Substituted isoxazoles as potent inhibitors of p38 MAP kinase

ChemMedChem

Volumn 1, Issue 2, 2006, Pages 197-207

  Laufer, Stefan A ^a   Margutti, Simona ^a   Fritz, Martina D ^a  

^a UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

Author keywords

Cytochromes; Enzymes; Inhibitors; Isoxazoles; p38 MAP kinase

Indexed keywords

ISOXAZOLE DERIVATIVE; MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE P38; PROTEIN KINASE INHIBITOR;

ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; MASS FRAGMENTOGRAPHY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

GAS CHROMATOGRAPHY-MASS SPECTROMETRY; ISOXAZOLES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; P38 MITOGEN-ACTIVATED PROTEIN KINASES; PROTEIN KINASE INHIBITORS;

EID: 33646475722     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200500025     Document Type: Article

References (56)

1. M. Feldmann, F. M. Brennan, R. N. Maini, Cell 1996, 85 307-310.
2. J. C. Lee, S. Kassis, S. Kumar, A. Badger, J. L. Adams, Pharmacol. Ther. 1999, 82 389-397.
3. Y. Okada in Kelly's Textbook of Rheumatology (Eds.: S. Ruddy, E. J. Harris, C. Sledge), WB Saunders, Philadelphia, 2001, pp. 55-72.
4. M. Feldmann, F. M. Brennan, R. N. Maini, Annu. Rev. Immunol. 1996, 14 397-440.
5. J. Martel-Pelletier, D. J. Welsch, J. P. Pelletier, Best Pract. Res., Clin. Rheumatol. 2001, 15 805-829.
6. H. Yamada, Y. Yoshihara, Clin. Calcium 2003, 13 702-708.
7. M. D. Tortorella, T. C. Burn, M. A. Pratta, I. Abbaszade, J. M. Hollis, R. Liu, S. A. Rosenfeld, R. A. Copeland, C. P. Decicco, R. Wynn, A. Rockwell, F. Yang, J. L. Duke, K. Solomon, H. George, R. Bruckner, H. Nagase, Y. Itoh, D. M. Ellis, H. Ross, B. H. Wiswall, K. Murphy, M. C. Hillman, Jr., G. F. Hollis, R. C. Newton, R. L. Magolda, J. M. Trzaskos, E. C. Arner, Science 1999, 284, 1664-1666.
8. I. Abbaszade, R. Q. Liu, F. Yang, S. A. Rosenfeld, O. H. Ross, J. R. Link, D. M. Ellis, M. D. Tortorella, M. A. Pratta, J. M. Hollis, R. Wynn, J. L. Duke, H. J. George, M. C. Hillman, Jr., K. Murphy, B. H. Wiswall, R. A. Copeland, C. P. Decicco, R. Bruckner, H. Nagase, Y. Itoh, R. C. Newton, R. L. Magolda, J. M. Trzaskos, T. C. Burn, J. Biol. Chem. 1999, 274, 23443-23450.
9. H. Nagase, M. Kashiwagi, Arthritis Res. Ther. 2003, 5, 94-103.
10. M. Feldmann, Nat. Immunol. 2001, 2, 771-773.
11. K. Redlich, S. Hayer, R. Ricci, J. P. David, M. Tohidast-Akrad, G. Kollias, G. Steiner, J. S. Smolen, E. F. Wagner, G. Schett, J. Clin. Invest. 2002, 110, 1419-1427.
12. J. C. Lee, J. T. Laydon, P. C. McDonnell, T. F. Gallagher, S. Kumar, D. Green, D. McNulty, M. J. Blumenthal, J. R. Heyes, Nature 1994, 372, 739-746.
13. J. L. Adams, A. M. Badger, S. Kumar, J. C. Lee, Prog. Med. Chem. 2001, 41, 1-60.
14. J. M. Kyriakis, J. Avruch, Physiol. Rev. 2001, 81, 807-869.
15. L. A. Tibbles, J. R. Woodgett, Cell. Mol. Life Sci. 1999, 55, 1230-1254.
16. G. Lominadze, M. J. Rane, M. Merchant, J. Cai, R. A. Ward, K. R. McLeish, J. Immunol. 2005, 174, 7257-7267.
17. S. Kumar, J. Boehm, J. C. Lee, Nat. Rev. Drug Discovery. 2003, 2, 717-726.
18. I. Lantos, P. E. Bender, K. A. Razgaitis, B. M. Sutton, M. J. DiMartino, D. E. Griswold, D. T. Walz, J. Med. Chem. 1984, 27, 72-75.
