Evidence of electron transfer from peptides to DNA: Oxidation of DNA- bound tryptophan using the flash-quench technique

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 1, 2000, Pages 1-7

  Wagenknecht, Hans Achim ^a   Stemp, Eric D A ^a,b   Barton, Jacqueline K ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

^b Mount St Mary's College   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; DNA BINDING PROTEIN; OLIGONUCLEOTIDE; PEPTIDE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DNA BINDING; DNA REPAIR; ELECTRON TRANSPORT; GEL ELECTROPHORESIS; OXIDATION; OXIDATIVE STRESS; PROTEIN DNA INTERACTION;

EID: 0346053694     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja991855i     Document Type: Article

References (89)

1. Kelley, S. O.; Barton, J. K. Metal Ions Biol. 1999, 36, 211.
2. (b) O'Neill, P.; Fielden, E. M. Adv. Radiat. Biol. 1993, 17, 53.
3. (a) Kelley, S. O.; Barton J. K. Science 1999, 283, 375.
4. (b) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y. C.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025.
5. (c) Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861.
6. (d) Kelley, S. O.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1998, 5, 413.
7. (a) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hörmann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 275, 475.
8. (b) Wan, C.; Fiebig, T.; Kelley, S. O.; Treadway, C. R.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6014.
9. Stemp, E. D. A.; Arkin, M. R.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2921.
10. Kelley, S. O.; Jackson, N. M.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 941.
11. (a) Hall, D. B.; Barton J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5045.
12. (b) Núñez, M. E.; Hail, D. B.; Barton J. K. Chem. Biol. 1999, 6, 85.
13. (a) Hall, D. B.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Nature 1996, 382, 731.
14. (b) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465.
15. (c) Dandliker, P. J.; Núñez, M. E.; Barton, J. K. Biochemistry 1998, 37, 6491.
16. (a) Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. E.; Giese, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12950.
17. (b) Giese, B.; Wessely, S.; Spormann, M.; Lindemann, U.; Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 996.
18. (a) Gasper, S. M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12762.
19. (b) Henderson, P. T.; Jones, D.; Hampikian, G.; Kan, Y.; Schuster, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8353.
20. (a) Otto, C.; De Mul, F. F. M.; Greve, J. Biopolymers 1987, 26, 1667.
21. (b) King, G. C.; Coleman, J. E. Biochemistry 1987, 26, 2929.
22. (c) Casas-Finet, J. R.; Jhon, N.-I.; Maki, A. H. Biochemistry 1988, 27, 1172.
23. (d) Tsao, D. H. H.; Casas-Finet, J. R.; Maki, A. H.; Chase, J. W. Biophys. J. 1989, 55, 927.
24. (e) Suzuki, M. Nature 1990, 344, 562.
25. (f) Robledo-Luigi C.; Wilson, W. D.; Pares, E.; Vera, M.; Martinez, C. S.; Santiago, D. Biopolymers 1991, 31, 907.
26. (g) Ilich, P.; Preudergast, F. G. Biopolymers 1992, 32, 667.
27. (h) Kim, Y.; Geiger, J. H.; Hahn, S.; Sigler, P. B. Nature 1993, 365, 512.
28. (i) Kim, J. L.; Nikolov, D. B.; Burley, S. K. Nature 1993, 365, 520.
29. (j) Werner, M. H.; Clore, G. M.; Fisher, C. L.; Fisher, R. J.; Trinh, L.; Shiloach, J.; Gronenborn, A. M. Cell 1995, 83, 761.
30. (k) Lau, A. Y.; Schärer, O. D.; Samson, L.; Verdine, G. L.; Ellenberger, T. Cell 1998, 95, 249.
31. Cullis, P. M.; Jones, G. D. D.; Symons, M. C. R.; Lea, J. S. Nature 1987, 330, 773.
32. (a) von Hippel, P.; Berg, O. G. In DNA-Ligand Interactions. From Drugs to Proteins; Guschlbauer, W., Saenger, W., Eds.; NATO ASI Ser. A; 1987; Vol. 137, p 159.
33. (b) von Hippel, P.; Berg, O. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 1608.
34. (c) Ollis, D. L.; White, S. W. Chem. Rev. 1987, 87, 981.
35. Rajski, S. R.; Kumar, S.; Roberts, R. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5615.
36. Robledo-Luiggi, C.; Wilson, W. D.; Pares, E.; Vera, M.; Martinez, C. S.; Santiago, D. Biopolymers 1991, 31, 907.
37. Hélène, C.; Maurizot, J. C. CRC Crit. Rev. Biochem. 1981, 10, 213.
38. (a) Rajeswari, M. R.; Montenay-Garestier, T.; Hélène, C. Biochemistry 1987, 26, 6825.
39. (b) Rajeswari, M. R. J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 14, 25.
40. (a) Behmoras, T.; Toulme, J.-J.; Hélène, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 926.
41. (b) Behmoras, T.; Toulme, J.-J.; Hélène, C. Nature 1981, 292, 858.
42. (a) Sartorius, J.; Schneider, H.-J. FEBS Lett. 1995, 374, 387.
