High-performance organic light-emitting diodes based on intramolecular charge-transfer emission from donor-acceptor molecules: Significance of electron-donor strength and molecular geometry

Advanced Functional Materials

Volumn 16, Issue 8, 2006, Pages 1057-1066

  Kulkarni, Abhishek P ^a   Kong, Xiangxing ^a   Jenekhe, Samson A ^a  

^a University of Washington   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTROLUMINESCENCE; ELECTRON MOBILITY; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM EFFICIENCY;

CHARGE-TRANSFER EMISSION; ELECTRON-DONOR STRENGTH; MOLECULAR GEOMETRY; ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES;

LIGHT EMITTING DIODES;

EID: 33744493167     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200500722     Document Type: Article

References (79)

1. Examples of prototype OLED displays: a) N. C. van der Vaart, H. Lifka, F. P. M. Budzelaar, J. E. J. M. Rubingh, J. J. L. Hoppenbrouwers, J. F. Dijksman, R. G. F. A. Verbeek, R. van Woudenberg, F. J. Vossen, M. O. H. Hiddink, J. J. W. M. Rosink, T. N. M. Bernards, A. Giraldo, N. D. Young, D. A. Fish, M. J. Childs, W. A. Steer, D. Lee, D. S. George, J. Soc. Inf. Disp. 2005, 13, 9.
2. b) J. Brown, R. Kwong, Y.-J. Tung, V. Adamovich, M. Weaver, M. Hack. J. Soc. Inf. Disp. 2004, 12, 329.
3. Reviews on various aspects of organic EL: a) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402.
4. b) U. Mitschke, P. J. Bauerle, J. Mater. Chem. 2000,10, 1471.
5. c) A. J. Heeger, Solid State Comm. 1998, 107, 673.
6. d) A. P. Kulkarni, C. J. Tonzola, A. Babel, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
7. a) W. Wu, M. Inbasekaran, M. Hudack, D. Welsh, W. Yu, Y. Cheng, C. Wang, S. Kram, M. Tacey, M. Bernius, R. Fletcher, K. Kiszka, S. Munger, J. O'Brien, Microelectron. J. 2004, 35, 343.
8. b) E. A. Meulenkamp, R. van Aar, J. J. A. M. Bastiaansen, A. J. van den Biggelaar, H. Borner, K. Brunner, M. Buchel, A. van Dijken, N. M. M. Kiggen, M. Kilitziraki, M. M. de Kok, B. M. Langeveld, M. P. H. Ligter, S. I. E. Vulto, P. van de Weijer, S. H. P. M. de Winter. Proc. SPIE 2004, 5464, 90.
9. c) H. Yan, P. Lee, N. R. Armstrong, A. Graham, G. A. Evmenenko, P. Dutta, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3172.
10. d) P. T. Furuta, L. Deng, S. Garon, M. E. Thompson, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15388.
11. e) A. P. Kulkarni, Y. Zhu, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2005, 38, 1553.
12. f) C. J. Tonzola, M. M. Alam, W. Kaminsky, S. A. Jenekhe, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13548.
13. a) X. Zhang, A. S. Shetty, S. A. Jenekhe. Macromolecules 1999, 32, 7422.
14. b) X. Zhang, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2000, 33, 2069.
15. c) Y. Zhu, M. M. Alam, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2003, 36, 8958.
16. d) S. A. Jenekhe, X. Zhang, X. L. Chen, V.-E. Choong, Y. Gao, B. R. Hsieh, Chem. Mater. 1997, 9, 409.
17. e) C. J. Tonzola, M. M. Alam, S. A. Jenekhe, Adv. Mater. 2002, 14, 1086.
18. f) C. J. Tonzola, M. M. Alam, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2005, 38, 9539.
19. a) C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Appl Phys. Lett. 1987, 51, 913.
20. b) C. H. Chen, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 3711.
21. a) S. A. Jenekhe, L. Lu, M. M. Alam, Macromolecules 2001, 34, 7315.
22. b) A. P. Kulkarni, P.-T. Wu, T. W. Kwon, S. A. Jenekhe, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19584.
23. c) Y. Zhu, A. P. Kulkarni, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2005, 17, 5225.
24. a) Y. Hamada, C. Adachi, T. Tsutsui, S. Saito, Jpn. J. Appl. Phys. 1992, 31, 1812.
25. b) N. Tamoto, C. Adachi, K. Nagai, Chem. Mater. 1997, 9, 1077.
26. c) H. Antoniadis, M. Inbasekaran, E. P. Woo, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 3055.
27. a) Y. Shirota, M. Kinoshita, T. Noda, K. Okumoto, T. Ohara, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021.
28. b) H. Doi, M. Kinoshita, K. Okumoto, Y. Shirota, Chem. Mater. 2003, 15, 1080.
29. a) K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-T. Tao, C.-H. Chuen, Chem. Mater. 2002, 14, 3852.
30. b) K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-T. Tao, C.-H. Chuen, J. Mater. Chem. 2002, 12, 3516.
31. c) Y.-T. Tao, C.-H. Chuen, C. W. Ko, J. W. Peng, Chem. Mater. 2002, 14, 4256.
32. d) K. R. J. Thomas, J. T. Lin, M. Velusamy, Y.-T. Tao, C.-H. Chuen, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 83.
33. e) C.-L. Chiang, M.-F. Wu, D.-C. Dai, Y.-S. Wen, J.-K. Wang, C.-T. Chen, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 231.
34. W. Zhu, M. Hu, R. Yao, H. Tian, J. Photochem. Photobiol., A 2003, 154, 169.