19. J. C. Lee, A. M. Badger, D. E. Griswold, D. Dunnington, A. Truneh, B. Votta, J. R. White, P. R. Young, P. E. Bender, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1993, 696, 149-170.
20. T. F. Gallagher, S. M. Fier-Thompson, R. S. Garigipati, M. E. Sorenson, J. M. Smietana, D. Lee, P. E. Bender, J. C. Lee, J. T. Laydon, D. E. Griswold, M. C. Chabot-Fletcher, J. J. Breton, J. L. Adams, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1171-1176.
21. L. Tong, S. Pav, D.M. White, S. Rogers, K. M. Crane, C. L. Cywin, M. L. Brown, C. A. Pargellis, Nat. Struct, Biol. 1997, 4, 311-316.
22. Z. Wang, B. J. Canagarajah, J. C. Boehm, S. Kassisa, M. H. Cobb, P. R. Young, S. Abdel-Meguid, J. L. Adams, E. J. Goldsmith, Structure 1998, 6, 1117-1128.
23. R. J. Gum, M. M. Mclaughlin, S. Kumar, Z. Wang, M. J. Bower, J. C. Lee, J. L. Adams, G. P. Livi, E. J. Goldsmith, P. R. Young, J. Biol. Chem. 1998, 273, 15605-15610.
24. L. M. Toledo, N. B. Lydon, D. Elbaum, Curr. Med. Chem. 1999, 6, 775-805.
25. K. P. Wilson, P. G. McCaffrey, K. Hsiao, S. Pazhinisamy, V. Galullo, G. W. Bemis, M. J. Fitzgibbon, P. R. Caron, M. A. Murcko, M. S. S. Su, Chem. Biol. 1997, 4, 423-431.
26. J. C. Boehm, J. M. Smietana, M. E. Sorenson, R. S. Garigipati, T. F. Gallagher, P. L. Sheldrake, J. Bradbeer, A. M. Badger, J. T. Laydon, J. C. Lee, L. M. Hillegass, D. E. Griswold, J. J. Breton, M. C. Chabot-Fletcher, J. L. Adams, J. Med. Chem. 1996, 39, 3929-3937.
27. S. A. Laufer, G. K. Wagner, J. Med. Chem. 2002, 45, 2733-2740.
28. C. E. Fitzgerald, S. B. Patel, J. W. Becker, P. M. Cameron, D. Zaller, V. B. Pikounis, S. J. O'Keefe, G. Scapin, Nat. Struct, Biol. 2003, 10, 764-769.
29. P. R. Young, M. M. McLaughlin, S. Kumar, S. Kassis, M. L. Doyle, D. McNulty, T. F. Gallagher, S. Fisher, P. C. McDonnell, S. A. Carr, M. J. Huddleston, G. Seibel, T. G. Porter, G. P. Livi, J. L. Adams, J. C. Lee, J. Biol. Chem. 1997, 272, 12116-12121.
30. T. F. Gallagher, G. L. Seibel, S. Kassis, J. T. Laydon, M. J. Blumenthal, J. C. Lee, D. Lee, J. C. Boehm, S. M. Fier-Thompson, J. W. Abt, M. E. Soreson, J. M. Smietana, R. F. Hall, R. S. Garigipati, P. E. Bender, K. F. Erhard, A. J. Krog, G. A. Hofmann, P. L. Sheldrake, P. C. McDonnell, S. Kumar, P. R. Young, J. L. Adams, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 49-64.
31. S. E. de Laszlo, D. Visco, L. Agarwal, L. Chang, J. Chin, G. Croft, A. Forsyth, D. Fletcher, B. Frantz, C. Hacker, W. Hanlon, C. Harper, M. Kostura, B. Li, S. Luell, M. MacCoss, N. Mantlo, E. A. O'Neill, C. Orevillo, M. Pang, J. Parsons, A. Rolando, Y. Sahly, K. Sidler, W. R. Widmer, S. J. O'Keefe, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2689-2694.
32. S. E. de Laszlo, Preparation of pyridylpyrroles and analogues as cytokine inhibitors and glucagon antagonists. [WO97/16442] 96-US18539, 178, 1996.
33. I. Nobeli, S. L. Price, J. P. M. Lommerse, R. Taylor, J. Comput. Chem. 1997, 18, 2060-2074.
34. J. L. Adams, J. C. Boehm, S. Kassis, P. D. Gorycki, E. F. Webb, R. Hall, M. Sorenson, J. C. Lee, A. Ayrton, D. E. Griswold, T. F. Gallagher, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3111-3116.
35. B. Testa, P. Jenner, Drug Metab. Rev. 1981, 12, 1-117.
