DNA oxidation in anionic reverse micelles: Ruthenium-mediated damage at guanine in single- and double-stranded DNA

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 7, 2006, Pages 3124-3132

  Evans, Sarah E ^a   Mon, Soe ^a   Singh, Robinder ^a   Ryzhkov, Lev R ^b   Szalai, Veronika A ^a  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND BALTIMORE COUNTY   (United States)

^b TOWSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; DNA; GUANINE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRIDINE DERIVATIVE; RUTHENIUM;

ARTICLE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; MICELLE; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY; RADIATION EXPOSURE; SENSITIVITY AND SPECIFICITY;

ANIONS; CIRCULAR DICHROISM; DNA; GUANINE; MICELLES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PHOTOCHEMISTRY; PYRIDINES; RUTHENIUM; SENSITIVITY AND SPECIFICITY;

EID: 33645890590     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0521022     Document Type: Article

References (97)

1. Murphy, L. D.; Zimmerman, S. B. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1219, 277.
2. Record, M. T., Jr.; Courtenay, E. S.; Cayley, S.; Guttman, H. J. Trends Biochem. Sci. 1998, 23, 190.
3. Reddy, M. K.; Weitzel, S. E.; Daube, S. S.; Jarvis, T. C.; von Hippel, P. H. Methods Enzymol. 1995, 262, 466.
4. Wenner, J. R.; Bloomfield, V. A. Biophys. J. 1999, 77, 3234.
5. van den Berg, B.; Wain, R.; Dobson, C. M.; Ellis, R. J. EMBO J. 2000, 19, 3870.
6. Minton, A. P. Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 34.
7. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109.
8. Hall, D. B.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Nature 1996, 384, 731.
9. Stemp, E. D. A.; Arkin, M. R.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2921.
10. Nygren, J.; Ljungman, M.; Ahnstrom, G. Int. J. Radiat. Biol. 1995, 68, 11.
11. Ljungman, M. Radiat. Res. 1991, 126, 58.
12. Ljungman, M.; Hanawalt, P. C. Mol. Carcinog. 1992, 5, 264.
13. Chiu, S. M.; Xue, L. Y.; Friedman, L. R.; Oleinick, N. L. Biochemistry 1995, 34, 2653.
14. Chiu, S. M.; Xue, L. Y.; Friedman, L. R.; Oleinick, N. L. Radiat. Res. 1992, 129, 184.
15. Chiu, S. M.; Friedman, L. R.; Xue, L. Y.; Oleinick, N. L. Int. J. Radiat. Biol. 1986, 12, 1529.
16. Chiu, S. M.; Oleinick, N. L. Int. J. Radiat. Biol. 1982, 41, 71.
17. Chiu, S. M.; Oleinick, N. L.; Friedman, L. R.; Stambrook, P. J. Biochim. Biophys. Acta 1982, 699, 15.
18. Liang, Q.; Dedon, P. C. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 416.
19. Hayes, J. J.; Tullius, T. D.; Wolffe, A. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 7405.
20. Dixon, W. J.; Hayes, J. J.; Levin, J. R.; Weidner, M. F.; Dombrowski, B. A.; Tullius, T. D. Methods Enzymol. 1991, 208, 380.
21. Liang, Q.; Choi, D.-J.; Dedon, P. C. Biochemistry 1997, 36, 12653.
22. Wu, J.; Xu, J.; Dedon, P. C. Biochemistry 1999, 38, 15641.
23. Yu, L.; Goldberg, I. H.; Dedon, P. C. J. Biol. Chem. 1994, 269, 4144.
24. Yu, L.; Salzberg, A. A.; Dedon, P. C. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 729.
25. Hosford, M. E.; Muller, J. G.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9540.
26. Douki, T.; Bretonniere, Y.; Cadet, J. Radiat. Res. 2000, 153, 29.
27. Chiu, S. M.; Oleinick, N. L. Radiat. Res. 1998, 149, 543.
28. Khan, A. U.; Di Mascio, P.; Medeiros, M. H.; Wilson, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 11428.
29. Khan, A. U.; Mei, Y. H.; Wilson, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 11426.
30. Spotheim-Maurizot, M.; Ruiz, S.; Sabattier, R.; Charlier, M. Int. J. Radiat. Biol. 1995, 68, 571.
31. Newton, G. L.; Aguilera, J. A.; Ward, J. F.; Fahey, R. C. Radiat. Res. 1996, 145, 776.
32. Newton, G. L.; Aguilera, J. A.; Ward, J. F.; Fahey, R. C. Radiat. Res. 1997, 148, 272.
33. Newton, G. L.; Ly, A.; Tran, N. Q.; Ward, J. F.; Milligan, J. R. Int. J. Radiat. Biol. 2004, 80, 643.
34. Warters, R. L.; Newton, G. L.; Olive, P. L.; Fahey, R. C. Radiat. Res. 1999, 151, 354.
35. Cao, H.; Schuster, G. B. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 820.
36. Pietrini, A. V.; Luisi, P. L. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1562, 57.
37. Luisi, P. L., Straub, B., Eds. Reverse Micelles; Plenum Press: New York, 1984.
38. Imre, V. E.; Luisi, P. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 107, 538.
39. Jain, T. K.; Varshney, J.; Maitra, A. J. Phys. Chem. 1989, 93, 7409.
40. Voet, D.; Voet, J. G. Biochemistry, 2nd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1995.
41. Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Pulver, S. C.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1997, 4, 389.
42. Johnston, D. H.; Glasgow, K. C.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8933.
43. Neyhart, G. A.; Cheng, C.-C.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1463.
44. Schiemann, O.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7214.