35. K. Kelnhofer, A. Knorr, Y.-H. Tak, H. Bassler, J. Daub, Acta Polym. 1997, 48, 188.
36. M. Goes, J. W. Verhoeven, H. Hofstraat, K. Brunner, ChemPhysChem 2003, 4, 349.
37. a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435.
38. b) M. N. Paddon-Row, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
39. c) Z. R. Grabowski, K. Rotkiewicz, W. Rettig, Chem. Rev. 2003, 103, 3899.
40. a) J. Daub, R. Engl, J. Kurzawa, S. E. Miller, S. Schneider, A. Stockmann, M. R. Wasielewski, J. Phys, Chem. A 2001, 105, 5655.
41. b) K. G. Thomas, V. Biju, P. V. Kamat, M. V. George, D. M. Guldi, ChemPhysChem 2003, 4, 1299.
42. c) E. A. Weiss, M. J. Ahrens, L. E. Sinks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5577.
43. a) M. M. Richter, Chem. Rev. 2004, 104, 3003.
44. b) N. R. Armstrong, R. M. Wightman, E. M. Gross, Annu. Rev. Phys. Chem. 2001, 52, 391.
45. c) D. Dini, Chem. Mater. 2005, 17, 1933.
46. a) M. M. Richter, F. F. Fan, F. Klavetter, A. J. Heeger, A. J. Bard, Chem. Phys. Lett. 1994, 226, 115.
47. b) I. Prieto, J. Teetsov, M. A. Fox, D. A. Vanden Bout, A. J. Bard, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 520.
48. c) U. Janakiraman, K. Doblhofer, C. Fischmeister, A. B. Holmes, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14368.
49. a) J. D. Anderson, E. M. McDonald, P. A. Lee, M. L. Anderson, E. L. Ritchie, H. K. Hall, T. Hopkins, E. A. Mash, J. Wang, A. Padias, S. Thayumanavan, S. Barlow, S. R. Marder, G. E. Jabbour, S. Shaheen, B. Kippelen, N. Peyghambarian, R. M. Wightman, N. R. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9646.
50. b) J. B. Ketter, R. M. Wightman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10 183.
51. a) J. E. Bloor, B. R. Gilson, R. J. Hass, C. L. Zirkle, J. Med. Chem. 1970, 13, 922.
52. b) D. C. Bressler, P. M. Fedorak, M. A. Pickard, Biotech. Lett. 2000, 22, 1119.
53. a) A. Knorr, J. Daub, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2664.
54. b) A. F. Slaterbeck, T. D. Meehan, E. M. Gross, R. M. Wightman, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6088.
55. c) R. Y. Lai, E. F. Fabrizio, L. Lu, S. A. Jenekhe, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9112.
56. d) R. Y. Lai, X. Kong, S. A. Jenekhe, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12631.
57. e) D. Sun, S. V. Rosokha, J. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1388.
58. a) X. Kong, A. P. Kulkarni, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2003, 36, 8992.
59. b) D.-H. Hwang, S.-K. Kim, M.-J. Park, J.-H. Lee, B.-W. Koo, I.-N. Rang, S.-H. Kim, T. Zyung, Chem. Mater. 2004, 16, 1298.
60. A. P. Kulkarni, A. P. Gifford, C. J. Tonzola, S. A. Jenekhe, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 061106.
61. In [19c], it was incorrectly reported that an apparent onset of decomposition was observed at temperatures 2180°C for BPQ-MPT; this result was based on DSC scans.
62. ASCE energy level relative to vacuum of 4.4 eV was used to estimate the EA and IP values: A. K. Agrawal, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 1996, 8, 579.
63. a) J. F. Ambrose, L. L. Carpenter, R. F. Nelson, J. Electrochem. Soc. 1975, 122, 876.
64. b) K. Brunner, A. van Dijken, H. Borner, J. J. A. M. Bastiaansen, N. M. M. Kiggen, B. M. W. Langeveld, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035.
65. a) J. Kido, T. Matsumoto, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2866.
66. b) Y. He, S. Gong, R. Hattori, J. Kanicki, Appi. Phys. Lett. 1999, 74, 2265.
67. a) Th. Förster, Angew. Chem. Int. Ed. 1969, 8, 333.
68. b) S. A. Jenekhe, J. A. Osaheni, Science 1994, 265, 765.
69. c) J. Guillet, Polymer Photo-physics and Photochemistry, Cambridge University Press, New York 1985, Ch. 7.
70. a) J. A. Osaheni, S. A. Jenekhe, Macromolecules 1994, 27, 739.
71. b) The Exciplex (Eds: M. Gordon, W. R. Ware), Academic Press, New York 1975.
72. a) M. Kurahashi, M. Fukuyo, A. Shimada, A. Furusaki, I. Nitta, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 2174.
73. b) Phenothiazines and 1,4-Benzothiazines: Chemical and Biomedical Aspects (Ed: R. R. Gupta), Elsevier, Amsterdam 1988, Ch. 5.
74. D. Pan, D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4737.
75. a) B. Rybtchinski, L. E. Sinks, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12268.
76. b) T. W. Kwon, M. M. Alam, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4657.
77. G. Heinrich, S. Schoof, H. Gusten, J. Photochem. 1974, 3, 315.
78. a) A. P. Kulkarni, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2003, 36, 5285.
79. b) S. Okamoto, K. Tanaka, Y. Izumi, H. Adachi, T. Yamaji, T. Suzuki, Jpn. J. Appl. Phys. 2001, 40, L783.