Glycopeptide synthesis through endo-glycosidase-catalyzed oligosaccharide transfer of sugar oxazolines: Probing substrate structural requirement

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 12, 2006, Pages 3355-3364

  Zeng, Ying ^a   Wang, Jingsong ^a   Li, Bing ^a   Hauser, Steven ^a   Li, Hengguang ^a   Wang, Lai Xi ^a  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND   (United States)

Author keywords

Carbohydrates; Enzymes; Glycopeptides; Glycosylation

Indexed keywords

GLYCOPEPTIDES; GLYCOSYLATION; SUGAR OXAZOLINES;

CARBOHYDRATES; ENZYME KINETICS; POLYSACCHARIDES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

POLYPEPTIDES;

GLYCOPEPTIDE; GLYCOSIDASE; OLIGOSACCHARIDE; OXAZOLE DERIVATIVE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTHROBACTER; ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CATALYSIS; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; ENZYMOLOGY; METABOLISM; MOLECULAR GENETICS; PHYSIOLOGY;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTHROBACTER; CARBOHYDRATE SEQUENCE; CATALYSIS; GLYCOPEPTIDES; GLYCOSIDE HYDROLASES; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OLIGOSACCHARIDES; OXAZOLES; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 33646040968     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200501196     Document Type: Article

References (69)