36. N. J. Liverton, J. W. Butcher, C. F. Claiborne, D. A. Claremon, B. E. Libby, K. T. Nguyen, S. M. Pitzenberger, H. G. Selnick, G. R. Smith, A. Tebben, J. P. Vacca, S. L. Varga, L. Agarwal, K. Dancheck, A. J. Forsyth, D. S. Fletcher, B. Frantz, W. A. Hanlon, C. F. Harper, S. J. Hofsess, M. Kostura, J. Lin, S. Luell, E. A. O'Neill, C. J. Orevillo, M. Pang, J. Parsons, A. Rolando, Y. Sahly, D. M. Visco, S. J. O'Keefe, J. Med. Chem. 1999, 42, 2180-2190.
37. S. Ohkawa, K. Naruo, S. Miwatashi, H. Kimura, Preparation of 5-(4-pyridyl)thiazoles as p38 MAP kinase inhibitors and inhibitors of TNF-α production. Takeda Chemical Industries, Ltd. Japan. [2001074811] 2001-JP2629, 288, 2001, WO.29-3-2001.
38. S. Ohkawa, K. Naruo, S. Miwatashi, H. Kimura, S. Miwatashi, Preparation of thiazole derivatives as p38 MAP kinase inhibitors and inhibitors of TNF-α production. [WO2001010865] 2000-JP5198, 166, 2000.
39. L. Revesz, F. E. Di Padova, T. Buhl, R. Feifel, H. Gram, P. Hiestand, U. Manning, R. Wolf, A. G. Zimmerlin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2109-2112.
40. L. Revesz, Preparation of azolylazines as p38 MAP kinase inhibitors. [WO2000063204] 2000-EP3290, 87, 2000.
41. L. Revesz, F. E. Di Padova, T. Buhl, R. Feifel, H. Gram, P. Hiestand, U. Manning, A. G. Zimmerlin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1261-1264.
42. N. Minami, M. Sato, K. Hasumi, N. Yamamoto, Keino, M. Katsuyuki, K. Teruaki, O. Arihiro, S. Shuji, S. Norihisa, A. Shuichiro, D. Akira, K. Satoshi, S. Motohiro, S. Asano, Preparation of 5-aminoisoxazole derivatives as inhibitors of p38 MAP kinase. [JP2000086657] 98-272467, 28, 1998.
43. T. Oku, Y. Kawai, H. Marusawa, H. Yamazaki, Y. Abe, H. Tanaka, Preparation of condensed pyrazole derivatives with interleukin-1 and tumor necrosis factor inhibitory activity. [EP531901] 92-115154, 84, 1992.
44. E. M. Beccalli, A. Manfredi, A. Marchesini, J. Org. Chem. 1985, 50, 2372-2375.
45. Y. Kawai, H. Yamazaki, H. Tanaka, T. Oku, Preparation of pyrazolo[5,1-c]-[1,2,4]triazines with interleukin-1 and tumor necrosis factor inhibitory activity. [WO94/19350] 94-JP213, 108, 1994.
46. S. Nahm, S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815-3818.
47. R. SanMartin, E. Martinez de Marigorta, E. Dominguez, Tetrahedron 1994, 50, 2255-2264.
48. E. Dominguez, E. Ibeas, E. Martinez de Marigorta, J. K. Palacios, R. San-Martin, J. Org. Chem. 1996, 61, 5435-5439.
49. B. J. Wakefield, D. J. Wright, Adv. Heterocycl. Chem. 1979, 17, 147-204.
50. P. Bravo, D. Diliddo, G. Resnati, Tetrahedron 1994, 50, 8827-8836.
51. G. Renzi, V. Dal Piaz, S. Pinzauti, Gazz Chim. Ital. 1969, 99, 753-761.
52. S. A. Laufer, G. K. Wagner, D. A. Kotschenreuther, W. Albrecht, J. Med. Chem. 2003, 46, 3230-3244.
53. S. Laufer, S. Thuma, C. Peifer, C. Greim, Y. Herweh; A. Albrecht, F. Dehner, Anal. Biochem. 2005, 344, 135-137.
54. M. Wachter, Preparation of 2-substituted imidazoles useful in the treatment of inflammatory diseases. [WO99/3837] 98-US13419, 55, 1999.
55. T. F. Gallagher, S. M. Fier-Thompson, R. S. Garigipati, M. E. Sorenson, J. M. Smietana, D. Lee, P. E. Bender, J. C. Lee, J. T. Laydon, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1171-1176.
56. Gentest Corporation (Woburn, MA, USA), Technical Bulletin, Version 3, 1998.