43. (b) Sartorius, J.; Schneider, H.-J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2319.
44. (a) Friedman, A. E.; Chambron, J. C.; Sauvage, J. P.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc: 1990, 112, 4960.
45. (b) Jenkins, Y.; Friedman, A. E.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Biochemistry 1992, 31, 10809.
46. (c) Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1998, 37, 29.
47. Olson E. J. C.; Hu, D.; Hormann, A.; Jonkman, A. M.; Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K.; Barbara, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11458.
48. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85.
49. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617.
50. (a) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. R.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2375.
51. (b) Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Arkin, M. R. Unpublished results.
52. Candeias, L. P.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1094.
53. Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Coates Pulver, S.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1997, 4, 389,
54. (a) Jovanovic, S. V.; Steenken, S.; Simic, M. G. J. Phys. Chem. 1991, 95, 684.
55. (b) Faraggi, M.; Weinraub, D.; Broitman, F.; DeFilippis, M.; Klapper, M. H. Radiat. Phys. Chem. 1988, 32, 293.
56. (c) Butler, J.; Land, E. J.; Prütz, W. A.; Swallow, A. J. Biochim. Biophys. Acta 1982, 705, 150.
57. (d) Merenyi, G.; Lind J.; Shen, X. J. Phys. Chem. 1988, 92, 134.
58. (e) DeFilippis, M. R.; Murthy, C. P.; Faraggi, M.; Klapper, M. H. Biochemistry 1989, 28, 4847.
59. (f) Harriman, A. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6102.
60. (g) DeFilippis, M. R.; Murthy, C. P.; Broitman, F.; Faraggi, M.; Klapper, M. H. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3425.
61. Jovanovic, S. V.; Simic, M. G. Biochim. Biophys. Acta 1989, 1008, 39.
62. Jovanovic, S. V.; Harriman, A.; Simic, M. G. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1935.
63. Dunn, D. A.; Lin, V. H.; Kochevar, I. E. Biochemistry 1992, 31, 11620.
64. Chang, I. J.; Gray, H. B.; Winkler, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7056.
65. (a) Beaucage, S. L.; Caruthers, M. H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1859.
66. (b) Goodchild, J. Bioconj. Chem. 1990, 1, 165.
67. Amouyal, E.; Homsi, A.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1841.
68. Strouse, G. F.; Anderson, P. A.; Schoonover, J. R.; Meyer, T. J.; Keene, F. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 3004.
69. Anderson, P. A.; Deacon, G. B.; Haarman, K. H.; Keene, F. R.; Meyer, T. J.; Reitsma, D. A.; Skelton, B. W.; Strouse, G. F.; Thomas, N. C.; Treadway, J. A.; White, A. H. Inorg. Chem. 1995, 34, 6145.
70. Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5236.
71. Sambrook, J.; Fritsch, E. F.; Maniatis, T. Molecular Cloning: a Laboratory Manual, 2nd ed.; Cold Spring Harbor Laboratory Press: New York, 1989.
72. Hartshorn, R. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5919.
73. (a) Posener, M. L.; Adams, G. E.; Wardmann, P. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1976, 72, 2231.
74. (b) McGimpsey, W. G.; Görner, H. Photochem. Pholobiol. 1996, 64, 501.
75. -1 for the tryptophan radical according to: Prütz, W. A.; Land, E. J. Int. J. Radiat. Biol. 1979, 36, 513. We assume a similar value for the DNA-bound radical.
76. Candeias, L. P.; Wardmann, P.; Mason, R. P. Biophys. Chem. 1997, 67, 229.
77. Holmlin, R. E.; Tong, R. T.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9724.
78. Chung, M.-H.; Kiyosawa, H.; Nishimura, S.; Kasai, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 188, 1.
79. (a) Spassky, A.; Angelov, D. Biochemistry 1997, 36, 6571.
80. (b) Kino, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7373.
81. (c) Gasparutto, D.; Ravanat, J.-L.; Gérat, O.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10283.
82. (d) Douki, T.; Cadet, J. Int. J. Radiat. Biol. 1999, 75, 571.
83. Rajski, S. R.; Barton, J. K. Unpublished results.
84. (a) Cullis, P. M.; Malone, M. E.; Merson-Davies, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2775.
85. (b) Cadet, J.; Berger, M.; Buchko, G. W.; Joshi, P. C.; Raoul, S.; Ravanat, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7403.
86. Hall, D. B.; Kelley, S. O.; Barton, J. K. Biochemistry 1998, 37, 15933.
87. Creed, D. Photochem. Photobiol. 1984, 39, 537.
88. (a) Jensen, G. M.; Goodin, D. B.; Bunte, S. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 954.
89. (b) Walden, S. E.; Wheeler, R. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1530.