1. a) A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97-130;
2. b) R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683-720;
3. c) P. M. Rudd, T. Elliott, P. Cresswell, I. A. Wilson, R. A. Dwek, Science 2001, 297, 2370-2376.
4. a) G. Arsequell, G. Valencia, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3045-3094;
5. b) K. M. Koaller, C. H. Wong, Nat. Biotechnol. 2000, 18, 835-841;
6. c) O. Seitz, ChemBioChem 2000, 1, 214-246;
7. d) H. Herzner, T. Reipen, M. Schultz, H. Kunz, Chem. Rev. 2000, 100, 4495-4538;
8. e) B. G. Davis, Chem. Rev. 2002, 102, 579-601;
9. f) M. J. Grogan, M. R. Pratt, L. A. Marcaurelle, C. R. Bertozzi, Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 593-634;
10. g) P. H. Seeberger, Chem. Commun. 2003, 1115-1121;
11. h) S. Hanson, M. Best, M. C. Bryan, C. H. Wong, Trends Biochem. Sci. 2004, 29, 656-663;
12. i) B. G. Davis, Science 2004, 303, 480-482;
13. j) C. H. Wong, J. Org. Chem. 2005, 70, 4219-4225.
14. a) D. Macmillan, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. 2004, 116, 1379-1383;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1355-1359;
16. b) T. J. Tolbert, C. H. Wong, Methods Mol. Biol. 2004, 283, 255-266;
17. c) J. D. Warren, J. S. Miller, S. J. Keding, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6576-6578;
18. d) X. Geng, V. Y. Dudkin, M. Mandai, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2004, 116, 2616-2619;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2562-2565;
20. e) B. G. Davis, R. C. Lloyd, J. B. Jones, J. Org. Chem. 1998.63, 9614-9615;
21. f) D. Macmillan, R. M. Bill, K. A. Sage, D. Fern, S. L. Flitsch, Chem. Biol. 2001, 8, 133-145;
22. g) G. M. Watt, J. Lund, M. Levens, V. S. Kolli, R. Jefferis, G. J. Boons, Chem. Biol. 2003, 10, 807-814;
23. h) J. Ni, S. Singh, L. X. Wang, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 232-238.
24. a) S. Mezzato, M. Schaffrath, C. Unverzagt, Angew. Chem. 2005, 117, 1677-1681;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1650-1654;
26. b) M. Fumoto, H. Hinou, T. Matsushita, M. Kurogochi, T. Ohta, T. Ito, K. Yamada, A. Takimoto, H. Kondo, T. Inazu, S. Nishimura, Angew. Chem. 2005, 117, 2590-2593;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2534-2537;
28. c) T. Matsushita, H. Hinou, M. Kurogochi, H. Shimizu, S. Nishimura, Org. Lett. 2005, 7, 877-880;
29. d) Y. Kajihara, N. Yamamoto, T. Miyazaki, H. Sato, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 527-550.
30. a) K. Yamamoto, J. Biosci. Bioeng. 2001, 92, 493-501;
31. b) L. X. Wang, S. Singh, J. Ni, in Synthesis of Carbohydrates through Biotechnology (Eds.: P. G. Wang, Y. Ichikawa), American Chemical Society, Washington, DC, 2004, pp. 73-92.
32. a) K. Takegawa, M. Tabuchi, S. Yamaguchi, A. Kondo, I. Kato, S. Iwahara, J. Biol. Chem. 1995, 270, 3094-3099;
33. b) K. Haneda, T. Inazu, K. Yamamoto, H. Kumagai, Y. Nakahara, A. Kobata, Carbohydr. Res. 1996, 292, 61-70;
34. c) L. X. Wang, J. Q. Fan, Y. C. Lee, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1975-1978;
35. d) L. X. Wang, M. Tang, T. Suzuki, K. Kitajima, Y. Inoue, S. Inoue, J. Q. Fan, Y. C. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11137-11146;
36. e) M. Mizuno, K. Haneda, R. Iguchi, I. Muramoto, T. Kawakami, S. Aimoto, K. Yamamoto, T. Inazu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 284-290;
37. f) K. Haneda, M. Tagashira, E. Yoshino, M. Takeuchi, T. Inazu, K. Toma, H. Iijima, Y. Isogai, M. Hori, S. Takamatsu, Y. Fujibayashi, K. Kobayashi, K. Yamamoto, Glycoconjugate J. 2004, 27, 377-386;
38. g) K. Fujita, K. Takegawa, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 282, 678-682;
39. h) S. Singh, J. Ni, L. X. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 327-330;
40. i) H. Li, S. Singh, Y. Zeng, H. Song, L. X. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 895-898.
41. L. X. Wang, H. Song, S. Liu, H. Lu, S. Jiang, J. Ni, H. Li, ChemBioChem 2005, 6, 1068-1074.
42. K. Takegawa, S. Yamaguchi, A. Kondo, H. Iwamoto, M. Nakoshi, I. Kato, S. Iwahara, Biochem. Int. 1991, 24, 849-855.
43. K. Yamamoto, S. Kadowaki, J. Watanabe, H. Kumagai, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 203, 244-252.
44. D. H. Crout, G. Vic, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 98-111.
45. B. Li, Y. Zeng, S. Hauser, H. Song, L. X. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9692-9693.
46. a) K. A. Brameld, W. D. Shrader, B. Imperiali, W. A. Goddard, 3rd, J. Mol. Biol. 1998, 280, 913-923;
47. b) A. C. Terwisscha van Scheltinga, S. Armand, K. H. Kalk, A. Isogai, B. Henrissat, B. W. Dijkstra, Biochemistry 1995, 34, 15619-15623;
48. c) I. Tews, A.C. Terwisscha van Scheltinga, A. Perrakis, K. S. Wilson, B. W. Dijkstra, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7954-7959.
49. a) B. L. Mark, D. J. Vocadlo, S. Knapp, B. L. Triggs-Raine, S. G. Withers, M. N. James, J. Biol. Chem. 2001, 276, 10330-10337;
50. b) S. J. Williams, B. L. Mark, D. J. Vocadlo, M. N. James, S. G. Withers, J. Biol. Chem. 2002, 277, 40055-40065.
51. M. Fujita, S. Shoda, K. Haneda, T. Inazu, K. Takegawa, K. Yamamoto, Biochim. Biophys. Acta 2001, 1528, 9-14.
52. S. Kobayashi, T. Kiyosada, S. Shoda, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13113-13114.
53. S. Shoda, T. Kiyosada, H. Mori, S. Kobayashi, Heterocydes 2000, 52, 599-602.
54. a) S. Kobayashi, H. Morii, R. Itoh, S. Kimura, M. Ohmae, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11825-11826;
55. b) S. Kobayashi, S. Fujikawa, M. Ohmae, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14357-14369;
56. c) H. Ochiai, M. Ohmae, S. Kobayashi, Carbohydr. Res. 2004, 339, 2769-2788.
57. V. Y. Dudkin, D. Crich, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1787-1789.
58. T. K. M. Shing, A. S. Perlin, Carbohydr. Res. 1984, 130, 65-72.
59. R. U. Lemieux, R. M. Ratcliffe, Can. J. Chem. 1979, 57, 1244-1251.
60. S. Nakabayashi, C. D. Warren, R. W. Jeanloz, Carbohydr. Res. 1986, 150, C7-C10.
61. G. W. J. Twaddle, D. Y. Yashunsky, A. V. Nikolaev, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 623-628.
62. a) S. David, A. Malleron, C. Dini, Carbohydr. Res. 1989, 188, 193-200;
63. b) W. Günther, H. Kunz, Carbohydr. Res. 1992, 228, 217-241;
64. c) W. Günther, H. Kunz, Angew. Chem. 1990, 102, 1068-1069;
65. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1050-1051.
66. M. P. DeNinno, J. B. Etienne, K. C. Duplantier, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 669-672.
67. a) R. S. Rush, P. L. Derby, D. M. Smith, C. Merry, G. Rogers, M. F. Rohde, V. Katta, Anal. Chem. 1995, 67, 1442-1452;
68. b) S. Elliott, T. Lorenzini, S. Asher, K. Aoki, D. Brankow, L. Bück, L. Busse, D. Chang, J. Fuller, J. Grant, N. Hernday, M. Hokum, S. Hu, A. Knudten, N. Levin, R. Komorowski, F. Martin, R. Navarro, T. Osslund, G. Rogers, N. Rogers, G. Trail, J. Egrie, Nat. Biotechnol. 2003, 27, 414-421.
69. H. Li, B. Li, H. Song, L. Breydo, I. V. Baskakov, L. X. Wang, J. Org. Chem. 2005, 70, 9990-9996.