E. A. Couladouros, P. G. Nantermet, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1591.
59. a) K. B. Sharpless, R. C. Michaelson, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6136;
60. b) K. B. Sharpless, T. R. Verhoeven, Aldrichim. Acta 1979, 12, 63.
61. W. P. Griffith, S. V. Ley, Aldrichim. Acta 1990, 23, 13.
62. R. A. Holton, European Patent Application EP 400971, 1990; Chem. Abstr. 1990, 114, 164568q.
63. I. Ojima, C. M. Sun, M. Zucco, Y. H. Park, O. Duclos, S. Kuduk, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149; I. Ojima, I. Habus, M. Zucco, Y. M. Park, C. M. Sun, T. Brigaud, Tetrahedron 1992, 48, 6985. We thank Professor Ojima for a generous gift of β-lactam 17.
64. I. Ojima, C. M. Sun, M. Zucco, Y. H. Park, O. Duclos, S. Kuduk, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149; I. Ojima, I. Habus, M. Zucco, Y. M. Park, C. M. Sun, T. Brigaud, Tetrahedron 1992, 48, 6985. We thank Professor Ojima for a generous gift of β-lactam 17.
65. We thank Dr. W. Wrasidlo for these biological assays.
66. K. C. Nicolaou, R. K. Guy, E. N. Pitsinos, W. Wrasidlo, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1583; Angew Chem. 1994, 106, 1672.
67. K. C. Nicolaou, R. K. Guy, E. N. Pitsinos, W. Wrasidlo, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1583; Angew Chem. 1994, 106, 1672.
68. a) D. G. Vander Velde, G. I. Georg, G. L. Grunewald, C. W. Gunn, L. A. Mitscher, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11650;
69. b) J. Dubois, D. Guénard, F. Guéritte-Voegelin, N. Guedira, P. Potier, B. Gillet, J.-C. Beloeil, Tetrahedron 1993, 49, 6533;
70. c) H. J. Williams, A. I. Scott, R. A. Dieden, C. S. Swindell, L. E. Chirlian, M. M. Francl, J. M. Heerding, N. E. Krauss, Tetrahedron 1993, 49, 6545;
71. d) L. Gomez-Paloma, R. K. Guy, W. Wrasidlo, K. C. Nicolaou, Chem. Biol. 1994, 1, 107.
72. R. M. DeMarinis, A. J. Krog, D. H. Shah, J. Lafferty, K. G. Holden, J. P. Hieble, W. D. Matthews, J. W. Regan, R. J. Lefkowitz, M. G. Caron, J. Med. Chem. 1984, 27, 918.