45. Johnston, D. H.; Welch, T. W.; Thorp, H. H. Electrochemically Activated Nucleic Acid Oxidation. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 33; p 297.
46. Szalai, V. A.; Thorp, H. H. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6851.
47. Yang, I. V.; Thorp, H. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 4969.
48. Atik, S. S.; Thomas, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3543.
49. Handa, T.; Sakai, M.; Nakagaki, M. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3377.
50. Baglioni, P.; Nakamura, H.; Kevan, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3856.
51. Nakamura, H.; Baglioni, P.; Kevan, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1480.
52. Atik, S. S.; Thomas, J. K. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3921.
53. Kalyanasundaram, K. Photochemistry of Polypyridine and Porphyrin Complexes; Academic Press: London, 1992.
54. Amouyal, E.; Homsi, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1841.
55. Sigma-Aldrich Technical Support 2000.
56. Borer, P. N. Handbook of Biochemistry and Molecular Biology, 3rd ed.; CRC Press: Cleveland, OH, 1975.
57. Maniatis, T.; Fritsch, E. F.; Sambrook, J. Molecular Cloning: A Laboratory Manual, 2nd ed.; Cold Spring Harbor Press: Plainview, NY, 1989.
58. Szalai, V. A.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4524.
59. Meisel, D.; Matheson, M. S.; Rabani, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 117.
60. Friedman, A. E.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960.
61. Leone, A. M.; Hull, D. O.; Wang, W.; Thorp, H. H.; Murray, R. W. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9787.
62. Kay, E. Biochemistry 1976, 15, 5241.
63. Hubig, S. M.; Rodgers, M. A. J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1933.
64. Chu, D. Y.; Thomas, J. K. J. Phys. Chem. 1985, 89, 4065.
65. Gaspar, S. M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12762.
66. Ly, D.; Sanii, L.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9400.
67. Kan, Y.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10857.
68. Carter, P. J.; Cheng, C.-C.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 632.
69. Nunez, M. E.; Noyes, K. T.; Gianolio, D. A.; McLaughlin, L. W.; Barton, J. K. Biochemistry 2000, 39, 6190.
70. Cadet, J.; Berger, M.; Buchko, G. W.; Joshi, P. C.; Raoul, S.; Ravanat, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7403.
71. Kasai, H.; Yamaizumi, Z.; Berger, M.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9692.
72. Ravanat, J.-L.; Saint-Pierre, C.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2030.
73. Kobayashi, K.; Tagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10213.
74. Luo, W.; Muller, J. G.; Rachlin, E. M.; Burrows, C. J. Org. Lett. 2000, 2, 613.
75. Hah, S. S.; Kim, H. M.; Sumbad, R. A.; Henderson, P. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3627.
76. Niles, J. C.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 1501.
77. Slade, P. G.; Hailer, M. K.; Martin, B. D.; Sugden, K. D. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 1140.
78. Cai, Z.; Sevilla, M. D. Radiat, Res. 2003, 159, 411.
79. Ye, Y.; Muller, J. G.; Luo, W.; Mayne, C. L.; Shallop, A. J.; Jones, R. A.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13926.
80. McCallum, J. E.; Kuniyoshi, C. Y.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16777.
81. Slade, P. G.; Hailer, M. K.; Martin, B. D.; Sugden, K. D. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 1140.
82. Odom, D. T.; Dill, E. A.; Barton, J. K. Chem. Biol. 2000, 7, 475.
83. Kan, Y.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10857.
84. Breslin, D. T.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2311.
85. Sistare, M.; Holmberg, R.; Thorp, H. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10718.
86. Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159.
87. Santhosh, U.; Schuster, G. B. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 5692.
88. Abdou, I. M.; Sartor, V.; Cao, H.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6696.
89. Schuster, G. B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 253.
90. Weatherly, S. C.; Yang, I. V.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1236.
91. Wagenknecht, H.-A.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1.
92. Johansen, M. E.; Muller, J. G.; Xu, X.; Burrows, C. J. Biochemistry 2005, 44, 5660.
93. Rajski, S. R.; Kumar, S.; Roberts, R. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5615.
94. Nunez, M. E.; Holmquist, G. P.; Barton, J. K. Biochemistry 2001, 40, 12465.
95. Nguyen, K. L.; Steryo, M.; Kurbanyan, K.; Nowitzki, K. M.; Butterfield, S. M.; Ward, S. R.; Stemp, E. D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3585.
96. Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 2000, 39, 3868.
97. Patil, S. D.; Rhodes, D. G. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 4125.